第1部分 专题12　有机化学基础课件PPT

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专题综合强化练习　对应学生用书P1571．富马酸(反式丁烯二酸)可用于制备聚酯树脂、医药等。实验室以石油的裂解产物之一A为原料制备富马酸及其衍生物的一种工艺路线如下：已知：链烃A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰。(1)A的化学名称为________，B的结构简式为____________。(2)③的反应类型为________。检验E中含氧官能团所用的试剂为______________________。(3)反应④的化学方程式为________________________________。(4)反应⑧的化学方程式为________________________________。(5)富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有________(包括顺反异构)。(6)已知：，参照上述合成路线，以为原料(无机试剂任选)设计制备的合成路线。________________________________________________________。解析　链烃A的核磁共振氢谱中有2组吸收峰，分子式为C4H6，故高度对称，应该含有两个碳碳双键，为CH2===CHCH===CH2，CH2===CHCH===CH2与氯气发生加成反应，生成分子式为C4H6Cl2的B，结合后面物质的结构可知发生的是1,4-加成，生成B为ClCH2CH===CHCH2Cl；ClCH2CH===CHCH2Cl在氢氧化钠的水溶液中加热发生水解反应生成C为HOCH2CH===CHCH2OH；为避免碳碳双键被氧化，必须先保护后再将醇羟基氧化为醛基，则HOCH2CH===CHCH2OH与氯化氢发生加成反应生成D为HOCH2CH2CHClCH2OH，HOCH2CH2CHClCH2OH催化氧化得到E为OHCCH2CHClCHO；OHCCH2CHClCHO氧化得到，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后酸化得到富马酸，富马酸发生加聚反应生成G为；与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成H为。(1)A为CH2===CHCH===CH2，化学名称为1,3-丁二烯，B的结构简式为ClCH2CH===CHCH2Cl。(2)③是HOCH2CH===CHCH2OH与氯化氢发生加成反应生成HOCH2CH2CHClCH2OH，反应类型为加成反应；E(OHCCH2CHClCHO)中含氧官能团为醛基，检验醛基所用的试剂为银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液。(3)反应④是HOCH2CH2CHClCH2OH在铜的催化下与氧气反应生成OHCCH2CHClCHO，反应的化学方程式为。(4)反应⑧是与甲醇在浓硫酸催化下发生酯化反应生成，反应的化学方程式为。(5)富马酸的同分异构体中，同为二元羧酸的还有。(6)已知：，参照上述合成路线，发生臭氧氧化得到，发生银镜反应后酸化或与新制的氢氧化铜反应后酸化得到，在氢氧化钠的醇溶液中发生消去反应后再酸化得到。答案　(1)1,3-丁二烯　(2)加成反应　银氨溶液或新制Cu(OH)2悬浊液2．3,4-二羟基肉桂酸乙酯()是牵牛花籽的提取物，具有抗炎作用。由化合物A制备该物质的合成路线如下所示。(1)已知A的摩尔质量为28 g·mol－1，则A的化学名称为________。(2)A―→B、E―→F的反应类型分别为________、________。(3)D的结构简式为________________________。(4)B―→C所需的试剂和反应条件为____________________。(5)F与银氨溶液在加热条件下反应的化学方程式为___________________。(6)X是H的同分异构体，则分子中只含有一种官能团且与足量NaHCO3反应放出气体的芳香化合物X有________种(不考虑立体异构)。(7)季戊四醇()是生产涂料、增塑剂、表面活性剂、炸药等的原料。以甲醛和乙醇为原料(无机试剂任选)，设计制备季戊四醇的合成路线：______________________。解析　(1)A的摩尔质量为28 g·mol－1，A与H2O生成B，故A为乙烯，B为CH3CH2OH，C为CH3CHO。(2)A→B为加成反应，E→F为消去反应。(3)由D与CH3CHO反应生成可推知，D的结构简式为。(4)CH3CH2OH―→CH3CHO的试剂和条件为Cu，O2，加热。(5)F的结构简式为，F与银氨溶液的反应的方程式为：＋2Ag(NH3)2OH＋2Ag↓＋H2O＋3NH3。(6)由题意可知，X分子中含有苯环和2个羧基，其结构有：共10种。(7)CH3CH2OHCH3CHO。答案　(1)乙烯(2)加成反应　消去反应(3) (4)O2，催化剂、加热(6)103．治疗癌症的有机小分子酯类药物X被批准使用。以芳香族化合物A为主要原料合成X的路线如下：已知：①核磁共振氢谱显示A有3种化学环境的氢，E只有1种化学环境的氢。回答下列问题：(1)A的名称是____________________；G中官能团名称是________。(2)C在一定条件下反应生成高分子化合物，该反应的化学方程式为________________________。(3)D生成E的反应类型为________。(4)X的结构简式为__________________________。(5)已知：同一个碳原子若连有两个—OH时，易转化成。H是C的同分异构体，写出两种满足下列要求的H的结构简式__________________。①苯环上有两个取代基。②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。(6)参照上述合成路线和信息，用乙烯、乙醚、环氧乙烷为原料(其他无机试剂任选)合成1,6-己二酸。_______________________________________________________。解析　A为芳香族化合物，分子式C7H5BrO，由信息②反应条件可推知，A中含有醛基，由信息①A有3种化学环境的氢，对称性强，可推出A的结构简式为，根据信息②推出B为，C为；由D→E反应条件和E只有1种化学环境的氢可推知，D的结构简式为，E的结构简式为，由信息③可知，G为。(1) 的名称是4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛)；中官能团名称是羟基。(2) 分子中含有氨基和羧基，一定条件下发生缩聚反应，化学方程式为(3)D生成E的反应为烯烃和溴化氢的加成反应。(4)X为羧酸C和醇G发生酯化反应生成的酯，可通过C和G的结构写出X的结构简式为。(5)根据②能发生银镜反应，且在碱性条件下水解的两种产物也能发生银镜反应。知H分子含有醛基，且水解后所得两种产物都含有醛基，一定含有的结构为，根据①苯环上有两个取代基和苯环上的两个取代基为和—NH2，可处于邻、间、对不同位置，因此H的结构简式为。(6)利用乙烯和Br2的加成反应可引入2个溴原子，利用信息③可使碳链达到6个碳原子。答案　(1)4-溴苯甲醛(对溴苯甲醛)　羟基(3)加成反应  4．化合物M可用于消毒剂、抗氧化剂、医药中间体。实验室由芳香烃A制备M的一种合成路线如下：请回答：(1)B的化学名称为________；D中官能团的名称为__________。(2)由F生成G的反应类型为______________；F的分子式为____________。(3)由E转化为F的第一步反应的化学方程式为______________________。(4)M的结构简式为______________________。(5)芳香化合物Q为C的同分异构体，Q能发生银镜反应，其核磁共振氢谱有4组吸收峰。写出符合要求的Q的一种结构简式__________________。(6)参照上述合成路线和信息，以苯甲酸乙酯和CH3MgBr为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线______________________________。解析　A为芳香烃，分子式为C7H8，不饱和度为4，故A的结构简式为，D为，E发生消去反应酸化后得到F，F与C2H5OH发生酯化反应得到G，G为。(1)B中含醛基，对位有一个甲基，故名称为对甲基苯甲醛或4甲基苯甲醛，D中含—COOH、—Cl，故官能团名称为羧基、氯原子。(2)F与C2H5OH发生酯化反应，也可称为取代反应。(3)E→F先发生消去反应后酸化，第一步反应的方程式为：(4)根据已知方程式信息可推知，M的结构简式为。(5)Q能发生银镜反应，说明Q中含醛基，核磁共振氢谱有4组吸收峰，故Q的结构简式可为：。(6) 经过与CH3MgBr反应可得到，再经过消去反应可得，发生加聚反应可得。答案　(1)对甲基苯甲醛(或4-甲基苯甲醛)　羧基、氯原子(2)酯化反应(或取代反应)　C8H12O25．由A(芳香烃)与E为原料制备J和高聚物G的一种合成路线如下：已知：①酯能被LiAlH4还原为醇回答下列问题：(1)A的化学名称是________，J的分子式为________，H的官能团名称为________。(2)由I生成J的反应类型为________。(3)写出F＋D→G的化学方程式：____________________________________。(4)芳香化合物M是B的同分异构体，符合下列要求的M有________种，写出其中2种M的结构简式：________、________。①1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag　②遇氯化铁溶液显色　③核磁共振氢谱显示有3种不同化学环境的氢，峰面积之比1∶1∶1(5)参照上述合成路线，写出用为原料制备化合物的合成路线(其他试剂任选)。解析　(1)A为C8H10，且为芳香烃，再结合B可知A的结构简式为，名称为邻二甲苯或1,2-二甲苯；丁的分子式为C10H12O4；H中含—CHO，名称为醛基。(2)I的结构简式为：，I→J的反应类型为取代反应。(3)C为，根据信息酯能被LiAlH4还原为醇，故D的结构简式为：。G为高聚物，说明D与F发生缩聚反应，化学方程式为：＋(2n－1)H2O。(4)1 mol M与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag，说明1 mol M中含2 mol醛基，遇FeCl3溶液显色，说明含酚羟基，核磁共振氢谱有3种不同氢原子，峰面积为1∶1∶1，因此M的结构有：(5) 经催化氧化反应得，再经与H2O2反应可得，最后经取代反应可得。答案　(1)邻二甲苯(1,2-二甲苯)；C10H12O4；醛基(2)取代反应