2020-2021学年第1节 有机化合物的合成一课一练

阶段重点突破练(五)

一、选择题：每小题只有一个选项符合题意。

1．某有机物的结构简式为，则其不可能发生的反应有(　　)

①加成反应　②取代反应　③消去反应　④氧化反应　⑤水解反应　⑥与氢氧化钠反应　⑦与Fe2＋反应

A．②③④  B．①④⑥  C．③⑤⑦  D．⑦

答案　D

解析　该有机物分子中含有酚羟基、酯基、氯原子、碳碳双键，因此兼有苯酚、酯、卤代烃、烯烃的化学性质，能发生加成反应、取代反应、氧化反应、水解反应(酸性或碱性均可)，在NaOH醇溶液和加热条件下可发生消去反应(卤代烃消去)，可与Fe3＋发生显色反应，但不能与Fe2＋反应。

2．有机反应的类型很多，下列各反应中与CH2==CH2―→CH2Br—CH2Br的变化属于同一反应类型的是(　　)

A．CH3CHO―→C2H5OH

B．C2H5Cl―→CH2==CH2

C．

D．CH3COOH―→CH3COOC2H5

答案　A

解析　题干中反应为加成反应，乙醛转化成乙醇，应是CH3CHO＋H2CH3CH2OH，反应类型为还原反应或加成反应， A正确。

3．诺贝尔奖科学成果被应用于工业合成重要的治疗帕金森症(震颤麻痹症)的药物左旋多巴(C)。下面是它们的结构简式以及科学家设计的合成路线。

在上述反应中，关于(1)、(2)两步的反应类型，全部正确的是(　　)

A．消去反应，水解反应   B．氧化反应，取代反应

C．加成反应，取代反应   D．还原反应，消去反应

答案　C

解析　A生成B是加成反应也是还原反应，A、 B错误；B在酸性条件下生成C是水解反应或取代反应，没有不饱和键的生成，不是消去反应，C正确，D错误。

4．已知R—CHO。现有A、B、C、D、E、F六种有机物有如下转化关系，其中A的分子式为C4H8O3。下列判断正确的是(　　)

A．有机物A结构可能有四种

B．反应①属于氧化反应

C．有机物B、D的最简式相同

D．有机物E是交警检测酒驾的重要物证

答案　D

解析　由B与新制Cu(OH)2反应生成C，再结合A的分子中含有4个碳原子推知B为CH3CHO、C为CH3COONa、D为CH3COOH、E为CH3CH2OH；由B的结构简式、题干已知反应，结合A的分子式为C4H8O3，可知A为。有机物A只有一种结构，A错误；反应①为醛的还原反应，B错误；CH3CHO和CH3COOH的最简式不同，C错误；检测酒驾就是检测CH3CH2OH含量，D正确。

5．某物质转化关系如图所示，有关说法不正确的是(　　)

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示为

D．由B生成D发生加成反应

答案　A

解析　根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在H＋、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH==CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。

二、选择题：每小题有一个或两个选项符合题意。

6．以为基本原料合成，下列合成路线最合理的是(　　)

A．K

B．XYZM

C．NPQ

D．LJH

答案　D

解析　A项，碳碳双键易被氧化，错误；B项，原料先与Br2发生加成反应引入两个—Br，再与水发生取代反应引入两个—OH，催化氧化后三个—OH均被氧化，最后无法得到C==C键，错误；C项，N分子中含有两个羟基，Q中没有—OH，也无法得到C==C键，错误；D项，H分子中含有一个—Cl，在NaOH醇溶液中发生消去反应得到C==C键、—COONa，酸化后即得到目标产物，正确。

7．有机物甲的结构简式为，它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(　　)

戊(C9H9O3N)甲

A．甲可以发生取代反应、加成反应

B．步骤Ⅰ的反应方程式是＋

C．步骤Ⅳ的反应类型是氧化反应

D．步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

答案　BC

解析　甲中含有氨基、羧基和苯环，具有氨基、羧酸和苯的性质，甲中氨基、羧基能发生取代反应，苯环能发生加成反应，故A正确；反应Ⅰ为氨基中H原子被取代，同时生成HCl，反应方程式为：＋＋HCl，故B不正确；反应Ⅲ中—CHO被氧化、然后酸化得到戊为，戊发生水解反应得到甲，步骤Ⅳ的反应类型是取代反应或水解反应，故C不正确；—NH2易被氧化，反应Ⅲ中加入了氧化剂氧化醛基，反应Ⅰ中氨基反应生成肽键，Ⅳ中水解生成氨基，所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化，故D正确。

8．不饱和聚酯(UP)

是生产复合材料“玻璃钢”的基体树脂材料。如图是以基础化工原料合成UP的流程：

下列说法不正确的是(　　)

A．丙可被KMnO4酸性溶液直接氧化制单体1

B．单体2可能是乙二醇

C．单体1、2、3经加聚反应制得UP

D．调节单体的投料比，控制m和n的比值，获得性能不同的高分子的材料

答案　AC

解析　根据缩聚反应的高聚物与单体之间的关系可推知，不饱和聚酯(UP)的单体有三个，分别是HOCH2CH2OH、HOOCCH==CHCOOH、，从合成UP流程来看，甲含4个C,2个不饱和度，应该是合成单体HOOCCH==CHCOOH的原料，结合随后的与溴的四氯化碳的加成反应可推出甲应为基本化工原料1,3-丁二烯(CH2==CH—CH==CH2)，甲与溴单质发生加成反应生成乙，推出乙为，乙水解可得到丙，则丙为，丙与HBr发生加成反应可得到，再经过连续氧化会得到丁，则丁为，丁发生消去反应得到最终的单体1(HOOCCH==CHCOOH)，最终经过缩聚反应得到UP，据此分析作答。

三、非选择题

9．有以下一系列反应：

ABCDE()F (乙二酸)H()

判断下列转化的反应类型：

(1)A→B：____________________；

(2)B→C：____________________；

(3)C→D：____________________；

(4)E→F：____________________；

(5)E＋G→H：________________。

答案　(1)取代反应　(2)消去反应　(3)加成反应　(4)氧化反应　(5)酯化反应(或取代反应)

10．苯酚是一种重要的化工原料，可用来制取酚醛塑料(电木)、合成纤维(锦纶)、医药、染料、农药等。工业上可用如下途径制取苯酚。

请回答下列问题：

(1)反应①的化学方程式为_______________________________________。

(2)反应②中，每生成1 mol C6H5ONa，需要NaOH________mol。

(3)在C6H5ONa溶液中通入CO2发生反应的化学方程式为_______________________。

(4)有机物X(C7H8O)与C6H5OH 互为同系物，任写一种X可能的结构简式________________。

(5)已知醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。

Y＋DA

①Y和D反应生成A的化学方程式为_________________________________________

________________________________________________________________________。

②有机物甲与D“结构相似，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，请写出甲可能的结构简式：________________、____________。

答案　(1)＋Cl2＋HCl

(2)2

(3)C6H5ONa＋CO2＋H2O―→C6H5OH＋NaHCO3

(4)、、(任写一种即可)

(5)①C6H5CH2OH＋CH3CH==CHCOOHC6H5CH2OOCCH==CHCH3＋H2O

②CH3CH2CH2CH==CHCOOH

解析　(1)反应①苯与氯气发生取代反应，化学方程式为＋Cl2＋HCl。(2)反应②中，C6H5Cl＋2NaOH―→C6H5ONa＋NaCl＋H2O，每生成1 mol C6H5ONa，需要2 mol NaOH。(4)有机物X(C7H8O)与C6H5OH互为同系物，任写一种X可能的结构简式为或或。(5)醇Y与X互为同分异构体，且Y有如下的转化关系。Y＋DA，从流程图逆推出A为C6H5CH2OOCCH==CHCH3，结合Y和D生成A的条件为浓硫酸，加热，得Y和D发生酯化反应，Y为C6H5CH2OH，D为CH3CHCHCOOH，①Y和D反应生成A的化学方程式为C6H5CH2OH＋CH3CH==CHCOOHC6H5CH2OOCCH==CHCH3＋H2O。②有机物甲与D“结构相似，分子组成比D多2个碳原子”，且分子中除了饱和烃基与D不同外，其余部分都与D相同，甲中除—CH==CHCOOH外，还有3个碳，有正丙基和异丙基两种结构，甲可能的结构简式：CH3CH2CH2CH==CHCOOH、。

11．已知胺(R—NH2)具有下列性质：

Ⅰ.RNH2＋CH3COCl―→RNHCOCH3＋HCl；

Ⅱ.RNHCOCH3在一定条件下可发生水解：

RNHCOCH3＋H2O―→RNH2＋CH3COOH

对硝基苯胺是重要的化工原料，其合成路线如下：XY

根据以上合成路线回答：

(1)步骤①的目的：________________________________________________________。

(2)写出反应②的化学方程式：_______________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　(1)保护氨基(—NH2)

(2)＋HNO3＋H2O

解析　信息Ⅰ将 —NH2转变为 —NHCOCH3，信息Ⅱ又将 —NHCOCH3转变为 —NH2，这很明显是对 —NH2采取的一种保护措施。三步反应分别是①—NH2的保护、②硝化反应、③—NH2的复原。

12．端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。

2R—C≡C—HR—C≡C—C≡C—R＋H2

该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：

回答下列问题。

(1)B的结构简式为________，D的化学名称为______________。

(2)①和③的反应类型分别为____________、_________________________________。

(3)E的结构简式为______________________________________________________。

用1 mol E合成1,4-二苯基丁烷，理论上需要消耗氢气________ mol。

(4)化合物()也可发生Glaser偶联反应生成聚合物，该聚合反应的化学方程式为________________________________________________________。

(5)写出以2-苯基乙醇为原料(其他无机试剂任选)制备化合物D的合成路线：

________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

答案　(1)　苯乙炔　(2)取代反应　消去反应　

(3)　4

(4)＋(n－1)H2↑

(5)

解析　(1)观察合成路线可知，A为含有苯环的化合物，结合从A到B的过程可知，A是苯，B是乙苯。D的化学名称是苯乙炔。(2)①相当于苯环上的一个氢原子被乙基取代，所以是取代反应，③是卤代烃的消去反应。(3)根据题述信息可知，E是两分子的苯乙炔发生偶联反应的产物，反应同时生成H2。用1 mol合成，理论上需要消耗氢气4 mol。(4)结合题述信息可写出聚合反应的化学方程式。(5)首先2-苯基乙醇发生消去反应引入碳碳双键，再与卤素单质发生加成反应生成卤代烃，最后由卤代烃发生消去反应即可引入碳碳三键。

13．(2020·济南历城二中高二期中)有机物M的一种合成路线如图所示：

已知：Ⅰ.R—CH2OHRCHO

Ⅱ.R1—CHO＋R—C≡CNa

Ⅲ.

Ⅳ.

请回答下列问题：

(1)D的名称是________；G中含氧官能团的名称是________。

(2)反应②的反应类型为________；A的结构简式为________。

(3)写出反应⑦的化学方程式：__________________________________________________。

(4)在H的同分异构体中，符合下列要求的同分异构体有________种。

a．属于芳香族化合物

b．能发生水解反应和银镜反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液呈紫色

其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式(任写一种)________________________________________________________________________。

(5)已知：。仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线____________________________________。

答案　(1)苯甲醛　羟基

(2)取代反应(或水解反应)　

(3)＋CH3NH2＋H2O

(4)9　

(5)

解析　(1)根据分析D的结构简式为，其名称为苯甲醛；G的结构简式为，其含氧官能团为羟基。

(2)反应②为卤代烃在NaOH水溶液中的水解反应，也是取代反应；A的结构简式为。

(3)结合已知(Ⅳ)，H中的碳氧双键经过反应⑦转化为碳氮双键，化学方程式为＋CH3NH2＋H2O。

(4)在H的同分异构体中，属于芳香族化合物，能发生水解反应和银镜反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液呈紫色，说明同分异构体为甲酸酯，其酯基水解能够得到酚羟基，说明苯环上含有取代基—OOCH，其他两个碳原子可以形成2个—CH3，或者1个—CH2CH3；若苯环上有2个—CH3和1个—OOCH，共6种结构；若苯环上有1个—CH2CH3和1个—OOCH，则有邻、间、对3种结构，共9种；其中的核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物，说明分子中有2个对称的甲基，结构简式为、。

(5)形成碳氮双键，利用已知(4)，需要形成—NH2，也需要形成碳氧双键，碳氧双键来自于乙醛，—NH2来自于—NO2的还原，则流程图为。