新教材2022届新高考化学人教版一轮学案：12.4 生命中的基础有机物　合成有机高分子

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[考试要求]
1．认识油脂、糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点、主要化学性质及应用。2.理解油脂、糖类、氨基酸和蛋白质在生命过程中的作用。3.理解合成高分子的组成与结构特点。能依据简单合成高分子的结构分析其链节和单体。4.理解加聚反应和缩聚反应的含义。5.认识合成高分子在高新技术领域的应用以及在发展经济、提高生活质量方面中的重要意义。
考点一 油脂、糖类、蛋白质
1知识梳理
1.油脂
（1）组成和结构
油脂是 反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为。
（3）性质
①油脂的水解（以硬脂酸甘油酯为例）
a．酸性条件下
________________________________________________________________________
b．碱性条件下——皂化反应
________________________________________________________________________
②油脂的氢化（油脂的硬化）
烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为＋3H2 eq \(――→,\s\up15(Ni),\s\d15(△))
2．糖类
（1）概念和分类
①概念：从分子结构上看，糖类可定义为 。
②组成：主要包含碳、氢、氧三种元素。大多数糖类化合物的通式为Cn（H2O）m，所以糖类也叫 。
③分类：
（2）性质：
①葡萄糖：多羟基醛CH2OH（CHOH）4CHO
②二糖
在稀酸催化下发生水解反应，如蔗糖水解生成 和 。
③多糖——淀粉与纤维素
（Ⅰ）相似点：
a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为 。
b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为 。
c．都不能发生银镜反应。
（Ⅱ）不同点：
a．通式中n值不同。
b．淀粉遇碘呈现特殊的 。
3．氨基酸的结构与性质
（1）概念
羧酸分子中烃基上的氢原子被氨基取代后的产物。蛋白质水解后得到的均为α－氨基酸，其通式为 ，官能团为 和 。
（2）几种重要的α­氨基酸
甘氨酸： 、丙氨酸： 、
苯丙氨酸： 、
谷氨酸： 。
（3）氨基酸的性质
①两性：
甘氨酸与盐酸、NaOH溶液反应的化学方程式分别为： 、
②成肽反应：
氨基酸可以发生分子间脱水生成二肽或多肽。
4．蛋白质
（1）蛋白质的组成与结构
①蛋白质含有 等元素。
②蛋白质是由氨基酸通过 反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。
（2）蛋白质的性质
（3）酶
①大部分的酶是一种蛋白质，易变性（与蛋白质相似）。
②酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：
a．条件温和，不需加热。
b．具有高度的 性。
c．具有高效催化作用。
5．核酸
核酸是一类含磷的生物高分子化合物，根据其组成，核酸分为 （DNA）和 （RNA）。
[判断] （正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）天然植物油常温下一般呈液态，有恒定的熔沸点（ ）
（2）油脂在碱性条件下水解的程度大于在酸性条件下水解的程度（ ）
（3）油脂硬化和水解的反应都属于取代反应（ ）
（4）淀粉和纤维素水解的最终产物都是葡萄糖，故二者都是人体所需的能源物质（ ）
（5）向淀粉水解后所得水解液中滴加碘水，溶液未变蓝色，说明淀粉没有发生水解（ ）
（6）将（NH4）2SO4、CuSO4溶液分别加入蛋白质溶液，都出现沉淀，表明二者均可使蛋白质变性（ ）
（7）天然蛋白质水解的最终产物是α－氨基酸（ ）
（8）通过盐析可提纯蛋白质，并保护其生理活性（ ）
（9）疫苗一般应冷藏存放，以避免蛋白质变性（ ）
（10）在酶催化淀粉水解反应中，温度越高淀粉水解速率越快（ ）
[提醒]
（1）油脂属于酯类，但酯类物质不一定是油脂，油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。
（2）油脂虽然相对分子质量较大，但不属于高分子化合物。
（3）蛋白质的盐析是物理变化，蛋白质的变性是化学变化，两者均是一定条件下，蛋白质凝聚成固体的过程。
（4）在30～50 ℃酶的活性最强，超过适宜的温度时，酶将失去生理活性。
2对点速练
练点一 油脂、糖类、蛋白质的基础应用题
1．下列有关物质水解的说法不正确的是（ ）
A．蛋白质水解的最终产物是多肽
B．淀粉水解的最终产物是葡萄糖
C．纤维素能水解成葡萄糖
D．油脂水解产物之一是甘油
2．下列说法不正确的是（ ）
A．检验淀粉是否水解完全的方法是：在水解液中先加入过量的氢氧化钠溶液，然后滴加碘水，未变蓝，说明已水解完全
B．检验皂化反应是否完全的方法是：用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，观察是否有油滴浮在水面上
C．利用蛋白质盐析的性质，可进行分离提纯
D．氨基酸分子中含有氨基（—NH2）、羧基（—COOH），所以其既能和酸反应又能和碱反应
3．下列有关蛋白质的说法正确的是（ ）
①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物 ②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N ③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致 ④用甘氨酸（）和丙氨酸（）缩合最多可形成四种二肽
A．② B．②③ C．①② D．②④
练点二 油脂、糖类、蛋白质的信息应用题
4．直链型的不饱和油酸（C17H33COOH）与蔗糖反应可以制得非天然油脂，其反应示意图如下所示（注：图的反应式不完整）：
则下列说法不正确的是（ ）
A．甘油和蔗糖在一定条件下都可以发生消去反应
B．天然油脂、蔗糖、非天然油脂都能发生水解反应
C．该非天然油脂与氢氧化钠溶液共热，可以发生皂化反应，水解后的产物可与溴的四氯化碳溶液反应
D．植物油、非天然油脂都可以与H2发生加成反应
5．一种芳纶纤维的拉伸强度比钢丝还高，广泛用作防护材料。其结构片段如下图。
下列关于该高分子的说法正确的是（ ）
A．完全水解产物的单个分子中，苯环上的氢原子具有不同的化学环境
B．完全水解产物的单个分子中，含有官能团—COOH或—NH2
C．氢键对该高分子的性能没有影响
D．结构简式为：
方法总结
氨基酸的成肽规律
（1）2种不同氨基酸脱水可形成4种二肽（可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间），如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽：

（2）分子间或分子内脱水成环

（3）氨基酸分子缩聚成高分子化合物
考点二 合成有机高分子
1知识梳理
1.高分子化合物
（1）高分子化合物是相对小分子而言的，简称 。大部分高分子化合物是由小分子通过 反应制得的，所以常被称为 。
（2）单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。
（3）链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的 单位。
（4）聚合度：高分子链中含有 的数目。
如：
2．合成高分子化合物的两个基本反应
（1）加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。如氯乙烯合成聚氯乙烯的化学方程式为 。
（2）缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子（如H2O、HX等）生成高分子化合物的反应。如己二酸与乙二醇发生缩聚反应的化学方程式为 。
3．高分子化合物的分类及性质特点

[判断] （正确的打“√”，错误的打“×”）
（1）高分子化合物为纯净物（ ）
（2）聚氯乙烯塑料可用于包装食品（ ）
（3）高聚物的链节和单体的组成相同、结构不同（ ）
（4）缩聚反应生成的小分子的化学计量数为（n－1）（ ）
（5）加聚反应单体有一种，而缩聚反应的单体应该有两种（ ）
（6）酚醛树脂的制取实验可以用浓氨水或浓盐酸作催化剂，可以用热水洗涤做过酚醛树脂的试管（ ）
[提醒]
（1）加聚反应的特点
①单体往往是带有双键或三键的不饱和有机物（如乙烯、氯乙烯、甲基丙烯酸、异戊二烯等）。
②高分子链节与单体的化学组成相同。
③生成物只有高分子化合物，一般形成线形结构。
（2）缩聚反应的特点
①单体不一定含有不饱和键，但必须含有两个或两个以上的反应基团（如—OH、—COOH、—NH2、—X等）。
②缩聚反应不仅生成高聚物，而且还生成小分子。
③所得高分子化合物的组成跟单体的化学组成不同。
2对点速练
练点一 单体的判断
1．聚维酮碘的水溶液是一种常用的碘伏类缓释消毒剂，聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，其结构表示如下：
下列说法不正确的是（ ）
A．聚维酮的单体是
B．聚维酮分子由（m＋n）个单体聚合而成
C．聚维酮碘是一种水溶性物质
D．聚维酮在一定条件下能发生水解反应
2．下面是一种线型高分子化合物的一部分：
由此分析，这种高分子化合物的单体至少有 种，它们的结构简式为________________________________________________________________________。
练点二 高分子材料
3．化学与生产生活密切相关。下列说法正确的是（ ）
A．蚕丝、阿胶、棉花的主要成分均为蛋白质
B．成语“甘之如饴”中的“饴”指的是麦芽糖，说明我国较早就开始利用多糖化合物
C．油脂在长期贮存过程中与微生物、酶和空气中的氧气作用会发生酸败
D．醇酸树脂、环氧树脂、酚醛树脂都是天然高分子化合物，都是可降解材料
4．醇酸树脂固化成膜后具有良好的耐磨性和绝缘性，下面是一种成膜性良好的醇酸树脂的合成路线，如下图所示：
已知：①
②RCH===CH2 eq \(――→,\s\up15(HBr),\s\d15(过氧化物)) RCH2CH2Br
（1）A的化学名称为 ，E中官能团的名称是________________________________________________________________________。
（2）B的结构简式为 ，C制备D的反应条件是 ，制备E的反应类型是 。
（3）下列说法正确的是 （填字母）。
A．D是甘油的同系物
B．C是不溶于水的油状液体
C．F不能与新制氢氧化铜悬浊液反应
D．只用硝酸银溶液，就可检出CH3CH2CH2CH2Br中是否含有溴原子
（4）写出D、F在一定条件下反应生成醇酸树脂的化学方程式 。
（5）芳香族化合物X是的同分异构体，X遇FeCl3溶液显紫色，可发生消去反应，其核磁共振氢谱显示有6种不同化学环境的氢，峰面积比为1∶1∶1∶2∶2∶3。写出符合要求的X的结构简式 。
（6）请参考本题信息写出以CH3CH===CH2为原料制备化合物的合成线路流程图（无机试剂任选）。
练后归纳
常见的加聚反应和缩聚反应
（1）加聚反应
①聚乙烯类（塑料纤维）
②聚1，3­丁二烯类（橡胶）
（—R可为—H、—Cl、—CH3等）
③混合加聚类：两种或两种以上单体加聚
或
④聚乙炔类
（2）缩聚反应
①聚酯类
②聚氨基酸类
—NH2与—COOH间的缩聚
③酚醛树脂类
第4讲 生命中的基础有机物 合成有机高分子
考点一
1知识梳理
1．(1)高级脂肪酸与甘油
(2)R1、R2、R3 R1、R2、R3
(3)
2．(1)多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物 碳水化合物 (2)砖红色 银镜 2C2H5OH＋2CO2↑ 6CO2＋6H2O 葡萄糖 果糖 (C6H10O5)n 蓝色
3．(1) —NH2 —COOH (2)
(3)HOOC—CH2—NH2＋HCl→HOOC—CH2—NH3Cl
H2N—CH2—COOH＋NaOH→H2N—CH2—COONa＋H2O
4．(1)C、H、O、N 缩聚 (2)氨基酸 —NH2 —COOH 可逆 不可逆 黄 烧焦羽毛 (3)专一
5．脱氧核糖核酸 核糖核酸
判断 答案：(1)× (2)√ (3)× (4)× (5)× (6)× (7)√ (8)√ (9)√ (10)×
2对点速练
1．解析：A项，蛋白质水解的最终产物是氨基酸，错误；B项，淀粉首先水解得到麦芽糖，再继续水解，最终水解得到的是葡萄糖，正确；C项，纤维素是多糖，能发生水解反应，最终水解成葡萄糖，正确；D项，油脂是高级脂肪酸的甘油酯。在酸性条件下水解得到高级脂肪酸和甘油，在碱性条件下水解得到脂肪酸盐和甘油，因此水解产物之一是甘油，正确。
答案：A
2．解析：氢氧化钠过量，碘单质能与NaOH溶液发生反应，因此溶液未变蓝，不能说明淀粉已完全水解，故A错误；油脂不溶于水，油脂发生皂化反应，生成高级脂肪酸(盐)和甘油，两者都溶于水，用玻璃棒蘸取反应液滴到盛有热水的烧杯中，振荡，如果水面上没有油滴，则说明水解完全，反之，没有水解完全，故B正确；盐析是降低蛋白质溶解度使之析出，蛋白质仍具有活性，可进行分离提纯，故C正确；氨基酸中含有氨基和羧基，氨基具有碱性，羧基具有酸性，因此氨基酸既能与酸反应又能与碱反应，故D正确。
答案：A
3．解析：①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。
答案：D
4．解析：甘油和蔗糖的分子结构中都含有醇羟基，且至少有一个连接醇羟基的碳原子相邻的碳原子上都有氢原子，故二者都能发生消去反应，A选项正确；天然油脂、非天然油脂中都含有酯基，都能发生水解反应，蔗糖在稀硫酸作用下也能水解产生葡萄糖和果糖，B选项正确；皂化反应是仅限于油脂与氢氧化钠或氢氧化钾混合，得到高级脂肪酸的钠(钾)盐和甘油的反应，非天然油脂水解产物中没有甘油，不属于皂化反应，C选项错误；植物油、非天然油脂中都含有碳碳双键，都可以与H2发生加成反应，D选项正确。
答案：C
5．解析：根据题述芳纶纤维的结构片段可知其单体有两种：、，无论是哪种单体，其苯环上的氢原子都是等效的，A项错误；对苯二甲酸和对苯二胺的官能团分别是—COOH、—NH2，B项正确；分子内氢键对物质的物理性质(如熔沸点、溶解度等)都有影响，C项错误；该高分子化合物的结构简式为，D项错误。
答案：B
考点二
1知识梳理
1．(1)高分子 聚合 聚合物或高聚物 (3)最小 (4)链节 单体 链节 聚合度
2．(1)
(2)nHOOC(CH2)4COOH＋nHOCH2CH2OH eq \(,\s\up14(催化剂))
3．热塑 热塑 热固
判断 答案：(1)× (2)× (3)× (4)× (5)× (6)×
2对点速练
1．解析：A对：聚维酮通过氢键与HI3形成聚维酮碘，由聚维酮碘的结构可知，聚维酮是由经加聚反应生成的，故聚维酮的单体为；B错：由聚维酮碘的结构推知，聚维酮分子由(2m＋n)个单体聚合而成；C对：由聚维酮碘的结构可知，该物质属于盐类，易溶于水；D对：由聚维酮碘的结构可知，该结构中含有，在一定条件下能发生水解反应。
答案：B
2．解析：从本题所示的高分子化合物的长链结构中可以看出多处出现酯的结构单元，所以这种高分子化合物是由酸与醇缩聚而形成的聚酯。据长链可以得知结合处为，则断裂处亦为，断裂后部分加羟基，其余部分加氢，从左到右可依次得出它们的结构简式。
答案：5 、、
、、
3．答案：C
4．答案：(1)1­丁烯 醛基
(2)CH3CHBrCH===CH2 氢氧化钠水溶液、加热 氧化反应
(3)AB
(4)
(5)
(6)