专题八　常见有机物及其应用(必考)-2020年高三二轮复习化学学案

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专题八 常见有机物及其应用(必考)
【学习目标】：
重点、难点：
[储知识·要点回扣]

【学习内容】：
知识网络详解：
■思维深化——做一做
1．有机物分子中原子共面、共线的判断：
（1）四面体结构模型：甲烷分子为________结构分子中有且只有3个原子共面。
（2）共面模型：
= 1 \* GB3 \* MERGEFORMAT ①乙烯：平面结构，分子中所有原子都在同一平面内，键角 。
= 2 \* GB3 \* MERGEFORMAT ②苯： 结构，分子中所有原子在同一平面内，键角 。
= 3 \* GB3 \* MERGEFORMAT ③甲醛： 结构，分子中所有原子在同一平面内。
共线模型：乙炔分子为 结构，分子中4个原子在一条直线上。
答案：(1)正四面体 (2)①120° ②平面正六边形120° ③平面三角形 (3)直线形
2．常考的三种烷烃及其衍生物的同分异构体：
(1)丙烷不存在同分异构体，其一元取代产物有____种，如C3H7Cl、C3H7OH(醇)、C3H7COOH(羧酸)均有___种。
(2)丁烷有______种同分异构体，其一元取代产物有_______种，如C4H9Cl、C4H9OH(醇)、C4H9COOH(羧酸)均有______种。
(3)戊烷有______种同分异构体，其一元取代产物有______种，如C5H11Cl、C5H11OH(醇)、C5H11COOH(羧酸)均有______种。
答案：(1)2 2 (2)2 4 4 (3)3 8 8
3．常考的五种烃：①甲烷 ②戊烷 ③乙烯 ④苯 ⑤聚乙烯
(1)天然气的主要成分是________(填序号，下同)，石油裂解主要得到________，从煤中提炼得到的是________，属于高分子材料的是________。
(2)分子结构呈正四面体的是________，呈平面形结构的是________。
(3)能与Cl2在光照条件下发生取代反应的是______；能与液溴在FeBr3的催化作用下发生取代反应的是________；能与H2发生加成反应的是________。
(4)因发生加成反应而使溴水褪色的是________。
答案：(1)① ③ ④ ⑤ (2)① ③、④ (3)①、② ④ ③、④ (4)③
4．高考必考的四种官能团的主要性质：
(1)碳碳双键：________反应、加聚反应、________反应(使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(2)羟基：________反应、与钠反应、氧化反应(催化氧化、使酸性高锰酸钾溶液褪色)。
(3)羧基：________反应，与钠反应，与Na2CO3、NaHCO3反应。
(4)酯基：________反应(可在酸性或碱性条件下________)。
答案：(1)加成 氧化 (2)酯化 (3)酯化 (4)水解 水解
5．牢记三种物质的特征反应：
(1)葡萄糖：在碱性、加热条件下与____________反应析出银；在碱性、加热条件下与新制氢氧化铜悬浊液反应产生________沉淀。
(2)淀粉：在常温下遇碘变________。
(3)蛋白质：浓硝酸可使蛋白质变________色，发生颜色反应。
答案：(1)银氨溶液 砖红色 (2)蓝 (3)黄

[探高考·真题鉴赏]
1．(2019·高考全国卷Ⅲ)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是( )
A．甲苯 B．乙烷
C．丙炔 D．1,3­丁二烯
答案：D
2．(2019·高考全国卷Ⅰ)关于化合物2­苯基丙烯()，下列说法正确的是( )
A．不能使稀高锰酸钾溶液褪色
B．可以发生加成聚合反应
C．分子中所有原子共平面
D．易溶于水及甲苯
答案：B
3．(2019·高考全国卷Ⅱ)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)( )
A．8种 B．10种
C．12种 D．14种
答案：C
4．(2018·高考全国卷Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )
A．与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯
D．在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
答案：C
5．(2018·高考全国卷Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[2.2]戊烷()是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．与环戊烯互为同分异构体
B．二氯代物超过两种
C．所有碳原子均处同一平面
D．生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
答案：C
[研考纲·聚焦素养]
最新考纲
1．了解有机化合物中碳的成键特征。
2．了解有机化合物的同分异构现象，能正确书写简单有机化合物的同分异构体。
3．掌握常见有机反应类型。
4．了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。
5．了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
6．了解乙醇、乙酸的结构和主要性质及重要应用。
7．了解糖类、油脂、蛋白质的组成和主要性质及重要应用。
8．了解常见高分子材料的合成及重要应用。
9．以上各部分知识的综合应用。
核心素养
1．宏观辨识与微观探析：借助电子式、结构式、结构简式等宏观辨识对有机物的结构进行微观探析，培养学生从宏观和微观相结合的视角分析与解决实际问题的能力。
2．变化观念：通过有机物组成、结构、性质等的学习形成从化学的视角认识事物和解决问题的思想、方法和观点。
3．证据推理与模型认知：掌握官能团与有机物性质的关系，根据陌生有机化合物的结构简式推断其相应的性质，建立观点、结论和证据之间的逻辑关系；通过学习有机物分子结构模型、掌握认识有机物的方法、培养运用模型解释化学现象、揭示现象的本质和规律的认知思维。
4．科学精神与社会责任：赞赏化学对社会发展的重大贡献，具有可持续发展意识和绿色化学观念，能对与有机化合物性质、用途有关的社会热点问题(如新材料、新产品等)做出正确的价值判断。
题型一 有机物的结构和性质
[研——题型探究]
►角度一 常见有机物的结构、性质及应用
1．(2019·山东潍坊模拟)下列说法正确的是( )
A．石油裂解的主要目的是提高轻质液体燃料的产量和质量
B．用NaHCO3溶液可以鉴别乙醇、乙酸和苯
C．棉花和合成纤维的主要成分均为纤维素
D．淀粉、油脂、甘氨酸在一定条件下都能发生水解反应
答案：B
►角度二 官能团的性质
2.脱落酸具有催熟作用，可延长鲜花盛开时间，脱落酸的结构简式如图所示，下列说法不正确的是( )
A．脱落酸在一定条件下能和乙酸发生酯化反应
B．脱落酸分子中含有4个甲基
C．等量脱落酸与足量的NaHCO3、Na反应，放出CO2与H2的物
质的量之比为n(CO2)∶n(H2)＝2∶1
D．脱落酸能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色
答案：C
►角度三 有机反应类型
3．聚丙烯酸乙酯常用作织物和皮革处理剂，工业上以乙烯和丙烯酸为原料合成聚丙烯酸乙酯的流程如下：
下列说法不正确的是( )
A．①②③的反应类型依次为加成、取代、加聚反应
B．反应②的反应条件为浓硫酸、加热
C．丙烯酸乙酯的结构简式为CH2===CHCOOCH2CH3
D．1 ml聚丙烯酸乙酯最多可与1 ml H2发生反应
答案：D
[练——即学即用]
1．下列有关叙述不正确的是( )
A．苯与浓HNO3和浓H2SO4的混合液共热，发生取代反应
B．乙醇在一定条件下可以转化为CO2、CH3CHO或CH3COOC2H5
C．淀粉、纤维素和蛋白质均为高分子化合物
D．煤的干馏、石油分馏和石油裂解都属于化学变化
答案：D
2．(2019·山东师范大学附中八模)咖啡酸具有止血功效，存在于多种中药中，其结构简式如图：
下列说法不正确的是( )
咖啡酸可以发生取代、加成、氧化、
酯 化、加聚反应
B．1 ml咖啡酸最多能与4 ml H2反应
C．咖啡酸分子中所有原子可能共面
D．蜂胶的分子式为C17H16O4，在一定条件下可水解生成咖啡酸和一种一元醇A，则醇A的分子式为C8H12O
答案：D
3．(2019·江西上饶模拟)迷迭香酸具有抗氧化、延缓衰老、减肥降脂等功效，它的结构简式为：

以邻苯二酚为原料合成迷迭香酸的路线如下所示，下列说法错误的是( )
A．有机物A分子中所有原子可能在同一平面上
B．有机物B可以发生取代、加成、消去、氧化反应
C．1 ml C在催化剂作用下，与H2加成最多可消耗8 ml H2
D．1 ml C与足量的NaOH溶液反应，最多可消耗6 ml NaOH
答案：C
题型二 有机物的空间结构和同分异构现象
[研——题型探究]
►角度一 有机物分子中的共面问题
1．(2019·山东潍坊模拟)三种常见单萜类化合物的结构如图所示。下列说法正确的是( )
A．香叶醇和龙脑互为同分异构体，分子式均为C10H20O
B．可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯
C．龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上
D．1 ml月桂烯最多能与2 ml Br2发生加成反应
答案：B
[题型建模]
1．熟记以下四点：
(1)正四面体结构：甲烷
平面结构：乙烯、苯、萘()。
(2)结构中只要出现一个饱和碳原子，则整个分子不再共面。
(3)结构中每出现一个碳碳双键，至少有6个原子共面。
(4)结构中每出现一个苯环，至少有12个原子共面。
2．看准关键词：“可能”“一定”“最多”“最少”“共面”“共线”等，以免出错。
►角度二 同分异构体数目的判断
2．下列物质在给定条件下的同分异构体数目正确的是( )
A．C4H10属于烷烃的同分异构体有3种
B．分子组成是C5H10O2属于羧酸的同分异构体有5种
C．分子组成是C4H8O属于醛的同分异构体有3种
D．的一溴代物有5种
答案：D
3．(2019·江西南昌模拟)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物，螺[3,3]庚烷()是其中的一种。下列关于该化合物的说法不正确的是( )
A．与环庚烯互为同分异构体
B．二氯代物共有6种(不含立体异构)
C．所有碳原子不可能处在同一平面
D．1 ml该化合物含有20 ml共价键
答案：B
[题型建模]
1．一元取代物种数的确定——分合思维法
例如，书写C5H11OH的同分异构体，第一步，写出C5H12的同分异构体；第二步，写出上述同分异构体分子中的一个氢原子被—OH取代得出的C5H11OH的同分异构体。
2．二元取代物种数的确定——定一移一法
例如，CH3CH2CH3的二氯代物有
3．酯类同分异构体种数的确定——拆分法
例如，酯类同分异构体的确定，可以将酯分成RCOO和R′两部分，再按上述方法确定R—和R′—的同分异构体数目，二者数目相乘即得每类酯的同分异构体数目，最后求总数。如C4H8O2属于酯的同分异构体数目的思考程序如下：
HCOOC3H7 (丙基2种)1×2＝2种
CH3COOC2H5 (甲基1种，乙基1种)1×1＝1种
C2H5COOCH3 (乙基1种，甲基1种)1×1＝1种
共有同分异构体：4种。
[练——即学即用]
1．(2019·湖北武汉模拟)动植物体内广泛存在萜类化合物。关于下列萜类化合物的说法正确的是( )
A．X、Y均属于芳香化合物
B．Z分子中所有碳原子共平面
C．X能使溴的四氯化碳溶液褪色
D．Y的一氯代物有5种
答案：C
2．1,1­二环丙基乙烯()是重要医药中间体，下列关于该化合物的说法错误的是( )
A．所有碳原子可能在同一平面
B．能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．二氯代物有9种
D．生成1 ml C8H18至少需要3 ml H2
答案：A
3．(2019·河南郑州模拟)轮烷是一种分子机器的“轮子”，轮烷的一种合成原料由C、H、O三种元素组成，其球棍模型如图所示，下列对该化合物的说法中，正确的是( )
A．名称是乙醚
B．只含有一种官能团
C．链状同分异构体中，属于羧酸的有3种
D．既能发生加聚反应，又能发生缩聚反应
答案：C
[限时规范训练]
1．(2019·海口模拟)下列说法正确的是( )
A．糖类化合物都具有相同的官能团
B．将海产品用甲醛溶液浸泡以延长保鲜时间
C．油脂和氨基酸在一定条件下均可以与氢氧化钠溶液反应
D．通过石油分馏获得乙烯，已成为目前工业上生产乙烯的主要途径
解析：A.葡萄糖是多羟基醛，果糖是多羟基酮，前者所含的醛基和后者所含的羰基不相同，A错误；B.甲醛有毒，所以不用甲醛溶液浸泡海产品以保鲜，B错误；C.油脂在氢氧化钠溶液中发生水解，生成高级脂肪酸钠和甘油，氨基酸分子中含有氨基和—COOH，—COOH能与NaOH反应，C正确；D.目前工业上生产乙烯的主要途径是通过石油分馏产品的裂解，D错误。
答案：C
2．(2019·安徽皖江名校联盟模拟)水解反应是有机化学中常见反应，下列有关说法正确的是( )
A．糖类水解时均生成具有还原性的葡萄糖
B．蛋白质水解的最终产物是具有两性的氨基酸
C．油脂属于高分子，水解产物之一是甘油
D．乙酸乙酯在碱性条件下水解生成乙醇和乙酸
解析：A.蔗糖水解有果糖生成，A错；B.蛋白质水解生成氨基酸，氨基酸具有两性，B正确；C.油脂不属于高分子，C错；D.乙酸乙酯在碱性条件下水解应生成乙醇和乙酸盐，D错。
答案：B
3．下列说法正确的是( )
A．分子式为C4H8O2的有机物共有5种
B．蛋白质在酶等催化剂作用下水解可得到氨基酸
C．氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷互为同系物
D．植物油中不可能含有碳碳双键
解析：A.分子式为C4H8O2的有机物可能是羧酸也可能是酯，其中属于羧酸的C3H7COOH有2种，属于酯的HCOOC3H7有2种，CH3COOC2H5有1种，C2H5COOCH3有1种，共有6种，故A错误；B.蛋白质在人体中最终水解为氨基酸，故B正确；C.氯乙烷、二氯乙烷、三氯乙烷分别含有1个、2个、3个氯原子，结构不相似，不是同系物，故C错误；D.植物油属于不饱和高级脂肪酸甘油酯，含有碳碳双键，故D错误。
答案：B
4．下列有关有机化合物的叙述正确的是( )
A．分子式为C2H6O的有机物具有相同的化学性质
B．分子式为C8H10的芳香烃共有3种
C．在水中的溶解度：甲酸甲酯