2022届高考化学二轮专题复习学案练习专题十一 大题题空逐空突破（十五） 限制条件同分异构体的书写

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1．[2016·全国卷Ⅰ，38(5)改编]具有一种官能团的二取代芳香化合物W是
E()的同分异构体，0.5 ml W与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2，W共有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为三组峰的结构简式为__________________________________________。
答案 12
解析 具有一种官能团的二取代芳香化合物W是E的同分异构体，0.5 ml W能与足量NaHCO3溶液反应生成44 g CO2(即1 ml)，说明W中含有2个—COOH，W中苯环上的两个取代基有4种情况：
①2个—CH2COOH，②—CH2CH2COOH和—COOH，③和—COOH，④和—CH3，每种情况又都有邻、间、对三种位置的同分异构体，故满足条件的W共有12种同分异构体，其中核磁共振氢谱有三组峰的结构具有较大的对称性，结构简式为。
2．[2016·全国卷Ⅱ，38(6)改编]G()的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的共有________种(不含立体异构)。
答案 8
解析 G的同分异构体中，与G具有相同官能团且能发生银镜反应的有机物为甲酸酯：HCOOCH2CH==CHCN、
HCOOCH==CHCH2CN、，共有8种。
3．[2016·全国卷Ⅲ，38(5)改编]芳香化合物F是C()的同分异构体，其分子中只有两种不同化学环境的氢，数目比为3∶1，写出其中3种的结构简式。
答案
(任写三种)。
1．按要求回答下列问题：
(1)—C3H7有________种，C3H8O属于醇的同分异构体有________种。
答案 2 2
(2)—C4H9有________种，C4H8O属于醛的同分异构体有________种。
答案 4 2
(3)—C5H11有________种，C5H12O属于醇的同分异构体有________种，C5H10O属于醛的同分异构体有______种。
答案 8 8 4
(4)C8H10O属于酚的同分异构体有________种。
答案 9
解析 (4)
，共9种。
(5)分子式为C5H12O的醇与分子式为C5H10O2的羧酸形成的酯共有____种(不考虑立体异构)。
答案 32
解析 因为醇有8种，而羧酸有4种，所以酯共有32种。
2．按要求书写多种限制条件的同分异构体。
(1)X是B()的同分异构体，X同时满足下列条件的结构共有________种(不考虑立体异构)，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳；②通FeCl3溶液发生显色反应；③除苯环外不含其他环。
答案 15
解析 B为，X是B的同分异构体，X同时满足①可与碳酸氢钠溶液反应生成二氧化碳，说明含有羧基；②遇FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③除苯环外不含其他环。如含有两个取代基，则可为—OH、—CH==CHCOOH或—C(COOH)==CH2，各有邻、间、对3种；如含有3个取代基，可为—OH、—CH==CH2、—COOH，共10种，则X共有15种同分异构体，其中核磁共振氢谱有五组峰的结构简式为。
(2)Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14，则Q有________种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的为______(写一种结构简式即可)。
答案 10 (或)
解析 Q是W()的同系物且相对分子质量比W大14，则Q含有苯环、2个羧基、比W多一个—CH2—原子团。若有1个取代基为—CH(COOH)2；有2个取代基为—COOH、—CH2COOH，有邻、间、对3种；有3个取代基为2个—COOH与—CH3，2个—COOH有邻、间、对3种位置，对应的—CH3分别有2种、3种、1种位置，故符合条件的Q共有1＋3＋2＋3＋1＝10种，其中核磁共振氢谱有4组峰，且峰面积比为1∶2∶2∶3的为。
(3)W是D()的同分异构体，具有下列结构特征：①属于萘()的一元取代物；②存在羟甲基(—CH2OH)。写出W所有可能的结构简式：_____________________________
___________________________________________。
答案 、
解析 D的分子式为C13H10O，不饱和度为9，W是D的同分异构体，属于萘()的一元取代物，存在羟甲基(—CH2OH)，萘环不饱和度为7，则侧链存在碳碳三键，故侧链为—C≡CCH2OH，萘有2种化学环境不同的H原子，符合条件的W有：，。
(4)同时满足下列条件的A()的同分异构体有____种(不考虑立体异构)；其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1的结构简式为_______________________
________________________________________________________________________。
①含苯环；②遇FeCl3溶液显紫色；③有两个取代基。
答案 12
解析 同时满足下列条件的A的同分异构体：①含苯环属于芳香族化合物；②遇FeCl3溶液显紫色，说明含有酚羟基；③有两个取代基，其中一个为羟基，另一个可以为H3CCH==CH—、H2C==CHCH2—、，两个取代基在苯环上的位置均有邻、间、对3种，共有12种；其中核磁共振氢谱为5组峰且峰面积之比为4∶2∶2∶1∶1的结构简式为。
(5)写出满足下列条件B()的2种同分异构体：________________、________________________________________________________________________。
①分子中含有苯环；②能发生银镜反应；③核磁共振氢谱峰面积比为2∶2∶2∶1∶1。
答案
(6)X是C()的同分异构体，写出任意一个满足下列条件的X的结构简式：________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；
②与FeCl3溶液发生显色反应；
③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2。
答案 (或)
解析 C是对硝基乙酸苯酯，X是C的同分异构体，X的结构简式满足下列条件：①苯环上含有硝基且苯环上只有一种氢原子；②与FeCl3溶液发生显色反应，说明含有酚羟基；③1 ml的X与足量金属Na反应可生成2 g H2，即生成1 ml氢气，则含有两个羟基，根据不饱和度知还存在—CH==CH2，该分子结构对称，符合条件的结构简式为(或)。
常见限制条件与结构关系总结