高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1章 有机化合物的结构与性质 烃第2节 有机化合物的结构与性质第3课时测试题

第3课时　有机化合物结构与性质的关系

[核心素养发展目标]　1.认识官能团对有机物性质的影响。2.理解共价键的极性以及不同官能团(或基团)间的相互影响与有机物性质的关系。

一、官能团与有机化合物性质的关系

1．关系

一种官能团决定一类有机化合物的化学特性，如碳碳双键的加成反应。

2．原因

(1)一些官能团含有极性较强的键，易发生相关的化学反应，如醇中的羟基。

(2)一些官能团含有不饱和碳原子，容易发生相关的化学反应，如烯烃、炔烃中的键、—C≡C—键，易与其他原子或原子团结合生成新的原子团。

1．官能团决定有机物的化学特性，可根据有机化合物中所含官能团预测物质的性质。

2.分析CH2==CHCOOH中官能团的特点，写出其与下列物质反应的化学方程式。

(1)溴的四氯化碳溶液：CH2==CHCOOH＋Br2―→。

(2)自身聚合成高分子化合物：nCH2==CHCOOH。

(3)与碳酸氢钠溶液反应：CH2==CHCOOH＋NaHCO3―→CH2==CHCOONa＋CO2↑＋H2O

(4)在浓硫酸存在条件下与乙醇共热：CH2==CHCOOH＋CH3CH2OH

CH2==CHCOOCH2CH3＋H2O。

3．资料表明C、H、O三种元素的电负性分别为2.5、2.1、3.5。

(1)请从化学键的活泼性的角度解释1 mol乙醇和足量的金属钠反应只能生成0.5 mol H2的原因。

答案　O、H电负性的差值较大，O—H的极性比CH的极性强，分子中只有一个O—H的H原子更活泼，能与活泼金属反应。

(2)预测乙醇的同分异构体二甲醚()能与金属钠反应吗？说明判断的理由。

答案　不能。二甲醚中没有O—H，而C—H的极性较弱，因而不能与钠反应。

官能团与有机化合物性质的联系

(1)有机化合物性质是由结构决定的；我们可以根据有机化合物的官能团中各键的极性强弱、碳原子饱和程度推测物质可能发生的化学反应。

(2)官能团与有机物性质的关系

二、不同基团间的相互影响与有机化合物性质的关系

有机化合物分子中邻近基团往往存在着相互影响，这种影响会使有机化合物表现出一些特性。例如，乙醇和乙酸分子中都含有羟基(—OH)，但在乙酸分子中羟基与相连，而乙醇分子中羟基与CH3—CH2—　相连；因此乙酸和乙醇的化学性质有所不同。

1．资料表明，乙醇和苯酚()都含有—OH，但苯酚能与NaOH反应，而乙醇不能，请解释原因。

答案　苯酚中羟基与苯环相连，受苯环的影响，苯酚分子中氢氧键的极性比乙醇分子中的氢氧键的极性强，更容易断裂，在水溶液中微弱电离产生H＋，使苯酚具有弱酸性。

2．已知甲苯和苯易与硝酸发生取代反应＋HNO3(浓) ＋H2O。

＋3HNO3(浓)＋3H2O，解释原因。

答案　甲苯中苯环与甲基相连，由于甲基对苯环的影响，使苯环甲基邻对位氢原子的活性增强。

3．某有机物分子的结构简式为，该分子中有(填“有”或“没有”)非极性键。根据共价键的类型和极性可推测该物质可发生加成反应和取代反应，与钠反应的剧烈程度比水与钠反应的大。原因是CH2==CHCOOH中中的氢氧键受羰基影响，极性更强，更易断裂。

预测有机化合物性质的一般思路

首先要找出官能团，然后从键的极性、碳原子的饱和程度以及基团之间的相互影响等角度进一步分析并预测有机化合物的性质。

1．乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷却没有该性质，其原因是(　　)

A．乙烯相对分子质量比乙烷小

B．乙烯分子中所有原子在同一平面上

C．乙烯中碳的质量分数比乙烷的大

D．乙烯分子结构中含有碳碳双键官能团

答案　D

解析　官能团是决定有机物性质的主要因素，乙烯含有碳碳双键官能团，故乙烯能使溴的四氯化碳溶液褪色，而乙烷没有能使溴的四氯化碳溶液褪色的官能团，D项正确。

2．化合物分子中原子(或原子团)间的相互影响会导致其化学性质的不同，下面所列实验事实不能证明这一点的是(　　)

A．钠与水反应比钠与C2H5OH反应剧烈

B．甲酸的酸性比乙酸强

C．丙酮(CH3COCH3)分子中的氢原子比乙烷分子中的氢原子更易被卤素原子取代

D．相等质量的甲醇和乙醇分别与足量金属钠反应，甲醇产生的H2更多

答案　D

解析　甲醇的相对分子质量较小，等质量的甲醇、乙醇，甲醇的物质的量较多，与基团相互影响无关。

3．对有机物的化学性质，叙述错误的是(　　)

A．1 mol该物质能与2 mol Br2发生加成反应

B．能与乙醇发生酯化反应

C．能发生加聚反应，生成高聚物

D．能与Na2CO3反应放出CO2气体

答案　A

解析　本题考查结构与性质的关系，该物质中含和—COOH两种官能团，—COOH不能与Br2发生加成反应，故A错，B、C、D正确。

4．向苯的同系物乙苯()中加入少量的酸性高锰酸钾溶液，振荡后褪色；而向苯()中加入酸性高锰酸钾溶液或把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液中，溶液均不褪色，下列解释正确的是(　　)

A．苯的同系物分子中的碳原子数比苯分子中的碳原子数多

B．苯环受侧链的影响易被氧化

C．侧链受苯环的影响易被氧化

D．由于苯环和侧链之间的相互影响，使苯环和侧链同时被氧化

答案　C

解析　把乙烷(C2H6)通入酸性高锰酸钾溶液，溶液不褪色，说明乙烷不能被氧化，而苯的同系物中被氧化的部分是侧链；，比较乙烷和乙苯的结构，可以看出差别在于乙苯中多了苯环，所以是由于苯环的存在，影响了烷基的活性，使烷基易被氧化。

一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。

1．官能团决定有机物的性质，下列表述不正确的是(　　)

A．甲基：—CH3   B．羟基：—OH

C．醛基：—COH   D．羧基：—COOH

答案　C

解析　—CH3为甲基，故A正确；—OH为羟基，为醇的官能团，故B正确；醛基应写为—CHO，故C错误；—COOH为羧基，为羧酸的官能团，故D正确。

2．下列说法正确的是(　　)

A．含有相同官能团的物质其化学性质全部相同

B．含有的物质不是醛就是酮

C．两种某物质具有相同的化学性质则一定含有相同的官能团

D．含有的物质一定能与H2在一定条件下发生加成反应

答案　D

解析　A项，由于邻近基团的相互影响，含有相同的官能团的物质化学性质不一定完全相同；B项，含有的结构除醛、酮外还有羧酸、酯等；C项，具有相同的化学性质不一定具有相同的官能团，如烯烃、炔烃均能与H2、X2等加成，但官能团不同。

3．下列关于乙烯和苯的说法中，正确的是(　　)

A．苯分子式为C6H6，不能使酸性KMnO4溶液褪色，属于饱和烃

B．在催化剂作用下，苯与液溴反应生成溴苯，发生了加成反应

C．乙烯双键中的一个键可以断裂，容易发生加成反应和取代反应

D．苯燃烧比乙烯燃烧产生的黑烟更浓

答案　D

解析　苯属于不饱和烃，A项错误；在Fe作为催化剂的条件下，苯与液溴发生取代反应生成溴苯，B项错误；乙烯双键中的一个键断裂发生的是加成反应，C项错误；苯含碳量比乙烯高，燃烧不充分，产生的黑烟更浓，D项正确。

4．关于有机化合物的说法错误的是(　　)

A．有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布

B．在同一有机化合物分子中原子团之间存在相互影响

C．有机化合物分子中基团之间的相互影响不会导致键的极性发生改变

D．碳原子的结构特征使有机化合物具有与无机物不同的性能

答案　C

解析　有机化合物的分子结构决定于原子间的连接顺序、成键方式和空间排布，形成碳架结构、官能团异构、顺反异构、手性异构等，故A正确；在同一有机化合物分子中原子团之间存在相互影响，如苯酚中羟基和苯环之间存在相互影响，故B正确；有机化合物分子中基团之间的相互影响会导致键的极性发生改变，故C错误；结构决定性质，碳原子的结构特征使有机物具有与无机物不同的性能，故D正确。

5．下列关于有机化合物的结构、性质的叙述正确的是(　　)

A．糖类、油脂、蛋白质都属于高分子化合物，在一定条件下发生水解反应

B．淀粉、纤维素的分子式均为(C6H10O5)n，二者互为同分异构体

C．苯与Br2的反应与乙烯与Br2的反应属于不同类型的反应

D．乙醇、乙酸均含有官能团—OH，均能与NaOH溶液反应

答案　C

解析　单糖不能发生水解反应，单糖、二糖及油脂都属于小分子化合物，故A错误；n不同导致其分子式不同，所以淀粉和纤维素不是同分异构体，故B错误；苯和液溴发生取代反应、乙烯和溴发生加成反应，所以反应类型不同，故C正确；乙醇含有醇羟基、乙酸含有羧基，醇羟基不能和氢氧化钠反应，羧基能和氢氧化钠发生中和反应，故D错误。

6．已知(苯酚)＋3Br2―→↓＋3HBr。某同学做如下实验：

上面对照实验不能完成实验目的的是(　　)

A．①、②对照，比较H2O、C2H5OH羟基氢原子的活泼性

B．②、③对照，说明C2H5OH中存在不同于烃分子中的氢原子

C．④、⑤对照，能说明苯环对羟基的化学性质产生影响

D．②和③、④和⑤对照，说明官能团对有机物的化学性质起决定作用

答案　C

解析　钠与水反应剧烈程度远大于钠在乙醇中反应的剧烈程度，所以①、②对照可以比较水和乙醇中羟基氢原子的活泼性，故A正确；乙醇和煤油中都含有烃基，但钠在乙醇中反应现象和钠在煤油中的反应现象不同，说明乙醇中存在不同于烃分子中的氢原子，故B正确；溴水与苯不反应，而苯酚中有苯环外，还有酚羟基，由于酚羟基对苯环影响，使苯环上的邻对位的氢原子非常活泼，所以苯酚能与溴水反应生成三溴苯酚，说明羟基对苯环的化学性质产生了影响，所以C错误；经过上面五组对照实验可得知官能团对有机物的化学性质起决定性作用，所以D正确。

7．有机物结构理论中有一个重要的观点：有机化合物分子中，原子(团)之间相互影响，从而导致化学性质不同。以下事实中，不能说明此观点的是(　　)

A．乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而乙烷不能

B．甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能

C．乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能

D．苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯的硝化反应生成三硝基甲苯

答案　A

解析　乙烯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为乙烯具有碳碳双键，是官能团的性质而非原子(团)间的影响所致；甲苯能使酸性KMnO4溶液褪色，而甲烷不能，是因为苯环的存在增大了甲基的活性，使其易被氧化；乙酸能与NaHCO3反应放出气体，而乙醇不能，是因为羰基的存在增大了羟基的活性，使其易电离出H＋；苯的硝化反应一般生成硝基苯，而甲苯发生硝化反应生成三硝基甲苯，是因为甲基的存在增大了苯环的活性，使其易生成硝基取代物。

8．香叶醇是合成玫瑰香油的主要原料，其结构简式如图：，下列有关香叶醇的叙述正确的是(　　)

A．香叶醇的分子式为C10H18O

B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色

C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色

D．能发生加成反应不能发生取代反应

答案　A

解析　从结构简式看出香叶醇中含“”和醇“—OH”，碳碳双键能使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色，能发生加成反应，醇“—OH”能发生取代反应，显然B、C、D均不正确。

9．某烃的结构简式为，它可能具有的性质是(　　)

A．易溶于水，也易溶于有机溶剂

B．既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色

C．能发生加聚反应，其产物可表示为

D．能使溴水褪色，但不能使酸性KMnO4溶液褪色

答案　B

解析　该烃含有，既能使溴水褪色，又能使酸性KMnO4溶液褪色，还能发生加聚反应，但产物的结构简式应为，此外烃类都难溶于水。

10．丙烯酸的结构简式为CH2==CHCOOH，下列有关该物质的反应与极性键有关的是(　　)

A．一定条件下生成聚丙烯酸

B．一定条件下与乙醇反应生成丙烯酸乙酯

C．使酸性KMnO4溶液褪色

D．使溴的CCl4溶液褪色

答案　B

解析　A、C、D项均与碳碳双键有关。B项反应是羧基与乙醇中羟基的反应，羧基所含的是极性键，B项正确。

二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。

11．某有机化合物的结构简式如图：下列说法正确的是(　　)

A．该有机化合物的分子式为C17H30O2

B．分子中有11个不饱和碳原子

C．不能使酸性KMnO4溶液褪色

D．分子中的C—O键为极性键

答案　AD

解析　该物质的分子式为C17H30O2，A正确；分子中有1个碳碳双键，故有2个不饱和碳原子，B错误；因其含有碳碳双键，可使酸性KMnO4溶液褪色，C错误；C—O键是由两种不同元素的原子形成的共价键，因此是极性键，D正确。

12．对如图所示有机物认识不正确的是(　　)

A．分子式为C12H13O4Cl

B．可以与氢气发生加成反应

C．该有机物属于芳香族化合物

D．该有机物不能发生酯化反应

答案　D

解析　根据分子结构简式可以确定分子式为C12H13O4Cl，A项正确；分子中有碳碳双键和苯环，可以与氢气发生加成反应，B项正确；分子中含有苯环，属于芳香族化合物，C项正确。

13．拟除虫菊酯是一类高效、低毒、对昆虫具有强烈触杀作用的杀虫剂，其中对光稳定的溴氰菊酯的结构简式如下所示。下列对该化合物的叙述正确的是(　　)

A．属于芳香烃

B．属于芳香族化合物，含有醚键、羰基两种官能团

C．属于卤代烃

D．可使酸性KMnO4溶液褪色

答案　D

解析　该有机物除含C、H元素外，还含有Br、O、N元素，不能称为烃或卤代烃，A、C错误；该有机物含有苯环，属于芳香族化合物，也含有醚键、碳碳双键，但其中的是酯基，不是酮的官能团羰基()，B错误；该有机物中含有碳碳双键()，能使酸性KMnO4溶液褪色，D正确。

14.某有机化合物的结构式如图，其中W、X、Y、Z为原子序数依次增大的短周期元素，Y原子核外最外层电子数是其电子层数的3倍，X与Z位于不同的周期，下列有关说法正确的是(　　)

A．气态氢化物的热稳定性：Y＞X

B．X、W、Z三者形成的化合物都是液体

C．W2Y2中既含极性键又含非极性键

D．Z元素形成的含氧酸全部是强酸

答案　AC

解析　由化合物的结构图可知，W、Z可形成1个共价键，X可形成4个共价键，Y可形成2个共价键，结合Y原子核外最外层电子数是其电子层数的3倍，可知Y为O元素，进而可判断X为C元素，Z为Cl元素，W为H元素。非金属性C＜O，非金属性越强，其气态氢化物的稳定性越强，故气态氢化物的热稳定性：H2O＞CH4，A项正确；CH3Cl为气体，B项错误；H2O2中既含有O—H极性键，还含有O—O非极性键，C项正确；Cl元素所形成的HClO为弱酸，D项错误。

三、非选择题

15．某有机物的结构简式如下：

(1)该物质苯环上的一氯代物有______种。

(2)1 mol该物质和溴水混合，消耗Br2的物质的量为______ mol。

(3)1 mol该物质和H2加成最多需H2 ______ mol。

(4)下列说法不正确的是________(填字母)。

A．此物质可发生加成、取代、氧化等反应

B．该物质难溶于水

C．能使溴水褪色

D．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，且发生的是加成反应

答案　(1)4　(2)2　(3)5　(4)D

16．Ⅰ.环癸五烯分子结构可表示为。

(1)环癸五烯属于________(填字母，下同)。

a．环烃   b．不饱和烃

c．饱和烃   d．芳香烃

(2)环癸五烯具有的性质________。

a．能溶于水   b．能发生氧化反应

c．能发生加成反应   d．常温常压下为气体

(3)环癸五烯和足量的氢气反应后所得生成物的分子式为________。

(4)写出环癸五烯的一种同分异构体(含有2个六元环且不含双键的化合物)的结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

Ⅱ.乙烯的产量标志着一个国家的石油发展水平，是很重要的工业原料。

(1)已知，聚苯乙烯塑料的单体是苯乙烯。由苯乙烯合成聚苯乙烯塑料属于________反应；苯乙烯也能使溴水褪色，简述其原因是_______________________________________。

(2)乙烯的某同系物A(分子式 C5H10)和氢气加成后的产物一氯代物有三种，试写出A可能的结构简式______________________________________________________________________。

答案　Ⅰ.(1)ab　(2)bc　(3)C10H20

(4)(或或)(答案合理即可)

Ⅱ.(1)加聚　苯乙烯和溴水发生了加成反应

(2)CH2==CHCH2CH2CH3、CH3CH==CHCH2CH3

解析　Ⅰ.(1)该化合物分子式为C10H10，分子中含有5个碳碳双键，10个碳原子构成一个十元环，不含苯环，所以c、d不正确。(2)有机物一般不溶于水且碳原子数为10个，故常温常压下不可能为气体。(3)其分子式为C10H10，而10个碳原子的饱和烃分子式应为C10H22。10个碳原子构成2个六元环后()，其分子式为C10H18，故还应形成4个双键或2个三键，才能使分子式符合C10H10，题目中要求不含双键，故应为2个三键结构。

17．下列几种烃类物质：

(1)环辛四烯的分子式为__________。

(2)互为同分异构体的有________和________、________和________(填写名称，可以不填满，也可以再补充)。

(3)正四面体烷的二氯取代产物有______种；立方烷的二氯取代产物有______种。

(4)关于乙烯基乙炔分子的说法错误的是________(填字母)。

A．能使酸性KMnO4溶液褪色

B．乙烯基乙炔能与Br2发生加成反应

C．乙烯基乙炔分子内含有两种官能团

D．等质量的乙炔与乙烯基乙炔完全燃烧时的耗氧量不相同

答案　(1)C8H8　(2)苯　棱晶烷　乙烯基乙炔　正四面体烷　环辛四烯　立方烷　(3)1　3　(4)D

解析　(1)根据碳的四价原则，推知环辛四烯分子中每个碳原子只结合一个氢原子，故环辛四烯的分子式为C8H8。

(2)根据同分异构体的概念即可作出判断。同分异构体：分子式相同，结构不同的化合物，因此苯与棱晶烷(分子式均为C6H6)、乙烯基乙炔与正四面体烷(分子式均为C4H4)、环辛四烯与立方烷(分子式均为C8H8)互为同分异构体。

(3)正四面体烷完全对称，只有一种氢原子，二氯代物只有一种；立方烷分子中只有一种氢原子，但其二氯代物有3种，分别为。

(4)因为乙烯基乙炔分子中含有一个碳碳双键和一个碳碳三键，所以A、B、C正确；乙烯基乙炔与乙炔最简式相同(CH)，相同质量的乙烯基乙炔与乙炔完全燃烧耗氧量相同，D项不正确。