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人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚第2课时综合训练题
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这是一份人教版 (2019)选择性必修3第三章 烃的衍生物第二节 醇酚第2课时综合训练题，共15页。试卷主要包含了根据下图实验所得推论不合理的是等内容，欢迎下载使用。
题组一 酚的结构与性质
1.(2020江苏沭阳高二下期中)下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是( )
A.苯酚在常温下溶解度不大
B.苯酚可与FeCl3反应
C.苯酚能与NaOH溶液反应,但不能和NaHCO3溶液反应
D.苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水
2.苯酚有毒且有腐蚀性,使用时若不慎溅到皮肤上,可用来冲洗皮肤的试剂是( )
A.40% NaOH溶液B.NaHCO3溶液
C.65 ℃以上的水 D.酒精
3.(2020浙江湖州中学高二下期中)下列有关苯酚的实验事实中,能说明—OH对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能和Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚
4.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO3-,下列化学方程式书写正确的是( )
A.+NaHCO3 +Na2CO3
B.2+H2O+CO2 2+Na2CO3
C.+NaHCO3 +H2CO3
D.+Na2CO3 +NaHCO3
5.(2020北京高二期末)依据下列实验得出的结论不正确的是( )
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液现象相同
6.(2020黑龙江双鸭山一中高二期末)根据下图实验所得推论不合理的是( )
已知:苯酚的熔点为43 ℃。
A.试管a中钠沉在底部,说明密度:甲苯<钠
B.试管b、c中生成的气体均有H2
C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强
D.羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂
题组二 酚的检验与分离、提纯
7.(2020华东师大一附中高二下期中)下列实验操作简便、科学、易成功且现象正确的是( )
A.将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯
B.将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后再移至内焰,铜丝恢复原来的红色
C.在试管中注入2 mL苯酚溶液,再滴入几滴FeCl3溶液后,溶液中有紫色沉淀
生成
D.向苯酚溶液中滴加足量饱和溴水出现黄色沉淀
8.下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④B.仅①③④
C.仅①④D.全部
9.(2020山东潍坊五县、市高二下期中)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小
C.通过操作Ⅱ,苯可循环使用
D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗
能力提升练
题组一 酚羟基的迁移应用
1.(2020天津耀华中学高二下月考,)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,其结构简式如图,下列叙述中不正确的是(深度解析)
A.1 ml胡椒酚最多可以与4 ml H2发生加成反应
B.胡椒酚分子中最多8个碳原子共面
C.胡椒酚分子中含有两种官能团
D.胡椒酚的分子式为C9H10O
2.(2020安徽合肥一六八中学高二下月考,)下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是( )
A.若C8H10O能与溴水发生取代反应,则1 ml该有机物最多消耗2 ml Br2
B.若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则苯环上只能有一个取代基
C.若C8H10O能与NaOH溶液反应,则有机产物的化学式为C8H9ONa
D.若C8H10O能发生消去反应,则该芳香族化合物只有一种结构
3.(2020河北张家口高二下月考,)某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚互为同系物
B.向该物质中滴入酸性KMnO4溶液,观察到紫色褪去,可证明该物质分子中存在碳碳双键
C.1 ml该物质分别与饱和溴水和H2反应时,最多消耗4 ml Br2和7 ml H2
D.该物质能与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳
4.()设计一个简单的实验,验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。
(2)有关反应的化学方程式为 。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和的酸性强弱,你认为怎样改进实验才能验证H2CO3和的酸性强弱? 。
题组二 酚类物质反应中的定量关系及应用
5.()某有机物的结构简式如图,下列有关叙述中不正确的是( )
A.可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应
B.1 ml该有机物最多与7 ml H2发生反应
C.1 ml该有机物可以与4 ml Br2发生反应
D.该有机物分子中至少有17个碳原子共平面
6.(双选)()CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备:
下列说法正确的是( 易错 )
A.1 ml CMU最多可与3 ml Br2反应
B.1 ml间苯二酚最多可与3 ml Br2反应
C.可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
D.间苯二酚与苯酚互为同系物
题组三 涉及酚的物质转化与有机合成
7.()按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去),请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式:B ,D 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填序号)。
(3)如果不考虑反应⑥⑦,对于反应⑤,得到的E的可能的结构简式为 。
(4)写出反应④的化学方程式: (注明反应条件)。
答案全解全析
基础过关练
1.C 溶解度与酸性强弱无关,A不选;苯酚与氯化铁发生显色反应,与酸性强弱无关,B不选;苯酚能和NaOH溶液反应而不能和NaHCO3溶液反应,可知苯酚具有弱酸性,C符合题意;苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水,可知苯酚具有酸性,不能说明苯酚具有弱酸性,D不选。
2.D 40% NaOH溶液具有强腐蚀性,A错误;苯酚与NaHCO3溶液不反应,B错误;65 ℃以上的水,温度过高,容易烫伤皮肤,C错误;苯酚易溶于酒精,可以用酒精来冲洗皮肤上的苯酚,D正确。
3.D 苯酚与氢气加成生成环己醇,不符合题意;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和水,说明苯环对羟基有影响;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与—OH无关;苯酚与溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,而苯与溴水不反应,—OH的存在使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。
4.D 根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、、HCO3-的酸性强弱顺序知可发生反应:+CO2+H2O +NaHCO3、+Na2CO3 +NaHCO3,D项正确。
5.D 由实验1可知,苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液,说明常温下苯酚在水中的溶解度不大,当加入NaOH溶液后变澄清,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,苯酚钠易溶于水,说明苯酚具有酸性;由实验2可知,乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应,若实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液,现象不同。
6.D 甲苯与钠不反应,试管a中钠沉在底部,说明密度:甲苯<钠,A合理;苯酚和乙醇均含有羟基,均能与钠发生置换反应,试管b、c中生成的气体均有H2,B合理;苯环与羟基直接相连使羟基变得活泼,苯酚具有弱酸性,与钠反应产生气泡的速率快,苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强,C合理;甲苯与钠不反应,说明钠与烷烃基上的氢和苯环上的氢均不反应,本实验没有现象能说明苯环上氢的活性强弱,不能得出“羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂”的结论,D不合理。
7.B 混合时先加乙醇、后加浓硫酸,最后加乙酸,试剂顺序不合理,A错误;Cu与氧气反应生成黑色的CuO,CuO可氧化乙醇生成乙醛、Cu和水,则铜丝恢复原来的红色,B正确;苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应,溶液显紫色,C错误;苯酚溶液中滴加足量饱和溴水,出现白色沉淀,D错误。
8.C 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会生成白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。
9.D 操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度,且四氯化碳与水不互溶,也可用四氯化碳作萃取剂,A正确;苯酚钠属于钠盐,是离子化合物,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,B正确;操作Ⅱ涉及分液操作,用到分液漏斗,通过操作Ⅱ,苯可循环使用,C正确;NaOH具有腐蚀性,苯酚沾到皮肤上,不能用NaOH溶液清洗,应先用酒精冲洗,再用水冲洗,D错误。
能力提升练
1.B 根据物质结构简式可知胡椒酚的分子中含有一个苯环和一个碳碳双键,因此1 ml胡椒酚最多可以与4 ml H2发生加成反应,A正确;乙烯分子和苯分子都是平面结构,亚甲基C原子取代苯分子中1个H原子的位置,在苯分子的平面结构上,同时占据乙烯分子中1个H原子的位置,也在乙烯分子的平面内,由于碳碳单键可以旋转,两个平面可以重合,所以胡椒酚分子中最多有9个C原子共面,B错误;胡椒酚分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,C正确;根据物质结构简式可知胡椒酚的分子式为C9H10O,D正确。
规律方法 在解答确定多官能团有机物性质的题时,分三个步骤进行分析:
2.C C8H10O属于芳香族化合物,若其结构简式为,1 ml该有机物与溴水发生取代反应时可消耗3 ml Br2,A项错误;C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,此时C8H10O可以是醇也可以是醚,C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(—CH3和—CH2OH),C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(—CH3和—OCH3),B项错误;若C8H10O能与NaOH溶液反应,此时C8H10O属于酚类物质,与NaOH反应时,有机产物的化学式为C8H9ONa,C项正确;若C8H10O能发生消去反应,则C8H10O是芳香醇,苯环上的侧链有—CHOHCH3、—CH2CH2OH两种,D项错误。
3.C 该有机物中含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但含2个苯环,不属于苯酚的同系物,A错误;酚羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,则向该物质中滴入酸性KMnO4溶液,观察到紫色褪去,不能证明分子中存在碳碳双键,B错误;1 ml该物质分别与饱和溴水和H2反应,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 ml、7 ml,C正确;该有机物中含有酚羟基,酸性比碳酸弱,能与碳酸钠溶液发生反应生成碳酸氢钠,不产生二氧化碳,D错误。
4.答案 (1)A B C F
(2)Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2↑、+H2O+CO2 +NaHCO3
(3)应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析 (1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2↑,说明酸性CH3COOH>H2CO3;产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中发生反应:+H2O+CO2 +NaHCO3,说明酸性H2CO3>,据此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发,苯酚钠溶液变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生了反应,应增加一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
5.D 分子结构中有酚羟基,故能与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应,A项正确;1个该有机物分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,1 ml苯环可与3 ml H2发生加成反应,1 ml碳碳双键能与1 ml H2发生加成反应,则1 ml该有机物最多能与7 ml H2发生反应,B项正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴取代,1 ml碳碳双键能与1 ml溴发生加成反应,则1 ml该有机物能与4 ml Br2发生反应,C项正确;由于单键可以旋转,因此该有机物分子中至少能有8个C原子共平面,D项错误。
6.AB CMU分子中酚羟基的两个邻位氢原子可被溴取代,另外碳碳双键也可以与Br2发生加成反应,故1 ml CMU最多可与3 ml Br2反应,A正确;间苯二酚分子中两个酚羟基共有3个邻、对位氢原子可被溴取代,故1 ml间苯二酚最多可与3 ml Br2反应,B正确;间苯二酚和CMU均含有酚羟基,故不能用FeCl3溶液鉴别,C错误;间苯二酚分子中有两个酚羟基,与苯酚不互为同系物,D错误。
易错警示 使用定量与定性的方法解答酚类物质题目
酚羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,酚类物质可以与饱和溴水发生苯环上的取代反应;酚类物质可以与H2发生苯环上的加成反应;酚类物质具有其特性,如遇FeCl3溶液发生显色反应。
(1)当判断或计算酚类物质与饱和溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时,一般只考虑苯环上酚羟基的邻、对位上的氢原子,这时应从定量的角度切入;
(2)当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时,一般考虑苯环上的氢原子种类即可,这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种,而1 ml邻甲基苯酚与饱和溴水发生取代反应时,则只考虑其邻、对位取代,最多消耗Br2的物质的量是2 ml。
7.答案 (1)
(2)②④
(3)、、
(4)+2NaOH +2NaBr+2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间产物。和H2反应,只能是加成反应,所以A为;而B是由A在浓硫酸存在、加热条件下反应得到的,且B能与Br2反应,则B为,C为;D能与Br2反应生成E,E再与H2反应,所以D、E中含有不饱和键,综合分析得出D为,E为,F为。
1.C
2.D
3.D
4.D
5.D
6.D
7.B
8.C
9.D
1.B
2.C
3.C
5.D
6.AB
题组一 酚的结构与性质
1.(2020江苏沭阳高二下期中)下列实验能证明苯酚具有弱酸性的是( )
A.苯酚在常温下溶解度不大
B.苯酚可与FeCl3反应
C.苯酚能与NaOH溶液反应,但不能和NaHCO3溶液反应
D.苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水
2.苯酚有毒且有腐蚀性,使用时若不慎溅到皮肤上,可用来冲洗皮肤的试剂是( )
A.40% NaOH溶液B.NaHCO3溶液
C.65 ℃以上的水 D.酒精
3.(2020浙江湖州中学高二下期中)下列有关苯酚的实验事实中,能说明—OH对苯环性质有影响的是( )
A.苯酚能与氢气加成生成环己醇
B.苯酚能和Na2CO3溶液反应
C.苯酚燃烧产生带浓烟的火焰
D.苯酚与溴水反应生成2,4,6-三溴苯酚
4.已知酸性强弱顺序为H2CO3>>HCO3-,下列化学方程式书写正确的是( )
A.+NaHCO3 +Na2CO3
B.2+H2O+CO2 2+Na2CO3
C.+NaHCO3 +H2CO3
D.+Na2CO3 +NaHCO3
5.(2020北京高二期末)依据下列实验得出的结论不正确的是( )
A.苯酚具有酸性
B.苯酚酸性比乙酸弱
C.碳酸酸性比苯酚强
D.实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液现象相同
6.(2020黑龙江双鸭山一中高二期末)根据下图实验所得推论不合理的是( )
已知:苯酚的熔点为43 ℃。
A.试管a中钠沉在底部,说明密度:甲苯<钠
B.试管b、c中生成的气体均有H2
C.苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强
D.羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂
题组二 酚的检验与分离、提纯
7.(2020华东师大一附中高二下期中)下列实验操作简便、科学、易成功且现象正确的是( )
A.将乙酸和乙醇的混合液注入浓硫酸中制备乙酸乙酯
B.将铜丝在酒精灯外焰上加热变黑后再移至内焰,铜丝恢复原来的红色
C.在试管中注入2 mL苯酚溶液,再滴入几滴FeCl3溶液后,溶液中有紫色沉淀
生成
D.向苯酚溶液中滴加足量饱和溴水出现黄色沉淀
8.下列实验能证明苯中是否混有少量苯酚的是( )
①取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,若褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚
②取样品,加入氢氧化钠溶液,振荡,观察样品是否分层
③取样品,加入过量的饱和溴水,观察是否产生白色沉淀,若产生白色沉淀则有苯酚,没有白色沉淀则无苯酚
④取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚
A.仅③④B.仅①③④
C.仅①④D.全部
9.(2020山东潍坊五县、市高二下期中)实验室回收废水中苯酚的过程如图所示。下列分析错误的是( )
A.操作Ⅰ为萃取、分液,萃取剂也可以选用CCl4
B.苯酚钠是离子化合物,在苯中的溶解度比在水中的小
C.通过操作Ⅱ,苯可循环使用
D.苯酚沾到皮肤上,需用NaOH溶液清洗后,再用大量水冲洗
能力提升练
题组一 酚羟基的迁移应用
1.(2020天津耀华中学高二下月考,)胡椒酚是植物挥发油的成分之一,其结构简式如图,下列叙述中不正确的是(深度解析)
A.1 ml胡椒酚最多可以与4 ml H2发生加成反应
B.胡椒酚分子中最多8个碳原子共面
C.胡椒酚分子中含有两种官能团
D.胡椒酚的分子式为C9H10O
2.(2020安徽合肥一六八中学高二下月考,)下列有关分子式为C8H10O的芳香族化合物的推断正确的是( )
A.若C8H10O能与溴水发生取代反应,则1 ml该有机物最多消耗2 ml Br2
B.若C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,则苯环上只能有一个取代基
C.若C8H10O能与NaOH溶液反应,则有机产物的化学式为C8H9ONa
D.若C8H10O能发生消去反应,则该芳香族化合物只有一种结构
3.(2020河北张家口高二下月考,)某种兴奋剂的结构简式如图所示。下列有关该物质的说法正确的是( )
A.遇FeCl3溶液显紫色,因为该物质与苯酚互为同系物
B.向该物质中滴入酸性KMnO4溶液,观察到紫色褪去,可证明该物质分子中存在碳碳双键
C.1 ml该物质分别与饱和溴水和H2反应时,最多消耗4 ml Br2和7 ml H2
D.该物质能与碳酸钠溶液发生反应产生二氧化碳
4.()设计一个简单的实验,验证醋酸、碳酸、苯酚的酸性强弱顺序是CH3COOH>H2CO3>。
(1)利用如图所示的仪器可以组装实验装置,则仪器的连接顺序是 接D、E接 、 接 。
(2)有关反应的化学方程式为 。
(3)有的同学认为此装置不能验证H2CO3和的酸性强弱,你认为怎样改进实验才能验证H2CO3和的酸性强弱? 。
题组二 酚类物质反应中的定量关系及应用
5.()某有机物的结构简式如图,下列有关叙述中不正确的是( )
A.可与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应
B.1 ml该有机物最多与7 ml H2发生反应
C.1 ml该有机物可以与4 ml Br2发生反应
D.该有机物分子中至少有17个碳原子共平面
6.(双选)()CMU是一种荧光指示剂,可通过下列反应制备:
下列说法正确的是( 易错 )
A.1 ml CMU最多可与3 ml Br2反应
B.1 ml间苯二酚最多可与3 ml Br2反应
C.可用FeCl3溶液鉴别间苯二酚和CMU
D.间苯二酚与苯酚互为同系物
题组三 涉及酚的物质转化与有机合成
7.()按以下步骤可由合成(部分试剂和反应条件已略去),请回答下列问题。
(1)分别写出B、D的结构简式:B ,D 。
(2)反应①~⑦中属于消去反应的是 (填序号)。
(3)如果不考虑反应⑥⑦,对于反应⑤,得到的E的可能的结构简式为 。
(4)写出反应④的化学方程式: (注明反应条件)。
答案全解全析
基础过关练
1.C 溶解度与酸性强弱无关,A不选;苯酚与氯化铁发生显色反应,与酸性强弱无关,B不选;苯酚能和NaOH溶液反应而不能和NaHCO3溶液反应,可知苯酚具有弱酸性,C符合题意;苯酚浊液中加入NaOH后,浊液变澄清,生成苯酚钠和水,可知苯酚具有酸性,不能说明苯酚具有弱酸性,D不选。
2.D 40% NaOH溶液具有强腐蚀性,A错误;苯酚与NaHCO3溶液不反应,B错误;65 ℃以上的水,温度过高,容易烫伤皮肤,C错误;苯酚易溶于酒精,可以用酒精来冲洗皮肤上的苯酚,D正确。
3.D 苯酚与氢气加成生成环己醇,不符合题意;苯酚与Na2CO3溶液反应生成苯酚钠和水,说明苯环对羟基有影响;苯酚燃烧产生带浓烟的火焰,是由于苯酚的含碳量高,与—OH无关;苯酚与溴水发生取代反应生成2,4,6-三溴苯酚,而苯与溴水不反应,—OH的存在使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更容易被取代。
4.D 根据“强酸制弱酸”的反应规律及H2CO3、、HCO3-的酸性强弱顺序知可发生反应:+CO2+H2O +NaHCO3、+Na2CO3 +NaHCO3,D项正确。
5.D 由实验1可知,苯酚晶体加入蒸馏水中形成浊液,说明常温下苯酚在水中的溶解度不大,当加入NaOH溶液后变澄清,苯酚与NaOH反应生成苯酚钠,苯酚钠易溶于水,说明苯酚具有酸性;由实验2可知,乙酸的酸性比碳酸强,碳酸的酸性比苯酚强,因此碳酸氢钠溶液与苯酚不发生反应,若实验1用NaHCO3溶液替代NaOH溶液,现象不同。
6.D 甲苯与钠不反应,试管a中钠沉在底部,说明密度:甲苯<钠,A合理;苯酚和乙醇均含有羟基,均能与钠发生置换反应,试管b、c中生成的气体均有H2,B合理;苯环与羟基直接相连使羟基变得活泼,苯酚具有弱酸性,与钠反应产生气泡的速率快,苯酚中羟基的活性比乙醇中羟基的活性强,C合理;甲苯与钠不反应,说明钠与烷烃基上的氢和苯环上的氢均不反应,本实验没有现象能说明苯环上氢的活性强弱,不能得出“羟基对苯环的影响使苯环上羟基邻、对位的C—H键易于断裂”的结论,D不合理。
7.B 混合时先加乙醇、后加浓硫酸,最后加乙酸,试剂顺序不合理,A错误;Cu与氧气反应生成黑色的CuO,CuO可氧化乙醇生成乙醛、Cu和水,则铜丝恢复原来的红色,B正确;苯酚遇氯化铁溶液发生显色反应,溶液显紫色,C错误;苯酚溶液中滴加足量饱和溴水,出现白色沉淀,D错误。
8.C 苯酚能使酸性高锰酸钾溶液褪色,但是苯不能,所以取样品,加入少量酸性高锰酸钾溶液,振荡,看酸性高锰酸钾溶液是否褪色,褪色则有苯酚,不褪色则无苯酚,①正确;不管苯中是否有苯酚,加入NaOH溶液都会分层,②错误;产生的2,4,6-三溴苯酚能溶于苯,因此不会生成白色沉淀,③错误;苯酚遇氯化铁溶液显紫色,苯无此性质,取样品,滴加少量的FeCl3溶液,观察溶液是否显紫色,若显紫色则有苯酚,若不显紫色则无苯酚,④正确。
9.D 操作Ⅰ是用苯萃取废水中的苯酚,进行分液得到苯酚的苯溶液,苯酚在CCl4中的溶解度远大于在水中的溶解度,且四氯化碳与水不互溶,也可用四氯化碳作萃取剂,A正确;苯酚钠属于钠盐,是离子化合物,易溶于水,在苯中的溶解度比在水中的小,B正确;操作Ⅱ涉及分液操作,用到分液漏斗,通过操作Ⅱ,苯可循环使用,C正确;NaOH具有腐蚀性,苯酚沾到皮肤上,不能用NaOH溶液清洗,应先用酒精冲洗,再用水冲洗,D错误。
能力提升练
1.B 根据物质结构简式可知胡椒酚的分子中含有一个苯环和一个碳碳双键,因此1 ml胡椒酚最多可以与4 ml H2发生加成反应,A正确;乙烯分子和苯分子都是平面结构,亚甲基C原子取代苯分子中1个H原子的位置,在苯分子的平面结构上,同时占据乙烯分子中1个H原子的位置,也在乙烯分子的平面内,由于碳碳单键可以旋转,两个平面可以重合,所以胡椒酚分子中最多有9个C原子共面,B错误;胡椒酚分子中含有羟基和碳碳双键两种官能团,C正确;根据物质结构简式可知胡椒酚的分子式为C9H10O,D正确。
规律方法 在解答确定多官能团有机物性质的题时,分三个步骤进行分析:
2.C C8H10O属于芳香族化合物,若其结构简式为,1 ml该有机物与溴水发生取代反应时可消耗3 ml Br2,A项错误;C8H10O遇FeCl3溶液不发生显色反应,此时C8H10O可以是醇也可以是醚,C8H10O为醇时苯环上可能有两个取代基(—CH3和—CH2OH),C8H10O为醚时苯环上也可能有两个取代基(—CH3和—OCH3),B项错误;若C8H10O能与NaOH溶液反应,此时C8H10O属于酚类物质,与NaOH反应时,有机产物的化学式为C8H9ONa,C项正确;若C8H10O能发生消去反应,则C8H10O是芳香醇,苯环上的侧链有—CHOHCH3、—CH2CH2OH两种,D项错误。
3.C 该有机物中含酚羟基,遇FeCl3溶液显紫色,但含2个苯环,不属于苯酚的同系物,A错误;酚羟基、碳碳双键均能被酸性KMnO4溶液氧化,则向该物质中滴入酸性KMnO4溶液,观察到紫色褪去,不能证明分子中存在碳碳双键,B错误;1 ml该物质分别与饱和溴水和H2反应,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 ml、7 ml,C正确;该有机物中含有酚羟基,酸性比碳酸弱,能与碳酸钠溶液发生反应生成碳酸氢钠,不产生二氧化碳,D错误。
4.答案 (1)A B C F
(2)Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2↑、+H2O+CO2 +NaHCO3
(3)应在锥形瓶和试管之间加一个盛有饱和NaHCO3溶液的洗气瓶,除去CO2中混有的醋酸蒸气
解析 (1)A中的CH3COOH与Na2CO3发生反应:Na2CO3+2CH3COOH 2CH3COONa+H2O+CO2↑,说明酸性CH3COOH>H2CO3;产生的CO2气体通入苯酚钠溶液中发生反应:+H2O+CO2 +NaHCO3,说明酸性H2CO3>,据此可组装出实验装置,即A接D、E接B、C接F。
(3)醋酸易挥发,苯酚钠溶液变浑浊,可能是醋酸与苯酚钠发生了反应,应增加一个装置除去CO2中混有的醋酸蒸气。
5.D 分子结构中有酚羟基,故能与NaOH溶液和Na2CO3溶液发生反应,A项正确;1个该有机物分子中含有2个苯环和1个碳碳双键,1 ml苯环可与3 ml H2发生加成反应,1 ml碳碳双键能与1 ml H2发生加成反应,则1 ml该有机物最多能与7 ml H2发生反应,B项正确;酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴取代,1 ml碳碳双键能与1 ml溴发生加成反应,则1 ml该有机物能与4 ml Br2发生反应,C项正确;由于单键可以旋转,因此该有机物分子中至少能有8个C原子共平面,D项错误。
6.AB CMU分子中酚羟基的两个邻位氢原子可被溴取代,另外碳碳双键也可以与Br2发生加成反应,故1 ml CMU最多可与3 ml Br2反应,A正确;间苯二酚分子中两个酚羟基共有3个邻、对位氢原子可被溴取代,故1 ml间苯二酚最多可与3 ml Br2反应,B正确;间苯二酚和CMU均含有酚羟基,故不能用FeCl3溶液鉴别,C错误;间苯二酚分子中有两个酚羟基,与苯酚不互为同系物,D错误。
易错警示 使用定量与定性的方法解答酚类物质题目
酚羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子变得活泼,酚类物质可以与饱和溴水发生苯环上的取代反应;酚类物质可以与H2发生苯环上的加成反应;酚类物质具有其特性,如遇FeCl3溶液发生显色反应。
(1)当判断或计算酚类物质与饱和溴水发生苯环上的取代反应的具体用量时,一般只考虑苯环上酚羟基的邻、对位上的氢原子,这时应从定量的角度切入;
(2)当判断酚类物质苯环上取代产物的种类时,一般考虑苯环上的氢原子种类即可,这时应从定性的角度切入。如邻甲基苯酚苯环上的一溴代物有4种,而1 ml邻甲基苯酚与饱和溴水发生取代反应时,则只考虑其邻、对位取代,最多消耗Br2的物质的量是2 ml。
7.答案 (1)
(2)②④
(3)、、
(4)+2NaOH +2NaBr+2H2O
解析 解答此题的关键在于根据反应条件判断出中间产物。和H2反应,只能是加成反应,所以A为;而B是由A在浓硫酸存在、加热条件下反应得到的,且B能与Br2反应,则B为,C为;D能与Br2反应生成E,E再与H2反应,所以D、E中含有不饱和键,综合分析得出D为,E为,F为。
1.C
2.D
3.D
4.D
5.D
6.D
7.B
8.C
9.D
1.B
2.C
3.C
5.D
6.AB
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