化学选择性必修3第五章 合成高分子第一节 合成高分子的基本方法巩固练习

第五章　合成高分子

第一节　合成高分子的基本方法

基础过关练

题组一　认识有机高分子

1.(2020北京东城高二上期末)下列材料主要成分不属于有机高分子的是(深度解析)

A.断电保护器外壳工程塑料

B.聚氨酯速滑服

C.滑雪板底座聚乙烯

D.“玉兔二号”钛合金筛网轮

2.下列关于高分子的说法中正确的是(　　)

A.高分子的相对分子质量一般在几千至几万

B.高分子都是混合物

C.聚乙烯有固定的熔点和沸点

D.高分子中只含C、H、O三种元素

3.下列关于高分子的组成、结构、性质的说法正确的是(　　)

A.高分子的单体中一定含有

B.聚合反应得到的产物是纯净物

C.缩聚反应的单体至少有两种

D.从实验中测得的某种高分子的相对分子质量只能是平均值

题组二　加成聚合反应

4.以乙烯和丙烯的混合物为单体,发生加聚反应,不可能得到的是(　　)

A.    CH2—CH2

B.     CH2—CH2—CH2—CH2—CH2

C.

D.

5.(2020广东深圳实验学校高二上期末)干洗衣服的干洗剂主要成分是四氯乙烯(),家用不粘锅内侧涂覆物质的主要成分是聚四氟乙烯()。下列关于四氯乙烯和聚四氟乙烯的说法正确的是(　　)

A.均为纯净物

B.都能发生加成反应,都能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.都属于不饱和烃,分子中都不含氢原子

D.四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,聚四氟乙烯的化学性质比较稳定

6.(2020上海青浦二模)聚丙烯是生产医用口罩的材料之一,下列有关聚丙烯的说法正确的是(　　)

A.属于纯净物

B.单体为,可以通过石油裂解获取

C.结构简式为 CH2—CH2—CH2

D.所有原子一定共面

7.某高分子的部分结构如下:

下列说法中正确的是(　　)

①聚合物的链节是

②聚合物的分子式是C3H3Cl3

③该聚合物的单体是

④若n表示聚合度,则其相对分子质量为97n

A.①② B.③④ C.①③ D.②④

8.(2020海南中学高二上期中)新型合成弹性材料的结构简式如下:

合成此种弹性材料的单体有(　　)

A.1种 B.2种 C.3种 D.4种

9.某高聚物可表示为:

,

下列有关叙述不正确的是(　　)

A.该高聚物是通过加聚反应生成的

B.合成该高聚物的单体有三种

C.1 mol该物质能与1 mol H2加成,生成不含的物质

D.该高聚物能被酸性KMnO4溶液氧化

题组三　缩合聚合反应

10.(2020河北沧州高二下期中)下列工业生产过程中,属于应用缩聚反应制取高聚物的是(　　)

A.由单体制高聚物?CH2—CH2?

B.由单体与制高聚物

C.由单体制高聚物

D.由单体与制高聚物

11.(2020黑龙江大庆高二下期中)塑料制品废弃物常称为“白色污染”。防治这种污染的一条重要途径是将合成的高分子重新变成小分子化合物。如已成功实现了这种处理。试分析若用甲醇来处理它,能得到的有机物可能是(　　)

A.

B.

C.

D.CH3CH2OH

12.下列四种有机物在一定条件下不能作为合成高分子的单体的是(　　)

A.丙烯酸()

B.乳酸[CH3CH(OH)COOH]

C.甘氨酸(NH2CH2COOH)

D.丙酸(CH3CH2COOH)

13.某高分子的结构如下所示,可用于合成该聚合物的单体是(　　)

①甘氨酸 ②丙氨酸

③苯丙氨酸 ④谷氨酸

A.①② B.③④ C.②③ D.①③

14.硅橡胶是一种新型橡胶,它是由二甲基二氯硅烷经过两种类型的反应而生成的高分子:

n(CH3)2SiCl2

则这两种反应分别为(　　)

A.消去反应,加聚反应

B.氧化反应,聚合反应

C.水解反应,加聚反应

D.水解反应,缩聚反应

15.聚合物(部分结构)可被人体吸收,常作为外科缝合手术的材料,该物质是由下列哪种物质聚合而成的(　　)

A.CH3CH(OH)COOH

B.HCOOCH2OH

C.HOCH2CH2COOH

D.HOCH(CH3)COOCH(CH3)CH2OH

16.(2020北京顺义高二上期末)某高分子的结构片段如下:

下列说法不正确的是(　　)

A.该高分子中含有羧基、氨基、肽键

B.该高分子完全水解产物的单个分子中,苯环上的氢原子具有相同的化学环境

C.其结构简式为

D.通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量

17.高分子A和B的部分结构如下:

A:

B:

(1)合成高分子A的单体是　　　　　　　,生成A的反应类型是　　　　反应。 

(2)合成高分子B的单体是　　　　　　　,生成B的反应类型是　　　　反应。

深度解析 

能力提升练

题组一　新情境中合成高分子的综合分析

1.(2020北京西城一模,)以富含纤维素的农作物为原料,合成PEF树脂的路线如图所示。下列说法不正确的是　(　　)

A.葡萄糖、果糖均属于多羟基化合物

B.5-HMF→FDCA发生氧化反应

C.单体a为乙醇

D.PEF树脂可降解以减少对环境的危害

2.(2020河北沧州高二下月考,)某聚合物的单体X能使溴水褪色,X和等物质的量的氢气加成后生成分子式为C8H10的芳香烃,则该聚合物是(　　)

A.

B.

C.

D.

3.(2020北京人大附中模拟,)人造海绵的主要成分是聚氨酯,合成方法如图。下列说法不正确的是(　　)

A.M的分子式为C15H10N2O2

B.合成聚氨酯的反应属于缩聚反应

C.聚氨酯在一定条件下可发生水解反应

D.聚氨酯和蛋白质分子中均含有结构

4.(2020北京西城高三上期末,)PET(,M链节=192 g· mol-1)可用来生产合成纤维或塑料。测某PET样品的端基中羧基的物质的量,计算其平均聚合度:以酚酞溶液作指示剂,用c mol·L-1NaOH醇溶液滴定m g PET端基中的羧基至终点(现象与水溶液相同),消耗NaOH醇溶液V mL。下列说法不正确的是(　　)

A.PET是一种可降解高分子材料

B.滴定终点时,溶液变为浅红色

C.合成PET的一种单体是乙醇的同系物

D.PET的平均聚合度n≈(忽略端基的摩尔质量)

5.(2020黑龙江大庆实验中学模拟,)聚氯乙烯是制作装修材料的最常用原料。失火时,聚氯乙烯在不同的温度下发生一系列复杂的化学变化,产生大量有害物质,其过程大体如下:

……

下列说法不正确的是(　　)

A.聚氯乙烯的单体可由乙烯与HCl加成而得

B.上述反应中①属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应

C.火灾中由聚氯乙烯产生的有害物质中含HCl、CO、等

D.在火灾现场,可以用湿毛巾捂住口鼻,并弯下腰尽快离开现场

题组二　合成高分子的路线设计与综合分析

6.()PBS是一种可降解的聚酯类高分子材料,可由马来酸酐等原料经如图所示路线合成。

已知:+。

(1)A→B的反应类型是　　　　　　　　;B的结构简式是　　　　　　　　　。 

(2)C中含有的官能团名称是　　　　　　　　　　; 

D的名称(系统命名)是　　　　　　　　。 

(3)半方酸是马来酸酐的同分异构体,每个分子中含1个环(四元碳环)和1个羟基,但不含O—O键。半方酸的结构简式是　　　　　　　　。 

(4)由B和D合成PBS的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。深度解析 

答案全解全析

基础过关练

1.D　工程塑料属于有机高分子,A不符合题意;聚氨酯属于有机高分子,B不符合题意;聚乙烯是乙烯的加成聚合产物,属于有机高分子,C不符合题意;钛合金筛网轮属于合金材料,不是有机高分子,D符合题意。

反思升华　本题考查有机高分子的判断,为高频考点。把握有机物的组成、合成高分子的方法为解题的关键,侧重对分析与应用能力的考查,难度不大,注意相关基础知识的积累。

2.B　高分子的相对分子质量通常在104以上,A错误;聚合反应得到的高分子都是混合物,没有固定的熔、沸点,B正确,C错误;蛋白质属于高分子,除含有C、H、O元素外,还含有N等元素,D错误。

3.D　高分子的单体中不一定含有碳碳双键,A错误;聚合反应得到的是分子长短不一的混合物,B错误;缩聚反应的单体可以是一种,C错误;高分子为混合物,测得的相对分子质量为平均值,D正确。

4.B　加聚反应仅与单体分子中的不饱和原子有关,原不饱和碳原子上的原子或原子团在高分子中作为支链,故高分子主链上的原子数一定为偶数。

5.D　四氯乙烯是纯净物,聚四氟乙烯是高分子,是混合物,A错误;四氯乙烯含碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,四氟乙烯能使酸性高锰酸钾溶液褪色,聚四氟乙烯不含不饱和键,不能使酸性高锰酸钾溶液褪色,B错误;只含有碳、氢两种元素的化合物属于烃,四氯乙烯和聚四氟乙烯不是烃,C错误;四氯乙烯对油脂有较好的溶解作用,可作干洗剂,聚四氟乙烯分子中不含有不饱和键,性质稳定,D正确。

6.B　聚丙烯属于混合物,A错误;聚丙烯是丙烯的加聚产物,单体是,丙烯可以通过石油裂解获取,B正确;聚丙烯是丙烯的加聚产物,结构简式为,C错误;聚丙烯中所有的碳原子都是饱和碳原子,所有原子一定不共面,D错误。

7.B　碳碳单键可以旋转,则题中聚合物的重复结构单元(即链节)为,该聚合物的结构简式为,相对分子质量为97n,它的单体是。

8.C　该高聚物的形成过程属于加聚反应,加聚反应是由不饱和单体(含碳碳双键、碳碳三键等)聚合生成高分子的反应,凡链节中主碳链有多个碳原子且含碳碳双键时,其规律是“见双键,四个碳,无双键,两个碳”,画线断开,然后将半键闭合,将单、双键互换,可得到该高聚物的单体为,,。

9.C　合成该高聚物的单体有、、,它们通过加聚反应生成此高聚物,故A、B正确;1 mol该高聚物分子结构中含n mol碳碳双键,能与n mol H2发生加成反应,故C不正确;该高聚物中含有碳碳双键,能被酸性KMnO4溶液氧化,故D正确。

10.D　A、B、C中均发生了加聚反应;D中发生了缩聚反应。

11.B　防治这种污染的一条重要途径是将合成高分子重新变成小分子化合物,则+(2n-1)H2O n+nHOCH2CH2OH,用CH3OH来处理,可发生反应:+2CH3OH +2H2O。

12.D　丙烯酸中含碳碳双键,可以是加聚反应产物的单体,A不选;乳酸中含—OH、—COOH,可以是缩聚反应产物的单体,B不选;甘氨酸中含—NH2、—COOH,可为缩聚反应产物的单体,C不选;丙酸中只含—COOH,不能作为合成高分子的单体,选D。

13.D　该高分子中有肽键,水解可得到①③。

14.D　反应①为水解反应:(CH3)2SiCl2+2NaOH (CH3)2Si(OH)2+2NaCl;反应②为缩聚反应: +(n-1)H2O。

15.A　由聚合物的结构可知其链节为,则其单体为。

16.C　该高分子结构简式为,分子中含有羧基、氨基、肽键,A正确,C错误;该高分子水解生成的单体分别为对苯二甲酸、对苯二胺,苯环上均只含1种H,B正确;可通过质谱法测定该高分子的平均相对分子质量,D正确。

17.答案　(1)　加聚

(2)　缩聚

解析　(1)由高分子A的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则A的结构简式为,它是由加聚反应所得的高聚物,其单体是。

(2)由高分子B的结构片段,可看出其重复的结构单元为,则B的结构简式为,它是由缩聚反应所得的高聚物,其单体是。

规律方法　判断有机高分子的单体时,要先判断是加聚反应产物还是缩聚反应产物。

(1)若是加聚反应产物,判断方法为高聚物→链节→半键还原、双键重现→正推验证。

(2)若是缩聚反应产物,可依据官能团逆向推出单体,把失去的小分子物质拆分后加在相应位置。

能力提升练

1.C　葡萄糖与果糖1个分子中都含有5个—OH,是多羟基化合物,A正确;5-HMF含有醛基、醇羟基,具有还原性,能够被氧化,5-HMF→FDCA发生氧化反应,B正确;依据PEF的结构可知,水解时酯基断裂,可知单体a为HO—CH2—CH2—OH,C错误;PEF树脂可降解,可代替聚乙烯、聚氯乙烯塑料制品,从而减少白色污染,减少对环境的危害,D正确。

2.B　由题意可推知单体X的分子式为C8H8,为苯乙烯(),高聚物为,B正确。

3.B　1个M分子中含有15个C原子、10个H原子、2个N原子、2个O原子,据此书写其分子式为C15H10N2O2,A正确;由反应的化学方程式可知发生的是加聚反应,B错误;聚氨酯中含有肽键,在一定条件下可发生水解反应,C正确;聚氨酯和蛋白质分子中均含有肽键,D正确。

4.C　PET是由乙二醇、对苯二甲酸发生缩聚反应生成的高分子,可发生降解,对自然环境无害,A正确;达到滴定终点时,溶液呈碱性,溶液变成浅红色,B正确;PET由对苯二甲酸和乙二醇发生缩聚反应生成,乙二醇是二元醇,与乙醇不互为同系物,C错误;m g PET的物质的量n(PET)= mol,达到滴定终点时消耗NaOH的物质的量n(NaOH)=0.001cV mol,则n(PET)=n(NaOH),即=0.001cV,所以PET的平均聚合度n≈,D正确。

5.A　聚氯乙烯的单体可由乙炔与HCl加成而得,A错误;题述反应中①脱去HCl,属于消去反应,④属于(脱氢)氧化反应,B正确;由题中信息可知,火灾中由聚氯乙烯产生的有害物质中含HCl、CO、等,C正确;在火灾现场,生成的HCl应最多,苯和CO不溶于水,可用湿毛巾捂住口鼻,减少苯和CO的吸入量,并弯下腰尽快离开现场,D正确。

6.答案　(1)加成反应　HOOCCH2CH2COOH

(2)碳碳三键、羟基　1,4-丁二醇

(3)

(4)nHOOCCH2CH2COOH+nHOCH2CH2CH2CH2OH

HOOCCH2CH2COOCH2CH2CH2CH2O H+(2n-1)H2O

解析　(1)依据烯烃的性质知,A→B的反应是与氢气发生的加成反应,故B的结构简式为HOOCCH2CH2COOH。(2)利用已知信息和合成路线可知,C的结构简式为,其中所含官能团的名称为碳碳三键、羟基;D的碳链上1、4号碳原子连有羟基,故D的名称为1,4-丁二醇。(3)根据马来酸酐的分子式(C4H2O3)和半方酸的结构特点可写出其结构简式。(4)根据B、D的结构简式可知合成PBS为缩聚反应。

规律方法　新型高分子材料合成的一般步骤

结合多个重要的有机反应,以新药物、新材料合成为载体,掌握有机化学的基础知识,理解题给信息并接受、吸收、整合,分析与解决高分子材料的合成问题。基本步骤如下:

(1)阅读所给信息,分析归纳,总结规律。

(2)根据反应条件或物质前后关系确定“题眼”,明确待求量。

(3)利用联想迁移、转换重组、类比推理等方法解决有关问题。