第10讲 认识有机化合物（讲义）（教师版）-【精准提分】2020-2021学年高一化学必修第二册同步培优（新教材人教版）教案

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第10讲 认识有机化合物

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模块一 有机物中碳原子的成键特点

知识精讲

一、有机化合物的定义和通性
1．定义：机化合物主要是由碳元素、氢元素组成，是一定含碳的化合物，但是不包括碳的氧化物、硫化物、碳酸、碳酸盐、氰化物、硫氰化物、氰酸盐、碳化物等物质。
2．通性：大多数有机物熔点较低，难溶于水，易溶于有机溶剂；易燃烧，受热易分解；发生化学反应较复杂，常伴有副反应发生（故方程式书写一般用“→”）。

思考与交流
（1）写出甲烷的电子式。


（2）从化学键的形成角度来看，甲烷属于什么化合物？这反映了碳原子成键时的什么特点？



【答案】（1） （2）共价化合物
二、碳原子的成键特点
碳原子最外层有4个电子，在化学反应中不易失去或得到电子，通常与H、O、S、N等非金属原子以共价键的成键方式形成共价化合物。

三、碳原子的成键数目
有机化合物中，每个碳原子都与其他原子形成4个共价键。

四、碳原子的成键方式
1．成键的类型：碳原子与碳原子之间可以形成单键、双键或三键。

2．碳骨架形式：碳原子之间可构成链状结构，也可构成环状结构。

思考与交流
请结合下图显示的4个碳原子相互结合的几种方式，分析以碳为骨架的有机物种类繁多的原因。



【答案】碳原子最外层含4个电子，可以和碳原子及其他原子形成4个共价键，碳原子间可以以单键、双键或三键相结合，也可以形成碳链或碳环等碳骨架。
经典例题

l 有机物
【例1】不属于有机物的特点是（ ）
A．大多数有机物难溶于水，易溶于有机溶剂
B．有机反应比较复杂，一般反应速率较慢
C．绝大多数有机物受热不易分解，且不易燃烧
D．绝大多数有机物是非电解质，不易导电，熔点较低
【答案】C

【变1】2019年8月15日，牛津大学化学系与IBM苏黎世研究实验室合作的一项成果发表在《Sicence》，他们合成了世界上第一个完全由碳原子构成的环状分子——C18，如图所示，其中的18个碳原子通过交替的碳碳单键和碳碳三键相连接。下列关于C18的说法错误的是（ ）

A．属于环状有机物 B．与石墨、金刚石互为同素异形体
C．属于无机物 D．碳原子间的结合方式有多种
【答案】A

l 碳原子的成键特点
【例2】有机物分子中的碳原子与其他原子的结合方式是（ ）
A．通过两个共价键 B．通过非极性键
C．形成四对共用电子对 D．通过离子键和共价键
【答案】C

【变2-1】碳原子的不同结合方式使得有机物种类繁多，下列碳原子的结合方式中错误的是（ ）

【答案】C

【变2-2】下列化学式及结构式中，从成键情况看不合理的是（ ）
A．CH3N B．CH4Si
C．CH2OS D．CH4S
【答案】B
模块二 烷烃

知识精讲

一、甲烷结构的表示方法
分子式
电子式
结构式
空间构型
球棍模型
空间充填模型
CH4





甲烷分子中5个原子不在同一平面上，而是形成了正四面体的空间结构。4个C—H键的键长、键能、键角均相同，键角为109°28′。

思考与交流
（1）甲烷的结构式、空间构型、球棍模型、空间充填模型，能真实反应其存在状况的是__________。
（2）下列事实能说明CH4为正四面体结构而不是平面正方形结构的是（ ）
A．CH4为非极性分子 B．CH3Cl只有一种结构
C．CH2Cl2只有一种结构 D．CHCl3只有一种结构

【答案】 （1）空间充填模型 （2）C
二、烃的概念
烃：（碳氢化合物）只含有碳、氢两种元素的有机物。

三、烷烃的概念与通式
1．烷烃的概念：烃分子中碳原子之间都以碳碳________结合成_______，剩余价键均与氢原子结合，使每个碳原子的化合价都达到“饱和”，这样的烃叫做饱和烃，也称为烷烃。
2．烷烃的通式：____________________，符合通式的一定是烷烃。
【答案】 1．单键 链状 2．CnH2n+2（n为正整数）

及时小练
（1）下列有机物中，属于烷烃的是________
A．CH2=CH2 B．CH3CH2CH2CH2Cl
C． D．
E．CH3CH2OCH2CH3 F．C6H14
（2）写出下列各烷烃的分子式。
①烷烃A在同温同压下蒸气的密度是H2的43倍：___________。
②烷烃Ｂ的分子中含有200个氢原子：___________。
③分子中含有26个电子的烷烃C：___________。

【答案】（1）CF （2）C6H14 C99H200 C3H8

四、烷烃的命名
烷烃CnH2n+2的命名
实例
n≤10时，以甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸依次代表碳原子数，其后加“烷”字
C4H10的名称为___________
C9H20的名称为___________
n＞10时，以汉字数字加“烷”字代表
C14H30的名称为___________
【答案】丁烷 壬烷 十四烷

思考与交流：根据碳原子的成键特点，试着写出戊烷的结构。

【答案】正戊烷，异戊烷，新戊烷

（1）对于碳原子数相同而结构不同的烷烃，一般在烷烃名称前加上“正”“异”“新”等字样加以区别。
如对于C5H12：CH3(CH2)3CH3的名称为正戊烷；(CH3)2CHCH2CH3的名称为异戊烷；(CH3)4C的名称为新戊烷。
（2）n≥3的直链烷烃，其碳原子不在一条直线上，呈折线形或锯齿形（如图）。


五、同系物与同分异构体
1．同系物
结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
（1）同系物结构相似，决定了化学性质相似
（2）同系物的相对分子质量相差“14n”
（3）所有烷烃互为同系物

2．同分异构体
（1）同分异构现象：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象称为同分异构现象。
（2）同分异构体：具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

思考与交流
（1）甲烷、乙烷、丙烷、丁烷、戊烷、己烷分别有多少种结构？


（2）试写出己烷（C6H14）的所有同分异构体的结构简式。



【答案】（1）1、1、1、2、3、4 （2） 、 、、 、

六、“四同”概念比较

同位素
同素异形体
同系物
同分异构体
定义
质子数相同、中子数不同的同一元素的不同原子
同一种元素形成的不同单质
结构相似，分子组成相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物
分子式相同、结构不同的化合物
结构
特点
电子排布相同，原子核结构不同
单质的组成或结构不同
结构相似，符合同一通式（相对分子质量相差14n）
结构不同，不一定是同一类物质
实例
H、D、T，16O和18O
金刚石与石墨，氧气与臭氧
甲烷与乙烷
正丁烷与异丁烷


及时小练
有下列各组物质（在横线上填相应的序号）：
①O2和O3　②H2、D2、T2　③12C和14C ④CH3CH2CH2CH3和(CH3)2CHCH2CH3
⑤癸烷和十六烷 ⑥CH3CH2CH3和CH3CH2CH2CH(CH3)C2H5
⑦和 ⑧(CH3)2CHCH(CH3)2和(CH3)2CH(CH2)2CH3
（1）互为同位素的是__________。
（2）互为同系物的是____________。
（3）互为同素异形体的是__________。
（4）互为同素异形体的是__________。
（5）为同一种物质的是________。

【答案】（1）③　 （2）④⑤⑥　 （3）①　 （4）⑧ （5）②⑦

七、烷烃的物理性质
物理性质
递变规律
状态
①碳原子数C≤4的烷烃在常温常压下是气体；
②碳原子数5≤C≤16的烷烃在常温常压下一般是液体；
（特例：新戊烷(CH3)4C在常温常压下是气体）
③碳原子数C≥17的烷烃在常温常压下是固体。
熔、沸点
①烷烃的相对分子质量越大，烷烃的熔、沸点_________；
②相对分子质量相同时，支链越多，熔、沸点_________。
密度
随碳原子的增多而逐渐增大，但都小于水的密度。
溶解性
烷烃不溶于水，易溶于有机溶剂。
【答案】越高；越低

八、烷烃的化学性质
通常情况下，烷烃比较稳定，与强酸、强碱或酸性高锰酸钾等强氧化剂都不发生反应。
1．氧化反应
烷烃都具有可燃性，可用作燃料，其燃烧通式为：_______________________________________________
【答案】CnH2n+2 + 3n+12 O2 n CO2 + (n + 1) H2O

2．分解反应
烷烃在较高温度下会发生分解。这个性质常被应用于石油化工和天然气化工生产中，从烷烃可得到一系列重要的化工基本原料和燃料。
CH4 C + 2H2
C4H10 CH2== CH2（乙烯）+ CH3CH3

3．取代反应
（1）有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应叫取代反应。
（2）在光照条件下，烷烃可与卤素单质发生取代反应：CnH2n+2 + X2 ________________________
【答案】 CnH2n+1X + HX

实验—— CH4与Cl2的取代反应
实验操作

取两支试管，均通过排饱和NaCl溶液的方法收集半试管CH4，和半试管Cl2，分别用铁架台固定好。将其中一支试管用铝箔套上，另一支试管放在光亮处（不要放在日光直射的地方）。静置，比较两支试管内的现象。
实验现象
光亮处的试管气体颜色逐渐变浅，试管壁出现油状液滴，同时出现少量白雾，试管内液面上升，饱和食盐水中有少量固体析出；
套上铝箔的试管无明显现象。
反应原理
+（一氯甲烷，气体）
CH3Cl + Cl2 HCl + CH2Cl2（二氯甲烷，油状液体）
CH2Cl2 + Cl2 HCl + CHCl3 （三氯甲烷，油状液体，俗称氯仿）
CHCl3 + Cl2 HCl + CHCl3 （四氯甲烷，也称四氯化碳，油状液体）

经典例题

l 甲烷的空间构型
【例3】下列事实能证明甲烷分子是以碳原子为中心的正四面体结构的是（ ）
A．四个C—H键完全相同
B．CH4的一氯代物只有一种
C．在常温常压下，CH2Cl2为液体
D．CH2Cl2只有一种空间结构
【答案】D

【变3】氟利昂—12是甲烷的氯、氟卤代物，结构式为，下列有关叙述正确的是（   ）
A．它有两种同分异构体
B．它是平面分子
C．它只有一种结构
D．它有4种同分异构体
【答案】C

l 烷烃的结构
【例4】下列说法正确的是（ ）
A．碳碳间以单键结合，碳原子剩余价键全部与氢原子结合的烃一定是饱和链烃
B．分子组成符合CnH2n+2的烃一定是烷烃
C．正戊烷分子中所有的碳原子均在同一条直线上
D．碳、氢原子个数比为1∶3的烷烃有两种
【答案】B

l 烷烃的熔沸点
【例5】在1.01 × l05 Pa下，测得某些烷烃的沸点如表所示。据表分析，下列叙述正确的是（　　）
物质名称
正丁烷
正戊烷
异戊烷
新戊烷
正己烷
沸点（℃）
﹣0.5
36.1
27.8
9.5
69.0
A．标准状况下，l mol新戊烷的体积为22.4 L
B．烷烃的沸点随碳原子数的增加而降低
C．C5H12的沸点随支链的增加而降低
D．其他条件相同时，降低温度，以上5种烷烃中正丁烷最先液化
【答案】C

【例6】下列五种烃：①CH3CH2CH(CH3)2 ②CH3C(CH3)3 ③丙烷 ④戊烷 ⑤CH3CH(CH3)2，其沸点按由高到低的顺序排列正确的是（　　）
A．①②③④⑤ B．②③④⑤① C．⑤②①③④ D．④①②⑤③
【答案】D

l 烷烃的燃烧计算
【例7】1 mol某烷烃完全燃烧需要8 mol氧气，则这种烷烃的化学式为（ ）
A．C5H12 B．C4H10
C．C3H8 D．C6H14
【答案】　A

【变7-1】某种烷烃11 g完全燃烧时，需要28 L氧气（标准状况下），该烃是（ ）
A．C5H12 B．C4H10 C．C3H8 D．C2H6
【答案】C

【变7-2】常温常压下，取等质量4种气态烃分别在足量氧气中燃烧，消耗氧气最多的是（ ）
A．CH4 B．C2H6 C．C3H8 D．C4H10
【答案】A

l 烷烃的化学性质
【例8】土卫六是环绕土星运行的一颗卫星，据国外媒体报道，土卫六表面的“海洋”中有可能存在生命，又知这些“海洋”的主要成分是液态甲烷、乙烷以及这两种物质形成的聚合物。下列说法错误的是（ ）
A．甲烷和乙烷和溴水在光照条件下都能发生取代反应
B．甲烷和乙烷分子中所有原子不在同一平面内
C．通常条件下，甲烷、乙烷和强酸、强碱、强氧化剂都不反应
D．1 mol乙烷分子中含有6 mol C—H共价键
【答案】　A

l 甲烷的取代反应
【例9】某研究小组为了探究甲烷和氯气反应的情况，设计了几个实验。
请填写下列空白：

【实验一】用如图所示装置，收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照后观察到量筒内形成一段水柱，认为有氯化氢生成。
（1）该反应的反应类型为_____________________________________________________。
（2）该反应的化学方程式为(只写第一步)_________________________________________。
（3）水槽中盛放的液体应为________(填字母)。
A.水 B.饱和石灰水
C.饱和食盐水 D.饱和NaHCO3溶液
（4）该实验的实验现象为_____________________、____________________、试管壁上出现油状液滴。
（5）该油状液滴中含有的有机产物共有________种。
（6）1 mol CH4与足量氯气充分反应后，若产物CH3Cl、CH2Cl2、CHCl3、CCl4的物质的量之比为
1∶2∶3∶4，则反应消耗的Cl2的物质的量为____________。
【实验二】收集一试管甲烷和氯气的混合气体，光照反应后，滴加AgNO3溶液，看到有白色沉淀生成，认为甲烷与氯气反应有氯化氢生成。
（7）你认为该实验设计得出的结论是否正确：_______________________________________；
若不正确，理由是________________________________________________________。
【实验三】步骤一：收集半试管氯气，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，采用DIS系统的pH传感器测溶液的pH(下同)，测得pH＝3.26；
步骤二：收集一试管甲烷和氯气的混合气体(各占50%)，在40 W的日光灯下光照6 min后，加入10 mL蒸馏水，充分振荡，测得pH＝1.00。
（8）判断该反应中有氯化氢生成的依据是_____________________________________。
【答案】　(1)取代反应 (2)CH4＋Cl2CH3Cl＋HCl (3)C
(4)量筒内液面上升　黄绿色逐渐变浅 (5)3 (6)3mol
(7)错误　氯气中滴加AgNO3溶液也会产生白色沉淀
(8)步骤二测得的pH比步骤一测得的pH低


l 一取代物的数目
【例10】判断下列有机物的一氯取代物的结构种数，填写在横线上：
（1）C2H6：_______种 （2）C3H8：_______种
（3）C4H10：_______种 （5）C5H12：_______种
【答案】（1）1；（2）2；（3）2；（4）8

【变10】有机物分子式为C5H11Cl，其可能的结构有多少种（　　）
A．5种 B．6种 C．7种 D．8种
【答案】D

提分作业

【练1】已知碳原子可以成4个价键，氢原子可以成1个价键，氧原子可以成2个价键，下列分子式或结构简式书写正确的是（ ）
A．CH3 B．C2H6 C． D．
【答案】B

【练2】有机物种类繁多的主要原因是（ ）
A．有机物的分子结构十分复杂
B．碳原子能与其他原子形成4个共价键，且碳原子之间也能相互成键
C．有机物除含碳元素外，还含有其他多种元素
D．自然界中存在多种形式的、大量的有机物
【答案】B

【练3】下图是CH4、CCl4、CH3Cl的分子球棍模型图。下列说法正确的是（ ）

A．CH4、CCl4和CH3Cl都是正四面体结构 B．CH4和CCl4都是正四面体结构
C．CH4和CCl4中的化学键完全相同 D．CH4和CCl4的结构相同，性质也相同
【答案】B

【练4】丁烷(分子式为C4H10)是家用液化石油气的成分之一，也用作打火机的燃烧，下列关于丁烷的叙述不正确的是（ ）
A．在常温下，C4H10是气体
B．C4H10与CH4互为同系物
C．正丁烷和异丁烷分子式都为C4H10，两者的性质完全相同
D．正丁烷中四个碳原子不在同一直线上
【答案】　C

【练5】下列物质的沸点由高到低排列的是（ ）
①CH3(CH2)2CH3 ②CH3(CH2)3CH3 ③(CH3)3CH ④(CH3)2CHCH2CH3
A．④②①③ B．②④①③ C．④①②③ D．②④③①
【答案】B

【练6】某气态烷烃的体积是20 mL，完全燃烧时，正好消耗同温、同压下的氧气100 mL，该烷烃的化学式是（ ）
A．C2H6 B．C3H8
C．C4H10 D．C5H12
【答案】　B

【练7】有机物M、N的结构简式如图所示。下列说法错误的是（ ）

A．M、N都不能使酸性高锰酸钾溶液退色
B．M有两种同分异构体
C．M、N分子中每个碳原子都形成4个共价键
D．等质量的M、N在足量氧气中燃烧，完全燃烧时生成的质量相同
【答案】D

【练8】下列反应属于取代反应的是（ ）
①CHCl3＋Cl2CCl4＋HCl
②2HI＋Cl2===2HCl＋I2
③CO＋2H2CH3OH
④CH3CH2CN＋Cl2＋HCl
⑤CH3CH2OH＋HBrCH3CH2Br＋H2O
A．①② B．①②③④
C．①④⑤ D．②④⑤
【答案】　C

【练9】可燃冰属于甲烷的水合物，其结构如图所示，请回答下列问题。

（1）下列说法正确的是___________(填标号)
A．可燃冰中与以共价键的形式相结合
B．使用可燃冰时应注意安全
C．甲烷的一氯代物、三氯代物和四氯代物都是正四面体
D．空间充填模型为的有机物在光照下能与溴蒸气发生取代反应
（2）如图所示是某同学利用注射器设计的简易实验装置。加热分离出可燃冰中的甲烷，将10甲烷注入甲注射器中，在同温、同压下向乙注射器中注入50，将乙注射器中气体推入甲注射器中，用日光照射甲注射器一段时间，气体在甲注射器中发生反应。

①下列是某同学预测的实验现象，其中正确的是______(填标号)。
A．气体最终变为无色 B．实验过程中，甲注射器活塞向右移动
C．甲注射器内壁有油状液滴产生 D．产生火花
②甲注射器中发生的化学反应类型为__________________。
③反应后，甲注射器中剩余气体最好用_______(填标号)吸收。
A．水 B．氢氧化钠溶液 C．硝酸银溶液 D．饱和食盐水
（3）丙烷能产生破坏臭氧层的一氯六氟丙烷(C3HF6Cl)，该物质的同分异构体有_____种。
【答案】（1）BD （2）BC 取代反应 B （3） 5