人教版 (2019)选择性必修3第二节 烯烃 炔烃学案

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2.2.2 炔烃

以乙炔为例，掌握炔烃的结构与性质
掌握乙炔的实验室制法，培养科学探究与创新意识的能力。
教学重点：炔烃结构与性质的关系；实验室制乙炔
教学难点：炔烃结构与性质的关系；实验室制乙炔
【学生活动1】
阅读课本，完成下列问题
写出乙炔的分子式、结构式、结构简式、电子式


分析乙炔的结构特征及成键方式。


乙炔的物理性质。


【探究】
根据乙炔的分子结构，乙炔应该具有怎样的化学性质？
【实验】
实验目的：实验室制取乙烯并且探究乙烯的性质
实验原理

实验药品
电石(CaC2)、饱和食盐水
实验步骤
如图所示，在圆底烧瓶中放入几小块电石。打开分液漏斗的活塞，逐滴加入适量饱和氯化钠溶液，将产生的气体通入硫酸铜溶液后，再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液。最后换上尖嘴导管，先检验气体纯度，再点燃乙炔，观察现象。
实验记录
实验结论
[小结]
乙炔的化学性质
乙炔能发生
燃烧：
现象：
化学方程式：
使酸性高锰酸钾溶液 。
乙炔能发生
乙炔能使溴的四氯化碳溶液
[练习]
书写下列化学反应化学方程式
①乙炔与溴反应的化学方程式： 。
②乙炔与HCl反应的化学方程式： 。
③乙炔与H2O反应的化学方程式： 。
④乙炔与H2反应的化学方程式： 。
(3)加聚反应
在一定的条件下，乙炔可以发生加聚反应，生成聚乙炔。
。
实验评价
(1)导气管口附近塞入少量棉的作用是什么？


(2)简述实验中各装置的作用。




(3)制取乙炔不能用启普发生器或具有启普发生器原理的实验装置，原因是什么？




【学生活动2】
5.乙炔的用途
①乙炔是一种重要的基本有机原料，可以用来制备氯乙烯、聚氯乙烯和乙醛等。
②乙炔燃烧时产生的氧炔焰可用来切割或焊接金属。
【学生活动3】
炔烃的定义及官能团。


总结炔烃的通式。


炔烃的结构特点


炔烃的物理性质


炔烃的化学性质


【学生活动4】
请写出戊炔所有属于炔怪的同分异构体的结构简式。


( 2）请写出1-丁炔与足量氢气完全反应的化学方程式，并分析该反应中化学键和官能团的变化。




(3）某炔怪通过催化加氢反应得到2-甲基戊烷，请由此推断该炔经可能的结构简式。




【答案】
【学生活动1】
乙炔的分子式为C2H2，结构简式为CH≡CH，电子式： ，结构式：。
乙炔分子为直线形结构，相邻两个键之间的夹角为180°。乙炔分子中的碳原子均采取sp杂化，碳原子和氢原子之间均以单键(σ键）相连接，碳原子和碳原子之间以三键(1个σ键和2个π键)相连接。
乙炔（俗称电石气）是最简单的炔经。乙炔是无色、无味的气体，微溶于水,易溶于有机溶剂。
【探究】
2.实验原理
CaC2+2H2O→Ca(OH)2+ CH≡CH
5.实验记录
6.实验结论
乙炔的化学性质
(1)氧化反应 火焰明亮，并伴有浓烟
SKIPIF 1 < 0 褪色
(2)加成反应 褪色
CH≡CH＋H2eq \(――→,\s\up8(催化剂),\s\d7(△))CH2===CH2。
加聚反应
7.实验评价
(1)用试管作反应容器制取乙炔时，由于CaC2和水反应剧烈并产生泡沫，为防止产生的泡沫涌入导气管，应在导气管附近塞入少量棉花。
(2)装置①，反应装置，作用：产生乙炔。
装置②，除杂装置，作用：除去杂质H2S、PH3。
装置③，检验装置，作用：检验乙炔是否产生。
装置④，反应装置，作用：乙炔与溴的四氯化碳溶液反应。
装置⑤，尾气处理装置，作用：去除未反应的乙炔。
(3)①碳化钙吸水性强,与水反应剧烈,不能随用、随停。
②反应过程中放出大量的热,易使启普发生器炸裂。
③生成的Ca(OH)2呈糊状易堵塞球形漏斗。
【学生活动3】
炔烃：分子里含有碳碳三键的一类脂肪烃，官能团：碳碳三键
炔烃的通式为CnH2n-2(n≥2)，最简单的炔烃是乙炔。
分子里含有碳碳三键；除乙炔外，杂化方式为sp、sp3；碳碳三键两端的碳原子以及与之直接连接的两个原子共线。
炔烃的物理性质
常温下含有1～4个碳原子的烃都是气态，随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、固态。
随着碳原子数的增多，沸点逐渐升高；同分异构体之间，支链越多，沸点越低。
随着碳原子数的增多，相对密度逐渐增大。
密度均比水小，均难溶于水。
炔烃的化学性质
炔烃能发生氧化反应、加成反应、加聚反应
【学生活动4】
CH≡CCH2CH2CH3 CH3CH≡CCH2CH3 CH≡CCH(CH3)CH3
(2)CH≡CCH2CH3 + 2H2→CH3CH2CH2CH3 该反应为加成反应。反应中碳原子之间形成的π键断裂，形成4个C—H σ键。
(3) CH≡CCH2CH(CH3)CH3 CH2C≡CCH(CH3)CH3
乙烷、乙烯、乙炔共同具有的性质是
A. 都不溶于水，且密度比水小
B. 能够使溴水和酸性溶液褪色
C. 分子中各原子都处在同一平面上
D. 都能发生聚合反应生成高分子化合物
【答案】A
【解析】略
下列关于乙炔制取的说法中，正确的是
A. 实验室制取乙炔的反应为：
B. 为了加快反应速率可用饱和食盐水代替水
C. 乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓黑烟
D. 用溴的水溶液除乙炔中的杂质
【答案】C
【解析】
反应生成乙炔和氢氧化钙，则实验室制取乙炔的反应为：，故A错误；
B.与水反应剧烈，选饱和食盐水代替水使反应平稳，故B错误；
C.乙炔中含碳量高，则乙炔在空气中点燃，有明亮的火焰和浓黑烟，故C正确；
D.乙炔含碳碳三键，与溴水发生加成反应，应选硫酸铜除乙炔中的杂质，故D错误；
故选：C。
某烃的结构简式为，若分子中共线的碳原子数为a，可能共面的碳原子数最多为b，含四面体结构的碳原子数为c，则a、b、c分别是
A. 3、4、5B. 4、10、4C. 3、10、4D. 3、14、4
【答案】D
【解析】
碳碳三键周围一定有4个原子共线，其中3个是碳原子共线；碳碳双键周围一定有6个原子共面、苯环结构周围有12个原子共面，其中共有14个碳原子共面；碳碳单键碳原子含四面体结构碳原子，共有4个。故D正确。
故选D。
下图是制备和研究乙炔性质的实验装置图，下列有关说法不正确的是
A. 用蒸馏水替代a中饱和食盐水产生的乙炔更为纯净
B. 过量的作用是除去影响后续实验的杂质
C. d、e中溶液褪色的原理不同
D. f处产生明亮、伴有浓烟的火焰
【答案】A
【解析】
由制备和研究乙炔性质的实验装置图可知，b中饱和食盐水与电石发生反应：，c中硫酸铜除去杂质硫化氢，d中溴水与乙炔发生加成反应，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应，最后点燃尾气。
A.由乙炔的制备原理可知，蒸馏水代替氯化钠溶液会使反应速率加快，不容易控制，并不能使乙炔更纯净，故A错误；
B.c中硫酸铜除去杂质硫化氢等，防止对后续实验的影响，故B正确；
C.d中溴水与乙炔发生加成反应而使溴水褪色，e中乙炔与高锰酸钾发生氧化反应而使高锰酸钾溶液褪色，反应原理不同，故C正确；
D.f处剩余气体含有乙炔，燃烧发出明亮火焰，伴有浓烟，故D正确。
某有机物的结构简式如图所示 ，下列有关该有机物说法正确的是
A. 该有机物的分子式为
B. 它的一氯代物有6种
C. 它的分子中所有的碳原子一定在同一平面上
D. 一定条件下，它可以发生取代、加成、氧化和还原反应
【答案】D
【解析】
该有机物的分子式为，故A错误；
B.分子结构不对称，含8种H，则一氯代物有8种，故B错误；
C.甲基、亚甲基为四面体构型，则所有碳原子不可能共面，故C错误；
D.含碳碳双键，可发生加成反应、氧化反应、还原反应，且甲基光照下可发生取代反应，故D正确；
故选D。实验内容
实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中

(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中

(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中

(4）点燃纯净的乙炔

实验内容
实验现象
(1)将饱和氯化钠溶液滴入盛有电石的烧瓶中
剧烈反应，有气体生成
(2)将纯净的乙炔通入盛有酸性高锰酸钾溶液的试管中
酸性高锰酸钾溶液褪色
(3)将纯净的乙炔通入盛有溴的四氯化碳溶液的试管中
溴的四氯化碳溶液褪色
(4）点燃纯净的乙炔
火焰明亮，并伴有浓烟