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    第3章 第3节 第1课时 高分子化合物及其合成课件

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    鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃评优课课件ppt

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    这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃评优课课件ppt,共60页。PPT课件主要包含了高分子化合物概述,随堂演练知识落实,课时对点练,内容索引,大分子化合物,高聚物,聚合物,小分子化合物,最小单位,重复结构单元数n等内容,欢迎下载使用。
    1.了解高聚物、单体、链节、聚合度的概念,知道高分子化合物的分类。2.能对高分子化合物和单体相互推断。3.能根据单体的官能团差异理解加聚反应和缩聚反应的原理,并能正确 书写加聚反应、缩聚反应的化学方程式。
    二、高分子化合物的合成——聚合反应
    1.高分子化合物的概念由成千上万个 以共价键连接形成的、相对分子质量 (104~106甚至更大)的化合物(简称高分子),又称为 或 ,常被称为 。2.单体和链节(1)单体:能用来合成高分子化合物的 称为单体。(2)链节:高分子化合物中化学组成和结构均可重复的 ,也称为重复结构单元。
    (3)链节数: 又称链节数。
    苯乙烯为 ,     聚苯乙烯为________
    为 ,n为 。
    3.结构单元与聚合度(1)在高分子化合物的分子链中,与 相对应的 称为结构单元。(2)在高分子化合物中,结构单元的总数表示形成该高分子化合物时_______ ,称为聚合度。(3)结构单元数、链节数、聚合度三者的关系①由一种单体聚合后形成的高分子化合物:结构单元数=聚合度=链节数
    ②由两种及两种以上的单体聚合后形成的高分子化合物:结构单元数=聚合度≠链节数。如:
    4.高分子化合物的分类
    高分子化合物 高分子化合物
    高分子 高分子 高分子
    高分子 高分子
    塑料、橡胶、纤维、涂料、黏合剂、密封材料
    (1)蚕丝属于天然高分子材料(  )(2)线型高分子的长链上可以带支链(  )(3)高分子材料可分为天然高分子材料和合成高分子材料(  )(4)塑料、橡胶、纤维是常见的三种高分子材料(  )(5)有机高分子化合物中,n是一个整数值,因而有机高分子化合物是纯净物(  )(6)在高分子化合物中聚合度就是链节数(  )
    1.聚丙烯 的单体结构简式为__________________,链节为_____________;聚合度为____,聚合物的平均相对分子质量为_____。
    CH3—CH==CH2
    解析 聚丙烯由丙烯聚合而成,所以其单体结构简式为CH3—CH==CH2,其平均相对分子质量为42n。
    2.工程塑料ABS合成方程式如下:nCH2==CH—CH==CH2+nCH2==CH—CN+
    (1)合成它用了三种单体,这三种单体的结构简式分别是_____________、____________________、_______________。
    CH2==CH—CH==CH2
    (2)链节是____________________________________。
    (3)链节数为_____,聚合度为_____。
    1.加成聚合反应(1)概念:单体通过 的方式生成高分子化合物的反应,简称 反应。(2)特点: 小分子化合物产生。(3)实例:
    _________________
    _______________
    2.缩合聚合反应(1)概念:由单体通过分子间的 而生成高分子化合物的聚合反应,简称 反应。(2)特点: 小分子化合物产生。(3)常见的缩聚反应类型①羟基酸缩聚
    _______________________________
    nHOCH2CH2OH+
    ______________________________________
    ________________________________________
    nH2N(CH2)6NH2+nHOOC(CH2)4COOH
    _________________________________________________
    n +nHCHO
    __________________________
    3.单体的推断方法(1)加聚产物单体的推断①凡链节的主链只有两个碳原子(无其他原子)的聚合物,其合成单体必为一种,将链节两端两个半键断开向内闭合即可。
    如 ,其单体是 。
    ②凡链节主链上只有四个碳原子(无其他原子)且链节无双键的聚合物,其单体必为两种,在链节两端及正中央划线断开,然后左右两个半键闭合即可。
    如 的单体是CH2==CH2和CH3—CH==CH2。
    如 的单体是CH2==CH—CH==CH2和
    ③凡链节主链中只有碳原子,并存在碳碳双键( )结构的聚合物,双键前后各两个碳原子划线断开,形成间二烯烃结构,其规律是“见双键,四个碳;无双键,两个碳”从一端划线断开,隔一键断一键,然后将半键闭合,即单双键互换。
    ④若给出较长的结构片段,则应首先找出重复的链节,再加以判断,但应注意重复的链节有时不止一种形式,可去掉一端的一个碳原子(可能属于前一个链节)后再考虑。
    (2)缩聚产物单体的推断①若链节中含有酚羟基的结构,单体一般为酚和醛。如的单体是 和HCHO。
    ②若链节中含有以下结构,HO—ROH、 、
    ,其单体必为一种,如HO—CH2CH2OH
    的单体为HO—CH2CH2—OH, 的单体为
    。方法是去中括号和n即为单体。
    ③若链节中含有 部分,则单体为羧酸和醇,将 中C—O单键断开,去掉括号和n,左边的加羟基,右边的加氢即可,如
    的单体为HOOC—COOH和HOCH2CH2OH。
    ④若链节中含有 部分,则单体一般为氨基酸,将
    中C—N单键断开,去掉中括号和n,左边的加羟基,右边的加氢即为单体,如 的单体为H2NCH2COOH和
    (1)有机高分子化合物都是由小分子通过加聚反应合成的(  )(2)加聚反应的原子利用率为100%(  )(3)缩聚反应生成高分子化合物的同时,还有H2O等小分子物质生成(  )(4)将缩聚高分子化合物的中括号去掉,即得到单体(  )(5)缩聚反应聚合物的链节和单体的化学组成不相同(  )
    (1)聚氯乙烯 的单体为______________,反应类型为__________。
    请将合成下列高分子材料所用的单体、反应类型填入相应横线上。
    (2) 的单体为________________________________,反应类型为_________。
    (3)丁苯吡橡胶 的单体为____________________、_________________、____________。反应类型为_________。
    (4)天然橡胶 的单体为________________,反应类型为________。(5)锦纶 的单体为________________,反应类型为________。
    H2N(CH2)5COOH
    (6)涤纶 的单体为_________________________________,反应类型为__________,制备涤纶的化学方程式为______________________________________________________________________________。
    (7) 的单体为________________,反应类型为__________,由单体合成该物质反应的化学方程式为________________________________________________________。
    1.下列说法正确的是A.高分子化合物是指相对分子质量很大的物质,如B.对于一块高分子材料来说,n是一个整数值,则它的相对分子质量是确 定的C.乙烯和聚乙烯的最简式相同D.聚氯乙烯是天然有机高分子化合物
    解析  是硬脂酸甘油酯,不属于高分子化合物,A项错误;对于一块高分子材料来说,它是由许多聚合度相同或不同的高分子化合物组成的,n是一个平均值,即它的相对分子质量只能是一个平均值,B项错误;乙烯和聚乙烯的最简式均为CH2,C项正确;聚氯乙烯是合成有机高分子化合物,D项错误。
    2.某聚合物具有如下结构片段: ,下列关于其单体的说法不正确的是A.不能使酸性KMnO4溶液褪色B.与NaOH溶液共热可生一种钠盐C.能催化加氢生成2-甲基丙酸甲酯D.可形成顺反异构体
    解析 由该聚合物的结构片段可知其单体为 ,分子中含有碳碳双键和酯基。由于含有碳碳双键可使酸性KMnO4溶液褪色,可与H2发生加成反应生成 (2-甲基丙酸甲酯),A错误,C项正确;含有酯基可在碱性条件下水解生成钠盐,B项正确;由于单体中其中一个双键碳上有两个氢原子,不可能形成顺反异构体,D项错误。
    3.下列高聚物中,由两种不同的单体通过缩聚反应制得的是
    B.CH2CH==CHCH2
    解析 A项是由CH2==CH2和CH2==CHCN 加聚而成的;B项是由CH2==CH—CH==CH2加聚而成的;C项是由CH2==CH—CH==CH2和CH2==CHC6H5加聚而成的;只有D项中含有官能团—COO—,故D项是通过缩聚反应生成的。
    4.聚乳酸 可在乳酸菌作用下降解,下列有关聚乳酸的说法正确的是A.聚乳酸是一种纯净物B.聚乳酸是一种酸性高分子材料C.聚乳酸的单体为D.聚乳酸是由单体之间通过缩聚反应合成的
    解析 高分子化合物是混合物,A错;由聚乳酸的结构可知,该物质是由乳酸的羟基和羧基脱水而生成的,属于缩聚反应,C、D对;乳酸显酸性,但聚乳酸不显酸性,B错。
    5.下列化合物中:A.HO(CH2)3COOHB.HO(CH2)2OHC.CH3CH==CH—(CH2)4COOH(1)可发生加聚反应的化合物是_____(填字母),加聚物的结构简式为____________。
    (2)同种分子间可发生缩聚反应生成酯基的化合物是___(填字母),缩聚物的结构简式为________________________。(3)B和E反应生成的缩聚物的结构简式为___________________________。
    解析 C分子结构中含有碳碳双键,所以可发生加聚反应;A分子结构中含有羟基和羧基,所以单体间可发生缩聚反应。
    1.下列有关高聚物的叙述中,正确的是A.相对分子质量都很大,结构都很复杂B.相对分子质量很大,结构往往并不复杂C.相对分子质量很少上千,但结构比较复杂D.高聚物都是通过聚合反应制得的
    解析 高聚物虽然相对分子质量很大,但在通常情况下,结构并不复杂,它们是由简单的结构单元重复连接而成的。
    一、选择题:每小题只有一个选项符合题意。
    2.下列说法中正确的是A.油脂是高级脂肪酸甘油三酯,其相对分子质量较大,所以是有机高 分子化合物B.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,所以聚乙烯和乙烯的化学性质 相同C.聚乙烯是由乙烯经加聚反应合成的,但是聚乙烯的基本结构和乙烯 的结构不同D.一块无色透明的塑料的成分是聚乙烯,所以是纯净物,有固定的相 对分子质量
    解析 油脂的相对分子质量只有几百,而有机高分子化合物的相对分子质量通常104以上,所以,油脂不是有机高分子化合物,A错误;乙烯在发生加聚反应时,碳碳双键打开,所以聚乙烯中没有碳碳双键,因此二者结构和化学性质都不相同,B错误,C正确;塑料的组成成分是聚乙烯,但是合成聚乙烯所用的乙烯分子的数目不同,聚合度不同,所以塑料不是纯净物,而是混合物,D错误。
    3.下列高分子化合物对应的链节正确的是A.聚氯乙烯B.聚苯乙烯C.聚异戊二烯D.聚丙烯—CH2—CH2—CH2—
    解析 聚氯乙烯的链节为 ;聚苯乙烯的链节为 ;聚丙烯的链节为 。
    4.下列合成有机高分子材料的化学方程式和反应类型都正确的是①nCH2==CH—CN―→CH2—CH—CN 加聚反应②
    +(2n-1)H2O 缩聚反应
    ④nHCHO―→CH2—O 缩聚反应A.①② B.②③ C.②④ D.①④
    解析 ①为nCH2==CH—CN―→ ;
    ④为 ,应是加聚反应;
    ②中有—COOH和—OH,为缩聚反应;
    ③中仅有 ,为加聚反应。
    5.下列物质中,既能发生加成反应,又能发生加聚反应,还能发生缩聚反应的是A.—COOHD.
    解析 苯酚能发生加成反应(与H2),还能发生缩聚反应(和甲醛),不能发生加聚反应,故A错误;B、C、D中的碳碳双键都能发生加成、加聚反应,但C、D中都只含有羧基,不能发生缩聚反应,而B中含有羟基和羧基,可以发生缩聚反应。
    6.下列聚合物在合成时,所发生的化学反应类型与另外三种不同的是A.聚丙烯 B.聚甲基丙烯酸甲酯C.聚苯乙烯 D.聚己二酸乙二醇酯
    解析 判断一种聚合物是加聚物还是缩聚物,通常的方法是写出聚合物的链节与单体,将其进行比较,若链节和单体的化学组成相同,则为加聚物,若链节和单体的化学组成不同,则为缩聚物。
    7.下列高分子化合物是由一种单体缩聚制得的是 CH2—CH2
    解析 A中物质的链节主链中含有4个碳原子,是由两种烯烃通过加聚反应得到的,分别为乙烯和丙烯,A错误;由B中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有酯基,为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,单体的结构简式为 , B正确;
    由C中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有酯基,为酯化反应进行的缩聚反应生成高聚物,单体有2种,分别为己二酸和乙二醇,C错误;由D中高聚物的结构简式可知,链节主链中含有2个碳原子,单体为乙烯,是通过加聚反应得到的,D错误。
    8.下列单体能在一定条件下发生加聚反应生成 的是A.丙烯 B.2-甲基-1,3-丁二烯C.乙烯和丙烯 D.2-甲基-2-丁烯
    解析 加聚反应仅与小分子中的不饱和原子有关,原不饱和原子上的原子或基团在高分子化合物中作支链,故高分子化合物主链上的原子数一定为偶数。
    9.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是A.CH2—CH2B.CH2—CH2—CH2—CH2—CH2
    10.丁腈橡胶的结构简式为 ,具有优良的耐油,耐高温性能,合成丁腈橡胶的原料是①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CH—CN ⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3A.③⑥ B.②③C.①③ D.④⑤
    二、选择题:每小题有一个或两个选项符合题意。
    解析 由丁腈橡胶的结构简式可知为加聚产物,根据加聚产物单体的判断方法“见双键,四个碳”,断键后,单双键互换,即得单体为CH2==CH—CN和CH2==CH—CH==CH2。
    B.合成橡胶: ―→CH2—CH2—CH2—CH2—CH2 加聚反应
    11.下列合成高分子化合物的反应及类型均正确的是A.合成有机玻璃:
    C.合成酚醛树脂:n +nHCHO―→ +(n-1)H2O 缩聚反应
    D.合成HT纤维:n +n ―→
    +(n-1)HCl 缩聚反应
    解析 B项,产物的结构简式书写错误,应该是 ;
    D项,HCl的化学计量数应为(2n-1)。
    A.①③ B.③④C.①② D.②④
    12.下列高聚物的单体相同的是
    解析 ①和②的单体都是CH2==CH2和CH2==CH—CH3,③的单体是CH2==CH—CH==CH—CH3和CH2==CH2,④的单体是CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CH3,故C正确。
    13.下列对聚合物及其单体的认识中,正确的是A. 的单体属于二烯烃B. 是由三种单体加聚得到的C.锦纶 是由一种单体缩聚得到的D. 的单体可能能发生银镜反应
    解析  的单体是CH2==CF2、CF2==CFCF3,故A错误;
    是由三种单体加聚得到的,即1,3-丁二烯、邻甲基苯乙烯、苯乙烯,故B正确;
    锦纶 是由两种单体缩聚得到的,即H2N(CH2)6NH2、HOOC(CH2)4COOH,故C错误;
    的单体是苯酚和甲醛,其中甲醛能发生银镜反应,故D错误。
    14.丙烯和乙烯都是重要的化工原料。由丙烯经过下列反应可得到F、G两种高分子化合物,它们都是常用的塑料。
    (1)丙烯生成A和F的化学方程式分别为_______________________________________、__________________________________。
    CH3CH==CH2+Br2―→
    nCH3CH==CH2
    (2)D生成E的反应是原子利用率100%的反应,且D不能使溴的四氯化碳溶液褪色,则D的结构简式为_________________。
    解析 由题意,B的结构简式为 ,则C为 ,D为 ,D经加氢还原生成E。
    (3)一定条件下,两分子E之间脱去一分子水生成一种具有芳香气味的物质。请写出反应的化学方程式:_________________________________________________________________________。
    (4)下列说法不正确的是_____(填字母)。A.丙烯没有同分异构体B.聚丙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.1 ml E与足量金属钠反应可以生成22.4 L氢气(标准状况)D.化合物G属于酯类
    解析 丙烯与环丙烷是同分异构体,A项错误;丙烯加聚后不再含有碳碳双键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B项错误。
    15.PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。
    (已知:RC≡CH+ )
    (1)A→B的反应类型是_________;B的结构简式是___________________。
    HOOCCH2CH2COOH
    解析 依据烯烃的性质知,A→B的反应是HOOCCH==CHCOOH与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。
    (2)C中含有的官能团名称是_______________;D的名称(系统命名)是__________。
    解析 利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为HOCH2—C≡C—CH2OH,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。
    解析 根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。
    (3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含—O—O—键。半方酸的结构简式是_______________。
    (4)由B和D合成PBS的化学方程式是_____________________________________________________________________________________________________________。
    nHOOCCH2CH2COOH+
    解析 根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。
    (5)下列关于A的说法正确的是____(填字母)。a.能使酸性KMnO4溶液或溴的CCl4溶液褪色b.能与Na2CO3反应,但不与HBr反应c.能与新制的Cu(OH)2反应d.1 mlA完全燃烧消耗5 mlO2
    解析 物质A中含有碳碳双键,能使酸性KMnO4溶液褪色,能与溴的CCl4溶液发生加成反应使其褪色,a项正确;物质A可与HBr发生加成反应,b项错误;物质A含有羧基,可与新制的Cu(OH)2发生中和反应,c项正确;1 mlA完全燃烧消耗3 mlO2,d项错误。

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