高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第五章 进入合成高分子化合物的时代第一节 合成高分子化合物的基本方法第2课时课时训练

 www.ks5u.com第2课时　酚

目标要求　1.能从结构上区分醇和酚。2.掌握苯酚的化学性质，体会不同基团之间的相互影响。

一、酚

1．概念

______和______直接相连而形成的化合物。

2．苯酚的结构简式：__________。

二、苯酚

1．物理性质

(1)纯净的苯酚是____色、有______气味的晶体。

(2)常温下苯酚在水中溶解度______，高于65℃，能与水______，易溶于______等有机溶剂。

(3)苯酚____毒，如不慎沾到皮肤上应立即用______洗涤。

2．化学性质

(1)弱酸性

①苯酚乳浊液滴入NaOH溶液后变______，化学方程式为

________________________________________________________________________。

②苯酚钠溶液滴入盐酸或通入CO2后又变________，化学方程式分别为

________________________________________________________________________，

________________________________________________________________________。

结论：a.酚羟基比醇羟基______

b．苯酚酸性比H2CO3____。

(2)取代反应

跟____溴水反应，生成____色沉淀，化学方程式为

__________________________________________。

(3)显色反应

跟铁盐(FeCl3)反应，生成________色物质，可以检验__________的存在。

(4)氧化反应

①苯酚在空气中会慢慢氧化呈______色。

②苯酚可以被酸性KMnO4溶液______。

③苯酚可以燃烧。

3．苯酚的用途

苯酚是重要的化工原料，广泛用于制造__________、______、______、______等，也可用作消毒剂。

知识点1　酚的结构特点

1．下列物质中属于酚类的是(　　)

2．写出分子式为C7H8O的芳香族化合物的同分异构体。

知识点2　酚的性质

3．苯酚与乙醇在性质上有很大差别，原因是(　　)

A．官能团不同

B．常温下状态不同

C．相对分子质量不同

D．官能团所连烃基不同

4．能证明苯酚具有弱酸性的实验是(　　)

A．加入浓溴水生成白色沉淀

B．苯酚钠溶液中通入CO2后，溶液由澄清变浑浊

C．浑浊的苯酚加热后变澄清

D．苯酚的水溶液中加NaOH溶液，生成苯酚钠

5．完成下列反应的化学方程式：

(1)苯酚与Na2CO3溶液反应

________________________________________________________________________。

(2)对甲基苯酚与溴水反应

________________________________________________________________________。

练基础落实

1．下列关于苯酚的叙述中，正确的是(　　)

A．苯酚呈弱酸性，能使石蕊试液显浅红色

B．苯酚分子中的13个原子有可能处于同一平面上

C．苯酚钠溶液不能使酚酞变红色

D．苯酚能与FeCl3溶液反应生成紫色沉淀

2．苯在催化剂存在下与液溴反应，而苯酚与溴水反应不用加热也不需要催化剂，原因是(　　)

A．苯环与羟基相互影响，但苯环上的氢原子活泼性不变

B．苯环与羟基相互影响，但羟基上的氢原子变活泼

C．羟基影响了苯环，使苯环上的氢原子变得活泼

D．苯环影响羟基，使羟基变活泼

3．苯中可能混有少量的苯酚，下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是(　　)

①取样品，加入少量酸性高锰酸钾溶液，振荡，看酸性高锰酸钾溶液是否褪色，褪色则有苯酚，不褪色则无苯酚　②取样品，加入氢氧化钠溶液，振荡，观察样品是否减少③取样品，加入过量的浓溴水，观察是否产生白色沉淀，若产生白色沉淀则有苯酚，没有白色沉淀则无苯酚　④取样品，滴加少量的FeCl3溶液，观察溶液是否显紫色，若显紫色则有苯酚，若不显紫色则无苯酚

A．③④        B．①③④       C．①④      D．全部

4．用一种试剂能鉴别苯酚、己烯、己烷、乙醇四种溶液，这种试剂是(　　)

A．FeCl3溶液  B．饱和溴水

C．石蕊试液  D．KMnO4溶液

5．已知酸性强弱顺序为，下列化学方程式正确的是(　　)

练方法技巧

有机物消耗Br2的物质的量的计算

6．各取1 mol的下列物质与溴水充分反应，消耗Br2的物质的量按①、②、③的顺序排列正确的是(　　)

A．2 mol、2 mol、6 mol              B．5 mol、2 mol、6 mol

C．4 mol、2 mol、5 mol              D．3 mol、2 mol、6 mol

由官能团推断化合物性质

7．据《华盛顿邮报》报道，美国食品与药物管理局2009年10月公布了一份草拟的评估报告，指出塑料奶瓶和婴儿奶粉罐中普遍存在的化学物质双酚A(如下图)并不会对婴儿或成人的健康构成威胁。关于双酚A的下列说法正确的是(　　)

A．该化合物属于芳香烃

B．该化合物与三氯化铁溶液反应显紫色

C．双酚A不能使溴水褪色，但能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．1 mol双酚A最多可与2 mol H2发生加成反应

8．从葡萄籽中提取的原花青素结构为：

原花青素具有生物活性，如抗氧化和自由基清除能力等，可防止机体内脂质氧化和自由基的产生而引发的肿瘤等多种疾病。有关原花青素的下列说法不正确的是(　　)

A．该物质既可看做醇类，也可看做酚类

B．1 mol该物质可与4 mol Br2反应

C．1 mol该物质可与7 mol NaOH反应

D．1 mol该物质可与7 mol Na反应

练综合拓展

9．醇和酚在人类生产和生活中扮演着重要的角色，根据醇和酚的概念和性质回答下列问题。

(1)下列物质属于醇类的是__________。

(2)司机酒后驾车时可检测他呼出的气体，所利用的化学反应如下：

2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O

被检测的气体成分是__________，上述反应中的氧化剂是____________，还原剂是____________。

(3)300多年前，著名化学家波义耳发现了铁盐与没食子酸的显色反应，并由此发明了蓝黑墨水。没食子酸的结构简式为：用没食子酸制造墨水主要利用了__________类化合物的性质(填代号)。

A．醇       B．酚       C．油脂       D．羧酸

第2课时　酚

知识清单

一、1.羟基　苯环

2．

二、1.(1)无　特殊　(2)很小　互溶　酒精　(3)有　酒精

2．(1)①澄清

对点训练

1．B

3．D

4．B　[加入浓溴水后生成白色沉淀只能说明浓溴水与苯酚反应；浑浊的苯酚加热后变澄清说明加热增大了苯酚的溶解度；与NaOH反应也并不仅仅是酸的性质；B中发生如下反应：

课后作业

1．B　[苯酚的酸性极弱，不能使酸碱指示剂变色，A项错误；苯酚可看作羟基取代苯环上的一个氢原子，故氧原子与苯环中的另外11个原子共面，由于C—O键可以旋转，故羟基上的氢原子可与另外12个原子共面，B项正确；苯酚钠溶液碱性极强，能使酚酞变色，C项不正确；FeCl3遇苯酚使溶液变为紫色，并无沉淀生成，D项错误。]

2．C　[苯酚中苯环和羟基相互影响，使得二者的氢原子更活泼，但苯酚与溴水的取代反应更易发生，说明是羟基使苯环上的氢原子变得更活泼。]

3．C　[①书本上没有说明苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但可以推理，苯酚在空气中能被空气中氧气氧化，空气中的氧气的氧化能力强还是酸性高锰酸钾溶液的氧化能力强？当然是后者强，因此苯酚也能使酸性高锰酸钾溶液褪色，所以①是正确的；苯酚和浓溴水反应生成难溶于水的三溴苯酚，但三溴苯酚仍是有机物，易溶于苯，所以不会出现沉淀，这正是命题者设计的陷阱，所以③是错误的；④是正确的。正确答案是C。]

4．B　[苯酚与饱和溴水反应生成白色沉淀；己烯可使溴水褪色；己烷与溴水混合后萃取，有色层在上，无色层在下；乙醇与溴水互溶，现象各不相同，可以鉴别。]

5．A　[由于苯酚的酸性比碳酸弱，但苯酚中的H＋比HCO中的H＋容易电离，所以苯酚的酸性介于碳酸和HCO之间，能从碳酸中得到H＋，生成苯酚，但不能从HCO中得到H＋。所以苯酚钠能与碳酸发生反应生成苯酚，但无论CO2是否过量，另一产物只能是NaHCO3，不能生成Na2CO3。]

6．B　[酚类物质消耗溴的物质的量，取决于苯环上可取代的物质及其他可与溴反应的官能团的个数。漆酚中苯环取代消耗3 mol Br2，—C15H27中含有双键个数为＝2，消耗2 mol Br2，共消耗5 mol溴；丁香油酚含有一个碳碳双键，苯环上可取代的位置有一个，共消耗2 mol Br2，白藜芦醇两个苯环上共有5个取代位置，含有一个碳碳双键，共消耗6 mol Br2。]

7．B　[双酚中含有氧元素，不属于烃类；双酚中含有酚羟基，可与FeCl3溶液发生显色反应；碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色，也可使溴水褪色；1 mol苯环与H2加成可消耗3 mol H2，1 mol碳碳双键与H2加成可消耗1mol H2，根据双酚的结构知：1 mol双酚可与8 mol H2发生加成反应。]

8．C　[结构中左环与右上环均为苯环，且共有5个羟基(可看做酚)，中间则含醚基(环醚)和两个醇羟基(可看做醇)，故A正确；该有机物结构中能与Br2发生反应的只是酚羟基的邻位(共4个可被取代的位置)，故B也正确；能与NaOH溶液反应的只是酚羟基(共5个)，故C错；有机物中酚羟基和醇羟基共7个，都能与Na反应，故D正确。]

9．(1)①②③④⑤⑥　(2)C2H5OH　CrO3　C2H5OH

(3)B

解析　(1)羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物为醇，羟基直接连在苯环上的化合物为酚，因此，⑦属于酚，其余化合物为醇。

(2)2CrO3(红色)＋3C2H5OH＋3H2SO4===Cr2(SO4)3(绿色)＋3CH3CHO＋6H2O，反应中CrO3将C2H5OH氧化为CH3CHO，所以被测气体为C2H5OH，氧化剂为CrO3，还原剂为C2H5OH。

(3)用没食子酸制造墨水主要利用酚的性质。