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第32讲 认识有机化合物（讲）-2022年高考化学一轮复习讲练测
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第十一章 有机化学基础
第32讲 认识有机化合物（精讲）
【考情分析】
高考对本讲内容的考查主要有四方面：①有机物的组成、结构和分类，如书写分子式、结构简式和一些重要官能团的结构简式及名称；②结合有机物的成键特点、书写、判断同分异构体；③应用系统命名法给有机物命名；④确定有机物结构的一般过程与方法。题型以选择题和主观题的形式出现。
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机物的多样性。能按不的标准对有机物进行分类并认识有机物的组成、结构、性质和变化形成“结決定性质，性质反映结构”的观念，能认识官能团与物质性质间的辩证关系。
2.证据推理与模型认知:根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。根据不同的结构判断性质，建立典的结构模型，能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。
【网络构建】
【知识梳理】
智能点一 有机物的分类和官能团
1．根据元素组成分类
有机化合物
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
甘氨酸
特别提醒：1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
3．醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
智能点二 有机化合物的结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．常见典型烃分子的空间结构
典型分子
空间构型
共面共线情况
甲烷
正四面体形
立体结构
乙烯
平面形
①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)
乙炔
直线形
①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线
苯
平面形
①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线
3.同分异构现象、同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团类别异构
（4）同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规
律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写
错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
4.同系物
智能点三 有机化合物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。
如
4.烃的含氧衍生物的命名方法
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
易错提醒：
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
智能点四 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式
Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
【典例剖析】
高频考点1 考查有机化合物的分类及官能团的识别
例1.3．（2021·四川遂宁市·高三三模）奎宁，俗称金鸡纳霜，又称为金鸡纳碱，其结构如图。下列关于奎宁的说法错误的是
A．金鸡纳霜属于芳香族化合物，既能发生取代反应又能发生消去反应
B．金鸡纳霜既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．金鸡纳霜既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
D．金鸡纳霜的同分异构体既有酯类又有羧酸类
【解析】A．该物质含有苯环，属于芳香族化合物，含有羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，与羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，可以发生消去反应，A正确；B．该物质含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；C．该物质中不含羧基、酯基、酚羟基等，不能和NaOH溶液反应，C错误；D．该物质含有两个O原子，且不饱和度大于1，所以其同分异构体既有酯类又有羧酸类，D正确；综上所述答案为C。
【答案】C
【易错警示】(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。
(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(3) 不能认为属于醇，应为羧酸。
(4) (酯基)与(羧基)的区别。
(5) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。
【变式训练】（2021·云南昆明市·昆明一中高三模拟）大豆异黄酮是大豆及其制品中的一类天然活性物质，具有突出的抗氧化作用，还有预防癌症、心血管疾病的特殊功效。其中一种成分(大豆黄素)的结构简式如图所示。下列有关大豆黄素的叙述正确的是
A．属于苯的同系物
B．与丙酮[(CH3)2C=O]有相同的官能团
C．能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D．分子中所含三个羟基的性质完全相同
【解析】A．由题中结构可知，该有机物中含C、H、O三种元素，则大豆黄素属于烃的衍生物，属于芳香族化合物，不属于苯的同系物，故A错误；B．由题中结构可知，大豆黄素中不含酮基，与丙酮[(CH3)2C=O]的官能团不相同，故B错误；C．由题中结构可知，大豆黄素含碳、氢、氧三种元素，能燃烧(氧化)，且结构中含苯环和碳碳双键，能发生加成反应、取代反应和氧化反应；故C正确；D．由题中结构可知，大豆黄素分子中所含三个羟基有醇羟基和酚羟基，性质不完全相同，故D错误；答案为C。
【答案】C
高频考点2 考查有机物同分异构体的判断
例2．（2020·开原市中固镇第二中学高三月考）下列关于有机物的说法正确的是 （ ）
A．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
B．分子式为C4H8BrCl的有机物共有9种（不含立体异构）
C．将2-丙醇与NaOH的醇溶液共热可制备CH3—CH=CH2
D．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有8种
【解析】A. 纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应、葡萄糖不水解，A错误；B. 分子式为C4H8BrCl的有机物共有12种：先分析碳骨架异构，分别为 C−C−C−C 与 2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C−C−C−C有 、 共 8种，骨架有 、 ，共 4 种，共12种， B错误；C. 将2-丙醇与浓硫酸共热可制备CH3—CH=CH2，C错误；D. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物为饱和一元醇，它由戊基和羟基构成、戊基有8种，D正确；答案选D。
【答案】D
【方法归纳】同分异构体数目的判断
(1)等效氢法(适用于一卤代物，饱和一元醇)
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
等效氢
(2)基元法(适用于分子量较小的简单有机物)
记住甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。利用常见有机物基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目。如丙基有2种结构，则丙醇、一氯丙烷均各有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇、戊酸均各有4种结构。
(3)拆分法(适用于酯)
酯可拆分为合成它的羧酸和醇。若对应酸有m种，醇有n种，则该酯的同分异构体有m×n种。而对应羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法或基元法确定。
即分子式为C5H10O2，属于酯的同分异构体共有9种。
(4)定一移二法(适用于二元取代物等)
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，以确定同分异构体的数目。
【变式训练】下列说法正确的是
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯的一氯代物有4种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
【解析】A．分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；B．四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；C．中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH，C项正确；D．该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误；答案选C。
【答案】C
高频考点3 考查有机物的命名
例3．（2021·上海高三二模）下列有机物的系统命名正确的是
A．，乙基丁烯 B．，二甲基丁烷
C．，二氯丙烷 D．，甲基丙醇
【解析】A．系统命名为：2-乙基-1-丁烯，故A正确；B．系统命名为：己烷，故B错误；C．系统命名为：2,2-二氯丙烷，故C错误；D．系统命名为：2-甲基-1-丙醇，故D错误；故选A
【答案】A
【易错警示】有机物命名时常用到的四种字及含义
①烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②1、2、3……指官能团或取代基的位置；
③二、三、四……指官能团或取代基的个数；
④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
【变式训练】（2020·山东泰安市·泰安实验中学高三月考）下列有机物的命名正确的是
A．CH2＝CH—CH＝CH2 1,3-二丁烯
B．CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
C． 2-甲基-3-丁炔
D． 3,3,4-三甲基己烷
【解析】A．该物质是二烯烃，两个双键的位置在1，2号C原子和3，4号碳原子之间，因此名称为1，3-丁二烯，A选项错误；B．CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳，2号为羟基，因此名称为2-丁醇，B选项错误；C．属于炔烃，最长碳链含有4个碳原子，离叁键最近一端编号，甲基在3号碳上，因此名称为3-甲基-1-丁炔，C选项错误；D．属于烷烃，主链有6个碳，2个甲基位于3号碳原子上，1个甲基位于4号碳原子上，因此其名称为3，3，4-三甲基己烷，D选项正确；答案选D。
【答案】D
高频考点4 考查有机化合物的分离和提纯
例4．（2020·深圳市龙岗区龙城高级中学高三月考）为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯(苯酚)
氢氧化钠溶液
分液
C
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
D
乙醇(水)
氯化钙
蒸馏
A．A B．B C．C D．D
【解析】A．甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故 A错误；B．苯(苯酚)，加入氢氧化钠溶液，苯与氢氧化钠溶液不反应，苯酚具有弱酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层，用分液方法分离，故 B正确；C．乙酸乙酯(乙酸)，用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分离，而不是蒸馏，故 C错误；D．乙醇(水)，加入生石灰(氧化钙)，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔沸点差异，再蒸馏得到乙醇，不能使用氯化钙，故 D错误；答案选B。
【答案】B
【方法技巧】有机化合物的分离和提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
【变式训练】（2021·山东济南市·高三三模）从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增大，随乙醇的含量增大而骤减。下列说法错误的是
A．为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡
B．浓缩液中所加入的乙醇浓度越大越好，整个流程中乙醇可循环利用
C．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后可得精品
D．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，但作用不同
【解析】A．甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海带灼烧，故A错误；B．甘露醇随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液中加入乙醇使甘露醇析出，因此增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析出率，操作①过滤后得到溶剂乙醇和水，因此乙醇可循环利用，故B正确；C．向浓缩液中加入乙醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇，利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘露醇，故C正确；D．浓缩过程中玻璃棒用于搅拌，过滤中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，故D正确；故答案为A。
【答案】A
高频考点5 考查仪器分析在有机物结构确定中的应用
例5．（2020·浙江金华市·高三一模）下列说法不正确的是
A．元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素
B．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团
C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素
D．质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构
【解析】A．元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、O、N、S等元素的含量进行定量分析测定，故A正确；B．红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子基团，故B正确；C．核磁共振仪，通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C错误；D．质谱仪是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构，故D正确；故选C。
【答案】C
【名师归纳】现代仪器在有机物分析中的应用：
(1)通过现代元素定量分析仪可确定有机物的最简式。
(2)通过质谱仪可以确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)通过红外光谱仪确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
(4)根据核磁共振氢谱仪的核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。
【变式训练】（2020·河北省邢台市五中模拟）下列说法中正确的是( )
A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
【答案】D
【解析】A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
高频考点6 考查有机物分子式、结构式的确定
例6.（2020·黑龙江省鸡西市实验中学模拟）有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
②A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为___________________________________________________
【答案】①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4
⑤
【解析】②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。
【解题策略】有机物分子式、结构式的确定流程
【变式训练】（2020·上海复旦附中高三月考）为确定某液态有机物A的结构进行如下实验：
①A的蒸气折算到标准状况下的密度为2.679g/L
②6.0g有机物A完全燃烧后，将燃烧产物通过足量浓硫酸后，浓硫酸增重7.2g；继续通过足量碱石灰，碱石灰增重13.2g。
通过计算与分析确定：
(1)A的式量_____。
(2)A的分子式_____。
(3)用如图所示装置测定有机物A的分子结构，实验数据如下(实验数据均已换算为标准状况)amL(密度为ρg/m3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为bmL，若1mol A分子中有xmo1氢原子能跟金属钠反应，则x的值为_____。(填写原始计算表达式，不需要化简)
(4)已知该有机物A能够与金属钠或钾发生反应，且A中有三种化学环境不同的氢原子，请写出A的结构简式：_____。
【解析】(1)在标准状况下的密度为2.679g/L，则摩尔质量为2.679g/L×22.4L/mol＝60g/mol，A的式量为60，故答案为：60；
(2) 6.0g有机物A的物质的量为，浓硫酸增重7.2g，为A燃烧生成水的质量，即，碱石灰增重13.2g，即A燃烧生成二氧化碳的质量，则有机物A的C:H=3:8，有机物A的摩尔质量为60g/mol，设有机物A的分子式为C3H8Oz，燃烧耗氧质量：7.2+13.2-6.0=14.4g，即，故，解得z=1，所以A的分子式为C3H8O。故答案为：C3H8O；
(3)amL(密度为ρg/m3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为bmL，若1mol A分子中有xmo1氢原子能跟金属钠反应，由C3H8O～H2↑，则，解得，故答案为：；
(4)已知该有机物A能够与金属钠或钾发生反应，且A中有三种化学环境不同的氢原子，A的结构简式为，故答案为：。
【答案】(1)60 (2) C3H8O (3) (4)
第十一章 有机化学基础
第32讲 认识有机化合物（精讲）
【考情分析】
高考对本讲内容的考查主要有四方面：①有机物的组成、结构和分类，如书写分子式、结构简式和一些重要官能团的结构简式及名称；②结合有机物的成键特点、书写、判断同分异构体；③应用系统命名法给有机物命名；④确定有机物结构的一般过程与方法。题型以选择题和主观题的形式出现。
【核心素养分析】
1.宏观辨识与微观探析:能从不同层次认识有机物的多样性。能按不的标准对有机物进行分类并认识有机物的组成、结构、性质和变化形成“结決定性质，性质反映结构”的观念，能认识官能团与物质性质间的辩证关系。
2.证据推理与模型认知:根据不同的数据条件推测有机物的组成和结构。根据不同的结构判断性质，建立典的结构模型，能运用模型解释化学现象，揭示本质和规律。
【网络构建】
【知识梳理】
智能点一 有机物的分类和官能团
1．根据元素组成分类
有机化合物
2．按碳的骨架分类
3．按官能团分类
(1)官能团：决定化合物特殊性质的原子或原子团。
(2)有机物的主要类别、官能团和典型代表物
类别
官能团
典型代表物
烷烃
甲烷CH4
烯烃
(碳碳双键)
乙烯H2C===CH2
炔烃
—C≡C—(碳碳三键)
乙炔HC≡CH
芳香烃
卤代烃
—X(卤素原子)
溴乙烷C2H5Br
醇
—OH(羟基)
乙醇C2H5OH
酚
苯酚
醚
(醚键)
乙醚
CH3CH2OCH2CH3
醛
(醛基)
乙醛CH3CHO
酮
(羰基)
丙酮CH3COCH3
羧酸
(羧基)
乙酸CH3COOH
酯
(酯基)
乙酸乙酯
CH3COOCH2CH3
氨基酸
—NH2(氨基)
—COOH(羧基)
甘氨酸
特别提醒：1．官能团的书写必须注意规范性，常出现的错误有把“”错写成“C===C”，“—CHO”错写成“CHO—”或“—COH”。
2．苯环不属于官能团，但是芳香化合物与链状有机物或脂环有机物相比，有明显不同的化学特征，这是由苯环的特殊结构所决定的。
3．醇类和酚类物质的官能团都是羟基(—OH)，二者的差别是羟基是否直接连在苯环上，羟基直接连在苯环上的是酚类，如，羟基不直接连在苯环上的是醇类，如。
4．含有醛基的有机物不一定属于醛类，如甲酸、甲酸盐、甲酸某酯等，虽然有醛基，但不与烃基相连，不属于醛类。
智能点二 有机化合物的结构
1．有机化合物中碳原子的成键特点
2．常见典型烃分子的空间结构
典型分子
空间构型
共面共线情况
甲烷
正四面体形
立体结构
乙烯
平面形
①所有原子共平面②与双键中的碳原子直接相连的原子，与双键共平面(包括碳碳双键和碳氧双键)
乙炔
直线形
①所有原子共线②与碳碳三键碳原子直接相连的原子共线
苯
平面形
①所有原子共平面②与苯环碳原子直接相连的原子与苯环共面③处于对角线位置的碳原子及其直接相连的原子共线
3.同分异构现象、同分异构体
(1)概念
分子式相同、结构不同的现象称为同分异构现象。存在同分异构现象的化合物互为同分异构体。
(2)同分异构体类型
碳链异构
碳链骨架不同，如CH3—CH2—CH2—CH3和
位置异构
官能团位置不同，如：CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CHCH3
官能团异构
官能团种类不同，如：CH3CH2OH和CH3OCH3，常见的官能团异构有醇、酚、醚；醛与酮；羧酸与酯等
(3)常见的官能团类别异构
（4）同分异构体的书写
1)书写步骤
①官能团异构:首先判断该有机物是否有官能团异构。
②位置异构:就每一类物质,先写出碳链异构,再写官能团的位置异构体。
③书写:碳链异构体按“主链由长到短,支链由整到散,位置由心到边”的规
律书写。
④检查:看是否有书写重复或书写遗漏,根据“碳四价”原则检查是否有书写
错误。
2)烷烃同分异构体的书写
烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重复,具体规则如下:
3)芳香族化合物的同分异构体的书写及判断
①苯的一氯代物只有1种。
②苯的二氯代物有邻、间、对3种。
③甲苯(C7H8)不存在芳香烃的同分异构体。
④分子式为C8H10的芳香烃的同分异构体有4种。
⑤甲苯的一氯代物的同分异构体有4种。
【易错警示】同分异构体的分子式相同,相对分子质量相同。但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体,如C2H6与HCHO,C2H5OH与HCOOH不是同分异构体。
4.同系物
智能点三 有机化合物的命名
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法
(2)系统命名法
2．烯烃和炔烃的命名
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法
如称为甲苯，称为乙苯，二甲苯有三种同分异构体，其名称分别为：邻二甲苯、间二甲苯、对二甲苯。
(2)系统命名法
①以苯环作为母体，其他基团作为取代基。
②将某个最简侧链所在的碳原子的位置编为1号，选取最小位次给其他基团编号即侧链编号之和最小原则。
如
4.烃的含氧衍生物的命名方法
(1)醇、醛、羧酸的命名
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端对主链上的碳原子进行编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
合成酯时需要羧酸和醇发生酯化反应，命名酯时“先读酸的名称，再读醇的名称，后将‘醇’改‘酯’即可”。如甲酸与乙醇形成酯的名称为甲酸乙酯。
易错提醒：
1．有机物命名时常用到的四种字及含义。
(1)烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
(2)1、2、3……指官能团或取代基的位置；
(3)二、三、四……指官能团或取代基的个数；
(4)甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
2．带官能团有机物系统命名时，选主链、编号位要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
3．书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。
4．1甲基，2乙基，3丙基是常见的命名错误，若1号碳原子上有甲基或2号碳原子上有乙基，则主链碳原子数都将增加1，使主链发生变化。
智能点四 研究有机物的一般步骤和方法
1．研究有机化合物的基本步骤
2．分离提纯有机物常用的方法
(1)蒸馏和重结晶
适用对象
要求
蒸馏
常用于分离、提纯液态有机物
①该有机物热稳定性较强
②该有机物与杂质的沸点相差较大
重结晶
常用于分离、提纯固态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度很小或很大
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响较大
(2)萃取和分液
①常用的萃取剂：苯、CCl4、乙醚、石油醚、二氯甲烷等。
②液—液萃取：利用有机物在两种互不相溶的溶剂中的溶解性不同，将有机物从一种溶剂转移到另一种溶剂中的过程。
③固—液萃取：用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程。
3．有机物分子式的确定
(1)元素分析
(2)相对分子质量的确定
①相对分子质量的测定——质谱法
质谱图中质荷比最大值即为该有机物的相对分子质量。
②计算气体相对分子质量的常用方法
a．M＝
b．M＝22.4ρ(标准状况)
c．阿伏加德罗定律，同温同压下＝＝D，则M1＝M2＝DM2
(3)确定有机物分子式
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
烯烃和环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a.同分异构体相对分子质量相同。
b.含有n个碳原子的醇与含(n-1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c.含有n个碳原子的烷烃与含(n-1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同,均为14n+2。
③“商余法”推断烃或烃的含氧衍生物的分子式(设烃的相对分子质量为M)
说明：的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时,将碳原子数依次减少一个,每减少一个碳原子即增加12个氢原子,直到饱和为止。确定烃的最大饱和氢原子数的分子式，在此基础上，每减少一个碳原子和四个氢原子就增加一个氧原子，直到不能减为止，从而得到一系列可能的分子式，如C9H20→C8H16O→C7H12O2→C6H8O3→C5H4O4。
4．分子结构的鉴定
(1)化学方法：利用特征反应鉴定出官能团，再制备它的衍生物进一步确认。
常见官能团特征反应
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或
碳碳三键
溴的CCl4溶液
橙红色褪去
酸性KMnO4溶液
紫色褪去
卤素原子
NaOH溶液，AgNO3和稀硝酸的混合液
有沉淀产生
醇羟基
钠
有氢气放出
酚羟基
FeCl3溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜生成
新制Cu(OH)2悬浊液
有红色沉淀产生
羧基
NaHCO3溶液
有CO2气体放出
(2)物理方法
①红外光谱：分子中化学键或官能团可对红外线发生振动吸收，不同化学键或官能团吸收频率不同，在红外光谱图上将处于不同的位置，从而可以获得分子中含有何种化学键或官能团的信息。
②核磁共振氢谱
(3)有机物分子中不饱和度(Ω)的确定
①计算公式
Ω＝n(C)＋1－
其中，n(C)为分子中碳原子数目，n(H)为分子中氢原子数目，若分子中含有Cl、F等，则用n(H)加上其数目，若分子中含有N等，则用n(H)减去其数目，若分子中含有O、S等，其数目不计入计算公式。
②不饱和度与有机物结构的关系
【典例剖析】
高频考点1 考查有机化合物的分类及官能团的识别
例1.3．（2021·四川遂宁市·高三三模）奎宁，俗称金鸡纳霜，又称为金鸡纳碱，其结构如图。下列关于奎宁的说法错误的是
A．金鸡纳霜属于芳香族化合物，既能发生取代反应又能发生消去反应
B．金鸡纳霜既能使溴水褪色，又能使酸性高锰酸钾溶液褪色
C．金鸡纳霜既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
D．金鸡纳霜的同分异构体既有酯类又有羧酸类
【解析】A．该物质含有苯环，属于芳香族化合物，含有羟基，可以发生酯化反应(属于取代反应)，与羟基相连的碳的邻位碳原子上有氢，可以发生消去反应，A正确；B．该物质含有碳碳双键，可以和溴水发生加成反应，可以被酸性高锰酸钾溶液氧化，B正确；C．该物质中不含羧基、酯基、酚羟基等，不能和NaOH溶液反应，C错误；D．该物质含有两个O原子，且不饱和度大于1，所以其同分异构体既有酯类又有羧酸类，D正确；综上所述答案为C。
【答案】C
【易错警示】(1)—OH连到苯环上，属于酚；—OH连到链烃基或脂环烃基上为醇。
(2)含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
(3) 不能认为属于醇，应为羧酸。
(4) (酯基)与(羧基)的区别。
(5) 虽然含有醛基，但不属于醛，应属于酯。
【变式训练】（2021·云南昆明市·昆明一中高三模拟）大豆异黄酮是大豆及其制品中的一类天然活性物质，具有突出的抗氧化作用，还有预防癌症、心血管疾病的特殊功效。其中一种成分(大豆黄素)的结构简式如图所示。下列有关大豆黄素的叙述正确的是
A．属于苯的同系物
B．与丙酮[(CH3)2C=O]有相同的官能团
C．能发生加成反应、取代反应和氧化反应
D．分子中所含三个羟基的性质完全相同
【解析】A．由题中结构可知，该有机物中含C、H、O三种元素，则大豆黄素属于烃的衍生物，属于芳香族化合物，不属于苯的同系物，故A错误；B．由题中结构可知，大豆黄素中不含酮基，与丙酮[(CH3)2C=O]的官能团不相同，故B错误；C．由题中结构可知，大豆黄素含碳、氢、氧三种元素，能燃烧(氧化)，且结构中含苯环和碳碳双键，能发生加成反应、取代反应和氧化反应；故C正确；D．由题中结构可知，大豆黄素分子中所含三个羟基有醇羟基和酚羟基，性质不完全相同，故D错误；答案为C。
【答案】C
高频考点2 考查有机物同分异构体的判断
例2．（2020·开原市中固镇第二中学高三月考）下列关于有机物的说法正确的是 （ ）
A．纤维素、蔗糖、葡萄糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应
B．分子式为C4H8BrCl的有机物共有9种（不含立体异构）
C．将2-丙醇与NaOH的醇溶液共热可制备CH3—CH=CH2
D．分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物有8种
【解析】A. 纤维素、蔗糖和脂肪在一定条件下都可发生水解反应、葡萄糖不水解，A错误；B. 分子式为C4H8BrCl的有机物共有12种：先分析碳骨架异构，分别为 C−C−C−C 与 2种情况，然后分别对 2 种碳骨架采用“定一移一”的方法分析，其中骨架 C−C−C−C有 、 共 8种，骨架有 、 ，共 4 种，共12种， B错误；C. 将2-丙醇与浓硫酸共热可制备CH3—CH=CH2，C错误；D. 分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的有机物为饱和一元醇，它由戊基和羟基构成、戊基有8种，D正确；答案选D。
【答案】D
【方法归纳】同分异构体数目的判断
(1)等效氢法(适用于一卤代物，饱和一元醇)
即有机物中有几种氢原子，其一元取代物就有几种。
等效氢
(2)基元法(适用于分子量较小的简单有机物)
记住甲烷、乙烷、丙烷均无同分异构体，丁烷有2种同分异构体，戊烷有3种同分异构体。利用常见有机物基团的异构体数目来推断其他有机物的同分异构体数目。如丙基有2种结构，则丙醇、一氯丙烷均各有2种结构；丁基有4种结构，则丁醇、戊酸均各有4种结构。
(3)拆分法(适用于酯)
酯可拆分为合成它的羧酸和醇。若对应酸有m种，醇有n种，则该酯的同分异构体有m×n种。而对应羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法或基元法确定。
即分子式为C5H10O2，属于酯的同分异构体共有9种。
(4)定一移二法(适用于二元取代物等)
对于二元取代物同分异构体的判断，可先固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置，以确定同分异构体的数目。
【变式训练】下列说法正确的是
A．分子式为C3H6O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯共有5种
B．四联苯的一氯代物有4种
C．与具有相同官能团的同分异构体的结构简式为CH2=CHCH2COOH、CH3CH=CHCOOH
D．兴奋剂乙基雌烯醇不可能有属于芳香族化合物的同分异构体
【解析】A．分子式为C3H6O2的酯可能是HCOOC2H5、CH3COOCH3，水解得到的醇分别是C2H5OH、CH3OH，得到的酸分别是HCOOH、CH3COOH，C2H5OH、CH3OH与HCOOH、CH3COOH形成的酯共有4种，A项错误；B．四联苯是具有两条对称轴的物质，即，有5种不同化学环境的氢原子，故有5种一氯代物，B项错误；C．中有和—COOH两种官能团，由于官能团不变，只将官能团的位置移动即可得其同分异构体：CH2＝CHCH2COOH、CH3CH＝CHCOOH，C项正确；D．该有机物含有4个环和1个碳碳双键，不饱和度为5，苯环的不饱和度为4，所以有属于芳香族化合物的同分异构体，D项错误；答案选C。
【答案】C
高频考点3 考查有机物的命名
例3．（2021·上海高三二模）下列有机物的系统命名正确的是
A．，乙基丁烯 B．，二甲基丁烷
C．，二氯丙烷 D．，甲基丙醇
【解析】A．系统命名为：2-乙基-1-丁烯，故A正确；B．系统命名为：己烷，故B错误；C．系统命名为：2,2-二氯丙烷，故C错误；D．系统命名为：2-甲基-1-丙醇，故D错误；故选A
【答案】A
【易错警示】有机物命名时常用到的四种字及含义
①烯、炔、醇、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②1、2、3……指官能团或取代基的位置；
③二、三、四……指官能团或取代基的个数；
④甲、乙、丙、丁、戊……指碳原子数。
【变式训练】（2020·山东泰安市·泰安实验中学高三月考）下列有机物的命名正确的是
A．CH2＝CH—CH＝CH2 1,3-二丁烯
B．CH3CH2CH(CH3)OH 2-甲基-1-丙醇
C． 2-甲基-3-丁炔
D． 3,3,4-三甲基己烷
【解析】A．该物质是二烯烃，两个双键的位置在1，2号C原子和3，4号碳原子之间，因此名称为1，3-丁二烯，A选项错误；B．CH3CH2CH(CH3)OH的主链有4个碳，2号为羟基，因此名称为2-丁醇，B选项错误；C．属于炔烃，最长碳链含有4个碳原子，离叁键最近一端编号，甲基在3号碳上，因此名称为3-甲基-1-丁炔，C选项错误；D．属于烷烃，主链有6个碳，2个甲基位于3号碳原子上，1个甲基位于4号碳原子上，因此其名称为3，3，4-三甲基己烷，D选项正确；答案选D。
【答案】D
高频考点4 考查有机化合物的分离和提纯
例4．（2020·深圳市龙岗区龙城高级中学高三月考）为提纯下列物质(括号内的物质是杂质)，所选用的除杂试剂和分离方法都正确的是( )
被提纯的物质
除杂试剂
分离方法
A
甲烷(乙烯)
酸性高锰酸钾溶液
洗气
B
苯(苯酚)
氢氧化钠溶液
分液
C
乙酸乙酯(乙酸)
氢氧化钠溶液
分液
D
乙醇(水)
氯化钙
蒸馏
A．A B．B C．C D．D
【解析】A．甲烷与酸性高锰酸钾溶液不反应，乙烯与酸性高锰酸钾溶液反应生成二氧化碳气体，引入新的杂质，故 A错误；B．苯(苯酚)，加入氢氧化钠溶液，苯与氢氧化钠溶液不反应，苯酚具有弱酸性，与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠，苯与水分层，用分液方法分离，故 B正确；C．乙酸乙酯(乙酸)，用饱和碳酸钠溶液与乙酸反应，降低乙酸乙酯溶解度，再用分液方法分离，而不是蒸馏，故 C错误；D．乙醇(水)，加入生石灰(氧化钙)，生石灰与水反应生成氢氧化钙，可增大混合物的熔沸点差异，再蒸馏得到乙醇，不能使用氯化钙，故 D错误；答案选B。
【答案】B
【方法技巧】有机化合物的分离和提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
【变式训练】（2021·山东济南市·高三三模）从海带中提取精品甘露醇(C6H14O6)的流程如图所示。已知甘露醇是一种糖醇，易溶于水，且溶解度随温度的升高而增大，随乙醇的含量增大而骤减。下列说法错误的是
A．为了提高甘露醇的提取效率，预处理时可以将海带灼烧成海带灰后再用水浸泡
B．浓缩液中所加入的乙醇浓度越大越好，整个流程中乙醇可循环利用
C．操作①是降温冷却，粗品甘露醇经重结晶后可得精品
D．浓缩和过滤操作都要用到玻璃棒，但作用不同
【解析】A．甘露醇为有机醇类物质，能够发生燃烧反应，因此不能将海带灼烧，故A错误；B．甘露醇随乙醇的含量增大而骤减，向浓缩液中加入乙醇使甘露醇析出，因此增大乙醇浓度能够提高甘露醇的析出率，操作①过滤后得到溶剂乙醇和水，因此乙醇可循环利用，故B正确；C．向浓缩液中加入乙醇后，甘露醇溶于水中，甘露醇溶解度随温度的升高而增大，降低温度后甘露醇析出，因此操作①是降温冷却，过滤后得到粗品甘露醇，利用甘露醇在水中溶解度随温度变化差异进行重结晶得到精品甘露醇，故C正确；D．浓缩过程中玻璃棒用于搅拌，过滤中玻璃棒用于引流，玻璃棒作用不同，故D正确；故答案为A。
【答案】A
高频考点5 考查仪器分析在有机物结构确定中的应用
例5．（2020·浙江金华市·高三一模）下列说法不正确的是
A．元素分析仪可确定物质中是否含有C、H、O、N、S、Cl、Br等元素
B．红外光谱仪可确定物质中是否存在某些有机原子团
C．核磁共振仪可确定有机物中是否存在卤素
D．质谱仪可根据电子束轰击后得到的碎片特征分析有机物的结构
【解析】A．元素分析仪作为一种实验室常规仪器，可同时对有机的固体、高挥发性和敏感性物质中C、H、O、N、S等元素的含量进行定量分析测定，故A正确；B．红外光谱仪是利用物质对不同波长的红外辐射的吸收特性，进行分子结构和化学组成分析的仪器，用红外光谱仪可以确定物质中是否存在某些有机原子基团，故B正确；C．核磁共振仪，通常根据谱中出现几组峰说明有机物中含有几种类型的氢原子，故C错误；D．质谱仪是用高能电子束轰击有机物分子，使之分离成带电的“碎片”，并根据“碎片”的某些特征谱分析有机物结构，故D正确；故选C。
【答案】C
【名师归纳】现代仪器在有机物分析中的应用：
(1)通过现代元素定量分析仪可确定有机物的最简式。
(2)通过质谱仪可以确定有机物的相对分子质量，进而确定有机物的分子式。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)最大值即为该有机物的相对分子质量。
(3)通过红外光谱仪确定有机物中含有何种化学键或官能团，从而确定有机物的结构。
(4)根据核磁共振氢谱仪的核磁共振氢谱中峰的种类数和面积比，可以确定不同化学环境下氢原子的种类数及个数比，从而确定有机物的结构。
【变式训练】（2020·河北省邢台市五中模拟）下列说法中正确的是( )
A. 在核磁共振氢谱中有5个吸收峰
B.红外光谱图只能确定有机物中所含官能团的种类和数目
C.质谱法不能用于相对分子质量的测定
D.核磁共振氢谱、红外光谱和质谱都可用于分析有机物结构
【答案】D
【解析】A项，此物质有3种不等性氢原子；B项，红外光谱只能确定化学键和官能团的种类，不能确定其数目；C项，质谱图中，用最大质荷比可确定有机物的相对分子质量。
高频考点6 考查有机物分子式、结构式的确定
例6.（2020·黑龙江省鸡西市实验中学模拟）有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色粘稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验，试通过计算填空：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取A 9.0 g，升温使其气化，测其密度是相同条件下H2的45倍
①A的相对分子质量为________
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g 和13.2 g
②A的分子式为________
(3)另取A 9.0 g，跟足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
③用结构简式表示A中含有的官能团：__________、________
(4)A的核磁共振氢谱如图：
④A中含有________种氢原子
⑤综上所述，A的结构简式为___________________________________________________
【答案】①90 ②C3H6O3 ③—COOH —OH ④4
⑤
【解析】②9.0 g A燃烧生成n(CO2)＝＝0.3 mol，
n(H2O)＝＝0.3 mol，
n(A)∶n(C)∶n(H)∶n(O)＝0.1∶0.3∶(0.3×2)∶＝1∶3∶6∶3
所以A的分子式为C3H6O3。
③0.1 mol A与NaHCO3反应生成0.1 mol CO2，则A分子中含有一个 —COOH，与钠反应生成0.1 mol H2，则还含有一个 —OH。
【解题策略】有机物分子式、结构式的确定流程
【变式训练】（2020·上海复旦附中高三月考）为确定某液态有机物A的结构进行如下实验：
①A的蒸气折算到标准状况下的密度为2.679g/L
②6.0g有机物A完全燃烧后，将燃烧产物通过足量浓硫酸后，浓硫酸增重7.2g；继续通过足量碱石灰，碱石灰增重13.2g。
通过计算与分析确定：
(1)A的式量_____。
(2)A的分子式_____。
(3)用如图所示装置测定有机物A的分子结构，实验数据如下(实验数据均已换算为标准状况)amL(密度为ρg/m3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为bmL，若1mol A分子中有xmo1氢原子能跟金属钠反应，则x的值为_____。(填写原始计算表达式，不需要化简)
(4)已知该有机物A能够与金属钠或钾发生反应，且A中有三种化学环境不同的氢原子，请写出A的结构简式：_____。
【解析】(1)在标准状况下的密度为2.679g/L，则摩尔质量为2.679g/L×22.4L/mol＝60g/mol，A的式量为60，故答案为：60；
(2) 6.0g有机物A的物质的量为，浓硫酸增重7.2g，为A燃烧生成水的质量，即，碱石灰增重13.2g，即A燃烧生成二氧化碳的质量，则有机物A的C:H=3:8，有机物A的摩尔质量为60g/mol，设有机物A的分子式为C3H8Oz，燃烧耗氧质量：7.2+13.2-6.0=14.4g，即，故，解得z=1，所以A的分子式为C3H8O。故答案为：C3H8O；
(3)amL(密度为ρg/m3)的有机物A与足量钠完全反应后，量筒液面读数为bmL，若1mol A分子中有xmo1氢原子能跟金属钠反应，由C3H8O～H2↑，则，解得，故答案为：；
(4)已知该有机物A能够与金属钠或钾发生反应，且A中有三种化学环境不同的氢原子，A的结构简式为，故答案为：。
【答案】(1)60 (2) C3H8O (3) (4)
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