2022届高考化学二轮专题复习学案练习专题十一 考点一　有机物的结构与性质

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考点一 有机物的结构与性质
常见有机物及官能团的主要性质
角度一 官能团的识别
1．按要求回答问题：
(1)[2016·全国卷Ⅰ，38(3)改编]中官能团的名称为________________。
答案 酯基、碳碳双键
(2)[2016·全国卷Ⅱ，38(5)改编]中官能团的名称为______________
________________________________________________________________________。
答案 碳碳双键、酯基、氰基
角度二 有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写
2．(2015·全国卷Ⅱ，38改编)PPG(聚戊二酸丙二醇酯)的一种合成路线如下：
已知：
①烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢
②化合物B为单氯代烃；化合物C的分子式为C5H8
③E、F为相对分子质量差14的同系物，F是福尔马林的溶质
④R1CHO＋R2CH2CHOeq \(――――→,\s\up7(稀NaOH))
根据上述物质之间的转化条件，从下列反应类型中选择合适的反应类型填空。
①取代反应 ②卤代反应 ③消去反应 ④氧化反应 ⑤酯化反应 ⑥水解反应 ⑦加成反应 ⑧还原反应
(1)A→B___________________________________________________________________；
(2)B→C___________________________________________________________________；
(3)C→D___________________________________________________________________；
(4)G→H___________________________________________________________________。
答案 (1)①② (2)③ (3)④ (4)⑦⑧
3.(2016·全国卷Ⅲ，38改编)端炔烃在催化剂存在下可发生偶联反应，称为Glaser反应。
2R—C≡C—Heq \(――→,\s\up7(催化剂))R—C≡C—C≡C—R＋H2
该反应在研究新型发光材料、超分子化学等方面具有重要价值。下面是利用Glaser反应制备化合物E的一种合成路线：
eq \x(A)eq \(――――→,\s\up7(CH3CH2Cl),\s\d5(AlCl3，△),\s\d14(①))eq \(\x(C8H10),\s\d15(B))eq \(――――→,\s\up7(Cl2),\s\d5(光照),\s\d14(②))eq \(――――→,\s\up7(1NaNH2),\s\d5(2H2O) ,\s\d14(③))eq \(――――→,\s\up7(Glaser反应),\s\d5(④))eq \(\x(C16H10),\s\d15(E))
根据上述转化关系，回答反应类型。
①____________________；②_____________________；③____________________。
答案 ①取代反应 ②取代反应 ③消去反应
4．(2016·全国卷Ⅰ，38改编)秸秆(含多糖类物质)的综合利用具有重要的意义。下面是以秸秆为原料合成聚酯类高分子化合物的路线：
按要求书写下列方程式：
(1)A→F________________________________________________________________________。
(2)F→G________________________________________________________________________。
(3)D→E________________________________________________________________________。
答案 (1)
(2)
(3)
题组一 合成路线中官能团的识别、反应类型的判断及反应定量关系
1．工业上以乙酸为原料经一系列反应可得到香豆素-3-羧酸，合成路线如下图所示：
CH3COOHeq \(――→,\s\up7(PCl3),\s\d5(①))eq \(――――→,\s\up7(ⅰ.Na2CO3),\s\d5(ⅱ.NaCN))

eq \(――→,\s\up7(水解))eq \(―――――→,\s\up7(CH3CH2OH),\s\d5(浓硫酸，△))eq \x(\a\vs4\al\c1 ( C,C7H12O4))
eq \(―――――→,\s\up7(催化剂，△))eq \(――――――→,\s\up7(ⅰ.足量NaOH溶液),\s\d5(ⅱ.H＋))
eq \x(F)eq \(――→,\s\up7(浓硫酸))
香豆素-3-羧酸
回答下列问题：
(1)B的化学名称为________。
(2)D中含氧官能团的名称为______________________________________________。
(3)①的反应类型为____________________________________________________。
(4)1 ml E与NaOH溶液完全反应，消耗NaOH的物质的量为________。
(5)1 ml D和H2完全加成，所需H2的物质的量为________。
答案 (1)丙二酸 (2)(酚)羟基、酯基 (3)取代反应 (4)3 ml (5)4 ml
2．奈必洛尔是一种用于血管扩张的降血压药物，一种合成奈必洛尔中间体G的部分流程如下：
已知：乙酸酐的结构简式为。
请回答下列问题：
(1)A的名称是____________；B中所含官能团的名称是________________。
(2)①、④的反应类型分别为________、________。
(3)若1 ml C和H2完全加成，所需H2的物质的量为________。
(4)1 ml B在NaOH水溶液中完全水解，所需NaOH的物质的量为________。
答案 (1)对氟苯酚(或4-氟苯酚) 氟原子、酯基
(2)取代反应 加成反应
(3)4 ml
(4)4 ml
题组二 合成路线中结构简式、方程式的书写
3．工业上用苯甲醛()和丙酮()合成重要的有机合成中间体1-苯丁二烯()的途径如下：
eq \(―――→,\s\up7(反应①))
eq \(――――――→,\s\up7(HCl),\s\d5(催化剂 反应②))
eq \(――――――→,\s\up7(H2),\s\d5(催化剂 反应③))eq \(――――→,\s\up7(－HCl),\s\d5(反应④))
eq \x(X)eq \(――――――→,\s\up7(－H2O),\s\d5(反应⑤))
1-苯丁二烯
完成下列问题：
(1)写出1-苯丁二烯一种加聚产物的结构简式________________________________。
(2)反应①中所包含的两步反应为加成反应和消去反应，试写出这两步反应的化学方程式：
________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)写出反应④和反应⑤的化学方程式：_______________________________________
________________________________________________________________________，
________________________________________________________________________。
(4)流程中设计反应②和④的目的是______________________________________。
答案 (1)(或或)
(2)＋eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))；
eq \(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
(3)＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))＋NaCl＋H2O
eq \(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
(4)防止碳碳双键在反应③中与H2发生加成
4．芳香化合物A是一种基本化工原料，可以从煤和石油中得到。OPA是一种重要的有机化工中间体，A、B、C、D、E、F和OPA的转化关系如下所示：
已知：eq \(―――――→,\s\up7(①浓KOH、△),\s\d5(②H＋))
回答下列问题：
(1)A的结构简式为________________________________________________________。
(2)D(邻苯二甲酸二乙酯)是一种增塑剂。由A可以经过两步合成D，反应②的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)OPA经中间体E可合成一种聚酯类高分子化合物F，由E合成F反应的化学方程式为________________________________________________________________________
________________________________________________________________________。
一种新型可降解聚碳酸酯塑料，可由OPA的一种还原产物与碳酸二甲酯在一定条件下，通过缩聚反应制得，该聚酯的结构简式为__________________________________________。
答案 (1)
(2)＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O
(3)eq \(,\s\up7(催化剂))
解析 (2)D为邻苯二甲酸二乙酯，A→D经两步合成，可先用酸性KMnO4将邻二甲苯氧化为邻苯二甲酸，然后再与乙醇发生酯化反应制得。反应②的化学方程式是
＋2CH3CH2OHeq \(,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋2H2O。
(3)OPA→E(C8H8O3)，结合题给信息可知在此条件下—CHO既可被氧化为—COOH，又能被还原为—CH2OH，所以中间体E的结构简式为：，该有机物因有—COOH和—OH两种官能团，则可发生缩聚反应合成一种聚酯类高分子化合物F，其反应为eq \(,\s\up7(催化剂))。OPA的还原产物为，其与碳酸二甲酯
()在一定条件下，通过缩聚反应制得聚酯。
5．有机物A是一种重要的化工原料，以A为主要起始原料，通过下列途径可以合成高分子材料PA及PC。
试回答下列问题：
(1)A、B的结构简式为______________、_________________________________。
(2)由A生成H的化学方程式为______________________________________________
________________________________________________________________________。
(3)C6H8O3的结构简式为_________________________________________________。
(4)PA的结构简式为___________________________________________________。
答案 (1)
(2)eq \(――→,\s\up7(催化剂),\s\d5(△))＋H2O
(3)
(4)
题组三 重要有机脱水反应方程式的书写
6．按要求书写方程式。
(1)
①浓硫酸加热生成烯烃
________________________________________________________________________
②浓硫酸加热生成醚
________________________________________________________________________
答案 ①eq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))CH2==CH—CH3↑＋H2O
②eq \(――――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\d5(△))＋H2O
(2)乙二酸与乙二醇酯化脱水
①生成链状酯
________________________________________________________________________
②生成环状酯
________________________________________________________________________
③生成聚酯
________________________________________________________________________
答案 ①＋HOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋H2O
②
③＋nHOCH2CH2OHeq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋(2n－1)H2O
(3)分子间脱水
①生成环状酯
________________________________________________________________________
②生成聚酯
________________________________________________________________________
答案 ①eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋2H2O
②eq \(,\s\up7(浓硫酸),\s\d5(△))＋(n－1)H2O
题组四 常考易错有机方程式的书写
7．按要求书写下列反应的化学方程式。
(1)淀粉水解生成葡萄糖
________________________________________________________________________
答案 (eq \(C6H10O5n,\s\d12(淀粉))＋nH2Oeq \(――→,\s\up7(酸或酶))eq \(nC6H12O6,\s\d12(葡萄糖))
(2)CH3—CH2—CH2—Br
①强碱的水溶液，加热
________________________________________________________________________
②强碱的醇溶液，加热
________________________________________________________________________
答案 ①CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(水),\s\d5(△))CH3—CH2—CH2—OH＋NaBr
②CH3—CH2—CH2—Br＋NaOHeq \(――→,\s\up7(醇),\s\d5(△))CH3—CH==CH2↑＋NaBr＋H2O
(3)向溶液中通入CO2气体
________________________________________________________________________
答案 ＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3
(4)与足量NaOH溶液反应
________________________________________________________________________
答案 ＋2NaOHeq \(――→,\s\up7(△))＋CH3OH＋H2O
(5)与足量H2反应
________________________________________________________________________
答案 ＋8H2eq \(――→,\s\up7(Ni),\s\d5(△))
有机反应方程式的书写要求
(1)反应箭头和配平：书写有机反应方程式时应注意反应物和产物之间用“―→”连接，有机物用结构简式表示，并遵循原子守恒进行配平。
(2)反应条件：有机物反应条件不同，所得产物不同。
(3)有些有机反应须用中文标明，如淀粉、麦芽糖的水解反应等。有机物
通式
官能团
主要化学性质
烷烃
CnH2n＋2
无
在光照时与气态卤素单质发生取代反应
烯烃
CnH2n
(1)与卤素单质、H2或H2O等发生加成反应
(2)被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化
炔烃
CnH2n－2
—C≡C—
卤代烃
一卤代烃：R—X
—X(X表示卤素原子)
(1)与NaOH水溶液共热发生取代反应生成醇
(2)与NaOH醇溶液共热发生消去反应
醇
一元醇：R—OH
醇羟基：—OH
(1)与活泼金属反应产生H2
(2)与卤化氢或浓氢卤酸反应生成卤代烃
(3)脱水反应：乙醇
eq \b\lc\{\rc\ (\a\vs4\al\c1(140 ℃分子间脱水生,成醚,170 ℃分子内脱水生,成烯))
(4)催化氧化为醛或酮
(5)与羧酸或无机含氧酸反应生成酯
醚
R—O—R
醚键：
性质稳定，一般不与酸、碱、氧化剂反应
酚
酚羟基：—OH
(1)有弱酸性，比碳酸酸性弱
(2)与浓溴水发生取代反应，生成白色沉淀2,4,6-三溴苯酚
(3)遇FeCl3溶液呈紫色(显色反应)
(4)易被氧化
醛
醛基：
(1)与H2发生加成反应生成醇
(2)被氧化剂(O2、多伦试剂、斐林试剂、酸性高锰酸钾等)氧化为羧酸
羧酸
羧基：
(1)具有酸的通性
(2)与醇发生酯化反应
(3)不能与H2发生加成反应
(4)能与含—NH2的物质生成含肽键的酰胺
酯
酯基：
(1)发生水解反应生成羧酸和醇
(2)可发生醇解反应生成新酯和新醇
氨基酸
RCH(NH2)COOH
氨基：—NH2，
羧基：—COOH
两性化合物，能形成肽键
蛋白质
结构复杂无通式
肽键：，氨基：—NH2，
羧基：—COOH
(1)具有两性
(2)能发生水解反应
(3)在一定条件下变性
(4)含苯基的蛋白质遇浓硝酸变黄发生颜色反应
(5)灼烧有特殊气味
糖
Cn(H2O)m
羟基：—OH，
醛基：—CHO，
羰基：
(1)氧化反应，含醛基的糖能发生银镜反应(或与新制氢氧化铜反应)
(2)加氢还原
(3)酯化反应
(4)多糖水解
(5)葡萄糖发酵分解生成乙醇
油脂
酯基：
(1)水解反应(在碱性溶液中的水解称为皂化反应)
(2)硬化反应