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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃图片ppt课件
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这是一份高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第3节 烃图片ppt课件,共39页。PPT课件主要包含了芳香烃,芳香烃的来源,认识苯的同系物,应用•实践,苯的同系物,对二甲苯,邻二甲苯,间二甲苯,2-二甲苯,4-二甲苯等内容,欢迎下载使用。
对二甲苯(C8H10)
十九世纪初,由于冶金工业的发展,需要大量焦炭,生产焦炭的主要方法是煤的干馏,即对煤隔绝空气加强热。
煤的干馏除得到焦炭外还能获得有用的煤气,但同时却生成一种黑糊糊、粘乎乎有特殊臭味的油状液体!人们把它称作煤焦油。
当时,煤焦油被当作废物扔掉,污染环境,造成公害。随着炼焦工业的发展,煤焦油的堆积也愈来愈严重,煤焦油的利用就成为当时生产中迫切需要解决的一个重要的环境和社会问题。
后来,以法拉第为代表的科学家对煤焦油产生了兴趣,并从煤焦油中分离出了以芳香烃为主的多种重要芳香族化合物,又以这些芳香族化合物为原料合成了多种染料、药品、香料、炸药等有机产品。到十九世纪中叶,形成了以煤焦油为原料的有机合成工业。
自从1845年人们从煤焦油内发现苯及其他芳香烃,很长时间里煤是一切芳香烃的主要来源。但是,从1吨煤中仅可以提取1千克苯和2.5千克其他芳香烃。由于芳香烃的需求在不断增长,仅从煤中提炼芳香烃远不能满足化学工业生产的需要。
大约到了1930年,由煤生产苯已经发展成为世界性的大吨位工业。1940年以来,通过石油催化重整生成苯、甲苯、二甲苯等;烃裂解制乙烯时,裂解汽油副产物中含芳香烃达40—48%,因此石油也成为芳香烃的重要来源。
芳香烃的来源——
煤的干馏石油的催化重整和裂解
1.概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合物 称为苯的同系物。
下列物质属于苯的同系物的是_______。
1.概念——苯分子中的氢原子被烷基取代得到的有机化合 物称为苯的同系物。
苯的同系物: 只含有一个苯环,含有一个或多个烷基。
二、苯及其同系物的物理性质
苯:1.无色、有毒的液体
苯的同系物:甲苯、乙苯等在溶解性上与苯相似, 毒性比苯的稍小。
2.沸点为80℃,熔点为5.5℃3.密度比水的小4.不溶于水5.能溶解许多物质,是良好的有机溶剂
三、苯及其同系物的化学性质
从有机化合物结构的角度出发,预测苯及其同系物(以甲苯为例)的化学性质。
与卤素单质在一定条件下反应
实验证明,苯及其同系物都不能与溴的四氯化碳溶液发生加成反应。
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键。
与 H2 发生加成反应
苯及其同系物都能燃烧,火焰明亮、有大量黑烟
实验证明,苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化。
苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化,苯的同系物(以甲苯为例)能否被氧化?
【视频】 苯、甲苯与酸性高锰酸钾溶液
【实验】 苯及其同系物与酸性高锰酸钾溶液
(1)与苯不同,某些苯的同系物能被酸性高锰酸钾溶液氧化。(2)苯的同系物中,不管侧链多长,只要侧链中直接与苯环相连的 碳原子上有氢原子,就能被酸性高锰酸钾溶液氧化,且每个侧 链最终被氧化为一个“-COOH”。(3)苯的同系物中与苯环直接相连的碳原子上有氢原子才能被酸性 高锰酸钾溶液氧化。
甲苯与苯在氧化反应上的差异:
被酸性 KMnO4溶液氧化
与酸性 KMnO4溶液不反应
苯环侧链烃基能被酸性 KMnO4 溶液氧化,这是苯环对烃基影响的结果。
(1)卤代反应: 在铁粉作用下,苯与液溴发生取代反应生成溴苯和溴化氢。
(2)硝化反应: 在浓硫酸作用下,苯与硝酸发生取代反应生成硝基苯和水。
(3)磺化反应: 苯与浓硫酸在常温下很难发生反应,但加热时苯环上的氢原 子可被磺酸基(-SO3H)取代,生成苯磺酸。该反应是可逆反应。
交流•研讨 苯在浓硫酸作用下能与硝酸发生取代反应,那么,苯的同系物(以甲苯为例)能否与硝酸发生取代反应?
硝化反应:
结合以上资料,你能获得哪些结论?
与苯相比,甲苯较易发生取代反应,这是甲基对苯环影响的结果。
【思考】若继续升高温度,甲苯中与甲基处于邻、对位的氢原子都可以被硝基取代,试写出该反应的化学方程式。
2,4,6-三硝基甲苯
不溶于水的淡黄色晶体,烈性炸药。
苯的同系物与苯性质的相似性与差异性
苯环中的碳碳键是介于碳碳单键和碳碳双键之间的特殊共价键
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