高中化学人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第五节 有机合成课文配套ppt课件

第五节　有机合成

课后篇素养形成

【A组】

1.(2020河北唐山高二检测)下列说法不正确的是(　　)

A.可发生消去反应引入碳碳双键

B.可发生催化氧化引入羧基

C.CH3CH2Br可发生取代反应引入羟基

D.与CH2CH2可发生加成反应引入碳环

答案B

解析中羰基碳原子上无氢原子,故不能发生催化氧化生成羧酸,B项不正确。

2.(2020山东泰安高二检测)在有机合成中,常会将官能团消除或增加,下列相关过程及涉及的反应类型和相关产物合理的是(　　)

A.乙醇乙烯:CH3CH2OHCH3CH2BrCH2CH2

B.溴乙烷乙醇:CH3CH2BrCH2CH2CH3CH2OH

C.乙炔CHClBr—CH2Br

D.乙烯乙炔:CH2CH2CH≡CH

答案D

解析A项中由乙醇乙烯,只需乙醇在浓硫酸、170 ℃条件下消去即可,路线不合理;B中由溴乙烷乙醇,只需溴乙烷在碱性条件下水解即可,路线不合理;C项中乙炔与HCl按物质的量之比1∶1混合发生加成反应,生成的产物再与HBr发生加成反应,可得CH2Cl—CH2Br或CHClBr—CH3,不合理。

3.以乙烯为原料生产环氧乙烷的方法很多。经典的方法是氯代乙醇法,它包括两步反应:

①CH2CH2+Cl2+H2OClCH2CH2OH+HCl;

②ClCH2CH2OH+HCl+Ca(OH)2

+CaCl2+2H2O。

现代石油化工采用银作催化剂,可以实现一步完成,化学方程式为2CH2CH2+O2

。

与经典方法相比,现代方法的突出优点是(　　)

A.所使用的原料没有爆炸的危险

B.符合绿色化学中的最理想的“原子经济”

C.对设备的要求较低

D.充分利用了加成反应的原理

答案B

解析第二种方法除了目标产物外,没有其他产物,原子利用率为100%。

4.以溴乙烷为原料制备乙二醇,下列方案中最合理的是 (　　)

A.CH3CH2BrCH3CH2OH

CH2CH2CH2BrCH2Br乙二醇

B.CH3CH2BrCH2BrCH2Br乙二醇

C.CH3CH2BrCH2CH2

CH2BrCH3CH2BrCH2Br乙二醇

D.CH3CH2BrCH2CH2

CH2BrCH2Br乙二醇

答案D

解析B、C项过程中都发生了卤代烃与卤素单质的取代反应,难以得到单一的有机取代产物;而A项方案的前两步可以合并成一步,即CH3CH2Br在NaOH的乙醇溶液中发生消去反应制乙烯,所以A项过程过于复杂。

5.已知:乙醇可被强氧化剂氧化为乙酸。可经过三步反应制得。设计最合理的三步反应类型依次是(　　)

A.加成、氧化、水解 B.水解、加成、氧化

C.水解、氧化、加成 D.加成、水解、氧化

答案B

解析先在NaOH的水溶液中发生水解反应生成,然后该物质和Cl2发生加成反应生成,再被强氧化剂氧化生成,故反应类型依次为水解反应、加成反应、氧化反应,故正确选项是B。

6.下列有机合成设计中,所涉及的反应类型有错误的是 (　　)

A.由丙醛制1,2-丙二醇:第一步还原,第二步消去,第三步加成,第四步取代

B.由1-溴丁烷制1,3-丁二烯:第一步消去,第二步加成,第三步消去

C.由乙醇合成乙炔:第一步消去,第二步加成,第三步消去

D.由制:第一步加成,第二步消去,第三步加成,第四步取代

答案B

解析丙醛先与氢气发生加成反应生成CH3CH2CH2OH,加成反应属于还原反应,再发生消去反应得到CH3CHCH2,然后与溴单质发生加成反应生成CH3CHBrCH2Br,最后发生卤代烃的水解(取代)反应得到CH3CH(OH)CH2OH,A项正确;CH3CH2CH2CH2Br在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CH2CHCH2,再与HBr发生加成反应生成CH3CH2CHBrCH3,再在氢氧化钠的乙醇溶液、加热条件下发生消去反应生成CH3CHCHCH3,再与溴发生加成反应生成CH3CHBrCHBrCH3,最后发生消去反应得到CH2CHCHCH2,B项错误;乙醇在浓硫酸加热条件下发生消去反应生成乙烯,乙烯与Br2发生加成反应生成1,2-二溴乙烷,1,2-二溴乙烷在NaOH乙醇溶液并加热条件下发生消去反应生成乙炔,C项正确;与氢气发生加成反应得到,再发生消去反应生成,然后与溴单质发生加成反应生成,最后在氢氧化钠水溶液、加热条件下发生水解(取代)反应得到,D项正确。

7.(1)由环己醇制取己二酸己二酯,最简单的流程途径顺序正确的是(　　)

已知:RCH2CH2R'RCHO+RCHO

①取代反应　②加成反应　③氧化反应　④还原反应　⑤消去反应　⑥酯化反应　⑦中和反应　⑧缩聚反应

A.③②⑤⑥ B.⑤③④⑥

C.⑤②③⑥ D.⑤③④⑦

(2)写出制取己二酸己二酯最后一步反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)写出由环己醇制取1,2-环己二醇的流程图。

答案(1)B

(2)+

+2H2O

(3)

解析采用逆推法分析可得该制备过程的流程为:

【B组】

8.已知:含的物质(烯烃)在一定条件下能与水发生加成反应,生成醇;有机化合物A~D间存在图示转化关系:

下列说法不正确的是(　　)

A.D的结构简式为CH3COOCH2CH3

B.A能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.B与乙酸发生了取代反应

D.可用B萃取碘水中的碘单质

答案D

解析C被氧化生成乙酸,则C为CH3CHO,B在加热条件下和氧化铜发生氧化反应生成C,则B为CH3CH2OH,A和水发生加成反应生成B,则A为CH2CH2,乙酸和乙醇发生酯化反应生成D,D为CH3COOCH2CH3。

9.用丙醛(CH3CH2CHO)制取聚丙烯的过程中发生的反应类型依次为(　　)

①取代　②消去　③加聚　④水解　⑤氧化　⑥还原

A.①④⑥ B.⑤②③

C.⑥②③ D.②④⑤

答案C

解析用丙醛制取聚丙烯的过程为

CH3—CH2—CHOCH3—CHCH2,故C正确。

10.对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成,已知苯环上的硝基可被还原为氨基:,产物苯胺还原性强,易被氧化,则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的是(　　)

A.甲苯XY对氨基苯甲酸

B.甲苯XY对氨基苯甲酸

C.甲苯XY对氨基苯甲酸

D.甲苯XY对氨基苯甲酸

答案A

解析由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,且将甲基氧化才得到羧基;因氨基易被氧化,故将甲基氧化为羧基应在还原硝基前,否则生成的氨基也会被氧化,故先进行硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。另外还要注意—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基,故B、C、D项均错。

11.(双选)(2020北京房山高二检测)有机化合物甲的结构简式为,它可以通过下列路线合成(分离方法和其他产物已经略去)。下列说法不正确的是(　　)

戊(C9H9O3N)甲

A.甲可以发生取代反应,不能发生加成反应

B.步骤Ⅰ中反应的化学方程式是+

C.步骤Ⅳ的反应类型是取代反应

D.步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化

答案AB

解析甲中氨基、羧基能发生取代反应,苯环能发生加成反应,A项错误;Ⅰ为氨基中H原子被取代,同时生成HCl,反应的化学方程式为++HCl,B项错误;反应Ⅲ中—CHO被氧化,然后酸化得到的戊为,戊发生水解反应得到甲,步骤Ⅳ的反应类型是取代反应,C项正确;—NH2易被氧化,Ⅰ中氨基反应生成肽键,Ⅳ中肽键水解生成氨基,所以步骤Ⅰ和Ⅳ在合成甲过程中的目的是保护氨基不被氧化,D项正确。

12.在一次有机化学课堂小组讨论中,某同学设计了下列合成路线,你认为不合理的是(　　)

A.用氯苯合成环己烯:

B.用甲苯合成苯甲醇:

C.用乙烯合成乙酸:

CH2CH2CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH

D.用乙烯合成乙二醇:

H2CCH2CH3CH3CH2ClCH2Cl

答案D

解析D项,乙烯与氢气发生加成反应生成乙烷,但乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应,会生成多种有机产物,故不合理。

13.《茉莉花》是我国的一首脍炙人口的民歌。茉莉花香气的成分有多种,乙酸苯甲酯()是其中的一种,它可以从茉莉花中提取,也可以乙烯和甲苯为原料进行人工合成。其中一种合成路线如下:

回答下列问题:

(1)A、B的结构简式为　　　　　　、　; 

(2)写出反应②⑥的化学方程式: 

　　　　　　　;　 

　。 

(3)上述反应中属取代反应的有　　　　(填序号); 

(4)反应　　　　(填序号)原子的理论利用率为100%,符合绿色化学的要求。 

答案(1)CH3CHO　

(2)2CH3CH2OH+O22CH3CHO+2H2O

CH3COOH+

+H2O　(3)④⑤⑥　(4)①③

解析(1)A物质是乙醇与O2在Cu的催化下反应生成的乙醛;B物质是甲苯与Cl2在光照条件下发生取代反应生成的,B与NaOH水溶液共热发生水解反应生成苯甲醇,B为;(2)反应②是乙醇的催化氧化,反应⑥是乙酸与苯甲醇发生酯化反应;(3)①是加成反应,②③均是氧化反应,④是甲苯与Cl2发生的取代反应,⑤是的水解反应,也属于取代反应,⑥是酯化反应,也属于取代反应。

14.已知:①环己烯可以通过1,3-丁二烯与乙烯发生环化加成反应得到:

+

(也可表示为+||)。

②实验证明,下列反应中反应物分子的环外双键比环内双键更容易被氧化:。

现仅以1,3-丁二烯为有机原料,无机试剂任选,按下列途径合成甲基环己烷:

1,3-丁二烯ABD

请按要求填空:

(1)A的结构简式为　　　　　;B的结构简式为　　　　　。 

(2)写出下列反应的化学方程式和反应类型。

反应④:　。 

对应反应类型为　　　　　; 

反应⑤:　。 

对应反应类型为　　　　　。 

答案(1)　

(2)+H2O　消去反应　+H2　加成反应

解析由合成途径和信息①可推知,A是由两分子1,3-丁二烯经下列反应制得的:+;而由C的分子式C7H14O和信息②可知,B是A的氧化产物,其结构简式为;C是B的加成产物,其结构简式为。要得到,可先使C消去—OH得到D,化学方程式为+H2O,再由D发生加成反应得到甲基环己烷:+H2。

【C组】

15.化妆品中防腐剂的作用主要是抑制微生物的生长和繁殖,保持化妆品的性质稳定,使其开盖使用后不易变质,延长保存时间。

用甲苯生产一种常用的化妆品防霉剂,其生产过程如图(反应条件没有全部注明)。

AB

回答下列问题:

(1)有机化合物A的结构简式为　　　　　。 

(2)在合成路线中,设计第③步与第⑥步反应的目的是　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)写出反应⑤的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)写出由生成C7H5O3Na的化学方程式:　。 

(5)下列有关说法正确的是　　　　　(填字母)。 

a.莽草酸、对羟基苯甲酸都属于芳香族化合物

b.1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗4 mol NaOH

c.二者均可以发生酯化、氧化、加成等反应

d.利用FeCl3溶液可区别莽草酸和对羟基苯甲酸

(6)写出同时符合下列要求的的所有同分异构体的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

a.含苯环;

b.可与FeCl3溶液发生显色反应;

c.苯环上的一氯代物有两种;

d.能发生银镜反应,不能发生水解反应。

答案(1)

(2)保护酚羟基,防止其被氧化

(3)+C2H5OH+H2O

(4)+NaHCO3+H2O+CO2↑

(5)cd　(6)、

解析(1)由可知,与氯气发生甲基对位取代,A的结构简式为。(2)第③步反应是CH3I与酚羟基反应生成醚键,第⑥步反应是醚键与HI反应又重新生成酚羟基,目的是保护酚羟基,防止其在第④步中被氧化。(3)反应⑤是羧酸与醇的酯化反应。(4)由生成C7H5O3Na,说明只有—COOH参加反应而酚羟基没有参加反应,可选用NaHCO3溶液,因为NaOH、Na2CO3均能与酚羟基反应。(5)a项,莽草酸中无苯环,错误;b项,1 mol莽草酸与NaOH溶液反应,最多消耗1 mol NaOH,错误。(6)根据题意可知,满足条件的同分异构体的结构中有—CHO和酚羟基,且根据分子中氧原子个数可判断其结构中有两个酚羟基;苯环上的一氯代物有两种,说明是对称结构。