高考化学一轮复习微专题强化提升课同分异构体数目的判断学案新人教版

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同分异构体数目的判断　本专题的考查点是高考高频考点,试题经常是给出或推出有机物分子式或一种结构简式,再根据限定条件确定同分异构体中所含官能团,结合所给有机物有序思维:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构,确定同分异构体种数。题型是选择题,主要有两种形式,一种是独立成题单独考查,另外一种是选择题的某个选项和有机物的结构与性质一起考查,难度偏大。考查的核心素养以宏观辨识与微观探析、证据推理与模型认知为主。【典例】(2017·全国卷Ⅰ)已知(b)、 (d)、 (p)的分子式均为C6H6,下列说法正确的是 (　　)A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面【解析】选D。b的同分异构体除了d和p外,还有、等,A项错误;二氯代物的种数分别是b有3种, d有6种,p有3种,B项错误;b和p不含双键,不能与酸性高锰酸钾溶液反应,C项错误;b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面,D项正确。写出b、d、p的二氯代物的结构简式。提示:b的二氯代物有、、三种;d的二氯代物有、、、、、六种;p的二氯代物有、、三种。一、一元代物使用等效氢法即有机物中有几种氢原子,其一元取代物就有几种,这是判断该有机物一元取代物种数的方法之一。等效氢的判断方法有:①同一碳原子上的氢原子是等效的;②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的;③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的。二、二元代物使用定一移二法对于二元取代物同分异构体的判断,可先固定一个取代基的位置,再移动另一个取代基的位置,以确定其同分异构体的数目。三、含有苯环同分异构体数目确定方法①若苯环上只含有一个取代基,则由烃基异构体决定。如:有4种结构。②若苯环上含有2个取代基,则存在邻、间、对三种结构。③苯环上含有3个取代基时,若三个取代基相同,则存在3种结构。如:有3种异构体。若2个取代基相同,则存在6种结构。如:有6种异构体。若3个取代基各不相同,则存在10种结构。如:有10种异构体。四、含氧衍生物同分异构体的种数判断1.熟记烷基的同分异构体(1)甲基、乙基的结构只有一种,即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)。(2)丙基的结构有两种,即正丙基(—CH2CH2CH3)、异丙基()。(3)丁基(—C4H9)的结构有4种,戊基(—C5H11)的结构有8种。2.应用烷基的同分异构体书写(1)C4H10O属于醇(可写成C4H9OH)、C5H10O属于醛(可写成C4H9CHO)、C5H10O2属于酸(可写成C4H9COOH)的同分异构体均为4种。(2)C5H12O属于醇且能氧化为醛的同分异构体数目为4种,将C5H12O的醇写成C4H9—CH2OH。3.拆分法酯可拆分为合成它的羧酸和醇(酚)。若已知酸有m种同分异构体,醇有n种同分异构体,则该酯的同分异构体有m×n种。而羧酸和醇的同分异构体可用等效氢法确定。1.网络趣味图片“一脸辛酸”,是在人脸上重复画满了辛酸的键线式结构(如图)。在辛酸的同分异构体中,含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的结构(不考虑立体异构),除外,还有              (　　)A.7种　　　B.11种　　　C.14种　　　D.17种【解析】选D。辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的主链最多有6个碳原子。(1)若主链有6个碳原子,余下2个碳原子为2个—CH3,先固定一个—CH3,移动第二个—CH3,碳骨架可表示为(数字代表第二个—CH3的位置),共4+3+2+1=10种。(2)若主链有5个碳原子,余下3个碳原子可能为①一个—CH3和一个—CH2CH3;②一个—CH (CH3)2。①若为一个—CH3和一个—CH2CH3,先固定—CH2CH3,再移动—CH3,碳骨架可表示为;②若为一个—CH(CH3)2,符合题意的结构简式为(题给物质);共3+3+1=7种。(3)若主链有4个碳原子,符合题意的同分异构体的结构简式为(CH3CH2)3CCOOH。辛酸含有一个“—COOH”和三个“—CH3”的同分异构体有10+7+1=18种,除去题给物质,还有17种。2.下列有关有机物同分异构体数目的叙述中,不正确的是 (　　)选项有机物同分异构体数目A戊烷3种BC8H10中属于芳香烃的有机物3种C分子式为C4H10的一氯代物4种DC5H12O中能被催化氧化成醛的有机物4种【解析】选B。戊烷有正戊烷、异戊烷和新戊烷3种同分异构体,A项正确;C8H10中属于芳香烃的有机物有乙苯、邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯4种同分异构体,B项错误;C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有4种:,C项正确;C5H12O中能被催化氧化成醛的有机物共有4种,D项正确。