高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一节 油脂教学设计
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1.了解油脂的概念、组成和结构。
2.掌握油脂的主要化学性质及皂化反应和氢化反应等概念。
3.了解肥皂的去污原理和合成洗涤剂的应用。
1.油脂是甘油与高级脂肪酸脱水形成的酯,天然油脂都是混合物,
没有固定的熔沸点。
2.油脂属于酯类中的一种,油脂中,在常温下呈液态的为油,
呈固态的为脂肪。
3.油脂在酸性条件下水解生成高级脂肪酸和甘油;油脂在碱性
条件下的水解又称为皂化反应,生成甘油和高级脂肪酸盐。
4.油脂的催化加氢反应又称为油脂的氢化或油脂的硬化。
1.组成
油脂是由高级脂肪酸与甘油形成的酯,是油和脂肪的总称,属于酯类化合物。
2.结构
(1)油脂的结构:
(2)官能团:酯基,有的可能含有碳碳双键。
3.分类
4.常见高级脂肪酸
[特别提醒]
(1)只有高级脂肪酸与甘油形成的酯才称为油脂。
(2)混合甘油酯是指油脂结构中高级脂肪酸的烃基不同,而非混合物。
1.下列关于油脂的叙述中,不正确的是( )
A.天然油脂没有固定的熔点和沸点,所以天然油脂是混合物
B.油脂是高级脂肪酸和甘油所生成的酯
C.不属于油脂
D.可以用酸性高锰酸钾溶液区分植物油与裂化汽油
解析:选D 纯净物有固定的熔、沸点,天然油脂没有固定的熔、沸点,天然油脂都是混合物,A项正确;根据油脂的概念可知B项正确;形成油脂的酸只能是高级脂肪酸,C项正确;植物油中含有碳碳不饱和键,可以使酸性高锰酸钾溶液褪色,裂化汽油中含有不饱和烃,也能被酸性高锰酸钾溶液氧化,故也能看到溶液褪色,D项错误。
2.下列属于油脂的是( )
解析:选C 油脂是高级脂肪酸与甘油生成酯,应是由形成的三元酯,且每个羧酸分子中碳原子数一般在十几个以上。
3.下列关于油脂的结构的说法正确的是( )
A.油脂是多种高级脂肪酸与甘油生成的酯
B.R1、R2、R3一定相同
C.若R1、R2、R3都是饱和烃基,称为简单甘油酯
D.若R1、R2、R3都是不饱和烃基,称为混合甘油酯
解析:选A 油脂是多种高级脂肪酸和甘油生成的甘油酯;在油脂的结构中,R1、R2、R3可以相同,也可以不同;若R1、R2、R3都相同,称为简单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混合甘油酯,此时R1、R2、R3既可能是饱和烃基,也可能是不饱和烃基。
1.物理性质
2.化学性质
油脂属于酯类,具有酯的化学性质,能够发生水解反应,许多油脂还兼有烯烃的化学性质,可以发生加成反应。
(1)油脂的水解反应
油脂在酸、碱或酶等催化剂的作用下均可发生水解反应。以硬脂酸甘油酯为例:
①油脂在酸或酶催化下的水解。
产物:高级脂肪酸和甘油。
应用:制取高级脂肪酸和甘油。
②油脂在碱性条件下的水解。
产物:高级脂肪酸盐和甘油。
应用:该反应又称为皂化反应,工业上利用该反应来制肥皂。
(2)油脂的氢化
液态的油通过催化加氢变为半固态的脂肪的过程,称为油脂的氢化,也称油脂的硬化。油酸甘油酯氢化变成硬脂酸甘油酯的反应如下:
这样制得的脂肪叫人造脂肪,又称硬化油。
3.油脂的用途
(1)油脂是人类的主要营养物质和主要食物之一。
(2)油脂是重要的工业原料,可用于制肥皂、甘油。
[特别提醒]
(1)1 mol油脂完全水解生成1 mol甘油和3 mol高级脂肪酸。
(2)1 mol油脂可与3 mol NaOH完全皂化。
(3)不饱和高级脂肪酸甘油酯分子中含有碳碳双键,可使溴水因发生加成反应而褪色。
1.用Na2CO3溶液为什么可以洗去餐具上的油污?
提示:Na2CO3水解使溶液呈碱性,碱性条件下,油脂可以水解生成可溶性高级脂肪酸盐和甘油。
2.什么叫油脂的硬化?油脂硬化是物理变化还是化学变化?
提示:液态的油转变为半固态的脂肪的过程称为油脂的硬化,实质是油脂中不饱和键与H2发生加成反应,是化学变化。
3.组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度对油脂熔点有什么影响?
提示:组成油脂的高级脂肪酸的饱和程度,对油脂的熔点影响很大。一般地,由饱和的高级脂肪酸(如硬脂酸、软脂酸)形成的甘油酯熔点较高,在室温下呈固态,而由不饱和的高级脂肪酸(如油酸、亚油酸)形成的甘油酯熔点较低,在室温下呈液态。由于各类油脂中所含的饱和烃基和不饱和烃基的相对含量不同而使其具有不同的熔点;饱和烃基越多,油脂的熔点越高,不饱和烃基越多,油脂的熔点越低。
1.油脂、酯、矿物油的比较
物质 | 油脂 | 脂肪 | 酯 | 矿物油 |
油 | ||||
组成 | 不饱和高级脂肪酸的甘油酯 | 饱和高级脂肪酸的甘油酯 | 无机含氧酸或有机羧酸与醇通过酯化反应而生成的物质 | 多种烃(石油及其分馏产品) |
状态 | 液态 | 固态 | 液态或固态 | 液态 |
化学 性质 | 能水解,兼有烯烃的性质 | 能水解 | 在酸或碱的作用下水解 | 具有烃的性质,不能水解 |
存在 | 芝麻等油料作物中 | 动物脂肪 | 花草、水果等 | 石油 |
联系 | 油和脂肪统称油脂,均属于酯类 | 烃类 | ||
鉴别 | 加含酚酞的氢氧化钠溶液,加热,油脂和酯中红色变浅且不再分层,矿物油无明显变化 |
2.酯和油脂的区别
(1)酯和油脂在概念上不尽相同。酯是由酸与醇相互作用失去水分子形成的一类化合物的总称。如乙酸乙酯、硬脂酸甘油酯等均属于酯类物质,而油脂仅指高级脂肪酸与甘油所生成的酯,因而它是酯中特殊的一类物质。
(2)油脂和其他酯在结构上不尽相同,使油脂和一般酯类在性质及用途上也有区别,如天然油脂都是混合物,无固定的熔点、沸点,而某种简单甘油酯是纯净物,有固定的熔点、沸点等。
1.油脂是重要的工业原料。关于“油脂”的叙述错误的是( )
A.不能用植物油萃取溴水中的溴
B.皂化是高分子生成小分子的过程
C.和H2加成后能提高其熔点及稳定性
D.水解可得到丙三醇
解析:选B 植物油的主要成分为不饱和高级脂肪酸甘油酯,分子中含有双键能够与溴反应,A正确;皂化反应是油脂的碱性水解,反应的主要产物脂肪酸钠和甘油不是高分子化合物,B错误;油脂和H2加成后油脂中的不饱和高级脂肪酸甘油酯转化成饱和的高级脂肪酸甘油酯,其熔点及稳定性均得到提高,C正确;油脂是高级脂肪酸和甘油形成的酯,水解后可以得到甘油,即丙三醇,D正确。
2.既能发生水解反应又能发生氢化反应的是( )
A.软脂酸甘油酯 B.油酸甘油酯
C.硬脂酸甘油酯 D.油酸
解析:选B 酯类物质都能发生水解反应,如选项A、B、C。不饱和油脂可与氢气发生加成反应,油酸甘油酯为不饱和甘油酯,可与氢气发生加成反应,而硬脂酸甘油酯和软脂酸甘油酯为饱和油脂,不能与氢气发生加成反应。
3.区别植物油和矿物油的正确方法是( )
A.看色态,是否澄清、透明 B.加NaOH溶液,煮沸
C.加新制的Cu(OH)2 D.加酸性KMnO4溶液,振荡
解析:选B 植物油的成分是不饱和高级脂肪酸的甘油酯,矿物油指汽油、煤油等,其成分为液态烷烃、烯烃等。纯净的植物油和矿物油都是澄清、透明的无色液体,A项错误;植物油和矿物油都不与新制的Cu(OH)2反应,C项错误;植物油分子中含不饱和键,可使酸性KMnO4溶液褪色,若矿物油是裂化汽油,同样也能使酸性KMnO4溶液褪色,D项错误;向两者中分别加入NaOH溶液后煮沸,分层现象消失的为植物油,无变化的为矿物油,B项正确。
4.下列物质
(1)属于简单甘油酯的是(填序号,下同)________,属于混合甘油酯的是________________________________________________________________________。
(2)①发生皂化反应的化学方程式为________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)③发生氢化反应的化学方程式为_______________________________________
________________________________________________________________________。
解析:油脂的结构可用表示,结构式中若R1、R2、R3相同,称为简单甘油酯;若R1、R2、R3不相同,称为混合甘油酯。结构①中有官能团,故能在NaOH溶液中发生水解反应。③中油脂的烃基中有碳碳双键,故能与H2发生加成反应。
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