第35讲 生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子（讲）-2022年高考化学一轮复习讲练测

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第十一章 有机化学基础第35讲  生命中的基础有机化学物质　合成有机高分子（精讲）【考情分析】高考考查本讲内容主要从两方面入手：①糖类、油脂、蛋白质的组成、结构和性质，多以选择题形式出现；②高分子材料单体的判断，常见高分子材料的合成及重要应用，多以非选择题形式出现。【核心素养分析】1.宏观辨识与微观探析:认识生命中的基础有机物和生活中的高分子材料的性质和应用，形成“性质決定应用”的观念。从组成、结构认识营养物质、高分子化合物的微观结构且理解它们的性质，形成“结构决定性质”和“性质反映结构”的观念。2.科学态度与社会责任:通过高分子材料的合成等了解化学对社会发展的重大贡献；通过分析高分子材料的利弊建立可持续发展意识和绿色化学观念，并能对与此有关的社会热点问题做出正确的价值判断。【网络构建】【知识梳理】智能点一、糖类、油脂、蛋白质1．糖类(1)概念：多羟基醛、多羟基酮和它们的脱水缩合物。(2)由碳、氢、氧三种元素组成，大多数糖类化合物的通式为Cn(H2O)m。(3)分类：(4)单糖——葡萄糖和果糖：①组成和分子结构 分子式结构简式官能团二者关系葡萄糖C6H12O6CH2OH(CHOH)4CHO—OH、—CHO同分异构体果糖CH2OH(CHOH)3COCH2OH—OH、②葡萄糖的化学性质A.还原性：能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2悬浊液反应B.加成反应：与H2发生加成反应生成己六醇C.发酵成醇：2C2H5OH＋2CO2↑D.生理氧化：C6H12O6＋6O2―→6CO2＋6H2O＋能量(5)二糖——蔗糖和麦芽糖 比较项目蔗糖麦芽糖相同点分子式均为C12H22O11性质都能发生水解反应不同点是否含醛基不含含有水解产物葡萄糖和果糖葡萄糖相互关系互为同分异构体(6)多糖——淀粉和纤维素①相似点a．都属于天然有机高分子化合物，属于多糖，分子式都可表示为(C6H10O5)n。b．都能发生水解反应，如淀粉水解的化学方程式为。c．都是非还原性糖，都不能发生银镜反应。②不同点a．通式中n值不同。b．淀粉遇碘呈现特殊的蓝色。【易错警示】 (1)有些糖类物质分子式不符合Cn(H2O)m,符合Cn(H2O)m的不一定为糖类。(2)糖类不一定有甜味,有甜味的不一定是糖类。2．油脂(1)组成和结构油脂是高级脂肪酸与甘油反应所生成的酯，由C、H、O三种元素组成，其结构可表示为(2)分类(3)物理性质性质特点密度密度比水小溶解性难溶于水，易溶于有机溶剂状态含有不饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈液态；含有饱和脂肪酸成分较多的甘油酯，常温下一般呈固态熔、沸点天然油脂都是混合物，没有固定的熔、沸点(4)化学性质①油脂的氢化(油脂的硬化)烃基上含有碳碳双键，能与H2发生加成反应。如油酸甘油酯与H2发生加成反应的化学方程式为经硬化制得的油脂叫人造脂肪，也称硬化油。②酸性水解如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COOH。③碱性水解(皂化反应)如硬脂酸甘油酯的水解反应方程式为3C17H35COONa；碱性条件下水解程度比酸性条件下水解程度大。【易错警示】(1)油脂属于酯类,但酯类物质不一定是油脂,油脂一定是高级脂肪酸与甘油形成的酯。注意不能写成“油酯”。油脂虽然相对分子质量较大,但不属于高分子化合物。(2)液态的油脂烃基中含有不饱和键,能使溴水褪色。(3)天然油脂一般都是混合物。3．氨基酸与蛋白质(1)氨基酸的概念：羧酸分子中烃基的氢原子被氨基取代后的产物。天然蛋白质水解后得到的几乎都是α－氨基酸，其通式为，官能团为—NH2和—COOH。(2)氨基酸的化学性质①两性：如甘氨酸与HCl、NaOH反应的化学方程式分别为②成肽反应：如丙氨酸分子成肽反应方程式为：(3)蛋白质的结构与性质①组成与结构：蛋白质含有C、H、O、N、S等元素，是由氨基酸通过缩聚反应生成的，蛋白质属于天然有机高分子化合物。②性质(4)酶大部分酶是一种蛋白质，具有蛋白质的性质。酶是一种生物催化剂，催化作用具有以下特点：①条件温和，不需加热②具有高度的专一性③具有高效催化作用4.糖类、油脂、蛋白质的用途二、合成有机高分子1．基本概念(1)单体：能够进行聚合反应形成高分子化合物的低分子化合物。(2)链节：高分子化合物中化学组成相同、可重复的最小单位。(3)聚合度：高分子链中含有链节的数目。如：2．两种合成反应(1)加聚反应：小分子物质以加成反应形式生成高分子化合物的反应。(2)缩聚反应：单体分子间缩合脱去小分子(如H2O、HX等)生成高分子化合物的反应。3．分类其中，塑料、合成纤维、合成橡胶又被称为“三大合成材料”。4．高分子化合物的基本性质(1)溶解性:线型高分子(如有机玻璃)能溶解在适当的有机溶剂中;网状结构高分子(如硫化橡胶)不溶于有机溶剂,只有一定程度的溶胀。(2)热塑性和热固性:线型高分子具有热塑性(如聚乙烯),网状结构高分子具有热固性(如电木、硫化橡胶)。(3)强度:高分子材料强度一般比较大。(4)电绝缘性:通常高分子材料电绝缘性良好。5．合成高分子化合物的两个基本反应(1)加聚反应。①定义:由不饱和的单体加成聚合生成高分子化合物的反应。②产物特征:生成高聚物。高聚物与单体有相同的组成。(2)缩聚反应。①定义:单体间相互作用生成高分子化合物,同时还生成小分子化合物(如水、氨、卤化氢等)的聚合反应。②产物特征:生成高聚物和小分子,高聚物与单体有不同的组成。(3)常见高分子化合物的结构简式和单体名称单体结构简式涤纶HOCH2CH2OH腈纶CH2===CH—CN聚丙烯腈顺丁橡胶CH2===CH—CH===CH2CH2—CH===CH—CH2丁苯橡胶(SBR)CH2===CH—CH===CH2氯丁橡胶【易错警示】正确地认识高分子化合物(1)高分子化合物都属于混合物。(2)光导纤维、碳纤维不属于有机高分子材料。(3)天然橡胶含有,易发生加成反应和氧化反应(老化)。强氧化剂、卤素单质、有机溶剂等都易腐蚀橡胶。（4）加聚反应、缩聚反应方程式的书写方法1)加聚反应的书写方法①单烯烃型单体加聚时，“断开双键，键分两端，添上括号，右下写n”。例如：nCH2==CH—CH3 ②二烯烃型单体加聚时，“单变双，双变单，破两头，移中间，添上括号，右下写n”。③含有一个双键的两种单体聚合时，“双键打开，中间相连，添上括号，右下写n”。例如：  2)缩聚反应的书写方法书写缩合聚合物(简称缩聚物)结构式时，与加成聚合物(简称加聚物)结构式写法有点不同，缩聚物结构式要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团，而加聚物的端基不确定，通常用横线“—”表示。例如：a.聚酯类：—OH与—COOH间的缩聚nHOCH2—CH2OH＋nHOOC—COOH ＋(2n－1)H2O。nHOCH2—CH2—COOH ＋(n－1)H2O。b.聚氨基酸类：—NH2与—COOH间的缩聚nH2N—CH2COOH ＋(n－1)H2O。nH2NCH2COOH＋  ＋(2n－1)H2O]。c.酚醛树脂类：nHCHO＋ (n－1)H2O＋。三、有机合成的思路和方法1．有机合成题的解题思路2．有机合成中碳骨架的构建(1)碳链增长的反应①加聚反应；②缩聚反应；③酯化反应；④利用题目信息所给反应，如：醛酮中的羰基与HCN加成。(2)碳链减短的反应①烷烃的裂化反应；②酯类、糖类、蛋白质等的水解反应；③烯烃、炔烃的氧化反应；④羧酸盐的脱羧反应……(3)常见由链成环的方法①二元醇成环：如：HOCH2CH2OH＋H2O；②羟基酸酯化成环：如： ＋H2O；③氨基酸成环：如：H2NCH2CH2COOH―→＋H2O；④二元羧酸成环：如：HOOCCH2CH2COOH＋H2O；⑤利用题目所给信息成环，如常给信息二烯烃与单烯烃的聚合成环：＋。3．有机合成中官能团的转化(1)官能团的引入引入官能团引入方法引入卤素原子①烃、酚的取代；②不饱和烃与HX、X2的加成；③醇与氢卤酸(HX)反应引入羟基①烯烃与水加成；②醛酮与氢气加成；③卤代烃在碱性条件下水解；④酯的水解引入碳碳双键①某些醇或卤代烃的消去；②炔烃不完全加成；③烷烃裂化引入碳氧双键①醇的催化氧化；②连在同一个碳上的两个羟基脱水；③含碳碳三键的物质与水加成引入羧基①醛基氧化；②酯、肽、蛋白质、羧酸盐的水解(2)官能团的消除①通过加成反应可以消除不饱和键(双键、三键、苯环)；②通过消去、氧化或酯化反应等消除羟基(—OH)；③通过加成或氧化反应等消除醛基(—CHO)；④通过水解反应消除酯基、肽键、卤素原子。(3)官能团的改变①利用官能团的衍生关系进行衍变，如R—CH2OHR—CHOR—COOH；②通过某种化学途径使一个官能团变为两个，如CH3CH2OHCH2==CH2Cl—CH2—CH2ClHO—CH2—CH2—OH；③通过某种手段改变官能团的位置，如。【典例剖析】高频考点1　考查基本营养物质的组成、结构和性质例1．（2021·天津南开区·南开中学高三三模）下列说法错误的是A．糖类、橡胶和蛋白质都属于天然高分子化合物B．淀粉和纤维素属于多糖，淀粉在人体中水解的最终产物是葡萄糖，纤维素可增加肠蠕动C．油脂的水解反应可用于生产甘油和肥皂D．氨基酸和蛋白质都具有两性。氨基酸是组成蛋白质的基本结构单位，几乎一切生命活动都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命【解析】A．糖类中的单糖、低聚糖不属于高分子化合物，A错误；B．淀粉和纤维素属于多糖，淀粉在人体中水解的最终产物是葡萄糖，给人供给能量；在人体内没有纤维素水解酶，但纤维素可增加肠蠕动，因而可帮助人消化，B正确；C．油脂在碱性条件下水解产生甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，C正确；D．氨基酸和蛋白质分子中都含有氨基和羧基，因而都具有两性。氨基酸通过脱水缩合形成蛋白质，因此是组成蛋白质的基本结构单位。几乎一切生命活动都与蛋白质有关，没有蛋白质就没有生命，D正确；故合理选项是A。【答案】A【变式训练】（2020·浙江卷）下列说法不正确的是(    )A. 相同条件下等质量的甲烷、汽油、氢气完全燃烧，放出的热量依次增加B. 油脂在碱性条件下水解生成的高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分C. 根据纤维在火焰上燃烧产生的气味，可以鉴别蚕丝与棉花D. 淀粉、纤维素、蛋白质都属于高分子化合物【解析】由于等质量的物质燃烧放出的热量主要取决于其含氢量的大小，而甲烷、汽油、氢气中H的百分含量大小顺序为：汽油<甲烷<氢气，故等质量的它们放出热量的多少顺序为：汽油<甲烷<氢气，故A错误；油脂在碱性条件下发生水解反应生成甘油和高级脂肪酸盐，高级脂肪酸盐是肥皂的主要成分，故B正确；蚕丝主要成分是蛋白质，灼烧时有烧焦羽毛的气味，而棉花则属于纤维素，灼烧时则基本没有气味，故C正确；高分子通常是指相对分子质量在几千甚至上万的分子，淀粉、纤维素和蛋白质均属于天然高分子化合物，故D正确。【答案】A高频考点2　考查氨基酸的成肽规律及蛋白质的水解例2.（2021·全国）下列有关蛋白质的说法正确的是 (　　)①氨基酸、淀粉均属于高分子化合物　②蛋白质是结构复杂的高分子化合物，分子中都含有C、H、O、N　③若两种二肽互为同分异构体，则二者的水解产物一定不一致④用甘氨酸()和丙氨酸()缩合最多可形成四种二肽A.①④  B.②③  C.①②  D.②④【解析】①淀粉属于高分子化合物，氨基酸不属于高分子化合物，错误；②蛋白质是由氨基酸缩合而成的高分子化合物，都含有C、H、O、N，有的也含S，正确；③如甘氨酸和丙氨酸缩合形成的两种二肽互为同分异构体，但水解产物相同，错误；④两种氨基酸自身缩合可形成两种二肽，交叉缩合又可形成两种二肽，故最多能形成四种二肽，正确。【答案】D【规律总结】氨基酸的成肽规律：(1)2种不同氨基酸(只含一个氨基和一个羧基)，脱水可形成4种二肽(可以是相同分子之间，也可以是不同分子之间)，如甘氨酸与丙氨酸混合后可形成以下4种二肽： (2)分子间或分子内脱水成环―→＋2H2O―→＋H2O(3)氨基酸分子缩聚成高分子化合物―→＋(n－1)H2O【变式训练】（2021·浙江高三月考）新型冠状病毒的“身份“已经明前。是一种包膜病毒，主要成分是蛋白质、枝酸、脂质及糖类物质。有关新冠病毒的成分认识正确的是A．蛋白质、糖类、脂肪都是高分子化合物B．组成蛋白质、糖类、脂肪的元素种类相同C．蛋白质、糖类、脂肪是生命活动的重要营养物质D．蛋白质、糖类、脂肪在一定条件下都能发生水解反应【解析】A．油脂以及糖类中的单糖、二糖等相对分子质量较小，不属于高分子化合物，A错误；B．糖类和脂肪的元素组成都是C、H、O，但蛋白质最少含有C、H、O、N等元素，所含有元素种类不相同，B错误；C．蛋白质、糖类、脂肪、水、无机盐、维生素是六大营养物质，在生命活动中起着重要的作用，C正确；D．油脂水解的最终产物是高级脂肪酸和丙三醇，蛋白质水解的最终产物为氨基酸，二糖、多糖能水解生成单糖，但单糖（如葡萄糖）不能水解，D错误。故选C。【答案】C高频考点3  考查合成有机高分子的结构、性质及应用例3．（2021·全国）下列关于有机高分子化合物的说法正确的是（    ）A．高分子化合物有固定的熔点 B．聚乙烯的链节是乙烯C．线型高分子的长链上可以带支链 D．电木具有热塑性【解析】A．高分子化合物都是混合物，没有固定的熔点，故A错误；B．乙烯是聚乙烯的单体而不是链节，故B错误；C．线型高分子的长链上可以带支链，也可以不带支链，故C正确；D．电木具有热固性，不具有热塑性，故D错误；【答案】C【变式训练】（2020·全国）下列关于高分子化合物的组成、结构、性质的说法错误的是①高分子化合物没有固定的熔点  ②纯净的淀粉属于纯净物  ③合成高分子化合物的结构大致分为线型结构、支链型结构和体型结构  ④线型高分子化合物具有热固性  ⑤高分子材料一般不易燃烧  ⑥高分子化合物的相对分子质量都很大  ⑦体型高分子化合物具有热塑性A．④⑤⑥ B．①③⑥ C．①⑤⑦ D．②④⑤⑦【解析】①高分子化合物是混合物，混合物没有固定的熔点，故①正确；②淀粉属于天然高分子化合物，高分子化合物实质上是由许多链节结构相同而聚合度不同的化合物所组成的混合物，故②错误；③合成高分子化合物的结构大致分为两种基本类型：第一种是线型结构，具有这种结构的高分子化合物称为线型高分子化合物。第二种是体型结构，具有这种结构的高分子化合物称为体型高分子化合物。此外，有些高分子是带有支链的，称为支链高分子，也属于线型结构范畴，故③正确；④线型高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故④错误；⑤大多数高分子材料易燃烧，如合成纤维、合成橡胶、塑料等，故⑤错误；⑥高分子化合物，是指那些由众多原子或原子团主要以共价键结合而成的相对分子量在一万以上的化合物，故⑥正确；⑦线性高分子具有热塑性，体型高分子具体热固性，故⑦错误；综上所述，②④⑤⑦是错误的，答案为D。【答案】D高频考点4　考查合成有机高分子的单体的判断例4.下列关于合成材料的说法中，不正确的是(　　)A．结构为…—CH===CH—CH===CH—CH===CH—CH===CH—…的高分子的单体是乙炔B．聚氯乙烯可制成薄膜、软管等，其单体是CH2===CHClC．合成酚醛树脂()的单体是苯酚和甲醇D．合成顺丁橡胶()的单体是CH2===CH—CH===CH2【解析】A项，根据加聚产物的单体推断方法，凡链节的主链上只有两个碳原子(无其他原子)的高聚物，其合成单体必为一种，将两半键闭合即可知其单体为CH≡CH，正确；B项，聚氯乙烯的单体是CH2===CHCl，正确；C项，合成酚醛树脂的单体是苯酚和甲醛，错误；顺丁橡胶含有双键，则单体是CH2===CH—CH===CH2，D正确。【答案】C【方法点拨】高聚物单体的推断方法：推断单体时，一定要先判断是加聚产物还是缩聚产物，并找准分离处。(1)加聚产物的主链一般全为碳原子，按“凡双键，四个碳；无双键，两个碳”的规律画线断键，然后半键闭合、单双键互换。如的单体为CH2===CH2和CH2===CHCN，的单体为CH2===CHCH3和CH2===CH—CH===CH2。(2)缩聚产物的链节中不全为碳，一般有“、”等结构，在或画线处断键，碳原子上连—OH，氧原子和氮原子上连—H，即得单体。【变式训练】（2020·辽宁省丹东市二中模拟）舱外航天服每套总重量约120公斤，造价3 000万元人民币左右。舱外航天服可为航天员出舱活动提供适当的大气压力、足够的氧气、适宜的温湿度，以保障航天员的生命活动需要；航天服具有足够的强度，防止辐射、微流量和空间碎片对航天员的伤害，保证航天员的工作能力；航天服还能提供可靠工效保障及遥测通信保障等。制作这种航天服的材料以氨纶和尼龙为主。其中尼龙­1010的结构简式为，下列有关尼龙­1010的说法正确的是(　　)A．尼龙­1010是合成高分子化合物B．尼龙­1010的单体是H2N(CH2)10NHCO(CH2)8COOHC．尼龙­1010是通过缩聚反应制成的D．制作舱外航天服的材料要质轻，方便在舱外行走【解析】尼龙­1010是通过缩聚反应合成的有机高分子化合物，A、C项正确；尼龙­1010的单体是H2N(CH2)10NH2和HOOC(CH2)8COOH，B项不正确；由于舱外航天服是在太空失重情况下穿的，不需要考虑选轻质材料，D项不正确。【答案】AC高频考点5　考查有机高分子的合成路线的设计例5．梨酸常被用作食品和药物制剂的防腐剂，对多种真菌有抑制作用。国际上工业化生产山梨酸较普遍采用的合成路线如图所示，下列说法不正确的是A．可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛B．反应1产物除“聚酯”外没有小分子生成C．与山梨酸含有相同官能团且含一个五元环的同分异构体有3种D．反应2每生成1mol山梨酸理论上需要消耗1mol水【解析】A．巴豆醛含醛基，山梨酸不含醛基，则可用新制的氢氧化铜悬浊液检验山梨酸中是否含有巴豆醛，A项正确；B．反应1为加聚反应，产物除“聚酯”外没有小分子生成，B项正确；C．与山梨酸含有相同官能团，且含一个五元环，应含有1个碳碳双键，1个羧基，可看作羧基取代环戊烯的H，共有3种，C项正确；D．反应2每生成1 mol山梨酸需理论上不需要消耗水，一个酯基水解消耗1个水分子，但同时分子内因消去反应又生成一个水分子，D项错误；答案选D。【答案】D【归纳总结】中学常见的有机合成路线：(1)一元合成路线：R—CH===CH2卤代烃一元醇→一元醛→一元羧酸→酯(2)二元合成路线：CH2===CH2二元醇→二元醛→二元羧酸→【变式训练】以环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线如图，则下列说法正确的是A．A的结构简式是B．①②的反应类型分别是取代、消去C．反应②③的条件分别是浓硫酸加热、光照D．加入酸性KMnO4溶液，若溶液褪色则可证明已完全转化为【解析】由环戊烷为原料制备环戊二烯的合成路线，根据逆向思维的方法推导，C为，B为，A为。A．由上述分析可知，A为，故A错误；B．根据合成路线，反应①为光照条件下的取代反应，反应②为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，反应③为加成反应，反应④为在氢氧化钠醇溶液中加热发生消去反应，故B正确；C．反应②为卤代烃的消去反应，需要的反应试剂和反应条件为氢氧化钠醇溶液、加热，反应③为烯烃的加成反应，条件为常温，故C错误；D．B为环戊烯，含碳碳双键，环戊二烯含碳碳双键，均能使高锰酸钾褪色，则酸性KMnO4溶液褪色不能证明环戊烷已完全转化成环戊二烯，故D错误；答案选B。【答案】B