新教材2022届新高考化学人教版一轮课时作业：大题专练（二）有机合成与推断综合题

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有机合成与推断综合题
1．化合物G是一种治疗帕金森症的药品，其合成路线流程图如下：
eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(雷尼镍))C16Heq \(24N2O,\s\d4(G))
(1)D中的官能团名称为溴原子、______________和______________。
(2)B、C、D三种有机物与NaOH乙醇溶液共热，能发生消去反应的是________(填字母)。
(3)写出同时满足下列条件的D的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①分子中只有3种不同化学环境的氢；
②能发生银镜反应，苯环上的一取代物只有一种。
(4)F通过取代反应得到G，G的分子式为C16H24N2O，写出G的结构简式：________________________________________________________________________。
(5)已知：RCH===CH—NO2eq \(――→,\s\up7(H2),\s\d5(Pd/C))RCH2CH2NH2(R代表烃基或H)。
请写出以和CH3NO2为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
2.双安妥明[]可用于降低血液中的胆固醇，该物质合成线路如图所示：
Ⅲ.C的密度是同温同压下H2密度的28倍，且支链有一个甲基，I能发生银镜反应且1mlI(C3H4O)能与2mlH2发生加成反应；K的结构具有对称性。试回答：
(1)A的结构简式为________________________，J中所含官能团的名称为____________。
(2)C的名称为____________。
(3)反应D→E的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________；
反应类型是________。
(4)“H＋K→双安妥明”的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(5)与F互为同分异构体，且属于酯的有机物有________种。其中核磁共振氢谱有3组峰，峰面积之比为6:1:1的结构简式为____________________。
3．氨氯地平可用于治疗高血压和心绞痛。其中间体F的合成路线流程图如下：
F中的含氧官能团名称为酰胺键、______________等(两个即可)。
(2)D→E的反应类型为________________________________________________________________________。
(3)X的分子式为C7H5OCl，写出X的结构简式：________。
(4)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式：________________________________________________________________________。
①含两个苯环的α­氨基酸②能与FeCl3溶液发生显色反应③分子中只有5种不同化学环境的氢原子
(5)已知：CH3CH2CNeq \(――→,\s\up7(H3O＋))CH3CH2COOH。请写出以CH3CH2OH、NCCH2CN、为原料制备的合成路线流程图(无机试剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
4.我国化学家首次实现了膦催化的(3＋2)环加成反应，并依据该反应，发展了一条合成中草药活性成分茅苍术醇的有效路线。
已知(3＋2)环加成反应：CH3C≡C—E1＋E2—CH===CH2eq \(――→,\s\up7(膦催化剂))
(E1、E2可以是—COR或—COOR)
回答下列问题：
(1)茅苍术醇的分子式为__________________，所含官能团名称为__________________，分子中手性碳原子(连有四个不同的原子或原子团)的数目为____________。
(2)化合物B的核磁共振氢谱中有____________个吸收峰；其满足以下条件的同分异构体(不考虑手性异构)数目为____________。
①分子中含有碳碳三键和乙酯基(—COOCH2CH3)
②分子中有连续四个碳原子在一条直线上
写出其中碳碳三键和乙酯基直接相连的同分异构体的结构简式________________。
(3)C→D的反应类型为________________。
(4)D→E的化学方程式为______________________，除E外该反应另一产物的系统命名为________________。
(5)下列试剂分别与F和G反应，可生成相同环状产物的是____________(填序号)。
a．Br2 b．HBr
c．NaOH溶液
(6)参考以上合成路线及条件，选择两种链状不饱和酯，通过两步反应合成化合物M，在方框中写出路线流程图(其他试剂任选)。
5．化合物F是合成一种天然茋类化合物的重要中间体，其合成路线如下：
(1)A中含氧官能团的名称为________和________。
(2)A→B的反应类型为________。
(3)C→D的反应中有副产物X(分子式为C12H15O6Br)生成，写出X的结构简式：____________。
(4)C的一种同分异构体同时满足下列条件，写出该同分异构体的结构简式：______________。
①能与FeCl3溶液发生显色反应；
②碱性水解后酸化，含苯环的产物分子中不同化学环境的氢原子数目比为1:1。
(5)已知：R—Cleq \(――→,\s\up7(Mg),\s\d5(无水乙醚))RMgCl (R表示烃基，R′和R″表示烃基或氢)
写出以和CH3CH2CH2OH为原料制备的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用，合成路线流程图示例见本题题干)。
6．麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。
已知：
(1)F中的含氧官能团名称为________和________。
(2)E的结构简式为________________________________________________________________________。
(3)写出B→C的化学反应方程式：________________________________________________________________________。
(4)F→G历经两步反应，反应类型依次为________、________。
(5)请写出同时满足下列条件的F的一种同分异构体的结构简式________________________________________________________________________。
①能发生银镜反应；②水解产物能与FeCl3显色；③核磁共振氢谱显示有四组峰。
(6)请写出以乙醇为原料制备强吸水性树脂的合成路线流程图(可选择题干中相关试剂，无机试剂任选，合成路线流程图示例见本题题干)。
高考选择性必修大题专练(二)
1．解析：(2)卤代烃消去要有邻位氢，B中溴原子无邻位氢，无法消去。(3)D为，其一种同分异构体满足①分子中只有3种不同化学环境的氢，②能发生银镜反应；苯环上的一取代物只有一种说明结构中含有—CHO，苯环上的一取代物只有一种说明结构具有较高的对称性，苯环上只有一种氢，满足条件的结构简式为。(4)F通过“取代反应”得到G，G中无Cl，说明Cl被H原子取代，碳链骨架不变。(5)CH3NO2用在流程C→D中，说明先将苯甲醇催化氧化为苯甲醛，再与CH3NO2反应生成，若直接利用题给信息反应，发现无法将2步反应直接连接，说明不能直接用H2反应。由2步反应得到，由流程中“D→E”可知N原子可以和溴原子发生取代反应。因此先与HBr加成，再与H2还原。
答案：(1)碳碳双键 硝基 (2)CD
(3)
(4)
2．解析：根据C的密度是同温同压下H2密度的28倍，知烃C的相对分子质量为56，从而可以确定其分子式为C4H8，其支链上有一个甲基，则C是；I的分子式为C3H4O，能发生银镜反应且1mlI能与2ml氢气发生加成反应，则I是CH2===CH—CHO；结合图示转化关系及K的结构具有对称性，可以推断J为HOCH2CH2—CHO，K为HOCH2CH2CH2OH；根据双安妥明和K的结构简式，可以推断H为，则G为，B为。(5)与F[(CH3)2CHCOOH]互为同分异构体，且属于酯的有机物有4种，它们分别是HCOOCH2CH2CH3、、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3。其中核磁共振氢谱有3组峰、峰面积之比为6:1:1的结构简式为。
答案：(1) 羟基、醛基
(2)2­甲基丙烯
(3)(CH3)2CHCH2Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))(CH3)2CHCH2OH＋NaBr 取代反应
3．解析：(2)D→E发生的是取代反应。(3)对比E、F结构，可知X除苯环外还有1个碳原子，X的不饱和度为5，除苯环外还有1个不饱和度，结合1个O原子，说明为—CHO。(4)E除苯环外，还有5个不饱和度，除另1苯环外，还有1个不饱和度，由于有α­氨基酸结构，即有结构，另外还有2个饱和碳原子，4个氧原子，只有5种氢，对称结构。(5)先将苯甲醇氧化为苯甲醛，再将NCCH2CN水解、酯化，利用E→F反应。
答案：(1)酯基、羰基、醚键(任写两个) (2)取代反应
4．解析：(1)由题干中茅苍术醇的结构简式和不饱和度，先查出有15个碳原子，计算出有26个氢原子，所以其分子式是C15H26O，所含官能团是碳碳双键、羟基。因为连有四个不同原子或原子团的碳原子为手性碳原子，所以茅苍术醇分子中有3个手性碳原子：。
(2)化合物B的结构简式可写成，所以核磁共振氢谱中有两个吸收峰，峰面积比为13；满足题设条件的同分异构体有：
H3C—C≡C—CH2—CH2—COOC2H5、
H3C—CH2—C≡C—CH2COOC2H5、
H3C—CH2—CH2—C≡C—COOC2H5、
其中碳碳三键和乙酯基直接相连的是和。
(3)因为C中五元环上有碳碳双键，而D中没有碳碳双键，所以C→D的反应类型为加成反应或还原反应。
(4)D→E发生了取代反应(酯交换反应)，化学方程式为
则另一产物的系统名称为2­甲基­2­丙醇或2­甲基丙­2­醇。
(5)F和G互为同分异构体，与HBr发生加成反应时，H原子加在连氢原子多的碳原子上，所以产物相同，故选b。
(6)利用(3＋2)环加成反应的信息，对M()进行逆推应该有一步加H2消除碳碳双键和环加成反应，故两种链状不饱和酯应该是：
CH3C≡CCOOCH3与CH2===CHCOOC2H5或
CH3C≡CCOOC2H5与CH2===CHCOOCH3，依此和题干信息写出路线流程图。
答案：(1)C15H26O 碳碳双键、羟基 3
(2)2 5 和CH3CH2CH2C≡CCOOCH2CH3
(3)加成反应或还原反应
(4)
2­甲基­2­丙醇或2­甲基丙­2­醇
(5)b
(6)
(Pd/C写成Ni等合理催化剂亦可)
5．解析：(2)A→B发生的是取代反应。
(3)C与CH3OCH2Cl按物质的量之比1:1反应生成D，按物质的量之比1:2反应生成X。
(4)符合条件的同分异构体分子中应含有酚羟基和酯基，由信息②可知该同分异构体的结构简式只能为。
(5)结合已知信息可知，若要制备，首先要制备，利用题中E→F的转化可将转化为与HCl反应可生成；CH3CH2CH2OH催化氧化制得。
答案：(1)(酚)羟基 羧基 (2)取代反应
6．解析：(2)由F结构结合信息反应可推出E的结构为。(4)F→G，G中有C===N，说明前步反应为消去反应，第一步生成了—OH，发生了羰基的加成。(5)F除苯环外还有3个碳原子，2个氧原子，1个不饱和度。能水解和发生银镜反应，由于只有1个不饱和度，所以有HCOO—结构，水解产物能与FeCl3显色，说明有甲酸酚酯结构。另外还有2个饱和碳原子，由于只有4种氢，所以2个—CH3在苯环对称位置。(6)可以逆推，合成，需要，比乙醇增加2个碳原子，可知利用D→E的反应。
答案：(1)羟基 羰基 (2)