鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成一等奖课件ppt

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1.认识有机反应类型与有机物结构之间的关系。2.掌握加成、取代、消去、氧化和还原反应的原理及相关反应方程式 的书写。3.根据有机反应的原理和规律，建立判断有机反应类型的思维模型。
四、有机化学中的氧化反应和还原反应
1.概念加成反应是有机化合物分子中的 两端的两个原子与________ 结合，生成新的有机化合物的反应，表示方法：
2.能发生加成反应的不饱和键、有机物类别和加成试剂(1)常见的不饱和键：碳碳双键、 、苯环、碳氧双键。(2)能发生加成反应的物质类别： 烃、 烃、芳香族化合物、醛、酮等。(3)能发生加成反应的试剂： 、 、 、 、 等。
3.加成反应的应用(1)合成乙醇
1.下列各组中的物质均能发生加成反应的是 A.乙烯和乙醇 B.苯和氯乙烯C.乙酸和溴乙烷 D.丙烯和丙烷
解析　A项，乙醇分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；B项，苯为不饱和烃，氯乙烯分子中含不饱和碳碳双键，故二者均能发生加成反应，正确；C项，乙酸分子中的羧基不能发生加成反应，溴乙烷分子中不含不饱和键，不能发生加成反应，错误；D项，丙烷为饱和烃，不能发生加成反应，错误。
2.乙烯酮(CH2==C==O)在一定条件下能跟含活泼氢原子的化合物发生加成反应，反应的通式可表示为CH2==C==O＋HA―→ (极不稳定)―→ ，
试指出下列反应不合理的是
解析　由题给信息可知乙烯酮与含活泼氢原子的化合物发生加成反应，是 加成，而不是 加成；活泼的氢原子加在CH2上，活泼氢原子的化合物中其余部分与羰基碳相连。故C项不正确。
根据有机物本身及试剂的结构特点，不同类型的不饱和键通常能与不同的试剂发生加成反应。
1.概念有机化合物分子中的某个(或某些) 被其他原子或原子团代替的反应。2.有机化合物与极性试剂的取代反应(1)原理
(2)根据上述规律完成下列反应方程式：①CH3CH2CH2Br＋NaOH ；②CH3CH2OH＋HBr―→ ；③CH3CH2Cl＋NH3―→ ；④CH3CH2Br＋NaCN―→ 。
CH3CH2CH2OH＋NaBr
CH3CH2Br＋H2O
CH3CH2—NH2＋HCl
CH3CH2CN＋NaBr
3.α-H的取代反应在含有官能团的有机化合物分子中，与官能团直接相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 ；与α-C相连的碳原子称为 ，其上的氢原子称为 。由于受官能团影响α-C上的碳氢键最容易断裂，发生 反应。
1.下列有机反应中，不属于取代反应的是
解析　B项中的反应是氧化反应，A、C、D三项中的反应均属于取代反应。
2.有机化合物与极性试剂的取代反应原理可表示如下：
下列反应的方程式，与上述原理不符的是________(填序号)。
解析　(3)是加成反应，(4)Cl2为非极性试剂，(5)为氧化反应。
能发生取代反应的物质及对应的试剂(X为卤素)
1.概念在一定条件下，有机化合物脱去 物质(如H2O、HBr等)生成分子有不饱和键的有机化合物的反应叫作消去反应。2.常见反应
3.消去反应的应用——乙烯的实验室制法(1)实验原理无水乙醇在浓硫酸作用下加热到170 ℃，发生分子内脱水，能够生成乙烯：
(2)实验装置图液—液加热制气装置(与固—液加热制气装置相似，但需要温度计)。
(3)实验步骤①组装仪器、检查 。②加入药品。在烧瓶里注入乙醇和浓硫酸的混合液约20 mL，并放入____ 。③加热。使温度 ，乙醇便脱水生成 。④收集气体。用排水集气法收集乙烯。⑤拆卸装置。先撤导管，后熄灭酒精灯。
1.下列反应在一定条件下进行，反应类型不正确的是 A.CH3CH2OH＋HO—NO2 ―→H2O＋CH3CH2ONO2 (取代反应)
解析　CH3CH2OH＋HO—NO2―→H2O＋CH3CH2ONO2，CH3CH2OH与HO—NO2发生酯化反应，生成CH3CH2ONO2和水，乙醇中羟基H被—NO2取代，属于取代反应，故A正确；生成不饱和键以及小分子氢气，符合消去反应的定义，故B正确；
，丙烯中碳碳双键发生加成聚合反应生成聚丙烯，属于加聚反应，故C正确；
，没有生成碳碳双键或三键，不是消去反应，是分子内脱水，生成环醚，属于取代反应，故D不正确。
2.有关实验室制乙烯的说法中，不正确的是 A.温度计的水银球要伸入到反应物的液面以下B.反应过程中溶液的颜色逐渐变黑C.生成的乙烯气体中混有少量有刺激性气味的气体D.加热时不要太急，使温度缓慢上升至170 ℃
解析　制备乙烯需要控制反应的温度，所以温度计的水银球需要插入反应物的液面以下，故A正确；浓硫酸具有脱水性，反应过程中使乙醇脱水生成碳，溶液的颜色会逐渐变黑，故B正确；浓硫酸具有脱水性，乙醇有少量碳化，碳和浓硫酸加热反应有二氧化硫和二氧化碳生成，则制取的乙烯中会混有少量刺激性气味的二氧化硫气体，故C正确；由于在140 ℃时乙醇会发生副反应生成乙醚，所以加热时应该使温度迅速升高到170 ℃，故D错误。
2.有机反应中常见的氧化剂和还原剂(1)在氧化反应中，常见的氧化剂有氧气、 、 、 和 等；(2)在还原反应中，常见的还原剂有氢气、 和_____ 等。
氢化铝锂(LiAlH4)
1.完成下列转化的化学方程式，指出反应类型。
①____________________________________，______反应。②________________________________，____反应。③____________________________________，_____反应。
2.按要求填写下列空白：
(1)CH3CH==CH2＋_____―→ ，反应类型：__________；
解析　常见有机反应类型的鉴别。常见的有机反应类型包括加成反应、取代反应、加聚反应、氧化反应等。碳碳双键可加成、可取代、可加聚，可根据产物来判断反应类型。产物中有一种为HCl，说明丙烯中有1个氢原子被氯原子取代，则发生反应的为甲基上的H，另一产物为CH2ClCH==CH2，为取代反应。
(3)______________________＋Br2―→ ，反应类型：_________；
CH2==CH—CH==CH2
三大有机反应类型的比较
1.下列反应属于消去反应的是 A.苯与浓硝酸、浓硫酸混合共热B.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在170 ℃C.乙醇与浓硫酸共热，温度保持在140 ℃D.乙醇、乙酸和浓硫酸共热
解析　苯与浓硫酸、浓硝酸混合共热，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，该反应为取代反应，故A错误；乙醇与浓硫酸共热至170 ℃，乙醇脱去H2O，生成不饱和的CH2==CH2，属于消去反应，故B正确；乙醇与浓硫酸共热到140 ℃，发生分子间脱水生成乙醚，属于取代反应，故C错误。
2.在2HCHO＋NaOH(浓)―→HCOONa＋CH3OH反应中，HCHO A.仅被氧化 B.仅被还原C.既未被氧化也未被还原 D.既被氧化又被还原
解析　HCHO―→HCOONa加氧被氧化，HCHO―→CH3OH加氢被还原。
3.实验室可用酒精、浓硫酸做试剂来制取乙烯，但实验过程中有许多副反应发生，如反应中会生成SO2、CO2等无机物。某研究性学习小组欲用如图所示的装置制备纯净的乙烯并探究乙烯与单质溴能否反应及反应类型。
请回答下列问题：(1)写出制备乙烯的化学方程式：___________________________________，实验中，混合浓硫酸与乙醇时是将________慢慢加入另一种物质中；加热F装置时必须使液体温度_______________。
(2)为实现上述实验目的，装置的连接顺序为F→_____________→D。(各装置限用一次)(3)当C中观察到___________________时，表明单质溴能与乙烯反应；当D中_________________时，表明C中发生的是取代反应；若D中没有出现前面所描述的现象，表明C中发生的是______反应。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.下列反应中前者属于取代反应，后者属于加成反应的是 A.甲烷与氯气混合后光照反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色B.乙烯与溴的四氯化碳溶液反应；苯与氢气在一定条件下反应生成环己烷C.苯滴入浓硝酸和浓硫酸的混合液中，有油状物生成；乙烯与水生成乙醇 的反应D.在苯中滴入溴水，溴水褪色；乙烯自身生成聚乙烯的反应
解析　甲烷和氯气混合光照一段时间后，甲烷中的氢原子被氯原子所代替生成氯代甲烷，所以属于取代反应；乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色，是乙烯和高锰酸钾发生了氧化反应的结果，故A不符合题意；乙烯中的双键断裂，每个碳原子上结合一个溴原子生成1,2-二溴乙烷，所以属于加成反应，苯和氢气在一定条件下反应生成环己烷也是加成反应，故B不符合题意；在浓硫酸和加热条件下，苯环上的氢原子被硝基取代生成硝基苯，所以属于取代反应，在一定条件下，乙烯中的双键断裂，一个碳原子上结合一个氢原子，另一个碳原子上结合羟基，生成乙醇，该反应属于加成反应，故C符合题意；苯能萃取溴水中的溴而使水层无色，没有发生化学变化，乙烯生成聚乙烯的反应属于加成聚合反应，故D不符合题意。
2.下列反应属于加成反应的是
3.下列反应属于加成反应的是 A.2CH3CH2OH＋2Na―→2CH3CH2ONa＋H2↑
解析　A选项属于置换反应；B、D选项属于取代反应；C选项碳碳双键与Br2发生加成反应。
4.下列属于消去反应的是
解析　A、C为取代反应，D为燃烧，属于氧化反应。
5.已知：CH3CH2Br能发生消去反应，而(CH3)3CCH2OH不能发生消去反应。下列物质中不能发生消去反应的是
A.(CH3)2CHBr B.C. D.
解析　与—Br相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，故A不选；—OH相连C的邻位C上无H，不能发生消去反应，故B选；—Br相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，故C不选；—OH相连C的邻位C上有H，可发生消去反应，故D不选。
6.下列反应中属于氧化反应的是
A.①④⑤ B.②③ C.①②④ D.②③⑤
7.已知乙烯在酸性KMnO4溶液的作用下，碳碳双键完全断裂，生成CO2；在银作催化剂时，可与氧气反应生成环氧乙烷。即：
下列说法正确的是 A.反应①是还原反应，反应②是氧化反应B.反应①是氧化反应，反应②是还原反应C.反应①②都是氧化反应D.反应①②都是还原反应
解析　反应①由CH2==CH2生成CO2，从分子组成上看，少了氢原子，多了氧原子，故反应①是氧化反应；反应②在分子组成上只增加了氧原子，故反应②是氧化反应。
8.关于实验室制取乙烯的实验，下列说法正确的是 A.反应容器(烧瓶)注入酒精和浓硫酸的体积比为3∶1B.反应物是乙醇和过量的3 ml·L－1 H2SO4混合液C.温度计应插入反应溶液液面下，以便控制温度D.为检验生成的乙烯，可将生成的气体直接通入酸性KMnO4溶液
解析　反应药品浓H2SO4与乙醇按3∶1的体积比混合；反应药品浓H2SO4是18.4 ml·L－1；温度计测定的是混合溶液的温度；生成的乙烯中混有二氧化硫，二氧化硫也能使高锰酸钾溶液褪色。
9.由CH3CH3→CH3CH2Cl→CH2==CH2→CH3CH2OH转化过程中，经过的反应依次是 A.取代→加成→氧化 B.取代→消去→水解C.取代→消去→加成 D.裂解→取代→消去
10.化学小组设计在实验室中制取乙烯并验证乙烯的不饱和性，利用如图所示装置(部分夹持装置略去)不能达到相应实验目的的是
A.利用装置Ⅰ制取乙烯B.利用装置Ⅱ除去乙烯中的CO2和SO2C.利用装置Ⅲ收集乙烯D.利用装置Ⅳ验证乙烯的不饱和性
解析　利用无水乙醇和浓硫酸加热发生消去反应生成乙烯，装置图是制备乙烯的发生装置，可以实现，选项A不符合；二氧化碳和二氧化硫是酸性氧化物，除去乙烯中二氧化碳、二氧化硫，可以通过氢氧化钠溶液除去，利用装置除去乙烯中的CO2和SO2，可以实现，选项B不符合；
排水法收集难溶气体，导气管应短进长出，装置图中气体流向是长进短出，不能收集到气体，不能实现收集乙烯，选项C符合；1,2-二溴乙烷的沸点为131.4 ℃，熔点为9.79 ℃，冷水中乙烯和溴的四氯化碳溶液发生加成反应，溶液颜色变浅或消失，观察到明显现象，可以利用装置验证乙烯的不饱和性，选项D不符合。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。11.二氧化碳捕获技术用于去除气流中的二氧化碳或者分离出二氧化碳作为气体产物，其中CO2催化合成甲酸是原子利用捕获率高的反应，且生成的甲酸是重要化工原料。下列说法不正确的是
A.二氧化碳的电子式为B.在捕获过程中，二氧化碳分子中的共价键 完全断裂C.每个N(C2H5)3中有20个共用电子对D.CO2与氢气反应生成甲酸的反应是化合反应， 也是加成反应
解析　从图示看出在反应过程中C==O双键中只有一部分(π键)变化，B错误。D项，CO2催化加氢合成甲酸的总反应式为H2＋CO2===HCOOH，从反应类型可知，是化合反应也是加成反应。
12.实验室用如图装置制备乙烯，下列有关说法错误的是
A.圆底烧瓶中应加入碎瓷片防止暴沸B.烧瓶中应先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸C.实验时，加热迅速升温至170 ℃，提高乙烯的产率D.将产生的气体直接通到溴水中，检验是否有乙烯生成
解析　圆底烧瓶中的反应物全部为液体，液体加热要加入沸石或碎瓷片，防止溶液暴沸，故A正确；配制乙醇和浓硫酸的混合液时，由于硫酸密度大，应在烧瓶中先加入乙醇，再缓慢加入浓硫酸，故B正确；
乙醇在170 ℃时发生消去反应生成乙烯，在140 ℃时发生分子间脱水生成乙醚，所以制取乙烯时迅速升温至170 ℃是防止发生副反应、生成乙醚，而不是为了提高乙烯的产率，故C错误；乙烯中混有SO2气体也能使溴水褪色，故D错误。
13.羧酸和醇发生酯化反应的过程如下图所示：
可见酯化反应不是简单的取代反应，步骤①和②的有机反应类型为 A.①为加成反应，②为消去反应B.①为氧化反应，②为还原反应C.①为取代反应，②为消去反应D.①为加成反应，②为氧化反应
14.已知：实验室制备乙烯的反应为CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O，生成的乙烯中混有CO2、SO2等杂质。实验小组用如下装置制备并收集乙烯(尾气处理略去)，下列说法正确的是
A.配制①中混合液时，应将乙醇加入浓H2SO4中B.应先检验装置的气密性后，再加入药品、加热C.试剂X可选择NaOH溶液D.④和⑤均适宜作为收集装置
解析　配制①中混合液时，应将浓H2SO4加入乙醇中，选项A错误；应在加入药品前检验装置的气密性，选项B正确；NaOH溶液可吸收CO2、SO2等杂质，选项C正确；
乙烯密度与空气非常接近，用排空气法收集会导致收集的气体不纯，④不适宜作为收集装置，选项D错误。
三、非选择题15.下列反应中，属于还原反应的是_______(填序号，下同)，属于氧化反应的是___________。①由乙醇制取乙醛　②由乙醛制取乙醇　③葡萄糖变为葡萄糖酸　④甲醛与新制的氢氧化铜反应　⑤乙烯与氢气的加成　⑥乙炔使酸性高锰酸钾溶液褪色　⑦丙酮(CH3COCH3)与氢气生成2-丙醇　⑧甲烷的燃烧反应
16.为探究乙烯与溴的加成反应，甲同学设计并进行了如下实验：先用乙醇和浓硫酸为原料制取乙烯(CH3CH2OH CH2==CH2↑＋H2O)，生成的气体直接通入溴水中，发现溴水褪色，即证明乙烯与溴水发生了加成反应。乙同学发现在甲同学的实验中，产生的气体有刺激性气味，推测在制得的乙烯中还可能含有少量还原性的杂质气体，由此提出必须先除去杂质，再与溴水反应。请回答下列问题：
(1)甲同学设计的实验________(填“能”或“不能”)验证乙烯与溴水发生了加成反应，其理由是______(填字母)。A.使溴水褪色的反应，未必是加成反应B.使溴水褪色的反应，就是加成反应C.使溴水褪色的物质，未必是乙烯D.使溴水褪色的物质，就是乙烯
解析　实验室制取乙烯时，乙醇脱水碳化后与浓硫酸反应会生成SO2、CO2，而SO2也可以使溴水褪色。
(2)乙同学推测此乙烯中必定含有一种杂质气体是________，它与溴水反应的化学方程式是_______________________________，在验证过程中必须全部除去。为此，乙同学设计了如图所示的实验装置：
回答：Ⅰ、Ⅱ、Ⅲ装置中可盛放的试剂是Ⅰ________、Ⅱ________、Ⅲ________。(填字母)A.品红溶液 B.NaOH溶液 C.溴水 D.酸性KMnO4溶液
SO2＋Br2＋2H2O===H2SO4＋2HBr
解析　SO2可以与碱反应而乙烯不能，因此可以将混合气体通过装碱液的洗气瓶。
17.石油裂化可得到有机物(CH3)2C==C(CH3)2(以下用A表示)。(1)A的系统命名为_________________；A在通常状况下呈____(填“气”“液”或“固”)态。
解析　根据系统命名法知A的名称为2,3-二甲基-2-丁烯；由于碳原子数大于4，通常状况下呈液态。
2,3-二甲基-2-丁烯
(2)A与Br2的加成产物B与NaOH的乙醇溶液共热可生成二烯烃C，则C的结构简式为_____________________；B生成C的反应类型为________。
解析　A与Br2加成生成B：
B在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应生成C：
＋2NaBr＋2H2O，
C为 ，B→C反应类型为消去反应。
(3)C与一定量Br2反应可能生成D、E和G，而D与HBr的加成产物只有F，则F的结构简式为_______________________。
解析　C与Br2加成可以生成
而D与HBr加成只有一种产物F，可以确定D为
(4)已知： 可以在一定的条件下被氧化为 。C的一种同分异构体H与酸性KMnO4溶液反应生成己二酸( )，则H的结构简式为______；C的同分异构体中不可能有_______(填字母)。a.芳香烃 b.炔烃 c.环烯烃 d.二烯烃
解析　根据题意知，碳碳双键被酸性KMnO4氧化后断键生成羧基。C的一种同分异构体H氧化后生成己二酸，逆推可以确定H为 ；C中有2个双键，同分异构体不可能为芳香烃。