鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物的结构与性质优秀课件ppt

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1. 通过认识羟基的结构，了解醇类的结构特点；进而从化学键、官能 团的角度理解醇类的消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2. 通过1-丙醇性质的探究，学会预测醇类物质的性质的一般方法。
二、醇的化学性质——以1-丙醇为例
1.醇的概念、分类及命名(1)概念醇是脂肪烃分子中的氢原子或芳香烃侧链上的氢原子被 取代后的有机化合物。饱和一元醇通式为 或CnH2n＋2O(n≥1，n为整数)。
选择含有与 相连的碳原子的最长碳链为主链，根据碳原子数目称为某醇
从距离 最近的一端给主链碳原子依次编号
醇的名称前面要用阿拉伯数字标出羟基的位置；羟基的个数用“二”“三”等表示
CH3CH2CH2OH　 ；
；
。
③注意：用系统命名法命名醇，确定最长碳链时不能把—OH看作链端，只能看作取代基，但选择的最长碳链必须连有—OH。
2.物理性质(1)沸点①相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远 于烷烃。②饱和一元醇，随分子中碳原子个数的增加，醇的沸点 。③碳原子数相同时，羟基个数越多，醇的沸点 。(2)溶解性：甲醇、乙醇、丙醇、乙二醇、丙三醇等低级醇可与水以任意比例混溶。(3)密度：醇的密度比水的密度小。
(1)乙醇与甲醚互为碳链异构(　　) (2)分子中含有—OH的有机物是醇(　　) (3)质量分数为75%的乙醇溶液常做消毒剂(　　) (4)向工业酒精中加入生石灰，然后加热蒸馏，可制得无水乙醇(　　) (5)相对分子质量相近的醇和烷烃，醇的沸点远远高于烷烃，低级醇可与水以任意比例混溶，醇的这些物理性质都与羟基间或羟基与水分子形成氢键有关(　　)
1.相对分子质量相近的醇和烷烃的沸点比较
表中列举了几种相对分子质量相近的醇与烷烃的沸点。请仔细阅读并对比表中的数据，你能得出什么结论？试解释其原因？
提示　从表中数据可知，相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远高于烷烃的沸点。这是由于醇分子中羟基的氧原子与另一醇分子羟基的氢原子间存在着氢键。
2.下列对醇类的系统命名中均存在错误，请根据名称写出结构简式，指出错误原因并进行正确命名。
3.观察下列几种物质的结构，回答下列问题。①CH3CH2OH　②CH3CH2CH2OH
⑤CH3—O—CH3　⑥
(1)①和⑤的分子式都是________，但是含有的________不同。(2)___和____的分子式都是C3H8O，但是在分子中______的位置不同。(3)③属于____类，④不属于醇类，但它们的分子式_______，属于___________。
(1)醇因分子中烃基碳链结构不同和官能团羟基位置不同，都可产生同分异构体。(2)脂肪醇和等碳的醚互为官能团异构。
1.从结构预测醇的化学性质(1)氧元素的电负性比氢元素和碳元素的电负性都 ，醇分子中羟基上的 对共用电子的吸引能力强，共用电子偏向 ，使 和 都显出极性，成为反应的活性部位，即②、①部位容易断裂。(2)由于醇分子中羟基上氧原子的 作用，使α-C上的碳氢键和β-C上的碳氢键极性 ，即③、④部位容易断裂。
(3)依据上述预测，按要求完成相关化学方程式并指出断键部位
2CH3CH2CH2OH＋2Na―→2CH3CH2CH2ONa＋H2↑
2.醇类消去反应规律(1)分析依据醇能否发生消去反应及消去反应产物的种类取决于醇分子中是否有β-H及β-H的种类。(2)具体规律①醇分子中若没有β-H，则 发生消去反应②醇分子中α-C两侧为对称结构，消去反应生成的烯烃有 种。
③醇分子中α-C两侧为不对称结构，消去反应生成的烯烃有 种或 种。
如 发生消去反应生成的烯烃可能有 种，它们分别是
3.醇的催化氧化规律(1)分析依据醇能否发生催化氧化及氧化生成何种物质取决于醇分子中是否有α-H(与羟基相连的碳原子上的氢原子)及α-H的个数。(2)具体规律①没有α-H，一般不能发生催化氧化，如 ，不易发生氧化反应
②有一个α-H，被催化氧化成 。如
(1)乙醇中混有的少量水可用金属钠进行检验(　　) (2)醇的分子间脱水和分子内脱水都属于消去反应(　　) (3)醇类都易发生催化氧化生成醛(　　) (4)乙醇的分子间脱水反应和酯化反应都属于取代反应(　　) (5)1-丙醇和2-丙醇发生消去反应的产物相同，发生催化氧化的产物不同(　　)
1.溴乙烷与乙醇都能发生消去反应，二者的反应有什么异同？提示　相同点：它们发生消去反应都需要加热，都生成乙烯，都脱去一个小分子。不同点：反应条件不同，溴乙烷在NaOH醇溶液条件下，乙醇在浓H2SO4条件下，脱去的小分子不同，溴乙烷脱去的是HBr，与NaOH反应生成H2O，乙醇脱去的是H2O。
2.有机物的分子式为C4H10O，(1)写出能与金属钠反应产生H2的可能的结构简式
②CH3CH2CH2CH2OH
(2)上述结构中①被氧化成的醛为_______________________________。(用结构简式表示，下同)②被氧化成的酮为______________。③发生消去反应生成的两种烯烃为__________________________________。
CH3CH2CH2CHO，(CH3)2CHCHO
CH3CH2CH==CH2、CH3CH==CHCH3
1.下列化学用语表示的不一定是乙醇的是 A.C2H6O B.C2H5OH
C.CH3CH2OH D.
解析　C2H6O可以是乙醇的分子式，也可以是甲醚的分子式，故A项表示的不一定是乙醇；C2H5OH 为乙醇的结构简式，故B表示的一定是乙醇；CH3CH2OH为乙醇的结构简式，故C表示的一定是乙醇；
是乙醇的电子式，故D表示的一定是乙醇。
2.只用水就能鉴别的一组物质是 A.苯　乙醇　四氯化碳 B.乙醇　乙酸　戊烷C.乙二醇　甘油　溴乙烷 D.苯　己烷　甲苯
解析　利用水鉴别物质主要是根据物质在水中的溶解情况以及其密度与水的密度的相对大小来进行的。A项，苯不溶于水，密度比水小，乙醇可溶于水，四氯化碳不溶于水，密度比水大，可用水鉴别；B项，乙醇、乙酸都可溶于水，不能用水鉴别；C项，乙二醇、甘油都可溶于水，不可用水鉴别；D项，三种物质都不溶于水，且密度都比水小，无法用水鉴别。
3.(2020·嫩江市高级中学高二月考)下列各组物质中属于醇类，但不是同系物的是 A.C2H5OH和CH3OCH3B.CH3OH和CH3CH(OH)CH3C.CH3CH2OH和CH2==CHCH2OHD.CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH
解析　CH3OCH3不含醇羟基，不属于醇类，故A不符合题意；CH3OH和CH3CH(OH)CH3都含有醇羟基，且二者分子式相差2个CH2原子团，属于同系物，故B不符合题意；CH3CH2OH和CH2==CHCH2OH都含有醇羟基，且CH2==CHCH2OH还含有碳碳双键，二者不是同系物，故C符合题意；CH2OHCH2OH和CH3CH(OH)CH2OH都含有两个醇羟基，均属于二醇，且二者相差1个CH2原子团，为同系物，故D不符合题意。
4.下列反应中，属于醇羟基被取代的是 A.乙醇和金属钠的反应B.乙醇和氧气的反应C.由乙醇制乙烯的反应D.乙醇和浓氢溴酸溶液的反应
解析　乙醇和金属钠发生的是置换反应；乙醇和氧气的反应不属于取代反应；由乙醇制乙烯的反应是消去反应，不属于取代反应。
5.有下列六种醇：A.CH3OH；B.(CH3)3CCH2OH；C.(CH3)2CHOH；D.C6H5CH2OH；E.(CH3)3COH；F.CH3CH(OH)CH2CH3。(1)能催化氧化成醛的是_____(填字母，下同)。(2)能催化氧化成酮的是_____。(3)不能发生消去反应的是______。(4)消去反应只能生成一种有机产物的是____。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。1.下列各组有机物中，互为同分异构体且都属于醇类的是 A.乙二醇和丙三醇
C.2-丙醇和1-丙醇D.2-丁醇和2-丙醇
解析　A项，两种有机物的分子式不同，错误；B项，两种有机物属于同分异构体，但前者是酚，后者是醇，错误；C项，两种有机物属于官能团位置异构，正确；D项，两种有机物属于同系物，错误。
2.(2020·北京高二期末)下列物质的沸点按由高到低的顺序排列正确的是 ①丙三醇　②丙烷　③乙二醇　④乙醇A.①②③④ B.④③②①C.①③④② D.①③②④
解析　丙烷常温下为气体，其他三种物质均为液体，所以丙烷的沸点最低；醇含有羟基，分子间可以形成氢键，沸点较高，丙三醇含有三个羟基，氢键较多，沸点应最高，同理，乙二醇的沸点高于乙醇，所以沸点由高到低为①③④②，故答案为C。
3.下列有关物质的命名正确的是 A.(CH3)2CHCH2OH：2-甲基丙醇B. CH3CH2CH2CHOHCH2CH3：4-己醇C.CH3CH2CHOHCH2OH：1,2-丁二醇D.(CH3CH2)2CHOH：2-乙基-1-丙醇
解析　A项，羟基位置没有表示出来，命名应为2-甲基-1-丙醇，错误；B项，编号错误，应该是3-己醇，错误；D项，主链选择错误，应该是3-戊醇，错误。
4.分子式为C5H12O的有机物，它的同分异构体中，经氧化可生成醛的有 A.4种 B.6种 C.5种 D.7种
解析　能被氧化成醛的戊醇，必须具有的结构是C4H9—CH2OH，—C4H9具有4种结构：CH3CH2CH2CH2—、
，所以能被氧化成醛的戊醇有4种同分异构体。
5.今有组成为CH4O和C3H8O的混合物，在一定条件下进行脱水反应，可能生成的有机物的种数为 A.3种 B.4种 C.7种 D.8种
解析　本题考查饱和一元醇的通式、同分异构体及醇的脱水方式。CH4O可写成CH3OH；C3H8O可写成CH3CH2CH2OH或 。分子内脱水产物为CH3CH==CH2。分子间脱水产物有CH3OCH3、CH3CH2CH2OCH2CH2CH3、
CH3OCH2CH2CH3、
6.(2020·广东番禺中学高二期中)乙醇分子中不同的化学键，如图： 。关于乙醇在各种反应中，断裂键的说法不正确的是A.乙醇和钠反应，键①断裂B.在铜催化下和O2 反应，键①③断裂C.乙醇制乙烯时，键②⑤断裂D.与乙酸酯化反应时，键②断裂
解析　乙醇和钠反应生成乙醇钠和氢气，键①断裂，故A正确；在铜催化下和O2反应生成乙醛，键①③断裂，故B正确；乙醇发生消去反应生成乙烯和水，键②⑤断裂，故C正确；与乙酸酯化反应时，酸脱羟基醇脱氢，键①断裂，故D错误。
7.下列有机物中，既能发生催化氧化又能发生消去反应，且消去产物中存在同分异构体的是 A.CH3—OH B.
解析　A项，甲醇能发生催化氧化反应，但不能发生消去反应，故错误；B项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，但是消去产物只有丙烯一种，故错误；C项，该物质不能发生催化氧化反应，故错误；D项，该物质能发生催化氧化反应，也能发生消去反应，生成1-丁烯或2-丁烯，故正确。
8.(2020·河北省鹿泉区第一中学高二月考)由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇，其依次发生的反应类型为 A.取代，消去，加成 B.加成，消去，取代C.消去，加成，取代 D.取代，加成，消去
解析　由逆合成法可知，由乙醇及必要的无机试剂合成乙二醇的路线为CH3CH2OH在浓硫酸作用下共热发生消去反应生成CH2==CH2，CH2==CH2与溴水发生加成反应生成BrCH2CH2Br，BrCH2CH2Br在氢氧化钠溶液中共热发生水解反应生成HOCH2CH2OH，依次发生的反应类型为消去反应、加成反应、取代反应，故选C。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。9.醇类化合物在香料中占有重要的地位，下面所列的是一些天然的或合成的醇类香料：
下列说法中正确的是 A.可用酸性KMnO4溶液检验①中是否含有碳碳双键B.②和③互为同系物，均能催化氧化生成醛C.④和⑤互为同分异构体D.等物质的量的上述5种有机物与足量的金属钠反应，产生H2质量不相同
解析　①中醇羟基也能使酸性KMnO4溶液褪色，A项错误；②和③是同系物的关系，但均不能发生催化氧化生成醛，B项错误；④和⑤分子式相同，C项正确；⑤含有两个羟基，其他四个含有一个羟基，产生H2的量不同。
10.某化学反应过程如图所示，由图得出的判断，正确的是
A.生成物是丙醛B.1-丙醇发生了还原反应C.反应中有红黑颜色交替变化的现象D.醇类都能发生图示的催化氧化反应
11.(2020·邹城市实验中学高二月考)化合物丙可由如图反应得到，则丙的结构不可能是
A.CH3CBr2CH2CH3 B.(CH3)2CBrCH2BrC.CH3CH2CHBrCH2Br D.CH3(CHBr)2CH3
解析　丁醇有以下几种结构：①CH3CH2CH2CH2OH、② 、③ 、④ ；以上四种丁醇发生消去反应得到的烯分别是①CH3CH2CH==CH2、②CH3CH==CHCH3、③与④生成 ，与溴发生加成反应可得到：(CH3)2CBrCH2Br、CH3CH2CHBrCH2Br、CH3(CHBr)2CH3，不可能生成CH3CBr2CH2CH3，故答案为A。
12.(2020·江苏省高二期末)某一元醇具有如下性质：①能在加热时被CuO氧化；②能发生消去反应得到烯烃；③生成的烯烃一定不存在顺反异构体。该一元醇可能 A.1-丁醇 B.2-丁醇C.2,2-二甲基丙醇 D.2-甲基-2-丙醇
解析　1-丁醇( )是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，烯烃的双键上的一个碳上连接有相同的基团，所以生成的烯烃一定不存在顺反异构体，A符合题意；
2-丁醇( )是仲醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上含有氢原子，能发生消去反应生成烯烃，生成的烯烃可能有两种，一种不存在顺反异构体，另一种双键在2、3号碳上的烯烃的双键上的每个碳原子都连接不同的基团，所以生成的烯烃可能存在顺反异构体，B不符合题意；
2,2-二甲基丙醇( )是伯醇，与羟基相连的碳原子的邻位碳原子上不含氢原子，不能发生消去反应生成烯烃，C不符合题意；
2-甲基-2-丙醇( )是叔醇，不能被催化氧化， D不符合题意。
三、非选择题13.醇脱水是合成烯烃的常用方法，实验室合成己烯的反应和实验装置如下：
可能用到的有关数据如下：
在a中加入20 g环己醇和2小片碎瓷片，冷却搅动下慢慢加入1 mL浓硫酸。b中通入冷却水后，开始缓慢加热a，控制馏出物的温度不超过90 ℃。分离提纯：反应粗产物倒入分液漏斗中分别用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤，分离后加入无水氯化钙颗粒，静置一段时间后弃去氯化钙。最终通过蒸馏得到纯净环己烯10 g。
请回答下列问题：(1)装置b的名称是____________。
解析　依据装置图分析可知装置b是蒸馏装置中的冷凝器装置，名称为直形冷凝管。
(2)加入碎瓷片的作用是__________，如果加热一段时间后发现忘记加碎瓷片，应该采取的正确操作是_____(填字母)。A.立即补加 B.冷却后补加C.不需补加 D.重新配料
解析　碎瓷片的存在可以防止在加热过程中产生暴沸现象，补加碎瓷片时需要待已加热的试液冷却后再加入，答案选B。
(3)本实验中最容易产生的副产物的结构简式为________________。
(4)分液漏斗在使用前须清洗干净并________；在本实验分离过程中，产物应该从分液漏斗的__________(填“上口倒出”或“下口放出”)。
解析　由于分液漏斗有活塞开关，故使用前需要检查是否漏液；分液过程中，由于环己烯的密度比水的密度小，故应该从分液漏斗的上口倒出。
(5)分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是____________。
解析　分离提纯过程中加入无水氯化钙的目的是利用无水氯化钙吸收产物中少量的水，即加入无水氯化钙的目的是干燥环己烯。
(6)在环己烯粗产物蒸馏过程中，不可能用到的仪器有________(填字母)。A.蒸馏烧瓶 B.温度计C.玻璃棒 D.锥形瓶
解析　观察题目提供的实验装置图知蒸馏过程中不可能用到玻璃棒，答案选C。
(7)本实验所得到的环己烯产率是____(填字母)。A.41% B.50%C.61% D.70%
14.已知除燃烧反应外，醇类发生其他氧化反应的实质都是醇分子中与羟基直接相连的碳原子上的一个氢原子被氧化为一个新的羟基，形成不稳定的“偕二醇”。接着，“偕二醇”分子内的两个羟基作用脱去一分子水，生成新的物质。上述反应机理可表示如下：
试根据此反应机理，回答下列问题(有机物写结构简式)。(1)写出1-丁醇在Ag的作用下与氧气反应的化学方程式：___________________________________________________。
解析　本题主要考查的是醇类氧化成醛类的过程。
(2)写出CH2Cl2在165 ℃及加压时发生完全水解反应的化学方程式：________________________________。
解析　CH2Cl2水解可生成HO—CH2—OH，然后该二元醇脱水生成HCHO。
(3)判断并写出将2-甲基-2-丙醇加入酸性KMnO4溶液中的现象：__________。
解析　由于与羟基直接相连的碳原子上没有氢原子，不能被氧化为醛或酮，因此2-甲基-2-丙醇加入酸性高锰酸钾溶液中不会使高锰酸钾溶液褪色。
15.松油醇是一种调香香精，它是α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由有机物A经下列反应制得：
(1)α-松油醇完全燃烧时，消耗α-松油醇与氧气的物质的量之比为________。
(2)A物质不能发生的反应或不具有的性质是_____(填字母)。a.使酸性KMnO4溶液褪色b.转化为卤代烃c.能发生加成反应d.能发生取代反应
解析　连接羟基的碳原子上没有氢原子，不能被酸性KMnO4溶液氧化，不能使酸性KMnO4溶液褪色，a符合题意；含有醇羟基，能与HX发生取代反应，转化为卤代烃，b不符合题意；没有不饱和键，不能发生加成反应，c符合题意；含有醇羟基，可以发生取代反应，d不符合题意。
(3)β-松油醇分子中有_____种不同化学环境的氢原子，其与羧酸反应转化为酯的反应条件是______________。
解析　β-松油醇的结构简式为 ，其分子中有7种不同化学环境的氢原子，在浓硫酸存在并加热条件下可与羧酸发生酯化反应。
(4)写出生成γ-松油醇的反应方程式：___________________________________________________________，该反应的反应类型是________。
解析　A发生消去反应生成γ-松油醇，反应方程式为