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鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物的结构与性质完美版ppt课件
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这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 有机化合物的结构与性质完美版ppt课件，共52页。PPT课件主要包含了随堂演练知识落实，课时对点练，内容索引，化学实验方法，橙红色溶液褪色，紫色溶液褪色，FeCl3，砖红色，CO2气体，CHO等内容，欢迎下载使用。
1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物 的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确 定物质微观结构的作用。2.从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质， 推理出各类有机物的特性。
一、有机化合物分子不饱和度的计算
二、确定有机化合物的官能团
1.不饱和度的计算公式不饱和度＝ 。说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。(2)若含有氧原子，则不予考虑。(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
2.几种基团的不饱和度
计算下列有机物的不饱和度
(1) Ω＝ 。
(2) Ω＝ 。
解析 Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。
(3)分子式为C8H6O2的不饱和度为 。
(4)分子式为C8H11O2N的不饱和度 。
(5)立方烷( )的不饱和度 。
2.实验探究(1)通过官能团检验鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚溶液①四种物质中的官能团与鉴别特征试剂
新制氢氧化铜悬浊液银氨溶液
3.阿司匹林片有效成分( )中羧基和酯基官能团的检验
(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中分别加入2 mL清液。②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，溶液变为红色，证明含有 。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。溶液显紫色，证明含有酯基，水解可产生酚羟基。
某有机物的化学式为C9H8O4，根据下列信息确定该有机物的结构简式：①能发生银镜反应；②在酸性条件水解，只能产生3种有机物，且两种互为同系物；③另一水解产物，遇FeCl3溶液显紫色，且分子中只含有两种不同环境的氢原子。
解析 首先根据有机物的化学式判断有机物的不饱和度为6，根据信息①能发生银镜反应，说明有醛基，根据信息③可知，其水解产物之一为 ，则原有机物分子中含有苯环，除苯环外还有两个不饱和度，推知含有两个酯基。根据信息②可知，另两种同系物为CH3COOH，HCOOH；上述三种有机物组合成的有机物的 。
1.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的A.CH3CH2CH3D.CH3CH2CHO
解析 由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子，A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子，故选B。
2.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲苯和丙醛A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B.银氨溶液和溴的CCl4溶液C.FeCl3溶液和银氨溶液D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
解析 A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，错误；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1-己烯，不反应的为甲苯，正确；C项，银氨溶液只可以鉴别出丙醛，错误；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，错误。
3.某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。Ⅰ.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 ml CO2和0.15 ml H2O。据此得出的结论是________________________________________________________。
n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)
解析 取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 ml CO2和0.15 ml H2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物质的量之比为n(C)∶n(H)＝0.125 ml∶(2×0.15) ml＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)。
(2)另一实验中，取3.4 g蜡状有机物A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是_________。
解析 生成CO2的物质的量为 ＝0.125 ml，则生成水的物质的量为0.15 ml,3.4 g有机物中氧元素的质量为3.4 g－0.125 ml×12 g·ml－1－0.15 ml×2×1 g·ml－1＝1.6 g，则氧元素的物质的量为0.1 ml，分子中n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶12∶4，故最简式为C5H12O4。
Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有_____。
解析 取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明 A分子中含有羟基。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：
解析 进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2∶1，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。
则A的结构简式为_____________。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1.下列说法不正确的是A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；
2.据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个 的链状烃，该分子含有 的个数最多可以有A.98个 B.102个 C.50个 D.101个
解析 饱和链烃通式为CnH2n＋2，分子中每增加1个碳碳双键则减少2个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所以 分子中最多可能有101个 。
3.某烃的结构可表示为 ，则其不饱和度为A.12 B.13 C.14 D.15
4.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有A.两个羟基 B.一个醛基C.两个醛基 D.一个羧基
解析 由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。
5.(2020·张家界月考)下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是
A.CH2==CH—COOH B.CH2==CH—CH3C.HCOOCH2CH3 D.CH3CH2CH2OH
解析 能与钠反应的有机物中可能含有—OH或—COOH或二者都有，则B、C项错误；A、D项中物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但A项中物质能与NaHCO3溶液反应产生气体，故D项正确。
6.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有A.苯环 B.甲基C.羟基 D.醛基
解析 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。
7.化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应；②能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式；③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH
解析 该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有—COOH和—OH。能够脱水生成使溴水褪色的物质，再 结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有 ，即和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。
8.有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 ml乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况)，据此推断乙一定不是A.CH2OH—CH2OHB.CH2OH—CHOH—CH3C.HOOC—COOHD.HOOCCH2CH2OH
解析 1 ml乙能跟Na反应放出1 ml H2，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。
9.(2020·郑州高二下学期期末)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和 。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的A.元素分析仪 B.红外光谱仪C.核磁共振仪 D.质谱仪
解析 元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。10.(2020·合肥高二下学期期中)为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A.C2H5OH B.C. D.
解析 根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念判断。乙醇分子中含有3种氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2-甲基丙烯中含有2种氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种氢原子，故D错误。
11.(2020·盐城高二下学期期中)下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是1∶3的是A.丙烷 B.1,2,3-三甲基苯C.异丙醇 D.
解析 丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是2∶6＝1∶3，A正确；1,2,3-三甲基苯分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶3∶2∶1，B错误；异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶1∶1，C错误； 分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是9∶1，D错误。
12.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法不正确的是
A.A分子属于酯类化合物，在一定条件 下能发生水解反应B.A在一定条件下可与4 ml H2发生加 成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只 有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种
解析 因化合物A中有4类氢原子，个数之比为1∶2∶2∶3，又因为A是一取代苯，则苯环上有3类氢原子，个数分别为1、2、2，所以苯环侧链上的3个氢原子等效，则侧链取代基中含有—CH3，结合红外光谱可知，A为 ，A中含有酯基，可以水解；1 ml A在一定条件下可与3 ml H2发生加成反应，与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)有5种。
三、非选择题13.(2019·武汉高二段考)有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_____，则A的分子式是________。
(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团的名称是______。
解析 A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基。
(3)A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是__________________。
解析 有机物A的分子式为C3H6O3，含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明含有4种H原子，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式：________________。
CH3CH(OH)COOH
HOCH2CH2COOH
14.(1)有机物A( )与FeCl3溶液反应显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有____种，试分别写出其结构简式：____________________________________________________________。
解析 与FeCl3溶液反应显紫色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有—CH==CH2，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系。
(2)M的化学式为C4H9Cl，已知M的核磁共振氢谱表明其只有一种氢原子，则M的化学名称为________________。
解析 M的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种氢原子，则M的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2-甲基-2-氯丙烷。
(3)写出同时满足下列条件的分子式为C6H10O4的所有结构简式：_____________________________________________________________________________________。①只含一种官能团 ②链状结构且无—O—O— ③核磁共振氢谱只有2组峰
解析 分子式为C6H10O4，其中10个氢原子只有2组吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，因为不含—O—O—键，所以有2个酯基，故满足条件的结构简式有CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。
CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
(4)某化合物B是 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该化合物的结构简式：______________________________________________(任写一种)。
解析 化合物B的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢原子，则该物质具有对称结构，结构简式为或 。
1.通过质谱、红外光谱、核磁共振氢谱等现代仪器测定、探析有机物 的分子组成、结构，揭示有机物结构的异同；能认识仪器分析对确 定物质微观结构的作用。2.从官能团的鉴别，构建不同有机物的结构模型，结合官能团的性质， 推理出各类有机物的特性。
一、有机化合物分子不饱和度的计算
二、确定有机化合物的官能团
1.不饱和度的计算公式不饱和度＝ 。说明：n(C)表示碳原子数，n(H)表示氢原子数。(1)若有机化合物分子中含有卤素原子，则将其视为氢原子。(2)若含有氧原子，则不予考虑。(3)若含有氮原子，则用氢原子总数减去氮原子数。
2.几种基团的不饱和度
计算下列有机物的不饱和度
(1) Ω＝ 。
(2) Ω＝ 。
解析 Ω＝双键数＋苯环数×4＝2＋2×4＝10。
(3)分子式为C8H6O2的不饱和度为 。
(4)分子式为C8H11O2N的不饱和度 。
(5)立方烷( )的不饱和度 。
2.实验探究(1)通过官能团检验鉴别乙醇、乙醛、乙酸、苯酚溶液①四种物质中的官能团与鉴别特征试剂
新制氢氧化铜悬浊液银氨溶液
3.阿司匹林片有效成分( )中羧基和酯基官能团的检验
(1)样品处理将一片阿司匹林片研碎后放入适量水中，振荡后静置，取用上层清液。(2)羧基和酯基官能团的检验①向两支试管中分别加入2 mL清液。②向其中一支试管中加入2滴石蕊溶液，溶液变为红色，证明含有 。
③向另一支试管中加入2滴稀硫酸，加热后滴入几滴NaHCO3溶液，振荡。再向其中滴入几滴FeCl3溶液，振荡。溶液显紫色，证明含有酯基，水解可产生酚羟基。
某有机物的化学式为C9H8O4，根据下列信息确定该有机物的结构简式：①能发生银镜反应；②在酸性条件水解，只能产生3种有机物，且两种互为同系物；③另一水解产物，遇FeCl3溶液显紫色，且分子中只含有两种不同环境的氢原子。
解析 首先根据有机物的化学式判断有机物的不饱和度为6，根据信息①能发生银镜反应，说明有醛基，根据信息③可知，其水解产物之一为 ，则原有机物分子中含有苯环，除苯环外还有两个不饱和度，推知含有两个酯基。根据信息②可知，另两种同系物为CH3COOH，HCOOH；上述三种有机物组合成的有机物的 。
1.现有一物质的核磁共振氢谱如图所示：则可能是下列物质中的A.CH3CH2CH3D.CH3CH2CHO
解析 由核磁共振氢谱图知该有机物分子中含有4种不同化学环境的氢原子，A物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，B物质分子中有4种不同化学环境的氢原子，C物质分子中有2种不同化学环境的氢原子，D物质分子中有3种不同化学环境的氢原子，故选B。
2.使用哪组试剂可鉴别在不同试剂瓶内的1-己烯、甲苯和丙醛A.酸性KMnO4溶液和溴的CCl4溶液B.银氨溶液和溴的CCl4溶液C.FeCl3溶液和银氨溶液D.银氨溶液和酸性KMnO4溶液
解析 A项，酸性KMnO4溶液与三种物质均反应而褪色，溴的CCl4溶液仅能够鉴别出不褪色的甲苯，错误；B项，银氨溶液可以鉴别出发生银镜反应的丙醛，而溴的CCl4溶液又可以鉴别出发生加成反应而褪色的1-己烯，不反应的为甲苯，正确；C项，银氨溶液只可以鉴别出丙醛，错误；D项，银氨溶液可以鉴别出丙醛，而酸性KMnO4溶液和另外两种物质均反应而褪色，故无法鉴别，错误。
3.某研究性学习小组为确定某蜡状有机物A的结构和性质，他们拟用传统实验的手段与现代技术相结合的方法进行探究。请你参与过程探究。Ⅰ.实验式的确定(1)取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 ml CO2和0.15 ml H2O。据此得出的结论是________________________________________________________。
n(H)＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)
解析 取样品A进行燃烧法测定，发现燃烧后只生成CO2和H2O，某次燃烧后，经换算得到了0.125 ml CO2和0.15 ml H2O，说明该有机物中含有C、H元素，可能含有O元素，分子中C、H元素的物质的量之比为n(C)∶n(H)＝0.125 ml∶(2×0.15) ml＝5∶12，分子式为C5H12Ox(x＝0,1,2……)。
(2)另一实验中，取3.4 g蜡状有机物A在3.36 L(标准状况下，下同)氧气中完全燃烧，两者均恰好完全反应，生成2.8 L CO2和液态水。由此得出A的实验式是_________。
解析 生成CO2的物质的量为 ＝0.125 ml，则生成水的物质的量为0.15 ml,3.4 g有机物中氧元素的质量为3.4 g－0.125 ml×12 g·ml－1－0.15 ml×2×1 g·ml－1＝1.6 g，则氧元素的物质的量为0.1 ml，分子中n(C)∶n(H)∶n(O)＝5∶12∶4，故最简式为C5H12O4。
Ⅱ.结构式的确定(经测定A的相对分子质量为136)(3)取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，说明A分子中含有_____。
解析 取少量样品熔化，加入钠有氢气放出，A分子中不含有不饱和键，说明 A分子中含有羟基。
(4)进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且峰面积比为2∶1，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收。图谱如下：
解析 进行核磁共振，发现只有两组特征峰，且面积比为2∶1，说明结构中含有两种氢原子，数目分别为4和8，再做红外光谱，发现与乙醇一样透过率在同一处波数被吸收，说明结构中含有醇羟基，从红外光谱图可以看出分子中含有O—H、C—O、C—H键，该有机物的结构简式为C(CH2OH)4。
则A的结构简式为_____________。
一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。
1.下列说法不正确的是A.有机分子中插入O原子对不饱和度没有影响B.有机分子中去掉H原子对不饱和度没有影响C.用CH原子团代替有机分子中的N原子对有机分子的不饱和度没有影响D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
分子中含有氧原子时不予考虑，A、D正确；
2.据报道，化学家合成了一种分子式为C200H200、含多个 的链状烃，该分子含有 的个数最多可以有A.98个 B.102个 C.50个 D.101个
解析 饱和链烃通式为CnH2n＋2，分子中每增加1个碳碳双键则减少2个氢原子，C200H200分子中比200个碳原子的饱和烃少202个氢原子，所以 分子中最多可能有101个 。
3.某烃的结构可表示为 ，则其不饱和度为A.12 B.13 C.14 D.15
4.某芳香族有机化合物的分子式为C8H6O2，它的分子(除苯环外不含其他环)中不可能有A.两个羟基 B.一个醛基C.两个醛基 D.一个羧基
解析 由该有机化合物的分子式可求出不饱和度Ω＝6，分子中有一个苯环，其不饱和度Ω＝4，余下2个不饱和度、2个碳原子和2个氧原子。具有2个不饱和度的基团组合可能有三种情况：①两个碳原子形成1个—C≡C—、两个氧原子形成2个羟基，均分别连在苯环上；②两个碳原子形成1个羰基、1个醛基，相互连接；③两个碳原子形成2个醛基，分别连在苯环上。C8H6O2分子拆除一个苯环和一个羧基后，还余一个C，它不可能再形成1个不饱和度，故D项不可能。
5.(2020·张家界月考)下表为某有机物与各种试剂反应的现象，则这种有机物可能是
A.CH2==CH—COOH B.CH2==CH—CH3C.HCOOCH2CH3 D.CH3CH2CH2OH
解析 能与钠反应的有机物中可能含有—OH或—COOH或二者都有，则B、C项错误；A、D项中物质均能使酸性高锰酸钾溶液褪色，但A项中物质能与NaHCO3溶液反应产生气体，故D项正确。
6.糖尿病患者的尿样中含有葡萄糖，在与新制的Cu(OH)2悬浊液共热时，能产生砖红色沉淀，说明葡萄糖分子中含有A.苯环 B.甲基C.羟基 D.醛基
解析 能与新制的氢氧化铜悬浊液反应产生砖红色沉淀的有机物分子结构中一定含有醛基。
7.化学式为C4H8O3的有机物在浓硫酸存在下加热时有如下性质：①能分别与CH3CH2OH和CH3COOH发生酯化反应；②能脱水生成一种能使溴水褪色的物质，此物质只存在一种结构简式；③分子内能脱水生成一种分子式为C4H6O2的五元环状化合物。则C4H8O3的结构简式为A.HOCH2COOCH2CH3B.CH3CH(OH)CH2COOHC.HOCH2CH2CH2COOHD.CH3CH2CH(OH)COOH
解析 该有机物能够和CH3CH2OH及CH3COOH发生酯化反应，说明其分子内含有—COOH和—OH。能够脱水生成使溴水褪色的物质，再 结合C4H8O3的不饱和度，说明此生成物中含有 ，即和—OH相连的碳原子的邻位碳原子上必定有H原子。该有机物能够发生分子内脱水反应生成分子式为C4H6O2的五元环状化合物，则生成的五元环的结点为四个C原子和一个O原子，所以该有机物应为直链状，即HOCH2CH2CH2COOH。
8.有机物甲能发生银镜反应，甲催化加氢还原为乙，1 ml乙与足量金属钠反应放出22.4 L H2(标准状况)，据此推断乙一定不是A.CH2OH—CH2OHB.CH2OH—CHOH—CH3C.HOOC—COOHD.HOOCCH2CH2OH
解析 1 ml乙能跟Na反应放出1 ml H2，证明乙中含有两个与Na反应的官能团，甲能发生银镜反应，证明有醛基，则加氢反应后，产物中应有醇羟基，且被还原得来的羟基应在链端，C错误。
9.(2020·郑州高二下学期期末)乙酸和甲酸甲酯互为同分异构体，其结构式分别如下： 和 。在下列哪种检测仪上显示出的信号是完全相同的A.元素分析仪 B.红外光谱仪C.核磁共振仪 D.质谱仪
解析 元素分析仪检测的是元素的种类，乙酸和甲酸甲酯的元素种类相同，都含有C、H、O三种元素，A正确；红外光谱仪检测的是化学键和官能团的结构特征，乙酸中含有羧基、甲酸甲酯中含有酯基，信号不完全相同，B错误；核磁共振仪检测的是氢原子的种类，乙酸中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为3∶1，甲酸甲酯中含有2种氢原子，有2个峰且峰面积之比为1∶3，峰的位置不完全相同，C错误；质谱仪检测的是分子的相对分子质量，二者的相对分子质量相同，但分子碎片的相对质量不完全相同，D错误。
二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。10.(2020·合肥高二下学期期中)为测定某有机物的结构，用核磁共振仪处理后得到如图所示的核磁共振氢谱，则该有机物可能是
A.C2H5OH B.C. D.
解析 根据有机物的核磁共振氢谱知该有机物中含有3种氢原子，且峰面积之比为3∶2∶1，根据等效氢的概念判断。乙醇分子中含有3种氢原子，峰面积之比为3∶2∶1，故A正确；2-甲基丙烯中含有2种氢原子，故B错误；对氨基苯酚中含有4种氢原子，故C错误；对二甲苯中含有2种氢原子，故D错误。
11.(2020·盐城高二下学期期中)下列有机物分子中，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是1∶3的是A.丙烷 B.1,2,3-三甲基苯C.异丙醇 D.
解析 丙烷的结构简式为CH3CH2CH3，在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是2∶6＝1∶3，A正确；1,2,3-三甲基苯分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶3∶2∶1，B错误；异丙醇分子中在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是6∶1∶1，C错误； 分子在核磁共振氢谱中信号强度(个数比)是9∶1，D错误。
12.化合物A经李比希法和质谱法分析得知其相对分子质量为136，分子式为C8H8O2。A分子含一个苯环且苯环上只有一个取代基，其红外光谱与核磁共振氢谱如图所示。下列关于A的说法不正确的是
A.A分子属于酯类化合物，在一定条件 下能发生水解反应B.A在一定条件下可与4 ml H2发生加 成反应C.符合题中A分子结构特征的有机物只 有1种D.与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)只有2种
解析 因化合物A中有4类氢原子，个数之比为1∶2∶2∶3，又因为A是一取代苯，则苯环上有3类氢原子，个数分别为1、2、2，所以苯环侧链上的3个氢原子等效，则侧链取代基中含有—CH3，结合红外光谱可知，A为 ，A中含有酯基，可以水解；1 ml A在一定条件下可与3 ml H2发生加成反应，与A属于同类化合物的同分异构体(不包括A)有5种。
三、非选择题13.(2019·武汉高二段考)有机物A常用于食品行业。已知9.0 g A在足量O2中充分燃烧，将生成的混合气体依次通过足量的浓硫酸和碱石灰，分别增重5.4 g和13.2 g，经检验剩余气体为O2。
(1)A分子的质谱图如图所示，从图中可知其相对分子质量是_____，则A的分子式是________。
(2)A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有的官能团的名称是______。
解析 A能与NaHCO3溶液发生反应，A一定含有羧基。
(3)A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式是__________________。
解析 有机物A的分子式为C3H6O3，含有羧基，A分子的核磁共振氢谱有4组吸收峰，说明含有4种H原子，峰面积之比是1∶1∶1∶3，则A的结构简式为CH3CH(OH)COOH。
(4)请写出官能团与A相同的同分异构体的结构简式：________________。
CH3CH(OH)COOH
HOCH2CH2COOH
14.(1)有机物A( )与FeCl3溶液反应显紫色且苯环上有两个取代基的同分异构体有____种，试分别写出其结构简式：____________________________________________________________。
解析 与FeCl3溶液反应显紫色，说明A分子结构中含有酚羟基，A中醛基是不饱和的，故结构中应含有—CH==CH2，取代基在苯环上有邻、间、对3种位置关系。
(2)M的化学式为C4H9Cl，已知M的核磁共振氢谱表明其只有一种氢原子，则M的化学名称为________________。
解析 M的分子式为C4H9Cl，核磁共振氢谱表明只有一种氢原子，则M的结构简式为(CH3)3CCl，名称为2-甲基-2-氯丙烷。
(3)写出同时满足下列条件的分子式为C6H10O4的所有结构简式：_____________________________________________________________________________________。①只含一种官能团 ②链状结构且无—O—O— ③核磁共振氢谱只有2组峰
解析 分子式为C6H10O4，其中10个氢原子只有2组吸收峰，那么必含有—CH2—、—CH3，且要连接在对称位置上，只含有一种官能团且有4个氧原子，因为不含—O—O—键，所以有2个酯基，故满足条件的结构简式有CH3OOCCH2—CH2COOCH3、CH3COOCH2—CH2OOCCH3、CH3CH2OOC—COOCH2CH3。
CH3COOCH2CH2OOCCH3、CH3CH2OOCCOOCH2CH3、
CH3OOCCH2CH2COOCH3
(4)某化合物B是 的同分异构体，且分子中只有两种不同化学环境的氢原子。写出该化合物的结构简式：______________________________________________(任写一种)。
解析 化合物B的分子式为C7H14O，它的同分异构体中要求有两种不同化学环境的氢原子，则该物质具有对称结构，结构简式为或 。
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