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高中化学第二节 研究有机化合物的一般方法导学案
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这是一份高中化学第二节 研究有机化合物的一般方法导学案，共7页。学案主要包含了有机化合物实验式的确定，有机化合物分子结构的确定等内容，欢迎下载使用。
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
一、有机化合物实验式的确定
1.元素定性分析——确定有机物的元素组成
一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。
2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ，确定其 （也称 ）。
（2）测定步骤（李比希法）
【例1】
某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：
①氧的质量分数为 ；
②C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ；
③该未知物的实验式为 。
二、有机化合物分子式的确定——质谱法
快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ，测定时只需要很少量的样品。
1.质谱法
(1)原理
(2)质荷比
是指分子离子、碎片离子的 与 的比值，即质荷比。
【例2】
1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ；
2. 未知物A的结构式为 。
三、有机化合物分子结构的确定
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行 、 、 等波谱分析。
1、红外光谱
(1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。
(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的 信息。
【例3】
以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有 ，
未知物A的结构式为 。
核磁共振氢谱图
(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。
(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ，相应的信号在谱图中出现的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ，吸收峰面积比等于 。
【例4】
以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种，其数目比为 ；未知物A的结构式为 。
【思考与交流】
红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？
3.X射线衍射谱
(1)原理
X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【答案】
一、最简整数比，实验式 最简式
【例1】
34.7 2：6：1 C2H6O
二、质谱法 相对质量 电荷数
【例2】
46
三、红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱
1.它的某些化学键或官能团 红外光谱图 不同 化学键或官能团
【例3】
C—O，C—H，O—H
2、核磁共振 不同 不同 化学位移 δ 吸收峰的面积 氢原子数
氢原子的种类 氢原子数目之比
【例4】
3 3:2:1
【思考与交流】
3.键长 键角
有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式
B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式
C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式
D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯
【答案】B
【解析】
从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯确定实验式确定分子式化学式确定结构式。
故选B。
某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】
红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为。
二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是
A. 利用质谱法B. 利用红外光谱法
C. 利用金属钠D. 利用核磁共振氢谱
【答案】A
【解析】
A.二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误；
B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确；
C.乙醇中含有，可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确；
D.二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。
下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】
A.中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；
B.2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同，中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故B正确；
C.中有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C错误；
D.只有2个甲基，则核磁共振氢谱有2个吸收峰，故D错误。
故选B。
下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是
A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】
分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
A项符合题意。
有机化合物实验式、分子式、分子结构的确定
能依据元素分析和质谱数据推断有机化合物的分子式。
能依据波谱分析数据推断简单有机化合物的分子结构。
教学重点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
教学难点：有机化合物的实验式、分子式和分子结构的确定方法
一、有机化合物实验式的确定
1.元素定性分析——确定有机物的元素组成
一般是将一定量的有机物燃烧，转化为简单的无机物。
2.元素定量分析——确定有机物的实验式(最简式)
（1）原理：通过无机物的质量推算出该有机物所含各元素的质量分数，然后计算出该有机物分子内各元素原子的 ，确定其 （也称 ）。
（2）测定步骤（李比希法）
【例1】
某含C、H、O三元素的未知物A，经燃烧分析实验测定该未知物中碳的质量分数为52.2%，氢的质量分数为13.1%。则：
①氧的质量分数为 ；
②C、H、O的原子个数比：N(C)：N(H)：N(O)= ；
③该未知物的实验式为 。
二、有机化合物分子式的确定——质谱法
快速、精确测定相对分子质量的重要方法是 ，测定时只需要很少量的样品。
1.质谱法
(1)原理
(2)质荷比
是指分子离子、碎片离子的 与 的比值，即质荷比。
【例2】
1.以上例题未知物A的相对分子质量为 ；
2. 未知物A的结构式为 。
三、有机化合物分子结构的确定
确定比较复杂的有机化合物的分子结构，仅靠质谱法是很难完成的，需要借助其他现代分析仪器，进行 、 、 等波谱分析。
1、红外光谱
(1)红外光谱利用有机化合物受到红外线照射时，能吸收与 的振动频率相同的红外线，通过红外光谱仪的记录形成该有机化合物的 。
(2)谱图中不同化学键或官能团的吸收频率 ，因此分析有机化合物的红外光谱图，可获得分子中所含有的 信息。
【例3】
以上例题未知物A的红外光谱图如下：可推出未知物A里面所含有的化学键有 ，
未知物A的结构式为 。
核磁共振氢谱图
(1)氢原子核具有磁性，如果用电磁波照射含氢元素的化合物，其中的氢核会吸收特定频率电磁波的能量而产生 现象，用核磁共振仪可以记录有关信号。
(2)处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率 ，相应的信号在谱图中出现的位置也 ，具有不同的 （用 表示）,而且 与 成正比。吸收峰的数目等于 ，吸收峰面积比等于 。
【例4】
以上例题未知物A的核磁共振氢谱图如下：可推出未知物A所含有的氢原子种类有 种，其数目比为 ；未知物A的结构式为 。
【思考与交流】
红外光谱与核磁共振氢谱分别是怎样确定相关的结构的？
3.X射线衍射谱
(1)原理
X射线是一种波长很短（约10m）的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射谱图。
(2)应用
经过计算可以从中获得分子结构的有关数据，包括 、 等分子结构信息。将X射线衍射技术用于有机化合物（特别是复杂的生物大分子）晶体结构的测定，可以获得更为直接而详尽的结构信息。
【答案】
一、最简整数比，实验式 最简式
【例1】
34.7 2：6：1 C2H6O
二、质谱法 相对质量 电荷数
【例2】
46
三、红外光谱、核磁共振氢谱、Ⅹ射线衍射谱
1.它的某些化学键或官能团 红外光谱图 不同 化学键或官能团
【例3】
C—O，C—H，O—H
2、核磁共振 不同 不同 化学位移 δ 吸收峰的面积 氢原子数
氢原子的种类 氢原子数目之比
【例4】
3 3:2:1
【思考与交流】
3.键长 键角
有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物，假设给你一种这样的有机混合物让你研究，一般要采取的几个步骤是
A. 分离、提纯确定化学式确定实验式确定结构式
B. 分离、提纯确定实验式确定化学式确定结构式
C. 分离、提纯确定结构式确定实验式确定化学式
D. 确定化学式确定实验式确定结构式分离、提纯
【答案】B
【解析】
从天然资源提取的有机物，首先得到的是含有有机物的粗品，需经过分离、提纯才能得到纯品，再进行鉴定和研究未知有机物的结构与性质，一般先利用元素定量分析确定实验式，再测定相对分子质量确定分子式，因为有机物存在同分异构现象，所以最后利用波谱分析确定结构式，故对其进行研究一般采取的研究步骤是：分离、提纯确定实验式确定分子式化学式确定结构式。
故选B。
某有机物A的分子式为，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为
A. B.
C. D.
【答案】A
【解析】
红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键，可得分子的结构简式为。
二甲醚和乙醇是同分异构体，其鉴别可采用化学方法及物理方法，下列鉴别方法中不能鉴别这两种有机物的是
A. 利用质谱法B. 利用红外光谱法
C. 利用金属钠D. 利用核磁共振氢谱
【答案】A
【解析】
A.二者属于同分异构体，相对分子质量相同，用质谱法不能鉴别，故A错误；
B.二甲醚和乙醇中分别含有醚键和羟基，官能团不同，可用红外光谱法鉴别，故B正确；
C.乙醇中含有，可与金属钠反应生成氢气，二甲醚不能反应，可鉴别，故C正确；
D.二者含有的H原子的种类和性质不同，可用核磁共振氢谱鉴别，故D正确。
下列化合物分子，在核磁共振氢谱图中能给出三种吸收峰的是
A. B.
C. D.
【答案】B
【解析】
A.中有2种H原子，核磁共振氢谱有2个吸收峰，故A错误；
B.2个甲基中H原子不同、亚甲基H原子与甲基不同，中有3种H原子，核磁共振氢谱有3个吸收峰，故B正确；
C.中有1种H原子，核磁共振氢谱有1个吸收峰，故C错误；
D.只有2个甲基，则核磁共振氢谱有2个吸收峰，故D错误。
故选B。
下列四幅谱图是结构简式为、、和的核磁共振氢谱，其中属于的谱图是
A.
B.
C.
D.
【答案】A
【解析】
分子中有4种不同化学环境的氢原子，在其核磁共振氢谱中应有4个吸收峰。
A项符合题意。
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