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    3.5.3 有机合成路线设计与实施【新教材】人教版选择性必修3课件PPT
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    2020-2021学年第五节 有机合成评课ppt课件

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    这是一份2020-2021学年第五节 有机合成评课ppt课件,共15页。PPT课件主要包含了碳骨架构建,官能团转化,有机合成路线的确定,进行合理的设计与选择,目标化合物,经过反应,中间体,CH3CH2OH,CH2CH2,4污染排放少等内容,欢迎下载使用。

    有机合成路线的设计与实施
    较低的成本和较高的产率
    简便而对环境友好的操作得到目标产物。
    (1)从原料出发设计合成路线的方法步骤
    碳骨架和官能团等方面的异同的比较
    增加一段碳链或连上一个官能团
    (2)从目标化合物出发逆合成分析法的基本思路
    适当位置断开相应的化学键
    较小片段所对应的中间体
    确定最适宜的基础原料和合成路线
    以乙二酸二乙酯这种医药和染料工业原料的合成为例,说明有机合成路线的设计和选择。
    确定乙二酸二乙酯的基础原料为乙烯,通过以下5步反应完成合成:
    在实际工业生产中,乙二醇还可以通过环氧乙烷与水直接化合的方法合成,而环氧乙烷则可由乙烯直接氧化得到。请比较该方法与以上合成乙二酸二乙酯中的2、3两步反应,分析生产中选择该路线的可能原因。
    (1) 2,3两步反应采用氯气、氢氧化钠,可能腐蚀设备,污染环境;实际工业生产工艺采用氧气和水,成本低,对环境污染小(2) 2,3两步反应原子利用率小于100%;而实际工业生产工艺原子利用率100%
    (5)在进行有机合成时,要贯彻“绿色化学”理念等。
    (1)步骤较少,副反应少,反应产率高;
    (2)原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒;
    (3)反应条件温和,操作简便,产物易于分离提纯;
    (1)脂肪烃为基础原料到酯的合成路线
    (2)芳香族化合物合成路线
    20世纪初,维尔施泰特通过十余步反应合成颠茄酮,总产率仅有0.75%。十几年后,罗宾逊仅用3步反应便完成合成,总产率达90%。
    20世纪中后期,伍德沃德与多位化学家合作,成功合成了奎宁、胆固醇、叶绿素、红霉素、维生素B12等一系列结构复杂的天然产物。
    科里提出了系统化的逆合成概念,开始利用计算机来辅助设计合成路线。
    总之,有机合成的发展,使人们不仅能通过人工手段合成原本只能从生物体内分离、提取的天然产物,还可以根据实际需要设计合成具有特定结构和性能的新物质。
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