还剩52页未读，
继续阅读
所属成套资源：版化学高中同步系列必修第二册（新教材）苏教版同步课件
成套系列资料，整套一键下载
苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物优秀课件ppt
展开
这是一份苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物优秀课件ppt，共60页。PPT课件主要包含了随堂演练知识落实，课时对点练，有机高分子的合成，内容索引，2其他合成路线，利用率，污染物排放，＋NH42SO4，纤维素，蛋白质等内容，欢迎下载使用。
1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法 思路，初步形成绿色化学观念，培养微观探析与模型认知能力。2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应 原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献， 培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1.有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：①_____________________________________②_____________________________________③________________________________④__________________________________________________
2.有机合成路线的选择有机合成中要综合考虑原料 ，反应物 ，反应 、_____和 条件，是否有 以及生成成本等因素，其基本原则为：
→廉价、易得、低毒性、低污染。
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团， 不能臆造。
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成( )(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
1.A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：(1)D中官能团的名称是______。(2)A→B的反应类型是______。A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应(3)写出A→C反应的化学方程式：_________________________________。
2.α-甲基丙烯酸甲酯( )是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
经过改进后的合成方法为CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以 优于前者B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
1.有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如 、 、 等。②合成有机高分子，如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。
2.有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①概念：含有 (或 )的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：a.乙烯制聚乙烯：___________________________________b.苯乙烯制聚苯乙烯：_______________________________c.氯乙烯制聚氯乙烯：___________________________________
nCH2==CH2 CH2—CH2
(2)加聚反应产物相关概念
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题(1)对通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料。
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为高分子化合物( )(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )(4)含有碳碳双键的有机物分子，可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯( )，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )(7)丁腈橡胶( )具有优良的性质，合成该物质的原料为CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN( )
加聚反应单体的判断方法方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。如维通橡胶
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。如：丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH2和
1.腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为 ，按要求回答问题。(1)“人造羊毛”的链节为_____________，单体为_______________。
解析 高聚物 的链节为 ，单体为CH2==CH—CN。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为______。
解析 高聚物的链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝ ≈619。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：CH≡CH CH2==CH—CN 。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：①________________________________________________；②______________________________________________。
解析 根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈，故化学方程式为①CH≡CH＋HCN CH2==CH—CN；②nCH2==CH—CN
2.ABS树脂( )是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。(1)ABS树脂的链节为_________________________________。(2)合成ABS树脂的单体为_______________、_____________________、________________。
CH2==CH—CH==CH2
CH2==CH—C6H5
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
则下列推断不正确的是A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D.B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5
2.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；
醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
3.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是A.天然橡胶易溶于水B.羊毛是合成高分子化合物C.聚乙烯塑料是天然高分子材料D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料，综上所述，选择D项。
4.(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料B.聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—C.碳纤维属于合成有机高分子化合物D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是 ，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。
5.(2020·杭州高一检测)下列说法正确的是A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHClD.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为 ，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。
6.能在一定条件下发生加聚反应生成 的单体是A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯C. D.
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。
7.(2020·山西太原一中高一检测)聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为 ，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应A.①③B.②③C.①②③D.①③④
解析 由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为 ，据题给原料， 应由CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。
题组一 常见的有机化合物的合成1.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为A.加成—氧化—氧化—酯化 B.氧化—加成—氧化—酯化C.取代—氧化—氧化—酯化 D.加成—还原—氧化—取代
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是A.M的分子式为C6H12O6B.N的结构简式为CH3COOHC.④的反应类型属于取代反应D.淀粉与纤维素互为同分异构体
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O6 2CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
3.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：方法一：CaCO3 CaO CaC2 CH≡CH CH2==CH—CN方法二：CH2==CHCH3＋NH3＋ O2 CH2==CH—CN＋3H2O对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
解析 ①根据反应原理可知，方法一中CaCO3 CaO，CaOCaC2都需要高温，则方法二比方法一反应步骤少，且能源消耗低，成本低，故①正确；②根据反应原理可知，方法二中的原料来源于石油，比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；③方法一中使用有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；④方法一中CaCO3 CaO CaC2都需要高温、耗能大，方法二比方法一需要的反应温度低，耗能小，故④错误，故选A。
题组二 有机高分子化合物及合成4.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的方程式为nCH2==CH—CH3―→ ，下列有关说法错误的是A.丙烯通过加聚反应合成聚丙烯B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯， 中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确；在聚丙烯的链中，不存在 ，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。
5.(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯 与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点③聚丙烯酸酯能发生加成反应④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃A.③④ B.①② C.①②③ D.①②③④
解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在高聚物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
6.下列有关高分子化合物的说法不正确的是A.丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3B.某塑料 可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加 聚反应制得C.合成高分子 的单体是CF2==CF2D.一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由 和 CO2在催化剂作用下加聚生成
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯： ，故A错误。
题组三 加聚反应与高分子化合物7.丁腈橡胶( )具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CHCN ⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3A.①③ B.③⑥C.②③ D.④⑤
解析 高聚物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN，故选A。
8.某高聚物可表示为 ，下列有关叙述错误的是A.该高聚物是通过加聚反应制得的B.合成该高聚物的单体有3种C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应
解析 该高聚物是由 、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 ml该物质中含有n ml碳碳双键，故可与n ml H2发生加成反应。
9.(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是A.其单体为 ，经过加聚反应制得B.链节为C.平均相对分子质量为104n(n为聚合度)D.是一种难降解的塑料，会造成环境污染
解析 聚苯乙烯是由 经过加聚反应生成，单体为 ，链节为 ，故A正确，B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。
10.(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是的单体—CH3C.CH≡CHD.
解析 该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开， ，然后将半键闭合即可得到该高聚物单体是 、CH≡CH、 ，故选B。
11.(2020·山西省实验中学检测)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一，是一种重要的有机化工原料，按要求回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2-丁烯与溴水反应的化学方程式为__________________________________________，反应类型为__________，由2-丁烯在一定条件下合成一种高聚物的化学方程式为__________________________ ，反应类型为__________。
CH3CH==CHCH3
nCH3CH==CHCH3
解析 2-丁烯和Br2加成反应生成 ,2-丁烯在一定条件下加聚反应生成
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为_____________；A分子中能够共平面的碳原子个数为____，A与HBr发生加成生成两种结构的一溴代物，它们的结构简式分别为______________和________________。
解析 烯烃A为 ，根据乙烯分子中6个原子在同一平面上，则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为 分子中“ ”不对称， 与溴化氢发生加成反应的产物为两种产物，分别为 和 。
1.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：已知：R—CH2—Br R—CH2OH，则A可能是A.乙烯 B.乙醇C.CH2==CH—CH==CH2 D.乙醛
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
2.(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是A.它的单体不含碳碳双键B.其中的C—F很稳定C.它在没有水的时候容易燃烧D.分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学式为CF2==CF2，含碳碳双键，A错误；F为最活泼的非金属元素，聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定，B正确；聚四氟乙烯俗称塑料之王，它耐酸碱，不易发生化学反应，出于食品安全考虑，制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应，即在没有水的时候也不容易燃烧，C错误；四氟乙烯只有一条主链，且只有一个双键，发生了加聚反应之后，就没有不饱和键来发生交联反应，所以不会有支链缠绕，D错误。
3.(2020·江苏海安高级中学期中)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是A.聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的 四氯化碳溶液褪色B.装置乙的试管可收集到液态烃， 主要成分为苯和甲苯C.装置丙内发生的反应为加成反应D.最后收集到的气体是优良的燃料
解析 聚丙烯塑料结构中无“ ”，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；产物中的 和 沸点较高，经液化可被收集，B正确；乙烯、丙烯在丙装置中和Br2发生加成反应而被吸收，C正确；最后气体为H2和CH4，是优良的燃料，D正确。
4.(2019·山东泰山一中高一检测)高分子化合物结构如下：
其单体可能是①CH2==CH—CN ②CH2==CH2 ③CH2==CH—CH==CH2 ④ ⑤ ⑥CH2==CH—CH2—CH3A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②⑥ D.①③④
解析 根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂： ，断键后将半键闭合，即将单双键互换，得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和 ，则A项正确。
5.某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为__________；C中官能团的名称为______。
解析 根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：CH3CH2OH―→CH3CHO：______________________________________，反应类型为__________。
2CH3CHO＋2H2O
解析 CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。
(3)下列说法正确的是_____(填字母)。A.目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油 化工水平的标志之一B.分馏石油得到的各个馏分为纯净物C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
解析 目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误。
6.(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在“王水”中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。(1)按照下列所示的合成路线，试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
二氟一氯甲烷________
四氟乙烯__________
聚四氟乙烯_____________
(2)写出下列化学方程式：B→C：_____________________________。C→D：______________________________。(3)聚四氟乙烯的链节为______________，单体为__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为__________。
解析 根据信息，氯仿为三氯甲烷(CHCl3)，找出反应物与生成物之间的关系，写出化学方程式。
1.通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法 思路，初步形成绿色化学观念，培养微观探析与模型认知能力。2.知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应 原理，认识有机合成化学对人类社会可持续发展的伟大贡献， 培养宏观辨识及关注环境的社会责任。
一、常见有机化合物的合成
1.有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：
写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：①_____________________________________②_____________________________________③________________________________④__________________________________________________
2.有机合成路线的选择有机合成中要综合考虑原料 ，反应物 ，反应 、_____和 条件，是否有 以及生成成本等因素，其基本原则为：
→廉价、易得、低毒性、低污染。
→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。
→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。
→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团， 不能臆造。
(1)自然界存在的有机物已经很多了，不需要人工合成( )(2)只要能合成有机物，原料和合成路线无关紧要( )(3)为秉持绿色化学的理念，在有机合成中，尽量使用含水的溶剂作为反应介质( )(4)制CH3CH2Cl时，选择CH3CH3和Cl2在光照条件下反应比乙烯和HCl加成更符合绿色化学思想( )
(5)乙烯是重要的工业原料，可通过加成、氧化、酯化反应三个步骤合成乙酸乙酯( )
1.A是一种重要的化工原料，部分性质及转化关系如下图：
请回答：(1)D中官能团的名称是______。(2)A→B的反应类型是______。A.取代反应 B.加成反应 C.氧化反应 D.还原反应(3)写出A→C反应的化学方程式：_________________________________。
2.α-甲基丙烯酸甲酯( )是合成有机玻璃的重要原料。在工业上，α-甲基丙烯酸甲酯是以丙酮、甲醇为原料，以氢氰酸、硫酸为主要试剂合成的，反应过程中有副产物硫酸铵生成，其合成流程为
经过改进后的合成方法为CH3C≡CH＋CO＋CH3OH
下列关于这两个合成路线的叙述不正确的是A.两方法相比，第一种方法步骤多，而改进后的方法一步完成，所以 优于前者B.后一种方法符合化学合成的“原子经济”理念C.前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥D.两种方法中的原料都无毒，所以符合绿色化学概念
解析 第一种方法中经过三步，原子利用率不高，而后一种方法只有一步，原子利用率高，A正确；后一种方法产物只有一种，原子利用率为100%，符合“原子经济”理念，B正确；前一种方法中的副产物硫酸铵可以加工成化肥，(NH4)2SO4是一种常见的氮肥，俗称“硫铵”，C正确；第一种方法中的HCN，第二种方法中的CO都是有毒的原料，D错误。
1.有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如 、 、 等。②合成有机高分子，如塑料、 、 (统称为三大合成材料)等。
2.有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①概念：含有 (或 )的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。
②实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：a.乙烯制聚乙烯：___________________________________b.苯乙烯制聚苯乙烯：_______________________________c.氯乙烯制聚氯乙烯：___________________________________
nCH2==CH2 CH2—CH2
(2)加聚反应产物相关概念
3.有机高分子合成领域研究和解决的课题(1)对通用高分子材料进行改进和推广。(2)研制具有特殊功能的高分子材料。(3)研制用于物质分离、能量转换的高分子膜。(4)研制易分解的新型合成材料。
(1)蔗糖的相对分子质量很大，故蔗糖为高分子化合物( )(2)乙烯和聚乙烯都能使溴的CCl4溶液褪色( )(3)糖类、油脂和蛋白质都是天然的有机高分子材料( )(4)含有碳碳双键的有机物分子，可以通过加聚反应形成有机高分子化合物( )(5)纯净的聚乙烯塑料为纯净物，因为它具有一定的分子组成( )
(6)天然橡胶的成分为聚异戊二烯( )，合成该物质的小分子为CH2==CH2和CH2==CH—CH3( )(7)丁腈橡胶( )具有优良的性质，合成该物质的原料为CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN( )
加聚反应单体的判断方法方法一：弯箭头法(一边赶法)，去掉[ ]和n，将链节中的一个键从左向右折叠，单变双，双变单，遇到碳超过4价，则断开。如维通橡胶
―→CH2==CF2和CF2==CF—CF3。
方法二：单变双，双变单，超过四价则断开。如：丁苯橡胶
―→CH2==CH—CH==CH2和
1.腈纶又名“人造羊毛”，其结构简式为 ，按要求回答问题。(1)“人造羊毛”的链节为_____________，单体为_______________。
解析 高聚物 的链节为 ，单体为CH2==CH—CN。
(2)实验测得“人造羊毛”的相对分子质量(平均值)为32 800，则该高聚物的聚合度n为______。
解析 高聚物的链节的化学式为C3H3N，式量为53，链节的个数也就是聚合度n，故n＝ ≈619。
(3)工业上以乙炔和HCN为原料合成腈纶，合成路线如下：CH≡CH CH2==CH—CN 。
写出有关的化学方程式并注明反应类型：①________________________________________________；②______________________________________________。
解析 根据反应流程，CH≡CH和HCN先发生加成反应生成CH2==CHCN，再发生加聚反应生成聚丙烯腈，故化学方程式为①CH≡CH＋HCN CH2==CH—CN；②nCH2==CH—CN
2.ABS树脂( )是一种强度高、韧性好、易于加工成型的热塑型高分子材料。用于制备仪表、电气、电器、机械等各种零件。(1)ABS树脂的链节为_________________________________。(2)合成ABS树脂的单体为_______________、_____________________、________________。
CH2==CH—CH==CH2
CH2==CH—C6H5
1.用乙炔(CH≡CH)为原料制取CH2Br—CHBrCl，可行的反应途径是A.先加Cl2，再加Br2 B.先加Cl2，再加HBrC.先加HCl，再加HBr D.先加HCl，再加Br2
解析 CH≡CH与HCl反应可以生成CH2==CHCl，再与Br2加成即可生成目标产物CH2Br—CHBrCl。
则下列推断不正确的是A.鉴别A和甲烷可选择使用酸性高锰酸钾溶液B.D中含有的官能团为羧基，利用D物质可以清除水壶中的水垢C.物质C的结构简式为CH3CHO，E的名称为乙酸乙酯D.B＋D―→E的化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5
2.已知，有机化合物A只由C、H两种元素组成且能使溴水褪色，其产量可以用来衡量一个国家石油化工发展水平。A、B、C、D、E有如下关系：
解析 从题意可知A为乙烯，根据框图提示，B为乙醇，C为乙醛，D为乙酸，乙醇和乙酸反应生成乙酸乙酯，即为E物质。乙烯可以使酸性高锰酸钾溶液褪色，甲烷不可以，A选项正确；
醋酸的官能团为羧基，可以与水垢的主要成分反应，B选项正确；化学方程式为CH3CH2OH＋CH3COOH CH3COOC2H5＋H2O，D选项错误。
3.人们在日常生活中大量使用各种高分子材料，下列说法中正确的是A.天然橡胶易溶于水B.羊毛是合成高分子化合物C.聚乙烯塑料是天然高分子材料D.聚氯乙烯塑料会造成“白色污染”
解析 聚氯乙烯塑料在自然界中难以降解会造成“白色污染”，天然橡胶、羊毛和聚乙烯塑料都是高分子材料，难溶于水，羊毛是天然的，而聚乙烯塑料是合成的高分子材料，综上所述，选择D项。
4.(2020·哈尔滨第二中学高一检测)下列说法正确的是A.乙烯通过聚合反应可得到高分子材料B.聚丙烯的结构单元是—CH2—CH2—CH2—C.碳纤维属于合成有机高分子化合物D.聚乙烯塑料的老化是因为发生了加成反应
解析 乙烯加聚得到的聚乙烯是高分子材料，A正确；聚丙烯是丙烯发生加成聚合反应生成的，结构单元是 ，B错误；碳纤维是一种含碳量在95%以上的新型无机非金属材料，C错误；聚乙烯分子中不含有碳碳双键，不能发生加成反应，D错误。
5.(2020·杭州高一检测)下列说法正确的是A.氯乙烯、聚乙烯都是不饱和烃B.聚苯乙烯的结构简式为C.氯乙烯制取聚氯乙烯的反应方程式为nCH2==CHClD.乙烯和聚乙烯都能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
解析 氯乙烯含有氯元素，不属于烃，而聚乙烯为饱和烃，故A错误；聚苯乙烯的结构简式为 ，故B错误；乙烯含有碳碳双键，能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，但聚乙烯的结构单元为—CH2—CH2—，不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，故D错误。
6.能在一定条件下发生加聚反应生成 的单体是A.氯乙烯 B.氯乙烯和乙烯C. D.
解析 此高分子化合物通过加聚反应生成，“单变双，双变单，超过四价断裂”，即单体为CH2==CCl—CH==CH2，故选项C正确。
7.(2020·山西太原一中高一检测)聚氯乙烯塑料在工农业生产中广泛应用，其结构简式为 ，它是由CH≡CH、HCl两种小分子经过系列反应形成的，由聚氯乙烯分析合成过程中发生的反应类型有①取代反应 ②加成反应 ③加聚反应 ④氧化反应A.①③B.②③C.①②③D.①③④
解析 由聚氯乙烯的结构简式可知，其单体为 ，据题给原料， 应由CH≡CH和HCl加成反应制得，因此制聚氯乙烯的过程应有加成反应和加聚反应。
题组一 常见的有机化合物的合成1.若按以下路线从乙烯合成乙酸乙酯：乙烯→醇→醛→酸→酯。则经历的反应类型应为A.加成—氧化—氧化—酯化 B.氧化—加成—氧化—酯化C.取代—氧化—氧化—酯化 D.加成—还原—氧化—取代
解析 乙烯→醇：与水发生加成反应；醇→醛：氧化反应；醛→酸：氧化反应；醇＋酸→酯：酯化(取代)反应。
2.制备乙酸乙酯的绿色合成路线之一为
下列说法不正确的是A.M的分子式为C6H12O6B.N的结构简式为CH3COOHC.④的反应类型属于取代反应D.淀粉与纤维素互为同分异构体
解析 淀粉和纤维素的化学式都是(C6H10O5)n，但是两者的n值不相同，所以化学式不同，不是同分异构体，D选项错误；淀粉和纤维素水解的最终产物为葡萄糖(C6H12O6)，A选项正确；葡萄糖在酒化酶的作用下发生发酵反应：C6H12O6 2CH3CH2OH＋2CO2↑，乙醇通过下列催化氧化反应：CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH，所以得到的N为乙酸，B选项正确；乙醇和乙酸发生酯化反应(本质是取代反应)生成乙酸乙酯，C选项正确。
3.合成聚丙烯腈纤维的单体是丙烯腈，它可以由以下两种方法制备：方法一：CaCO3 CaO CaC2 CH≡CH CH2==CH—CN方法二：CH2==CHCH3＋NH3＋ O2 CH2==CH—CN＋3H2O对于以上两种制备途径的分析如下：①方法二比方法一步骤少、能源消耗低、生产成本也低；②方法二比方法一原料丰富、工艺简单；③方法二降低了有毒气体的使用，减少了污染；④方法二需要的反应温度高，耗能大。其中分析正确的是A.①②③ B.①③④ C.②③④ D.①②③④
解析 ①根据反应原理可知，方法一中CaCO3 CaO，CaOCaC2都需要高温，则方法二比方法一反应步骤少，且能源消耗低，成本低，故①正确；②根据反应原理可知，方法二中的原料来源于石油，比方法一原料丰富，且生产工艺简单，故②正确；③方法一中使用有毒的HCN，而方法二比方法一降低了有毒气体的使用，减少了污染，故③正确；④方法一中CaCO3 CaO CaC2都需要高温、耗能大，方法二比方法一需要的反应温度低，耗能小，故④错误，故选A。
题组二 有机高分子化合物及合成4.丙烯是合成聚丙烯塑料的化工原料，反应的方程式为nCH2==CH—CH3―→ ，下列有关说法错误的是A.丙烯通过加聚反应合成聚丙烯B.丙烯和聚丙烯均能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.丙烯为纯净物，聚丙烯为混合物D.聚丙烯的平均相对分子质量为42n(n为聚合度)
解析 丙烯通过加聚反应生成聚丙烯， 中的n不确定，因此聚丙烯为混合物，其平均相对分子质量为42n。故A、C、D正确；在聚丙烯的链中，不存在 ，故不能使酸性KMnO4溶液褪色，B错误。
5.(2020·山西康杰中学高一期末)科学家研制的一种使沙漠变绿洲的新技术，即在沙漠中喷洒一定量的聚丙烯酸酯 与水的混合物，使其与沙粒结合，形成既能阻止地下的盐分上升，又能拦截、蓄积雨水的作用。下列对聚丙烯酸酯的叙述中正确的是①聚丙烯酸酯的单体的结构简式为CH2==CHCOOR②聚丙烯酸酯没有固定的熔、沸点③聚丙烯酸酯能发生加成反应④合成聚丙烯酸酯的单体属于烯烃A.③④ B.①② C.①②③ D.①②③④
解析 聚丙烯酸酯是由单体CH2==CHCOOR发生加聚反应得到的高分子化合物，在高聚物中，聚合度不确定，故聚丙烯酸酯为混合物，无固定的熔、沸点。
6.下列有关高分子化合物的说法不正确的是A.丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯：CH2—CH—CH3B.某塑料 可由CF2==CF2和CF2==CFCF3通过加 聚反应制得C.合成高分子 的单体是CF2==CF2D.一种全降解塑料O—CH(CH3)CH2O—CO可由 和 CO2在催化剂作用下加聚生成
解析 丙烯(CH3CH==CH2)在一定条件下加聚后可得聚丙烯： ，故A错误。
题组三 加聚反应与高分子化合物7.丁腈橡胶( )具有优良的耐油、耐高温性能，合成丁腈橡胶的原料是①CH2==CH—CH==CH2 ②CH3—C≡C—CH3 ③CH2==CH—CN ④CH3—CH==CHCN ⑤CH3—CH==CH2 ⑥CH3—CH==CH—CH3A.①③ B.③⑥C.②③ D.④⑤
解析 高聚物属于加聚产物，链节主链上存在碳碳双键结构，有6个碳原子，单体为两种。按如图所示断开
然后打开双键中的1个C—C，将半键闭合就得到高聚物单体：CH2==CH—CH==CH2和CH2==CH—CN，故选A。
8.某高聚物可表示为 ，下列有关叙述错误的是A.该高聚物是通过加聚反应制得的B.合成该高聚物的单体有3种C.该物质能被酸性高锰酸钾溶液氧化D.1 ml该物质最多可与1 ml H2发生加成反应
解析 该高聚物是由 、CH3—CH==CH2、CH2==CH2 3种单体经加聚反应制得；该高聚物中含有碳碳双键，能被酸性高锰酸钾溶液氧化；1 ml该物质中含有n ml碳碳双键，故可与n ml H2发生加成反应。
9.(2020·安徽阜阳一中高一检测)聚苯乙烯是日常生活中用途非常广泛的一种塑料，下列说法不正确的是A.其单体为 ，经过加聚反应制得B.链节为C.平均相对分子质量为104n(n为聚合度)D.是一种难降解的塑料，会造成环境污染
解析 聚苯乙烯是由 经过加聚反应生成，单体为 ，链节为 ，故A正确，B错误；聚苯乙烯链节的相对分子质量为104，故聚苯乙烯的平均相对分子质量为104n(n为聚合度)，C正确；聚苯乙烯是一种难降解的塑料，会导致环境污染，故D正确。
10.(2020·辽宁期中)下列哪种物质不是的单体—CH3C.CH≡CHD.
解析 该高聚物链节主链不含杂原子，属于加聚反应生成的高聚物，主链上存在碳碳双键结构，有8个碳原子，单体有3种，按如图方式断开， ，然后将半键闭合即可得到该高聚物单体是 、CH≡CH、 ，故选B。
11.(2020·山西省实验中学检测)2-丁烯(CH3CH==CHCH3)是石油裂解的产物之一，是一种重要的有机化工原料，按要求回答下列问题：(1)在催化剂作用下，2-丁烯与溴水反应的化学方程式为__________________________________________，反应类型为__________，由2-丁烯在一定条件下合成一种高聚物的化学方程式为__________________________ ，反应类型为__________。
CH3CH==CHCH3
nCH3CH==CHCH3
解析 2-丁烯和Br2加成反应生成 ,2-丁烯在一定条件下加聚反应生成
(2)烯烃A是2-丁烯的一种同分异构体，它在催化剂作用下与氢气反应的产物不是正丁烷，则A的结构简式为_____________；A分子中能够共平面的碳原子个数为____，A与HBr发生加成生成两种结构的一溴代物，它们的结构简式分别为______________和________________。
解析 烯烃A为 ，根据乙烯分子中6个原子在同一平面上，则烯烃A中4个碳原子均在同一平面上。因为 分子中“ ”不对称， 与溴化氢发生加成反应的产物为两种产物，分别为 和 。
1.1,4-二氧六环是一种常见的有机溶剂。它可以通过下列合成路线制得：已知：R—CH2—Br R—CH2OH，则A可能是A.乙烯 B.乙醇C.CH2==CH—CH==CH2 D.乙醛
解析 根据最终产物可逆推出C为HO—CH2—CH2—OH，则结合信息知B为Br—CH2—CH2—Br，A为CH2==CH2。
2.(2020·山东昌乐二中月考)“不粘锅”是在内壁涂了一层聚四氟乙烯的金属锅，以下对聚四氟乙烯的叙述中正确的是A.它的单体不含碳碳双键B.其中的C—F很稳定C.它在没有水的时候容易燃烧D.分子内支链繁多，互相缠绕，故而不粘食物
解析 聚四氟乙烯的单体是四氟乙烯，化学式为CF2==CF2，含碳碳双键，A错误；F为最活泼的非金属元素，聚四氟乙烯中饱和键C—F很稳定，B正确；聚四氟乙烯俗称塑料之王，它耐酸碱，不易发生化学反应，出于食品安全考虑，制作锅具的内壁表面的材料不能轻易发生化学反应，即在没有水的时候也不容易燃烧，C错误；四氟乙烯只有一条主链，且只有一个双键，发生了加聚反应之后，就没有不饱和键来发生交联反应，所以不会有支链缠绕，D错误。
3.(2020·江苏海安高级中学期中)加热聚丙烯废塑料可以得到碳、氢气、甲烷、乙烯、丙烯、苯和甲苯。用如图所示装置探究废旧塑料的再利用。下列叙述不正确的是A.聚丙烯塑料和丙烯都能使溴的 四氯化碳溶液褪色B.装置乙的试管可收集到液态烃， 主要成分为苯和甲苯C.装置丙内发生的反应为加成反应D.最后收集到的气体是优良的燃料
解析 聚丙烯塑料结构中无“ ”，不能使溴的四氯化碳溶液褪色，A错误；产物中的 和 沸点较高，经液化可被收集，B正确；乙烯、丙烯在丙装置中和Br2发生加成反应而被吸收，C正确；最后气体为H2和CH4，是优良的燃料，D正确。
4.(2019·山东泰山一中高一检测)高分子化合物结构如下：
其单体可能是①CH2==CH—CN ②CH2==CH2 ③CH2==CH—CH==CH2 ④ ⑤ ⑥CH2==CH—CH2—CH3A.①③⑤ B.②③⑤ C.①②⑥ D.①③④
解析 根据“见双键，四个碳；无双键，两个碳”划线断开，则该聚合物按照如下断键方式断裂： ，断键后将半键闭合，即将单双键互换，得到的单体为CH2==CHCN、CH2==CH—CH==CH2和 ，则A项正确。
5.某实验小组设计的糖厂甘蔗渣利用方案如下图所示：
其中：A能催熟水果，B是高分子化合物，D是有水果香味的物质。请回答以下问题：(1)“C6H12O6” 所示物质的名称是________；A的结构简式为__________；C中官能团的名称为______。
解析 根据以上分析可知“C6H12O6”所示物质的名称是葡萄糖；A是乙烯，其结构简式为CH2==CH2；C是乙酸，其中官能团的名称为羧基。
(2)写出下列转化的化学方程式并指出反应类型：CH3CH2OH―→CH3CHO：______________________________________，反应类型为__________。
2CH3CHO＋2H2O
解析 CH3CH2OH发生催化氧化生成CH3CHO，方程式为2CH3CH2OH＋O2 2CH3CHO＋2H2O。
(3)下列说法正确的是_____(填字母)。A.目前生产A的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油 化工水平的标志之一B.分馏石油得到的各个馏分为纯净物C.动物的脂肪在酸性条件下水解可以得到肥皂的主要成分D.塑料、合成橡胶、合成纤维、淀粉都是高分子化合物
解析 目前生产乙烯的主要方法是石油的裂解，其产量是衡量一个国家石油化工水平的标志之一，A正确；分馏石油得到的各个馏分仍然为混合物，B错误；动物的脂肪在碱性条件下水解可以得到肥皂的主要成分，C错误。
6.(2020·日照高一检测)聚四氟乙烯的耐热性和化学稳定性都超过其他塑料，甚至在“王水”中也不发生变化，故号称“塑料王”，在工业上有着广泛的用途。(1)按照下列所示的合成路线，试在方框中填入合适的化合物的结构简式：
二氟一氯甲烷________
四氟乙烯__________
聚四氟乙烯_____________
(2)写出下列化学方程式：B→C：_____________________________。C→D：______________________________。(3)聚四氟乙烯的链节为______________，单体为__________，四氟乙烯生成聚四氟乙烯的反应类型为__________。
解析 根据信息，氯仿为三氯甲烷(CHCl3)，找出反应物与生成物之间的关系，写出化学方程式。
相关课件
苏教版 (2019)选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第三单元 有机合成设计精品ppt课件： 这是一份苏教版 (2019)选择性必修3专题5 药物合成的重要原料——卤代烃、胺、酰胺第三单元 有机合成设计精品ppt课件，共31页。PPT课件主要包含了加成反应，CH3COOH＋，＋H2O等内容，欢迎下载使用。
苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第三单元 人工合成有机化合物试讲课ppt课件： 这是一份苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第三单元 人工合成有机化合物试讲课ppt课件，共20页。PPT课件主要包含了学习目标，合成橡胶，纤维素，合成纤维，小分子物质，基本结构单元，碳碳三键，碳碳双键，白色污染，高分子膜等内容，欢迎下载使用。
高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物优质ppt课件： 这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第三单元 人工合成有机化合物优质ppt课件
