高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用评优课课件ppt

这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用评优课课件ppt，共32页。PPT课件主要包含了随堂演练知识落实，内容索引，聚合反应，碳碳双键，聚合反应具有活化作用，紧密镶嵌，氰基CN，加聚反应，分子间作，水解反应等内容，欢迎下载使用。

1.通过对医用胶结构与性能关系的探究，深入领会“结构决定性质， 性质反映结构”的学科思想，建立有机化合物宏观性能与微观分子 结构之间的联系，体验有机化学反应在实践中的创造性应用。2.通过对医用胶改性的研讨，形成应用有机化合物性质分析解释实际 现象、利用有机化学反应解决材料改性问题的思路，进一步巩固利 用有机化学反应实现官能团转化的方法。
一、从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
二、通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
1.阅读教材P104的相关资料卡片，完成下列表格。
2.分析504(α-氰基丙烯酸正丁酯)
中的官能团及性质性点，填入下表。
碳碳双键( )
酯基( )
3.无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒，为什么504医用胶的分子含有氰基却几乎没有毒性？
提示　无机氰化物(含有CN－的无机盐)有剧毒是因为氰酸根离子具有毒性，504医用胶的分子中的氰基以共价键与碳原子相连，结合牢固，不能产生CN－，因而几乎没有毒性。
4.资料表明：氰基对碳碳双键活化作用，氰基易形成氢键能增强黏合性，从结构决定性质的角度简述其原因。
提示　氰基(—CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接，使得氰基相当稳定，氰基具有强吸引电子的能力，使C==C极化，对碳碳双键基团具有活化作用。氰基体积小，约为甲基的1/8，因此氰基能够深入蛋白质内部端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。因而能增强黏合性。
5.根据有机物的结构预测有机物的特性时需要关注哪些方面的问题？
提示　(1)关注官能团、官能团与相邻基团之间的相互影响；(2)关注官能团中化学键的极性和饱和程度。
6.在探讨有机化学反应时的注意事项有哪些？
提示　对于有机化学反应，不仅要关注反应物和产物的结构特点，还要关注反应试剂和反应条件，以便于按实际需求调控和利用有机化学反应；尤其要注意对有机化学反应发生的条件进行控制，以及通过改变反应物特定部位的结构来改变有机化合物的反应活性。
阅读教材P105资料卡片中的相关内容，思考解答下列问题1.分析α-氰基丙烯酸正丁酯( )的结构和性质，推测其在使用过程中可能会出现哪些安全隐患？
提示　含有碳碳双键以及能活化碳碳双键的CN和酯基，快速发生加聚反应，使医用胶从液态固化成膜。可能存在的安全隐患有：单体聚合放热对人体组织和细胞存在潜在危害、聚合后薄膜柔韧性不够而导致黏结性能降低或使用部位受限，体内使用时可能产生有害物质如甲醛等。
2.下面列出结构修饰后的几种新型医用胶分子
(1)A、B与α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异是 ，引入了____ 的官能团。作用 ， 降解速率。(2)C与α-氰基丙烯酸正丁酯的分子结构差异是____________________________ 。作用是：_________________________________________________________________________________。
提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热
在氰基丙烯酸部分的结构中有两
可发生交联聚合，形成体型高聚物，有助于增强医用胶的耐水、耐
3.酯交换反应(1)概念： 生成新酯的反应。(2)写出α-氰基丙烯酸甲酯( )与HOCH2CH2OCH3反应的化学方程式： ，反应类型： 。
＋HOCH2CH2OCH3 ＋CH3OH
羧酸酯在催化剂存在时可与醇发生反应
提示　(1)黏合过程中单体的聚合热、产生的聚合物等是否对人体有害。(2)聚合物在人体内的代谢过程中，聚合物代谢时间、产生的小分子等是否对人体有害等。
4.医用胶的安全性通常从哪些方面衡量？
应用有机化学反应的思路和方法
1.“五行八卦”是古代汉民族的基本哲学概念，其讲究万物相生相克，相互关联，有机物的基团和基团之间亦有相互影响，下列表述不能体现这种影响的是A.苯酚与溴水直接就可反应，而苯与液溴反应则需要加铁屑，这体现了羟基对 苯环的影响B.苯硝化时生成硝基苯而甲苯硝化时生成三硝基甲苯，这体现了甲基对苯环的 影响C.金属钠在乙醇中反应的剧烈程度不如钠与水的反应，而苯酚的稀溶液具有一 定的弱酸性，这分别体现了乙基、苯基对羟基的不同影响D.甲苯、乙苯等苯的同系物大多能使酸性KMnO4褪色，而苯却不能，这体现 了烷基对苯环的影响
解析　苯酚与溴水直接就可反应，而苯与液溴反应则需要加铁屑，这体现了羟基对苯环的影响，邻对位活泼，故A不符合题意；苯硝化时生成硝基苯而甲苯硝化时生成三硝基甲苯，这体现了甲基对苯环的影响，甲基的邻对位活泼，故B不符合题意；金属钠在乙醇中反应的剧烈程度不如钠与水的反应，而苯酚的稀溶液具有一定的弱酸性，这分别体现了乙基、苯基对羟基的不同影响，苯环对羟基的影响更大，故C不符合题意；甲苯、乙苯等苯的同系物大多能使酸性KMnO4褪色，而苯却不能，这体现了烷基对苯环的影响，故D符合题意。
2.(2020·贵州省六盘水市)中国工程院院士李兰娟领导的团队研究发现，药物阿比朵尔、达芦那韦可有效抑制新冠病毒。如图所示有机物是合成阿比朵尔的原料，关于该有机物下列说法正确的是A.该有机物的分子式为C12H14NO3B.分子结构中含有三种官能团C.分子中所有碳原子一定共平面D.可以发生取代反应、加成反应、水解反应和氧化反应
解析　该有机物的分子式为C12H13NO3，A错误。含有羟基、酯基、亚氨基、碳碳双键四种官能团，B错误。苯环中碳原子一定共平面，但苯环与其他碳原子不一定在同一平面内，C错误。酚羟基及酯基能发生取代反应，苯环及碳碳双键能发生加成反应，酯基能发生水解反应，可以燃烧发生氧化反应，D正确。
3.[2020·全国卷(Ⅰ)，8]紫花前胡醇 可从中药材当归和白芷中提取得到，能提高人体免疫力。有关该化合物，下列叙述错误的是A.分子式为C14H14O4B.不能使酸性重铬酸钾溶液变色C.能够发生水解反应D.能够发生消去反应生成双键
解析　由结构简式可知紫花前胡醇的分子式为C14H14O4，A项正确；该有机物分子内含有碳碳双键和醇羟基，可以被酸性重铬酸钾溶液氧化，从而使酸性重铬酸钾溶液变色，B项错误；分子内含有酯基，能够发生水解反应，C项正确；分子内含有醇羟基，且与醇羟基相连的碳原子的相邻碳原子上连有氢原子，故可发生消去反应，D项正确。
4.GMA可用作涂料、离子交换树脂和油墨的黏合剂等，通过酯交换反应制备，反应如下：
下列说法错误的是A.与a互为同分异构体的羧酸只有1种B.b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内，含有三种官能团C.GMA的分子式为C7H9O3D.GMA能与NaOH溶液、溴水、酸性KMnO4溶液反应
解析　与a互为同分异构体的羧酸为丙酸，只有一种，故A正确；根据双键的位置可知，b分子中的所有C原子和O原子可能在同一平面内，含有双键和酯基两种官能团，故B错误；由结构简式可知GMA的分子式为C7H10O3，故C错误；GMA含有碳碳双键，可与高锰酸钾溶液发生氧化反应，含有酯基，可在NaOH溶液存在的条件下发生水解反应，含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应。
5.在有机化合物中，由于基团之间的相互影响，会使有机物分子中相关原子或原子团的反应活性发生显著的变化①实验表明，丙酸分子“—CH2—”上的碳氢键因与“—COOH”相邻，反应活性明显增强，比如，在红磷存在时，丙酸可与液溴发生取代反应生成2-溴丙酸(CH3CHBrCOOH)。②已知含有“ ”结构的有机物不能稳定存在，请结合①②有关信息，分析如下转化关系，图中所用NaOH都是足量的，回答问题：
(1)A的结构简式为______________________；图中A所发生的反应类型是__________；F中所含官能团的名称是________________。(2)C→D的化学方程式为__________________________________________________。
(3)D不可能发生的反应是____(填字母)。a.水解反应 b.消去反应c.银镜反应 d.酯化反应e.加成反应 f.还原反应g.氧化反应(4)F有多种同分异构体，其中含有—C≡C—、能发生银镜反应且属于酯类的有机物共有____种，写出其中一种的结构简式____________________________________________________________________________________________。
HCOOC≡CCH2CH3、
HCOOCH2C≡CCH3、HCOOCH2CH2C≡CH、HCOOCH(CH3)C≡CH(任写一个)
6.高聚物的合成与结构修饰是制备具有特殊功能材料的重要过程。下图是合成具有特殊功能高分子材料W( )的流程：
Ⅱ. ＋R2OH―→ ＋R1COOH(R、R1、R2代表烃基)
(1)反应①的反应类型是_________。(2)反应②是取代反应，其化学方程式是_____________________________________________。(3)D的核磁共振氢谱中有两组峰且面积之比是1∶3，不存在顺反异构，D的结构简式是______________。
BrCH2CH2Br＋2NaCN―→
NCCH2CH2CN＋2NaBr　
(CH3)2C==CH2
(4)反应⑤的化学方程式是_______________________________________________________________。(5)G的结构简式是_________________。
CH2==C(CH3)COOCH3＋H2O
(6)反应⑥的化学方程式是________________________________________。
(7)工业上也可用 合成E。由上述①～④的合成路线中获取信息，完成下列合成路线(箭头上注明试剂和反应条件，不易发生取代反应)。_________________________________________________________________________________________。
CH2==C(CH3)COOH