高中化学人教版 (新课标)选修5 有机化学基础第一章 认识有机化合物第二节 有机化合物的结构特点教学设计

 [课标要求]

1．了解有机化合物中碳原子形成化学键的特点。

2．认识有机化合物的同分异构现象与同分异构体。

3．掌握同分异构体的书写方法与规律。

1．有机化合物中碳原子的成键“三特点”：

(1)成键数目：每个碳原子形成4条共价键。

(2)成键种类：单键、双键或三键。

(3)连接方式：碳链或碳环。

2．互为同分异构体的化合物必备“两条件”：

(1)化合物的分子式相同；

(2)化合物的分子结构不同，如碳骨架不同、官能团的位置不同、官能团的种类不同。

3．烷烃同分异构体书写方法的记忆口诀：

成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边移，不到端；

摘二碳，成乙基；二甲基，同邻间；不重复，要写全。

1．碳原子的结构特点

碳原子最外层有4个电子，不易失去或获得电子而形成阳离子或阴离子。

2．碳原子的成键特点

3．价键参数

(1)键长：成键的2个原子，原子核间的距离称为键长。

(2)键角：分子中1个原子与另外2个原子形成的两个共价键在空间的夹角称为键角。

(3)键能：以共价键结合的双原子分子，裂解成原子时所吸收的能量称为该种共价键的键能，键能越大，共价键越稳定。

4．甲烷的分子结构

(1)甲烷分子结构的表示方法

(2)甲烷分子的空间构型

以碳原子为中心，4个氢原子位于四个顶点的正四面体立体结构。在CH4分子中4个C—H键完全等同。

1．如何证明甲烷是正四面体结构而不是平面结构？

提示：CH2Cl2的分子结构只有1种可证明甲烷分子是正四面体结构。因为若CH4分子为平面结构，则CH2Cl2可有两种结构。

2．有机物的结构简式可以表示碳原子之间的连接顺序，能否表示分子的实际结构？试举例说明。

提示：不能。如从结构简式看，CH3CH2CH2CH3中的碳链是直线形的，而实际上是锯齿形的。

1．碳原子的成键方式与分子空间构型的关系

2．常见有机化合物分子的空间构型

(1)四面体形：CH4、CH3Cl、CCl4(5个原子不在同一平面上)。

(2)平面形：CH2===CH2(6个原子位于同一平面上)、苯(12个原子位于同一平面上)。

(3)直线形：CH≡CH(4个原子位于同一直线上)。

3．有机物分子结构的表示方法

1．有人认为化合物中数量、品种最多的是ⅣA族的碳的化合物(有机化合物)，下列关于其原因的叙述中不正确的是(　　)

A．碳原子既可以跟自身又可以跟其他原子(如氢原子)形成4个共价键

B．碳原子性质非常活泼，易跟多种原子形成共价键

C．碳原子之间既可以形成稳定的单键，又可以形成双键和三键

D．多个碳原子可以形成长度不同的链、支链及环，且链、环之间又可以相互结合

解析：选B　碳呈四价，成键机会多造成多种成键方式，使由碳形成的有机物种类繁多，而碳原子性质不活泼，B项不正确。

2．下列化学用语使用正确的是(　　)

解析：选B　乙酸的结构式是A项错误；乙烯的结构简式是CH2===CH2，C项错误；D项为丙烯分子的球棍模型，错误。

3．下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是(　　)

解析：选B　C、Si能形成4条共价键，N能形成3条共价键，而O、S能形成2条共价键，可以看出B项中碳原子成键不合理。

4．夏日的夜晚，常看见儿童手持发光的“魔棒”在广场上嬉戏。“魔棒”发光原理是利用过氧化氢氧化草酸二酯产生能量，该能量被传递给荧光物质后便发出荧光，草酸二酯(CPPO)可用下图表示。

下列有关说法正确的是(　　)

A．草酸二酯的分子式为C26H24Cl6O8

B．上述表示方法是该物质的结构式

C．草酸二酯(CPPO)属于芳香烃

D．该物质含有三种官能团

解析：选A　可根据碳四价原理确定该分子中所含氢原子个数，进而确认其分子式为C26H24Cl6O8，A项正确；该方法表示的是该物质的结构简式，B项错误；草酸二酯(CPPO)不是只含有碳、氢两种元素，所以不属于烃，C项错误；该物质含有氯原子、酯基两种官能团，D项错误。

1．同分异构现象

化合物具有相同的分子式，但结构不同，因而产生了性质上的差异的现象。

2．同分异构体

(1)概念：具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

(2)实例：戊烷的同分异构体如下表所示：

3．同分异构体的类型

4．同系物：结构相似，分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的化合物互称为同系物。如CH3CH3和CH3CH2CH3、CH2===CH2和CH3CHCH2。

1．具有相同相对分子质量的两种化合物一定是同分异构体吗？

提示：具有相同相对分子质量的两种化合物不一定是同分异构体，如C3H8O(丙醇)和C2H4O2(乙酸)并不是同分异构体。

2．分子式为C5H10的有机物可以是哪些或哪类物质？

提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、环丙烷等。

3．己烷(C6H14)有几种同分异构体？试写出其结构简式。

提示：C6H14有5种同分异构体，其结构简式分别为CH3CH2CH2CH2CH2CH3、

4．C4H8属于烯烃的同分异构体有几种？试写出其结构简式。

1．烷烃同分异构体的书写

烷烃只存在碳链异构，书写烷烃同分异构体时一般采用“减碳法”，可概括为“两注意、三原则、四顺序”。

实例：下面以己烷(C6H14)为例说明(为了简便易看，在所写结构式中省去了H原子)。

(1)将分子中全部碳原子连成直链作为母链。

C—C—C—C—C—C

(2)从母链的一端取下1个C原子，依次连接在母链中心对称线一侧的各个C原子上，即得到多个带有甲基、主链比母链少1个C原子的异构体骨架。

(3)从母链上一端取下两个C原子，使这两个C原子相连(整连)或分开(散连)，依次连接在母链所剩下的各个C原子上，得多个带1个乙基或两个甲基、主链比母链少两个C原子的异构体骨架。

2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)

书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。下面以C4H8为例说明。

3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写

书写方法：一般按碳链异构→官能团位置异构→官能团异构的顺序来书写。下面以C5H12O为例说明。

(1)碳链异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式：

(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。

(3)官能团异构：通式为CnH2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。

分析知分子式为C6H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。

1．下列各组有机物中，互为同分异构体的是(　　)

解析：选B　苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键，因此A中两结构表达式表示的是同一物质；同样对于选项D，由于甲烷分子是正四面体结构，因此两结构表达式同样表示的是同一种物质；对于选项C易判断是同一物质。

2．与CH3CH2CH===CH2互为同分异构体的是(　　)

解析：选A　CH3CH2CH===CH2和分子式均为C4H8，二者属同分异构体，A正确。

3．主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有(　　)

A．2种　　　　　　　　 　B．3种

C．4种   D．5种

解析：选A　主链含5个碳原子，乙基只能在3号碳上，甲基可以在2号碳或3号碳上，这样共有二种结构，分别是

A正确。

4．下列图均是由4个碳原子结合成的6种有机物(氢原子没有画出)。

(1)有机物a有一种同分异构体，试写出其结构简式__________________。

(2)上述有机物中与c互为同分异构体的是________(填代号)。

(3)任写一种与e互为同系物的有机物的结构简式________________________。

解析：a～f 6种有机物的结构简式分别为

再根据相关知识得出相应的答案。

答案：(1)CH3CH2CH2CH3　(2)bf　(3)CH≡CH

1．基元法

如丁基有4种同分异构体，则丁醇有4种同分异构体。

2．替代法

如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯苯C6H2Cl4也有3种同分异构体(将H替代为Cl)。

3．等效氢法

有机物分子中位置等同的氢叫等效氢，分子中等效氢原子有如下情况：

(1)分子中同一个碳原子上连接的氢原子等效。

(2)同一个碳原子上所连接的甲基上的氢原子等效。如新戊烷(可以看作四个甲基取代了甲烷分子中的四个氢原子而得)，其四个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。

(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。

(4)等效氢法利用要领：利用等效氢原子关系，可以很容易判断出有机物的一元取代物异构体数目。其方法是先写出烃(碳骨架)的异构体，观察分子中互不等效的氢原子有多少种，则一元取代物的结构就有多少种。如

1．下列有机化合物中，其一氯代物种类最少的是(　　)

解析：选A　A项，只有1种等效氢，一氯代物只有1种；B项，一氯代物有2种；C项，一氯代物有5种；D项，一氯代物有3种。

2．某烃的一种同分异构体只能生成1种一氯代物，该烃的分子式可能是(　　)

A．C3H8    B．C4H10

C．C5H12   D．C6H14

解析：选C　分析C3H8、C4H10、C6H14的各种结构，生成的一氯代物不只1种。而C5H12所表示的新戊烷中只有一种氢原子，所以它的一氯代物只有1种。

3．已知丁基有4种结构，则分子式为C5H10O且属于醛类的有机物有(　　)

A．3种    B．4种

C．5种   D．6种

解析：选B　分子式为C5H10O的醛可写成C4H9—CHO，即可看作丁基与醛基(—CHO)相连形成的，因丁基(—C4H9)有4种结构，故C4H9—CHO的醛也有4种结构。