人教版 (2019)第一章 有机化合物的结构特点与研究方法第二节 研究有机化合物的一般方法课文配套ppt课件

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1.物质分离、提纯的常用方法有:过滤、蒸发、蒸馏、萃取、升华等。2.分离提纯的原则有:①不引入新杂质;②不减少被提纯的物质;③易分离;④易复原。
一、分离、提纯1.研究有机化合物的一般步骤分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定分子结构2.有机化合物的分离与提纯提纯含杂质的有机化合物的基本方法是利用有机化合物与杂质物理性质的差异将它们分离。在有机化学中常用的分离和提纯方法有蒸馏、萃取和重结晶等。
(2)萃取①萃取的基本原理
②实例——苯甲酸的提纯
【微思考1】实验步骤Ⅲ中趁热过滤的目的是什么?步骤Ⅳ中用少量蒸馏水洗涤的目的是什么?提示减少苯甲酸因温度降低析出晶体而引起的损失。洗去晶体表面的氯化钠溶液。【微思考2】如何检验提纯后的苯甲酸中氯化钠已除净?提示取少量苯甲酸溶于水,加入稀硝酸,再加入硝酸银溶液,若无白色沉淀生成,则证明苯甲酸中氯化钠已除净。
二、确定实验式1.元素的定性、定量分析
【微思考3】有机化合物的实验式和分子式一定不相同吗?提示不一定,如CH4。
2.定量分析的方法(1)李比希法确定有机化合物的实验式的具体流程如下:
【微思考4】有机化合物燃烧后只生成CO2和H2O,有同学认为该有机化合物只含碳、氢两种元素,该说法对吗?提示不对。该有机化合物可能含有碳、氢两种元素,也可能含有碳、氢、氧三种元素。(2)元素分析仪现代化的元素分析仪分析的精准度和分析速度都达到了很高的水平。
四、确定分子结构1.红外光谱(1)原理
(2)实例下图是分子式为C2H6O的有机化合物的红外光谱:由此确定该有机化合物中含有C—H、O—H、C—O,则该有机化合物的结构简式为C2H5OH。
2.核磁共振氢谱(1)原理
(2)实例如图1、图2分别是分子式为C2H6O的两种同分异构体的核磁共振氢谱:
①由图1确定该有机化合物分子中含有3种处于不同化学环境的氢原子,且个数之比为3∶2∶1,故其结构简式为CH3CH2OH。②由图2确定该有机化合物分子中含有1种处于不同化学环境的氢原子,故其结构简式为CH3OCH3。
(1)分离和提纯都只利用物质的物理性质,不利用物质的化学性质。 (　　)提示×。(2)蒸馏、重结晶和萃取是分离提纯有机化合物的常用方法。(　　)提示√。(3)蒸馏时,冷却水从上口进,从下口出。(　　)提示×。为了增强冷凝效果,冷却水从下口进,从上口出。(4)提纯粗苯甲酸的方法可以用重结晶法。(　　)提示√。
(5)根据红外光谱只能确定有机化合物中化学键种类。(　　)提示×。还可以获得有机化合物中所含官能团的相关信息。(6)核磁共振氢谱中,有几个吸收峰就说明有几个氢原子。(　　)提示×。有几个吸收峰就说明有几种氢原子,可以根据峰的面积之比,确定不同类型氢原子个数之比。(7)根据某有机化合物的最简式CH2不能确定该有机化合物的分子式,但若某有机化合物的最简式若为C2H5,则可直接确定该有机化合物的分子式为C4H10。(　　)提示√。
物质分离、提纯常用的物理方法问题探究1.当互溶的两种液态有机化合物中各组分的沸点相差较小时如何处理?以乙醇中混有乙酸为例。提示最好将混合物“预处理”,先将其中的一种物质转化为不挥发的盐类化合物,再进行蒸馏。比如乙醇中混有乙酸,可先加生石灰,将乙酸转化为乙酸钙再蒸馏。2.玫瑰精油是世界上最昂贵的精油,被称为“精油之后”。玫瑰精油的提取起源于古代,最初用水浸渍鲜花,以提取其中的有效成分。用水浸渍鲜花,提取有效成分的方法在化学中属于什么操作方法?提示固-液萃取。
3.乙二醇和丙三醇都可以作汽车和飞机燃料的防冻剂。现有一瓶乙二醇和丙三醇的混合液,已知它们的性质如下表:
分离乙二醇和丙三醇的最佳方法是什么?提示蒸馏。两者均属于醇类,相互混溶。从表中数据可知两者的沸点相差较大,故可用蒸馏法将其分离。
深化拓展1.分离、提纯常用的物理方法(1)固体与液体的混合物
(2)固体与固体的混合物
(3)液体与液体的混合物
2.重结晶的操作流程
素能应用典例1环己烯用于有机合成,也用作溶剂。作为有机合成原料,可合成赖氨酸、环己酮、苯酚、聚环烯树脂、氯代环己烷、橡胶助剂、环己醇原料等。某化学小组采用如图装置,由环己醇制备环己烯。
步骤一:制备粗品。将12.5 mL环己醇加入试管A中,再加入1 mL浓硫酸,摇匀后放入碎瓷片,缓慢加热至反应完全,在试管C内得到环己烯粗品。步骤二:制备精品。(1)环己烯粗品中含有环己醇和少量酸性杂质等。加入饱和食盐水,振荡、静置、分层,环己烯在　　　　　层(填“上”或“下”),分液后用　　　　　　　　　(填入编号,下同)洗涤。 a.KMnO4溶液　　b.稀硫酸　　c.Na2CO3溶液
(2)再将环己烯按如图装置进行蒸馏,冷却水从　　　　　　口进入。蒸馏时要加入生石灰,目的是　　　　　　　　　　　　　。 (3)收集产品时,控制的温度应在　　　　　　　　　　　　　　　左右,实验制得的环己烯精品产量低于理论产量,可能的原因是　　　　　　　　　　　　　　。
a.蒸馏时从70 ℃开始收集产品b.环己醇实际用量多了c.制备粗品时部分环己醇随产品一起蒸出
答案(1)上　c　(2)g　除去水分(3)83 ℃　c解析(1)精品的制备关键在于除杂,此问涉及分液和蒸馏。环己烯密度比水小,在上层,洗涤时选用KMnO4溶液会氧化环己烯,又因粗品中混有少量酸性物质,洗涤时不能再用稀硫酸,需用Na2CO3溶液将多余的酸除掉。(2)冷凝管的冷却水应该“下进上出”。蒸馏时,混合物中的水分可用生石灰除去。(3)蒸馏时应该按照环己烯的沸点控制温度。由于环己醇的沸点较低,制备粗品时可能随产品一起蒸出,导致产量低于理论值。
变式训练1按如图所示实验方案可从海洋动物柄海鞘中提取具有抗肿瘤活性的天然产物。下列说法错误的是(　　)A.步骤(1)需要过滤装置B.步骤(2)需要用到分液漏斗C.步骤(3)需要用到坩埚D.步骤(4)需要蒸馏装置
答案C解析滤液与不溶物是用过滤的方法分离的,A项正确;分离水层与有机层需要用到分液漏斗,B项正确;溶液蒸发结晶应用蒸发皿,C项错误;可用蒸馏的方法从有机层中分离出甲苯,D项正确。
方法点拨 有机混合物的分离提纯(1)
有机化合物分子式和结构式的确定问题探究1.乙醇(CH3CH2OH)和二甲醚(CH3OCH3)的分子式都为C2H6O。你如何确定分子式为C2H6O的物质的类别?提示乙醇和二甲醚属于同分异构体,通过结构分析能确定二者的类别;借助与Na的反应也可以确定二者的类别。
2.分子式为C3H6O2的有机化合物,如果在PMR谱(核磁共振氢谱)上观察到的氢原子给出的峰有两种强度。一种强度比为3∶3,另一种强度比为3∶2∶1。请写出该有机化合物可能的结构简式。
3.咖啡、可可与茶为世界三大饮料,同为流行于世界的主要饮品。(1)经实验测定,咖啡因分子中各元素的质量分数是:碳49.5%,氢5.1%,氧16.5%,氮28.9%,其摩尔质量为194 g·ml-1,请写出确定咖啡因分子式的过程。
(2)咖啡因的结构简式如下:它的核磁共振氢谱有几种峰?峰面积之比是多少?提示4种,比值为3∶3∶3∶1。咖啡因的分子结构不对称,故有4种处于不同化学环境的氢原子。
深化拓展1.有机化合物分子式的确定(1)确定流程
(2)确定方法①直接法:
④化学方程式法:利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中,常利用有机化合物燃烧的化学方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有:
利用燃烧反应的化学方程式时,要抓住以下关键:①气体体积变化;②气体压强变化;③气体密度变化;④混合物平均相对分子质量等。同时可结合适当方法,如平均值法、十字交叉法、讨论法等技巧来速解有机化合物的分子式。
2.有机化合物结构简式的确定(1)物理方法:红外光谱、核磁共振氢谱和X射线衍射。(2)价键规律法根据价键规律可以判断出某些分子式已知的化合物只存在一种结构,则可直接根据分子式确定其结构简式。如C2H6的结构只能是CH3CH3;CH4O的结构只能是CH3OH。
素能应用典例2为了测定某有机化合物A的结构,做如下实验:①将2.3 g该有机化合物完全燃烧,生成0.1 ml CO2和2.7 g水。②用质谱仪测定其相对分子质量,得到如图一所示的质谱图。③用核磁共振仪处理该化合物,得到如图二所示谱图,图中三个峰的面积之比是1∶2∶3。
请回答下列问题:(1)有机化合物A的相对分子质量是　　　　　　　　　　　　　　　。 (2)有机化合物A的实验式是　　　　　　　　　　　　　　　。 (3)能否根据有机化合物A的实验式确定其分子式　　　　　　　(填“能”或“不能”);若能,则有机化合物A的分子式是　　　　　　　　　　　　　　　(若不能,则此空不填)。 (4)写出有机化合物A可能的结构简式:　　　　　　　　　　　　　　　。 
答案(1)46　(2)C2H6O　(3)能　C2H6O(4)CH3CH2OH解析(1)在A的质谱图中,最大质荷比为46,所以其相对分子质量是46。
(3)因为实验式C2H6O中,氢原子数已经达到饱和,所以其实验式即为分子式。(4)有机化合物A有如下两种可能的结构:CH3CH2OH或CH3OCH3;若为后者,则在核磁共振氢谱中应只有一个峰;若为前者,则在核磁共振氢谱中应有三个峰,而且三个峰的面积之比是1∶2∶3,显然前者符合,所以A为乙醇。
变式训练2(双选)已知某有机化合物A的红外光谱和核磁共振氢谱如图所示,下列说法中错误的是(　　)
未知物A的核磁共振氢谱A.由红外光谱图可知,该有机化合物中至少含有三种不同的化学键B.由核磁共振氢谱可知,该有机化合物分子中有三种不同类型的氢原子且个数比为1∶2∶3C.若A的化学式为C2H6O,则其结构简式为CH3OCH3D.仅由其核磁共振氢谱就可得知其分子中的氢原子总数
答案CD解析A项,由红外光谱图可知,A中至少含有C—H、O—H、C—O三种化学键,A项正确;由A的核磁共振氢谱的三种峰的面积之比可推知,三种处于不同化学环境的氢原子的个数比值为3∶2∶1,B项正确,C、D项不正确。
方法点拨 确定有机化合物分子式、结构式的思维模型
1.下列关于物质的分离、提纯实验中的一些操作或做法,正确的是(　　)A.在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应伸入液面下B.用96%的工业酒精制取无水乙醇,可直接蒸馏C.在苯甲酸重结晶实验中,粗苯甲酸加热溶解后还要加少量蒸馏水D.在苯甲酸重结晶实验中,待粗苯甲酸完全溶解后要冷却到常温才过滤答案C解析在组装蒸馏装置时,温度计的水银球应放在蒸馏烧瓶的支管口处,A不正确;由工业酒精制取无水乙醇的方法是先加生石灰,再蒸馏,B不正确;在苯甲酸重结晶实验中,为了减少过滤过程中消耗的苯甲酸,一般要加入少量的蒸馏水,趁热过滤,C正确,D不正确。
2.现有某物质的核磁共振氢谱如图所示。则该有机化合物可能是(　　)A.CH3CH2CH2OH　　　B.HOOCCH2CH2COOH
答案A解析由核磁共振氢谱图中峰的个数可推知,该有机化合物分子中有4种处于不同化学环境的氢原子。四个选项中有机化合物分子所含的氢原子种数分别为4种、2种、2种、1种。因此只有A项正确。
3.现有三组混合液:①乙酸乙酯和碳酸钠溶液;②乙醇和丁醇;③溴化钾和单质溴的水溶液,分离以上各混合液的正确方法依次是(　　)A.分液、萃取、蒸馏B.萃取、蒸馏、分液C.分液、蒸馏、萃取D.蒸馏、萃取、分液答案C解析①乙酸乙酯和碳酸钠溶液是互不相溶的两种液体,分离它们可采取分液的方法;②乙醇和丁醇是互溶的两种有机化合物,不能用分液和萃取的方法,应利用它们的沸点不同将它们分开,即蒸馏;③溴化钾和单质溴可利用它们在有机溶剂中溶解性的差异分离,即萃取的方法。
4.下图是一种分子式为C4H8O2的有机化合物的红外光谱图,则该有机化合物分子可能为(　　)A.CH3COOCH2CH3D.(CH3)2CHCH2COOH
5.某有机化合物A 1.44 g完全燃烧生成2.16 g H2O,生成的CO2恰好与200 mL 1 ml·L-1 KOH溶液作用生成正盐,将A试样进行检测所得质谱图如下。