新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：12.3 烃的含氧衍生物

这是一份新教材2022届新高考化学人教版一轮课件：12.3 烃的含氧衍生物，共60页。PPT课件主要包含了考点一，考点二，苯环侧链，醇1分类，2物理性质，易溶于，粉红色，①②③④，CHO，CH33COH等内容，欢迎下载使用。
[考试要求] 1．理解醇、酚、醛、羧酸、酯的结构与性质，以及它们之间的转化关系。 2.理解烃的衍生物的重要应用以及烃的衍生物合成方法并能根据信息设计分析常见有机化合物的合成路线。
1知识梳理1.醇和酚的概念（1）醇：醇是羟基与　　或　　　　上的碳原子相连的化合物，饱和一元醇的分子通式为　　　　　　　　　。（2）酚：酚是羟基与苯环　　相连而形成的化合物，最简单的酚为　　　　　　　　　。
CnH2n＋1OH(n≥1)　
（3）化学性质如果将醇分子中的化学键进行标号如图所示，那么醇发生化学反应时化学键的断裂情况如下所示，
以1－丙醇为例，完成下列条件下的化学方程式，并指明断键部位。〈1〉与Na反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　。〈2〉催化氧化　　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　。〈3〉与HBr的取代　　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　。〈4〉浓硫酸，加热分子内脱水　　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　。〈5〉与乙酸的酯化反应　　　　　　　　　　　　　　　　　　，　　　　　　。
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑　
3．苯酚的物理性质（1）纯净的苯酚是　　晶体，有　　气味，易被空气氧化呈　　　。（2）苯酚常温下在水中的溶解度　　，当温度高于　　时，能与水　　，苯酚　　溶于酒精。（3）苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用　　洗涤。
4．苯酚的化学性质（1）弱酸性苯酚电离方程式为　　　　　　　　　　　，俗称石炭酸，但酸性很弱，不能使石蕊溶液变红。苯酚与NaOH反应的化学方程式：______________________。（2）苯环上氢原子的取代反应苯酚与饱和溴水反应，产生白色沉淀，反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。（3）显色反应苯酚跟FeCl3溶液作用显　　色，利用这一反应可检验苯酚的存在。
C6H5OH⇌C6H5O－＋H＋　
[判断]　（正确的打“√”，错误的打“×”）（1）乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应（　　）（2）CH3OH和 都属于醇类，且二者互为同系物（　　）（3）CH3CH2OH在水中的溶解度大于 在水中的溶解度（　　）（4）CH3OH、CH3CH2OH、 的沸点逐渐升高（　　）（5）实验时手指上不小心沾上苯酚，立即用70 ℃以上的热水清洗（　　）
（6）苯酚的水溶液呈酸性，说明酚羟基的活泼性大于水中羟基的活泼性（　　）（7）苯中含有苯酚杂质，可加入浓溴水使苯酚生成三溴苯酚沉淀，然后过滤除去（　　）
[提醒] 与 不是同系物，同系物是指结构相似、分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质。结构相似是指官能团的种类、数目、连接方式均相同，醇和酚的官能团连接方式不同，两者不是同系物。
2对点速练练点一　醇的结构与性质判断1．下列有机物分子中不属于醇类的是（　　） 
解析：醇是指羟基与烃基或苯环侧链上的碳原子相连的化合物，B中有机物羟基与苯环相连，属于酚。
2.茉莉香醇是一种具有甜香味的物质，是合成香料的重要原料，其结构简式如图，下列有关茉莉香醇的叙述正确的是（　　）A．茉莉香醇的分子式为C9H14O2B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色C．能与FeCl3溶液发生显色反应D．能发生加成反应而不能发生取代反应
解析：根据茉莉香醇的结构简式先找出碳原子数，再根据不饱和度算出氢原子数，它的分子式为C9H14O2，A项正确；该分子中含有碳碳双键，能使溴的四氯化碳溶液褪色，B项错误；该分子没有苯环，不能与FeCl3溶液发生显色反应，C项错误；该分子含有醇羟基，能发生取代反应，D项错误。
3．下列四种有机物的分子式均为C4H10O。
分析其结构特点，用序号解答下列问题：（1）其中能与钠反应产生H2的有　　　　。（2）能被氧化成含相同碳原子数的醛的是　　　　。（3）能被氧化成酮的是　　　　。（4）能发生消去反应且生成两种产物的是　　　　。
解析：(1)所有的醇都能与活泼金属钠反应产生H2。(2)能被氧化成醛的醇分子中必含有基团“ ”，①和③符合题意。(3)能被氧化成酮的醇分子中必含有基团“CHOH”，②符合题意。(4)若与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上的氢原子类型不同，则发生消去反应时，可以得到两种产物，②符合题意。
4．下列关于酚的说法不正确的是（　　）A．酚类是指羟基直接连在苯环上的化合物B．酚类都具有弱酸性，在一定条件下可以和NaOH溶液反应C．酚类都可以和浓溴水反应生成白色沉淀，利用该反应可以检验酚D．分子中含有羟基和苯环的含氧衍生物都属于酚类
5．BHT是一种常用的食品抗氧化剂，从 出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是（　　）A.推测BHT在水中的溶解度小于苯酚B．BHT与 都能使酸性KMnO4溶液褪色C．方法一和方法二的反应类型都是加成反应D．BHT与 具有完全相同的官能团
解析：BHT分子含有2个—C(CH3)3和1个—CH3，而烃基是憎水基，故其溶解度小于苯酚，A项正确；酚羟基能被酸性KMnO4溶液氧化，故BHT与 都能使酸性KMnO4溶液褪色，B项正确；方法一是加成反应，方法二是取代反应，C项错误；BHT与 的官能团都是酚羟基，D项正确。
练点三　有机合成中的醇和酚6．化合物Y能用于高性能光学树脂的合成，可由化合物X与2­甲基丙烯酰氯在一定条件下反应制得：下列有关化合物X、Y的说法正确的是（　　）A.X分子中所有原子一定在同一平面上B．Y与Br2的加成产物分子中不含有手性碳原子C．X、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色D．X→Y的反应为取代反应
7．合成防晒霜的主要成分E的一种路线图如下：已知：
请按要求回答下列问题：（1）B的官能团结构简式为____________。（2）反应③的反应类型为_____________。（3）反应①的化学方程式：________________________________。（4）E的结构简式：____________________________。（5）A的同分异构体有多种，写出其中核磁共振氢谱吸收峰面积之比为1∶9的结构简式：___________________________。
取代反应(或酯化反应)
解析：根据A为无支链醇，且B能发生已知信息反应，可知B中含有醛基，可得A为CH3CH2CH2CH2OH，在铜催化氧化下生成B，则B为CH3CH2CH2CHO，根据信息可知C为CH3CH2CH2CH===C(CH2CH3)CHO，D为CH3CH2CH2CH2CH(CH2CH3)CH2OH。(1)由以上分析可知B中的官能团为—CHO。(2)反应③为酸和醇的酯化反应，也叫取代反应。
方法总结醇的两个重要反应规律1．醇的消去反应规律醇分子中，连有羟基（—OH）的碳原子必须有相邻的碳原子，并且此相邻的碳原子上必须连有氢原子时，才可发生消去反应，生成不饱和键。表示为 如 则不能发生消去反应。
2.醇的催化氧化反应规律,醇的催化氧化的反应情况与跟羟基（—OH）相连的碳原子上的氢原子的个数有关。
1知识梳理1.醛（1）概念：由　　　　　　与　　相连而构成的化合物，可表示为RCHO。　　　　是最简单的醛。饱和一元醛分子的通式为CnH2nO（n≥1）。
（2）甲醛、乙醛的物理性质比较
（3）化学性质醛类物质既有氧化性又有还原性，其氧化、还原关系为以乙醛为例写出醛类的主要化学方程式：①氧化反应a．银镜反应_________________________________________________________；b．与新制Cu（OH）2悬浊液的反应_________________________________________________________。②还原反应（催化加氢）_________________________________________________________。
（4）用途①35%～40%的甲醛水溶液俗称　　　　，具有杀菌（用于种子杀菌）和防腐性能（用于浸制生物标本）。②劣质的装饰材料中挥发出的　　是室内主要污染物之一。
CnH2nO2(n≥1)
CH3COOH⇌CH3COO－＋H＋　
3．酯（1）酯：羧酸分子羧基中的　　　被　　　取代后的产物。可简写为　　　　，官能团为_________________。（2）酯的物理性质
[判断]　（正确的打“√”，错误的打“×”）（1）醛基的结构简式可以写成—CHO，也可以写成—COH（　　）（2）乙醛分子中的所有原子都在同一平面上（　　）（3）凡是能发生银镜反应的有机物都是醛（　　）（4）完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等（　　）（5）1 ml HCHO与足量银氨溶液在加热的条件下充分反应，可析出2 ml Ag（　　）
（6）分子式相同的羧酸和酯可构成同分异构体（　　）（7）甲酸能发生银镜反应，能与新制Cu（OH）2的碱性悬浊液反应生成砖红色沉淀（　　）（8）羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成（　　）（9）在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH（　　）
[提醒]（1）通常状况下甲醛是烃的含氧衍生物中唯一的气体物质。（2）醛类物质发生银镜反应或与新制Cu（OH）2悬浊液反应均需在碱性条件下进行。（3）羧酸和酯的分子中都含有 ，但不能发生加成反应。（4）甲酸酯（HCOOR）具有醛基、酯基的双重性质。
2对点速练练点一　醛、羧酸、酯的结构与性质1．由下列5种基团中的2个不同基团两两组合，形成的有机物能与NaOH反应的有（　　）①—OH　②—CH3　③—COOH　④ 　⑤—CHO A．2种 B．3种C．4种 D．5种
2.科学家研制出多种新型杀虫剂代替DDT，化合物A是其中的一种，其结构如图。下列关于A的说法正确的是（　　A．化合物A的分子式为C15H22O3B．与FeCl3溶液发生反应后溶液显紫色C．1 ml A最多可以与2 ml Cu（OH）2反应D．1 ml A最多与1 ml H2加成
3．我国科学家屠呦呦因发现青蒿素治疗疟疾新疗法而荣获诺贝尔生理学或医学奖。青蒿素可由香茅醛经过一系列反应合成（如下图）。下列说法正确的是（　　）A.青蒿素易溶于水，更易溶于乙醇等有机溶剂中B．向香茅醛中滴加溴水后溴水褪色，证明香茅醛中含有碳碳双键C．香茅醛与青蒿素均能发生氧化、取代、聚合反应D．香茅醛的同系物中，含4个碳原子的有机物有3种（不考虑立体异构）
解析：青蒿素中不含亲水基团，难溶于水，A项错误；香茅醛中还含有醛基，醛基具有较强的还原性，可与溴水发生氧化还原反应而使溴水褪色，B项错误；青蒿素不能发生聚合反应，C项错误；香茅醛的同系物应含有一个碳碳双键和一个醛基，满足以上条件且含有4个碳原子的有机物有3种，分别为CH2===CH— CH2—CHO、CH3—CH===CH—CHO、 ，D项正确。
练点二　有机合成中的醛、羧酸和酯4．有机分析中，常用臭氧氧化分解来确定有机物中碳碳双键的位置与数目。如：（CH3）2C===CH—CH3①O3②Zn、H2O（CH3）2C===O＋CH3CHO已知某有机物A经臭氧氧化分解后发生以下一系列的变化：从B合成E通常经过多步反应，其中最佳次序是（　　）A．水解、酸化、氧化 B．氧化、水解、酸化C．水解、酸化、还原 D．氧化、水解、酯化
5．有机物丙（分子式为C13H18O2）是一种香料，分子中含有两个—CH3，其合成路线如图所示。A的相对分子质量通过质谱法测得为56，核磁共振氢谱显示只有两组峰，乙是 （苏合香醇）的同系物。已知：R—CH===CH2 －R—CH2CH2OH
（1）A的结构简式　　　　　　，B的化学名称为　　　　。（2）甲中官能团的名称是　　　　；甲与乙反应生成丙的反应类型为　　　　。（3）B与O2反应生成C的化学方程式为　　　　　　。（4）在催化剂存在下1 ml D与2 ml H2可以反应生成乙，且D能发生银镜反应，则D的结构简式为　　　　。（5）写出符合下列条件的乙的同分异构体结构简式　　　　。①苯环上有两个取代基，且苯环上的一氯取代物只有两种　②遇氯化铁溶液显紫色
CH2===C(CH3)2
6．化合物W可用作高分子膨胀剂，一种合成路线如下：回答下列问题：（1）反应④所需试剂、条件分别为　　　　　　　　　　。
（2）G的分子式为　　　　。（3）苯乙酸苄酯（ ）是花香型香料，设计由苯甲醇为起始原料制备苯乙酸苄酯的合成路线　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（无机试剂任选）。
练后归纳酯化反应的多样性（1）一元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如CH3COOH＋C2H5OH CH3COOC2H5＋H2O。（2）一元羧酸与多元醇之间的酯化反应，如：
（3）多元羧酸与一元醇之间的酯化反应，如：
（4）多元羧酸与多元醇之间的酯化反应：此时反应有三种情形，可得普通酯、环酯和高聚酯。如：
（5）羟基酸自身的酯化反应：此时反应有三种情形，可得到普通酯、环酯和高聚酯。如：