选择性必修3微项目 模拟和表征有机化合物分子结构——基于模型和图谱的探索课后复习题

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[项目学习目标] 1.通过模型搭建、图谱表征活动深入体会有机化合物的分子结构特征。2.知道红外光谱、核磁共振等现代仪器分析方法在有机化合物分子结构测定中的应用，能结合简单图谱信息分析、判断有机化合物的分子结构。3.形成多角度认识有机化合物分子结构的思路和方法，进一步体会“结构决定性质，性质反映结构”的学科思想。
一、利用模型模拟有机化合物的分子结构
1．观察下列由C、H、O三种元素组成的有机化合物的分子结构模型，完成表格。
2.下图是CH4、CCl4、CH3Cl(沸点：－24.2 ℃)的球棍模型。
解答下列问题：
(1)表示CCl4的是②(填序号，下同)。
(2)其中是正四面体结构的是①②。
(3)标准状况下，NA个分子占有的体积约为22.4 L，则该气体可能是①或③或①、③混合气体。
1．下列物质中与其他三种不互为同系物的是( )
A. B．
C． D.
答案 B
解析 同系物的结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团(通式相同)，A为CH3CH3，C为CH3CH2CH2CH3，D为CH3CH2CH(CH3)CH3三者的分子结构均是由碳原子之间以碳碳单键结合形成的碳链，结构相似，均符合烷烃的通式(CnH2n＋2)，所以A、C、D项所示物质互为同系物。B项所示物质的分子式为C3H6，不符合烷烃的通式(CnH2n＋2)，且其分子中碳原子之间以共价键相连形成碳环，故其属于环烷烃，与A、C、D项所示物质不互为同系物。
2．某同学用球和棍搭建的有机物分子的球棍模型如图所示，下列说法错误的是( )
A．①说明碳原子可以和氢原子形成共价键以满足“碳四价”原则
B．⑤④说明碳原子之间可以形成碳链或碳环，剩余价键与氢原子结合以满足“碳四价”原则
C．②③说明碳原子之间可形成碳碳双键、碳碳三键，且这两种烃属于不饱和烃
D．由⑤可推知多个碳原子以碳碳单键形成碳链时，所有碳原子一定在同一条直线上
答案 D
解析 ①中的碳原子最外层的4个电子分别与4个氢原子的核外电子形成4对共用电子，满足“碳四价”原则，A项正确；由④⑤可知，每个碳原子均连接4个原子，满足“碳四价”原则，B项正确；②③中分别含有碳碳双键、碳碳三键，属于不饱和烃，C项正确；当3个或3个以上的碳原子以碳碳单键形成碳链时，碳链呈锯齿状，所有碳原子一定不在同一条直线上，D项错误。
3．(2017·北京理综，9)我国在CO2催化加氢制取汽油方面取得突破性进展，CO2转化过程示意图如下：
下列说法不正确的是( )
A．反应①的产物中含有水
B．反应②中只有碳碳键形成
C．汽油主要是C5～C11的烃类混合物
D．图中a的名称是2-甲基丁烷
答案 B
解析 A项，根据原子守恒，可知，CO2＋H2===CO＋H2O，正确；B项，反应②中还有碳氢键、氢氧键的形成，错误；C项，汽油主要是C5～C11的烃类混合物，正确；D项，图中a的名称是2-甲基丁烷，正确。
[归纳提升] 有机物分子结构的表示方法
二、利用图谱表征有机化合物的分子结构
1．常用的测定分子结构的方法有红外光谱(IR)、核磁共振(NMR)、紫外和可见光谱(UV)、质谱(MS)等。
2．红外光谱简介
(1)原理：不同官能团或化学键吸收红外光频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置。
(2)作用：初步判断有机物中含有的官能团或化学键。
如分子式为C2H6O的有机物A有如下两种可能的结构：CH3CH2OH或CH3OCH3，利用红外光谱来测定，分子中有O—H或—OH可确定A的结构简式为CH3CH2OH。
3．核磁共振氢谱简介
(1)原理：处于不同化学环境中的氢原子因产生共振时吸收电磁波的频率不同，在谱图上出现的位置不同，而且吸收峰的面积与氢原子数目成正比。
(2)作用：测定有机物分子中氢原子的类型和数目。
(3)分析：吸收峰数目＝氢原子的类型数，吸收峰面积比＝氢原子个数比。
如分子式为C2H6O的有机物A的核磁共振氢谱如下图，可知A中有3种不同化学环境的氢原子且个数比为3∶2∶1，可推知该有机物的结构应为CH3CH2OH。
4．X射线衍射谱简介
(1)原理：X射线是一种波长很短的电磁波，它和晶体中的原子相互作用可以产生衍射图。
(2)作用：可获得分子结构的相关数据，如键长、键角等，用于有机化合物晶体结构的测定。
1．下列能够获得有机物所含官能团信息的方法是( )
A．红外光谱 B．质谱法
C．色谱法 D．核磁共振氢谱
答案 A
解析 红外光谱可测定有机物的化学键以及官能团。
2．已知某有机物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示，下列说法中错误的是( )
A．由红外光谱可知，该有机物中至少有三种不同的化学键
B．由核磁共振氢谱可知，该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
C．仅由A的核磁共振氢谱无法得知其分子中的氢原子总数
D．若A的化学式为C2H6O，则其结构简式为CH3—O—CH3
答案 D
解析 红外光谱图中给出的化学键有C—H、O—H和C—O三种，A正确；核磁共振氢谱图中峰的个数即代表氢的种类，B正确；核磁共振氢谱峰的面积比表示氢的数目，在没有明确化学式的情况下，无法得知氢原子总数，C正确；若A为CH3—O—CH3，则无O—H，与所给红外光谱图不符，且其核磁共振氢谱图应只有1个峰，与题给核磁共振氢谱图不符，D错误。
3．如图分别是A、B两种有机物的核磁共振氢谱图，已知A、B两种有机物都是烃类，都含有6个氢原子，根据两种有机物的核磁共振氢谱可推测出( )
A．A是C3H6，B是C6H6
B．A是C2H6，B是C3H6
C．A是C2H6，B是C6H6
D．A是C3H6，B是C2H6
答案 B
解析 解答本题时需注意B含有3种处于不同化学环境的氢原子。A的核磁共振氢谱只有一个峰，说明A分子中只有1种化学环境的氢原子，对照选项判断A为CH3CH3(C2H6)；同理B中有3种不同类型的氢原子，且个数比为1∶2∶3，故B为CH3CH==CH2(C3H6)。
1．乙烯的产量是衡量一个国家石油化工产业发展水平的标志，下列有关乙烯的叙述中错误的是( )
A．乙烯的结构式为
B．乙烯的空间填充模型为
C．乙烯的结构简式为CH2CH2
D．乙烯分子中所有原子共平面
答案 C
解析 书写乙烯的结构简式时，碳碳双键不省略，乙烯的结构简式为H2C==CH2，故C项错误。
2．正己烷是优良的有机溶剂，其球棍模型为，X是它的一种同分异构体，且X分子的主链上含有4个碳原子，下列有关说法中正确的是( )
A．X分子中可能含有三个甲基
B．X的一氯代物一定有三种
C．X的沸点比正己烷低
D．标准状况下，11.2 L X含2.5NA个C—C键
答案 C
解析 由题意可知X的结构简式可能为或。二者分子中均含4个甲基，A错；后者一氯代物有两种，B错；标准状况下二者均为液态，D错。
3．丙烯是一种常见的有机物。下列有关丙烯的化学用语中，不正确的是( )
A．实验式：CH2
B．结构式：CH2==CHCH3
C．球棍模型：
D．聚合后的结构简式：CH2—CH—CH3
答案 BD
解析 丙烯的化学式为C3H6，实验式为CH2，故A正确；丙烯中含有一个碳碳双键，结构简式为CH2==CHCH3，故B错误；丙烯中含有一个碳碳双键，球棍模型为，故C正确；聚丙烯的结构简式为，故D错误。
4．某有机物A的分子式为C4H10O，红外光谱图如图所示，则A的结构简式为( )
A．CH3CH2OCH2CH3 B．CH3OCH2CH2CH3
C．CH3CH2CH2OCH3 D．( CH3)2CHOCH3
答案 A
解析 红外光谱图中显示存在对称的甲基、对称的亚甲基和醚键可得分子的结构简式为CH3CH2OCH2CH3。
5．某化合物由碳、氢、氧三种元素组成，其红外光谱图有C—H、O—H、C—O的振动吸收，该有机物的相对分子质量是60，其核磁共振氢谱只有3组峰，则该有机物的结构简式是( )
A．CH3CH2OCH3 B．CH3CH(OH)CH3
C．CH3CH2CH2OH D．CH3CH2CHO
答案 B
解析 由红外光谱图知该有机物的分子中含C—H、O—H、C—O，A项中无O—H，D项中无O—H、C—O，B、C项含有三种化学键且相对分子质量都是60，但B项核磁共振氢谱有3组峰，C项有4组峰，故B项正确。
6．某化合物的结构(键线式)及球棍模型如下：
该有机分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)：
下列关于该有机物的叙述正确的是( )
A．该有机物不同化学环境的氢原子有6种
B．该有机物属于芳香化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物在一定条件下能完全燃烧生成CO2和H2O
答案 D
解析 A项，由核磁共振氢谱图可知有8种不同化学环境的氢原子，错误；B项，由键线式可看出，该物质中无苯环，不属于芳香化合物，错误；C项，由键线式和球棍模型对照可知Et为—CH2CH3，错误；D项，该化合物分子中含有碳、氢、氧三种元素，可完全燃烧生成CO2和H2O，正确。
7．按要求回答下列问题：
(1)有机物X的分子式为C4H8O2，其红外光谱如图所示：
则该有机物可能的结构为________(填字母)。
A．CH3COOCH2CH3 B．CH3CH2COOCH3
C．HCOOCH2CH2CH3 D．(CH3)2CHCOOH
(2)有机物Y的结构可能有和两种，要对其结构进行物理方法鉴定，可用________。
①有机物Y若为，则红外光谱中应该有__________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
②有机物Y若为，则红外光谱中应该有________个振动吸收；核磁共振氢谱中应有________个峰。
答案 (1)AB (2)红外光谱法 ①5 2 ②3 2
解析 (1)A、B项都有两个—CH3，且不对称，都含有C==O、C—O—C，所以A、B项符合图示；C项只有一个—CH3，不会出现不对称的现象；D项中没有C—O—C，且—CH3为对称结构。
(2)①中，化学键有C==O、C—O、O—H、C—C、C—H，所以共有5个振动吸收；分子中含有2种氢(—CH3、—OH)，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。
②中，化学键有C==O、C—O—C、C—H，所以共有3个振动吸收；分子中含有2种氢(—CH3、)，所以核磁共振氢谱中应有2个峰。分子模型
模型类别
结构式
分子式及名称
有机物类别
球棍模型
CH4，
甲烷
烷烃
球棍模型
C2H4O2，
乙酸
羧酸
球棍模型
C3H6，
丙烯
烯烃
球棍模型
C4H10，
丁烷
烷烃
比例模型
C2H6O，
乙醇
醇
比例模型
C6H6，苯
芳香烃
种类
表示方法
实例
分子式
用元素符号表示物质的分子组成
CH4、C3H6
最简
式(实
验式)
表示物质组成的各元素原子的最简整数比
乙烯的最简式为CH2，C6H12O6的最简式为CH2O
电子式
用小黑点或“×”号表示原子最外层电子的成键情况
结构式
用短线“—”来表示1个共价键，用“—”(单键)、“===”(双键)或“≡”(三键)将所有原子连接起来
结构
简式
①表示单键的“—”可以省略，将与碳原子相连的其他原子写在其旁边，在右下角注明其个数
②表示碳碳双键、碳碳三键的“===”“≡”不能省略
③醛基()、羧基()可简化成—CHO、—COOH
CH3CH==CH2、
CH3—COOH
键线式
①进一步省去碳氢元素的元素符号，只要求表示出碳碳键以及与碳原子相连的基团
②图示中的每个拐点和终点均表示一个碳原子，每个碳原子都形成四个共价键，不足的用氢原子补足
可表示为
球棍
模型
小球表示原子，短棍表示化学键
比例
模型
用不同体积的小球表示不同原子的大小