苏教版 (2019)必修 第二册专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第2课时学案及答案
展开一、乙酸的物理性质、结构及弱酸性
1.乙酸的物理性质
(1)乙酸俗称醋酸,是一种有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇。
(2)纯净的乙酸在16.6 ℃以下呈冰状固体,故又称冰醋酸。
2.乙酸的组成与结构
3.乙酸的酸性
(1)乙酸是一种弱酸,在水中电离方程式为CH3COOHCH3COO-+H+,酸性比H2CO3强。
(2)向乙酸溶液中滴入石蕊试液,溶液呈红色,写出下列反应的化学方程式:
①与Na反应:2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑;
②与NaOH反应:CH3COOH+NaOH―→CH3COONa+H2O;
③与Na2O反应:2CH3COOH+Na2O―→2CH3COONa+H2O;
④与Na2CO3反应:2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+H2O+CO2↑;
⑤与CaCO3反应:2CH3COOH+CaCO3―→(CH3COO)2Ca+CO2↑+H2O。
(1)在标准状况下醋酸是一种无色有强烈刺激性气味的液体( × )
提示 醋酸的熔点为16.6 ℃,在标准状况下,醋酸为无色晶体。
(2)乙酸中含有双键,因此属于不饱和烃( × )
(3)乙酸分子中含有4个H原子,故为四元酸( × )
提示 乙酸分子中只有—COOH中的氢原子可以电离,故为一元酸。
(4)乙酸分子中含有和—OH两种官能团( × )
(5)乙酸的结构简式可以写成CH3COOH或COOHCH3( × )
(6)可用紫色石蕊溶液鉴别乙醇和乙酸( √ )
(7)乙酸是一种常见的弱酸,不能用来除去锅垢(以CaCO3为主)( × )
(8)乙醇和乙酸分子中都含有羟基,因此属于同一类别( × )
某化学小组要证实乙酸的酸性强于碳酸的酸性,设计如图装置。
选择试剂:0.1 ml· L-1稀醋酸,碳酸钠粉末,醋酸钠,水。
试回答下列问题:
(1)A试剂为________,B试剂为________。
(2)证明乙酸强于碳酸的实验现象:___________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)涉及的化学反应方程式为_________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)下列物质:①C2H5OH ②CH3COOH ③H2O都能与Na反应放出H2,其产生H2速率由快到慢的顺序为________(填序号)。
答案 (1)0.1 ml·L-1稀醋酸 碳酸钠粉末 (2)当0.1 ml·L-1稀醋酸滴入圆底烧瓶时,产生无色气泡,澄清石灰水变浑浊 (3)2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O、CO2+Ca(OH)2===CaCO3↓+H2O (4)②>③>①
解析 (3)要证明乙酸的酸性大于碳酸的酸性,只需证明CH3COOH和Na2CO3反应生成CO2即可,故涉及的化学反应方程式为2CH3COOH+Na2CO3―→2CH3COONa+CO2↑+H2O、CO2+Ca(OH)2===CaCO3↓+H2O。
(4)C2H5OH、CH3COOH和H2O中都存在—OH,其活泼性为乙酸>水>乙醇,故和Na反应生成H2的速率为CH3COOH>H2O>C2H5OH。
乙酸、水、乙醇、碳酸的性质比较
二、乙酸的酯化反应
1.酯化反应实验探究
(1)实验装置
(2)实验现象:饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明的油状液体生成,且能闻到香味。
(3)化学方程式:+C2H5OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))+H2O。
2.酯化反应
(1)概念:醇和某些酸作用生成酯和水的反应。
(2)反应特点;酯化反应属于可逆反应,也属于取代反应。
(3)反应机理(乙醇中含有示踪原子)
即酸脱羟基醇脱氢原子。
(1)在酯化反应实验时,应先加入浓硫酸,然后边振荡试管,边加入乙醇和乙酸( × )
(2)制取乙酸乙酯时,适当增大乙醇的浓度,可使乙酸完全反应( × )
(3)酯化反应一定为取代反应( √ )
(4)酯化反应实验中,加入的碎瓷片为反应的催化剂( × )
提示 碎瓷片的加入是为了防止产生暴沸现象,不是反应的催化剂。
(5)制取乙酸乙酯时,导管应插入碳酸钠溶液中( × )
(6)醇和酸在一定条件下的反应都是酯化反应( × )
(7)乙酯乙酸是有特殊香味的、易溶于水的无色液体( × )
(8)在酯化反应实验中,可用稀硫酸代替浓硫酸( × )
(2019·浙江绍兴诸暨中学高一期中)某研究小组用如图所示装置制取乙酸乙酯,请回答下列问题:
(1)为防止试管a中液体实验时发生暴沸,加热前应采取的措施为________________。
(2)装置中的球形漏斗除起冷凝作用外,它的另一重要作用是______________________。
(3)试管b中饱和碳酸钠溶液的作用除了溶解乙醇,还有________________,_______________。
(4)待试管b收集到一定量产物后停止加热,撤去试管b并用力振荡试管b,静置后试管b中所观察到的实验现象:____________________,要分离试管中的液体混合物,采用的方法为________________。
(5)如果用含示踪原子18O的乙醇参与反应,生成的产物中,只有乙酸乙酯中含有18O,则酯化反应中,乙酸和乙醇分子中断裂的各是什么键,在方程式中表示出其断键部位:________________________________________________________________________。
答案 (1)加入碎瓷片或沸石 (2)防止倒吸 (3)中和乙酸 降低乙酸乙酯的溶解度 (4)液体分层,上层为无色有香味的油状液体 分液
(5)
解析 (1)为防止溶液暴沸,液体加热前要加碎瓷片或沸石。
(2)乙酸乙酯中混有乙醇和乙酸,二者易溶于水,乙酸能和碳酸钠反应,易产生倒吸,该实验中使用球形漏斗,球形部位空间大,液面上升时可缓冲,防止倒吸。
(3)由(2)中分析可知,饱和碳酸钠溶液还有中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度的作用。
(4)乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,且密度比水小,有香味,所以静置后,试管b中所观察到的实验现象为液体分层,上层是无色有香味的油状液体,如将液体分离,可采取分液的方法。
(5)据题给信息,乙酸和乙醇在酯化反应中乙酸断裂C—O,乙醇断裂O—H,即酸脱羟基醇脱氢原子。
酯化反应实验中注意事项
(1)试剂的加入顺序
先加入乙醇,然后沿器壁慢慢加入浓硫酸,冷却后再加入乙酸。
(2)导管末端不能插入饱和Na2CO3溶液中,防止因挥发出来的CH3COOH、CH3CH2OH溶于水而造成溶液倒吸。
(3)浓硫酸的作用
①催化剂——加快反应速率。
②吸水剂——提高CH3COOH、CH3CH2OH的转化率。
(4)饱和Na2CO3溶液的作用
①降低乙酸乙酯的溶解度,便于分层,得到酯。
②与挥发出来的乙酸反应。
③溶解挥发出来的乙醇。
(5)酯的分离
采用分液法分离试管中的液体混合物,所得上层液体为乙酸乙酯。
1.乙酸分子的结构中不含有的原子团是( )
A.羧基 B.甲基
C.羟基 D.乙基
答案 D
解析 乙酸的结构简式为,是由甲基和羧基组成,羧基中含有羟基,故A、B、C正确;乙酸中不含乙基,故D错误。
2.(2020·山东寿光一中高一月考)山西老陈醋素有“天下第一醋”的盛誉。食醋中含有乙酸,下列关于乙酸的说法中,错误的是( )
A.乙酸是具有强烈刺激性气味的无色液体,易溶于水和乙醇
B.乙酸的沸点比乙醇高
C.乙酸的酸性比碳酸的强,它是一元酸,能与碳酸盐反应
D.在发生酯化反应时,乙酸分子羧基中的氢原子与醇分子中的羟基结合生成水
答案 D
解析 乙酸和乙醇发生酯化反应时,乙酸分子脱羟基,乙醇分子脱氢原子。
3.下列关于乙酸性质的叙述中,错误的是( )
A.乙酸的酸性比碳酸的强,所以它可以与碳酸盐溶液反应,产生CO2气体
B.乙酸具有酸性,所以能与钠反应放出H2
C.乙酸分子中含有碳氧双键,所以它能使溴水褪色
D.乙酸在温度低于16.6 ℃时,就凝结成冰状晶体
答案 C
解析 乙酸结构式为,分子中的碳氧双键和Br2不能发生反应,故C错误。
4.(2019·四川成都郫都区高一期末)柠檬中含有大量的柠檬酸,因此被誉为“柠檬酸仓库”。柠檬酸的结构简式为,则1 ml柠檬酸分别与足量的金属钠和NaOH溶液反应时,最多可消耗Na和NaOH的物质的量分别为( )
A.2 ml、2 ml B.3 ml、4 ml
C.4 ml、3 ml D.4 ml、4 ml
答案 C
解析 由柠檬酸的结构简式可知,1 ml柠檬酸分子中含有1 ml羟基和3 ml羧基,羟基和羧基都能与金属钠发生反应,因此1 ml柠檬酸最多消耗Na的物质的量为4 ml;羧基能与NaOH溶液反应,而羟基不能与NaOH溶液反应,故最多消耗NaOH的物质的量为3 ml,C项正确。
5.下面是甲、乙、丙三位同学制取乙酸乙酯的过程。
(1)甲、乙、丙三位同学均采取乙醇、乙酸与浓硫酸混合共热的方法制取乙酸乙酯,该反应的化学方程式为______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(2)甲、乙、丙三位同学分别设计了如下图所示三套实验装置,若从甲、乙两位同学设计的装置中选择一套作为实验室制取乙酸乙酯的装置,选择的装置应是________(填“甲”或“乙”)。丙同学将甲装置中的玻璃管改成了球形干燥管,除了起冷凝作用外,另一重要作用是________________________________________________________________________。
(3)甲、乙、丙三位同学按如下步骤实验:
A.按所选择的装置组装仪器,在试管①中先加入 3 mL 95%的乙醇,再加入2 mL浓硫酸,最后在摇动下缓缓加入2 mL冰醋酸充分摇匀。
B.将试管固定在铁架台上。
C.在试管②中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。
D.用酒精灯对试管①加热。
E.当观察到试管②中有明显现象时停止实验。
请回答:步骤A组装好实验装置,加入样品前必需进行的操作是________________________,试管②中观察到的现象是____________________________,试管②中饱和Na2CO3溶液的作用是________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
答案 (1)CH3CH2OH+CH3COOHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH3COOC2H5+H2O (2)乙 防止倒吸 (3)检查装置的气密性 液体分为两层 溶解乙醇,中和乙酸,降低乙酸乙酯的溶解度
解析 反应过程中产生的蒸气中含有乙酸、乙醇、乙酸乙酯和水,其中乙酸、乙醇都易溶于水,所以应该做到防止倒吸。蒸气进入到饱和碳酸钠溶液中,上层即是乙酸乙酯,下层是水层,溶解了乙酸钠、乙醇、碳酸钠等物质。
A组 基础对点练
题组一 乙酸的结构与酸性
1.(2020·合肥一中高一段考)乙酸是生活中常见的一种有机物,下列关于乙酸的说法中正确的是( )
A.乙酸的官能团为—OH
B.乙酸的酸性比碳酸弱
C.乙酸能够与金属钠反应产生氢气
D.乙酸能使紫色的石蕊溶液变蓝
答案 C
解析 乙酸的官能团为—COOH,A错误;乙酸的酸性比碳酸强,B错误;乙酸具有酸的通性,与钠反应产生氢气,C正确;乙酸能使紫色石蕊溶液变红,D错误。
2.(2019·广东东莞期中)可以证明乙酸是弱酸的事实是( )
A.乙酸和水能以任意比例混溶
B.在稀乙酸水溶液中含有未电离的乙酸分子
C.乙酸与Na2CO3溶液反应放出CO2气体
D.1 ml·L-1的乙酸水溶液能使紫色石蕊溶液变红色
答案 B
解析 稀乙酸溶液中含有未电离的乙酸分子,说明乙酸在水溶液中不能百分之百电离,故乙酸为弱酸。
3.(2020·北京西城区高一第二学期期末)下列试剂不能用来鉴别乙醇和乙酸的是( )
A.酸性高锰酸钾溶液 B.碳酸钠溶液
C.紫色石蕊溶液 D.蒸馏水
答案 D
解析 A项,乙醇能够被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,乙酸不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,现象不同,可以鉴别,不符合题意;B项,碳酸钠溶液与乙醇不反应,碳酸钠与乙酸发生反应可产生CO2,现象不同,可以鉴别,不符合题意;C项,紫色石蕊溶液遇乙醇不变色,遇乙酸变为红色,现象不同,可以鉴别,不符合题意;D项,乙酸、乙醇分别与蒸馏水混合均无明显现象,不能鉴别,符合题意。
题组二 酯化反应及实验探究
4.(2018·全国卷Ⅰ,9)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中,下列操作未涉及的是( )
答案 D
解析 A是生成乙酸乙酯的操作,B是收集乙酸乙酯的操作,C是分离乙酸乙酯的操作。D是蒸发操作,在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中未涉及。
5.实验室采用如图所示装置制备乙酸乙酯,实验结束后,取下盛有饱和碳酸钠溶液的试管,再沿该试管内壁缓缓加入紫色石蕊溶液1毫升,发现紫色石蕊溶液存在于饱和碳酸钠溶液层与乙酸乙酯层之间(整个过程不振荡试管),下列有关该实验的描述,不正确的是( )
A.制备的乙酸乙酯中混有乙酸和乙醇杂质
B.该实验中浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂
C.饱和碳酸钠溶液的主要作用是降低乙酸乙酯的溶解度及吸收乙醇、中和乙酸
D.石蕊层为三层环,由上而下是蓝、紫、红
答案 D
解析 A项,因为乙醇、乙酸都易挥发,所以制备的乙酸乙酯中含有乙醇和乙酸杂质,正确;B项,制备乙酸乙酯的实验中,浓硫酸的作用是催化剂和吸水剂,正确;C项,乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中的溶解度小于在水中的溶解度,同时碳酸钠溶液可以吸收乙醇、中和乙酸,正确;D项,紫色石蕊处于中间位置,乙酸乙酯中混有的乙酸使石蕊变红色,所以上层为红色,中间为紫色,碳酸钠溶液呈碱性,所以下层为蓝色,不正确。
6.(2019·江阴高一检测)如图是分离乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的实验操作流程图。
在上述实验过程中,所涉及的三次分离操作分别是( )
A.①蒸馏 ②过滤 ③分液
B.①分液 ②蒸馏 ③蒸馏
C.①蒸馏 ②分液 ③分液
D.①分液 ②蒸馏 ③结晶、过滤
答案 B
解析 乙酸钠和乙醇均在下层,乙酸乙酯在上层,分液后将下层液体A蒸馏,可将乙醇蒸出,然后在乙酸钠中加入H2SO4使之反应生成乙酸,再将乙酸蒸出。
题组三 多官能团物质性质判断及应用
7.(2020·河南安阳市一中高一检测)苹果酸有特殊的酸味,主要用于食品和医药行业。苹果酸的结构简式为,下列说法正确的是( )
A.苹果酸中能发生酯化反应的官能团有2种
B.1 ml苹果酸可与3 ml NaOH发生中和反应
C.1 ml苹果酸与足量金属Na反应生成1 ml H2
D.HOOC—CH2—CH(OH)—COOH与苹果酸互为同分异构体
答案 A
解析 A项,苹果酸中含—OH和—COOH两种均能发生酯化反应的官能团;B项,1 ml苹果酸可与2 ml NaOH发生中和反应;C项,1 ml苹果酸与足量Na反应生成1.5 ml H2;D项,二者为同一物质。
8.(2020·湖北襄阳高一期末)枸橼酸乙胺嗪可用于驱除肠道虫病,其结构简式为,下列物质中不能与枸橼酸乙胺嗪反应的是( )
A.乙酸 B.乙醇
C.碳酸钠溶液 D.溴水
答案 D
解析 由枸橼酸乙胺嗪的结构简式可知,该分子中含有羧基、醇羟基,因此可以和乙醇及乙酸分别发生酯化反应,也可以和Na2CO3反应生成CO2,故A、B、C正确;因为分子中没有一般的不饱和键,和溴水不反应,故D错误。
9.巴豆酸的结构简式为CH3—CH==CH—COOH。现有如下试剂:①氯化氢、②溴水、③纯碱溶液、④乙醇、⑤酸性高锰酸钾溶液,试根据巴豆酸的结构特点,判断在一定条件下,能与巴豆酸反应的物质是( )
A.只有②④⑤ B.只有①③④
C.只有①②③⑤ D.①②③④⑤
答案 D
解析 巴豆酸中含有碳碳双键和羧基,碳碳双键能和HCl、溴水发生加成反应,碳碳双键能被酸性高锰酸钾溶液氧化,羧基能和纯碱、乙醇发生反应,故选项D正确。
10.分枝酸可用于生化研究。其结构简式如图。下列关于分枝酸的叙述正确的是( )
A.分子中含有2种官能团
B.可与乙醇、乙酸反应,且反应类型相同
C.1 ml分枝酸最多可与3 ml NaOH发生中和反应
D.可使溴的四氯化碳溶液、酸性高锰酸钾溶液褪色,且原理相同
答案 B
解析 A项,分子中含有羧基、碳碳双键、羟基、醚键共4种官能团,错误;B项,分枝酸分子中含有的羧基、羟基可分别与乙醇、乙酸发生酯化反应,正确;C项,只有羧基可与NaOH 反应,故1 ml分枝酸最多可与2 ml NaOH发生中和反应,错误;D项,使溴的四氯化碳溶液褪色是因为碳碳双键与Br2 发生了加成反应,使酸性高锰酸钾溶液褪色是因为发生了氧化反应,错误。
11.如图,在左试管中先加入2 mL 95%的乙醇,并在摇动下缓缓加入3 mL浓硫酸,再加入2 mL乙酸,充分摇匀。在右试管中加入5 mL饱和Na2CO3溶液。按图连接好装置,用酒精灯对左试管小火加热3~5 min后,改用大火加热,当观察到右试管中有明显现象时停止实验。
(1)写出左试管中主要反应的化学方程式:______________________________________
________________________________________________________________________。
(2)加入浓硫酸的作用:____________________________________________________。
(3)反应开始时用酒精灯对左试管小火加热的原因是______________________________
________________________________________________________________________
(已知乙酸乙酯的沸点为77 ℃;乙醇的沸点为78.5 ℃;乙酸的沸点为117.9 ℃);后改用大火加热的目的是______________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(4)分离右试管中所得乙酸乙酯和饱和Na2CO3溶液的操作为________(只填名称),所需主要仪器为__________。
答案 (1)CH3COOH+CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOCH2CH3+H2O
(2)催化剂、吸水剂
(3)加快反应速率,同时减少反应物的挥发 蒸出生成的乙酸乙酯,使可逆反应向右进行
(4)分液 分液漏斗
B组 综合强化练
1.有机物M的结构简式为,下列有关M性质的叙述中错误的是( )
A.M与金属钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶2
B.M与碳酸氢钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶1
C.M与氢氧化钠完全反应时,二者物质的量之比为1∶2
D.M既能与乙酸反应,又能与乙醇反应
答案 C
解析 1 ml M与Na完全反应时—COOH、—OH各消耗1 ml Na,A项正确;1 ml M中只有 —COOH与1 ml NaHCO3反应,故B项正确;1 ml —COOH消耗1 ml OH-,—OH不与OH-反应,C项错误;M中既含有—COOH,又含有—OH,所以既能与乙酸反应,又能与乙醇反应,D项正确。
2.(2019·菏泽高一检测)下列试剂能将转化为的是( )
①金属钠 ②氢氧化钠 ③碳酸钠 ④碳酸氢钠 ⑤硫酸钠
A.①②④ B.②③④
C.③④⑤ D.①②⑤
答案 B
解析 —COOH和—OH都可以和Na发生反应,—COOH呈酸性,只和碱性物质反应,因此实现—COOH转化为—COONa而—OH不变,只能选择NaOH、Na2CO3和NaHCO3,故选B。
3.(2020·山东烟台第二中学月考)现有乙酸和环己烷(C6H12)的混合物,若其中氧的质量分数为a,则碳的质量分数是( )
A.1-eq \f(a,7) B.eq \f(3,4)a C.eq \f(61-a,7) D.eq \f(121-a,13)
答案 C
解析 乙酸的分子式为C2H4O2,环己烷的分子式为C6H12,则混合物中C、H原子数目之比为1∶2,C、H元素质量之比为12∶2=6∶1,混合物中一共有三种元素,氧的质量分数为a,则碳、氢元素的质量分数之和为1-a,所以化合物中碳元素质量分数为(1-a)×eq \f(6,7)=eq \f(61-a,7),C正确。
4.(2020·山东莒县一中高一月考)1丁醇(CH3CH2CH2CH2OH)和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图,下列对该实验的描述正确的是( )
A.该实验可以选择水浴加热
B.该反应中,如果乙酸足量,1丁醇可以完全被消耗
C.长玻璃管除平衡气压外,还起到冷凝回流的作用
D.在反应中1丁醇分子脱去羟基,乙酸脱去氢原子
答案 C
解析 据信息,该反应温度为115~125 ℃,不能用水浴加热,故A错误;1丁醇和乙酸的酯化反应为可逆反应,即使乙酸过量,1丁醇也不能完全被消耗,故B错误;长玻璃管可以平衡试管内外气压,同时可冷凝回流乙酸及1丁醇,故C正确;据酯化反应原理,1丁醇分子脱去羟基中的氢原子,乙酸分子脱去羟基,故D错误。
5.(2020·山东烟台高一检测)已知反应+乙―→+H2O,则下列判断不正确的是( )
A.乙物质为甲醇
B.该反应为取代反应
C.甲和乙都能与金属钠反应产生氢气
D.甲、乙、丙都能使溴的四氯化碳溶液发生加成反应而褪色
答案 D
解析 根据反应方程式,可知乙为甲醇(CH3OH),发生的反应为酯化反应,也为取代反应,故A、B项正确;甲和乙(CH3OH),都能和金属钠反应生成H2,C项正确;甲和丙分子中含有,可以和溴发生加成反应,但乙为CH3OH,不能和溴发生加成反应,故D错误。
6.(2019·开封高一检测)分子式为C2H4O2的有机化合物A具有如下性质:
①A+Na→迅速产生气泡;②A+CH3CH2OHeq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))有香味的物质。
(1)根据上述信息,对该化合物可作出的判断是__________________(填字母)。
A.一定含有—OH B.一定含有—COOH
C.有机化合物A为乙醇 D.有机化合物A为乙酸
(2)A与金属钠反应的化学方程式为____________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)化合物A和CH3CH2OH反应生成的有香味的物质的结构简式为________________。
(4)有机化合物B分子式为C2H4O3,与Na反应迅速产生H2,且1 ml B与足量Na反应放出1 ml H2,则B的结构简式为__________________。
答案 (1)BD (2)2CH3COOH+2Na―→2CH3COONa+H2↑ (3)CH3COOCH2CH3
(4)HOCH2COOH
解析 (1)根据A的分子式及A的化学性质推知A为乙酸。(3)乙醇和CH3COOH发生酯化反应生成乙酸乙酯。(4)与Na反应迅速,则含有—COOH,且产生H2与消耗B的物质的量之比为1∶1,根据分子式,则必含—OH,B的结构简式为HOCH2COOH。
7.(2020·山西大学附中高一月考)乙酸乙酯是重要的有机合成中间体,广泛应用于化学工业。实验室制取乙酸乙酯的主要步骤如下:
①在甲试管(如图)中加入2 mL浓硫酸、3 mL乙醇和2 mL乙酸的混合溶液。
②按图连接好装置(装置气密性良好)并加入混合液,小火均匀地加热3~5 min。
③待试管乙收集到一定量产物后停止加热,撤出试管并用力振荡,然后静置待分层。
④分离出乙酸乙酯层、洗涤、干燥。
(1)若实验中用乙酸和含18O的乙醇作用,该反应的化学方程式是______________________;与教材采用的实验装置不同,此装置中采用了球形干燥管,其作用是___________________。
(2)甲试管中,混合溶液的加入顺序为_________________________________________。
(3)步骤②中需要用小火均匀加热,其主要原因是____________________________。
(4)欲将乙试管中的物质分离以得到乙酸乙酯,必须使用的仪器是________;分离时,乙酸乙酯应该从仪器______(填“下口放”或“上口倒”)出。
(5)为了证明浓硫酸在该反应中起到了催化剂和吸水剂的作用,某同学利用如图所示装置进行了以下4个实验。实验开始先用酒精灯微热3 min,再加热使之微微沸腾3 min。实验结束后,充分振荡乙试管,再测有机层的厚度,实验记录如下:
①实验D的目的是与实验C相对照,证明H+对酯化反应具有催化作用。实验D中应加入盐酸的体积和浓度分别是________mL和________ml·L-1。
②分析实验________(填字母)的数据,可以推测出浓H2SO4的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(6)若现有乙酸90 g、乙醇138 g发生酯化反应得到88 g乙酸乙酯,试计算该反应的产品产率为________。(产率%=eq \f(实际产量,理论产量)×100%)
答案 (1)CH3COOH+C2H518OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CO18OC2H5+H2O 冷凝,防倒吸 (2)乙醇、浓硫酸、乙酸 (3)减少反应物的挥发,增大产率 (4)分液漏斗 上口倒 (5)①3 4 ②AC (6)66.7%
解析 (1)羧酸与醇发生的酯化反应中,羧酸脱去—OH,醇脱去H,该反应可逆,反应的化学方程式为CH3COOH+C2H518OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3CO18OC2H5+H2O;球形干燥管容积较大,使乙酸乙酯充分与空气进行热交换,起到冷凝的作用,并可防止倒吸。
(2)三种试剂加入顺序是先加乙醇,再加浓硫酸,最后加乙酸。
(3)乙酸、乙醇均有挥发性,步骤②中用小火均匀加热,可减少反应物的挥发,增大产率。
(4)分离有机层和水层采用分液的方法,所以必须使用的仪器为分液漏斗;乙酸乙酯的密度比水小,所以在碳酸钠溶液上层,分离时,乙酸乙酯应该从分液漏斗的上口倒出。
(5)①实验D与实验C相对照,探究H+对酯化反应具有催化作用,则其他变量应相同,实验C中加入2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 2 ml·L-1H2SO4溶液,要保证溶液体积一致,才能保证乙醇、乙酸的浓度不变,故加入盐酸的体积为3 mL,要使实验D与实验C中H+的浓度相同,盐酸的浓度应为4 ml· L-1。②对照实验A和C可知,实验A中加入3 mL 18 ml·L-1浓硫酸,实验C中加入3 mL 2 ml·L-1H2SO4溶液,A中生成的乙酸乙酯比C中生成的乙酸乙酯多,说明浓硫酸的吸水性提高了乙酸乙酯的产率。
(6)90 g乙酸的物质的量为eq \f(90 g,60 g·ml-1)=1.5 ml,138 g乙醇的物质的量为eq \f(138 g,46 g·ml-1)=3 ml,显然乙醇过量,理论上生成的乙酸乙酯的物质的量需要按照乙酸的量进行计算,根据反应CH3COOH+C2H5OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))CH3COOC2H5+H2O可知,理论上生成乙酸乙酯的物质的量为1.5 ml,而实际上生成了88 g,则乙酸乙酯的产率为eq \f(88 g,88 g·ml-1×1.5 ml)×100%≈66.7%。名称
乙酸
水
乙醇
碳酸
分子结构
CH3COOH
H—OH
C2H5OH
与羟基直接
相连的原子
或原子团
—H
C2H5—
遇石蕊溶液
变红
不变红
不变红
变红
与Na
反应
反应
反应
反应
与Na2CO3
反应
—
不反应
反应
羟基氢的
活泼性强弱
CH3COOH>H2CO3>H2O>C2H5OH
实验
编号
甲试管中试剂
乙试管
中试剂
有机层
的厚度
/cm
A
2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL 18 ml·L-1浓硫酸
饱和
Na2CO3
溶液
3.0
B
2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL H2O
0.1
C
2 mL乙醇、1 mL乙酸、3 mL
2 ml·L-1H2SO4溶液
0.6
D
2 mL乙醇、1 mL乙酸、盐酸
0.6
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化学苏教版 (2019)专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物学案: 这是一份化学苏教版 (2019)专题8 有机化合物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物学案,共8页。
高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物学案: 这是一份高中化学苏教版 (2019)必修 第二册第二单元 食品中的有机化合物学案,共9页。