2022届高三统考化学人教版一轮课件:第9单元 第1节 甲烷、乙烯、苯
展开考纲要求:1.了解有机化合物中碳的成键特征。 2.了解有机化合物的同分异构现象,能正确书写简单有机化合物的同分异构体。 3.掌握常见有机反应类型。 4.了解甲烷、乙烯、苯等有机化合物的主要性质及应用。 5.了解氯乙烯、苯的衍生物等在化工生产中的重要作用。
几种常见烃的结构与性质1.甲烷、乙烯和苯的比较
2.常见有机反应类型(1)取代反应。①定义:有机物分子里的 的反应。 ②甲烷发生取代反应:生成一氯甲烷的化学方程式: ,进一步取代又生成了 。③苯的取代反应:卤代反应:苯与液溴发生溴代反应的化学方程式为 。 硝化反应:化学方程式为 。
某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代
二氯甲烷、三氯甲烷和四氯甲烷(四氯化碳)
(2)加成反应。①定义:有机物分子中的 两端的碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②乙烯的加成反应:a.与溴水反应: 。 b.与H2反应: 。 c.与HCl反应: 。 d.与H2O反应: 。
CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2Br
CH2=CH2+HCl→CH3CH2Cl
③苯的加成反应:苯与H2发生加成反应的化学方程式为 。④加聚反应:合成聚乙烯塑料的化学方程式为 。
特别提醒(1)甲烷与氯气发生取代反应,得到的产物是混合物,其中有机产物都不溶于水,常温下,一氯甲烷是气体,其他的有机产物都是液体。(2)烷烃分子中的碳原子并不都在一条直线上,而是呈锯齿状。(3)溴水、酸性KMnO4溶液均可鉴别乙烷和乙烯,但要除去乙烷中的乙烯时,只能选用溴水,因为酸性高锰酸钾溶液能将乙烯氧化成CO2。(4)苯不能使溴的四氯化碳溶液和酸性高锰酸钾溶液褪色、苯的邻二氯代物只有一种,均可说明苯分子中不存在单双键交替结构。
自主巩固判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。(1)甲烷的化学性质很稳定,不能与氧气、酸性KMnO4溶液、强酸、强碱等反应 ( × )(2)溴水既可以除去乙烷中的乙烯,也可以鉴别乙烷与乙烯 ( √ )(3)乙烯能使酸性高锰酸钾溶液、溴水褪色,其反应原理相同 ( × )(4) 表示苯的分子结构,其中含碳碳双键,因此苯的性质跟乙烯相似 ( × )(5)苯与溴水在一定条件下可以生成溴苯 ( × )(6)丙烷分子中三个碳原子在同一条直线上 ( × )
有机反应类型的判断方法1.依据定义及反应特点判断
2.依据方程式前后分子数目判断取代反应一般反应前后物质都为两种;加成反应一般只有一种生成物。3.依据官能团的性质判断(1)烷烃一般只能发生取代反应,含有苯环的物质既能发生加成反应也能发生取代反应;含有—COOH、—OH、—COOR等官能团的物质均能发生取代反应。(2)加成反应:反应物中一般含有碳碳双键、碳碳三键、苯环等。(3)氧化反应:主要包括烯烃、醇被酸性高锰酸钾溶液氧化,葡萄糖被新制氢氧化铜或银氨溶液氧化,醇的催化氧化等。注意大多数有机物能在氧气中燃烧,发生氧化反应。
4.依据反应条件判断(1)当反应条件为稀酸并加热时,通常为酯或糖类的水解,属于取代反应。(2)当反应条件为光照且与卤素单质(氯气或溴蒸气)反应时,通常为烷烃或苯环侧链烷基上的氢原子发生取代反应。(3)当反应条件是在FeX3(X为卤素)的催化作用下与X2反应常为苯环上的氢原子被取代。(4)当反应条件为催化剂并与氢气反应时,为加成反应。(5)当反应条件为Cu或Ag作催化剂、加热,并与氧气反应,通常为醇的催化氧化。
例1(2018全国Ⅰ)环之间共用一个碳原子的化合物称为螺环化合物,螺[2,2]戊烷( )是最简单的一种。下列关于该化合物的说法错误的是( )A.与环戊烯互为同分异构体B.二氯代物超过两种C.所有碳原子均处于同一平面D.生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2
解析:螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,而环戊烯的分子式也为C5H8,则两者互为同分异构体,A项正确;先给螺[2,2]戊烷分子中碳原子编号(编号碳原子等效)为 ,则其二氯代物有4种,分别为(编号表示两个氯原子的位置)①①、①②、①③、①④,B项正确;由于分子内碳原子都是饱和碳原子,所以所有碳原子不可能共平面,C项错误;由于螺[2,2]戊烷的分子式为C5H8,要生成1 ml C5H12至少需要2 ml H2,D项正确。
归纳总结烃的常见反应类型(1)氧化反应:①燃烧反应;②被酸性KMnO4溶液氧化。(2)取代反应:①烷烃、苯及其同系物发生的卤代反应;②苯及其同系物发生的硝化反应。(3)加成反应:不饱和烃与X2(X代表Cl、Br)、H2、HX、H2O等发生的加成反应。(4)加聚反应:烯烃发生的加聚反应。
跟踪训练1.下列由实验得出的结论正确的是 ( )
碳的成键特点与同分异构体1.有机物分子中碳原子的成键特征(1)碳原子的最外层有 个电子,可与其他原子形成 个共价键,而且碳原子之间也能形成共价键。 (2)碳原子不仅可以形成 ,还可以形成 键和三键。 (3)多个碳原子可以相互结合形成碳链,也可以形成碳 ,碳链或 上还可以连有支链。
2.同系物(1)定义: 相似,在分子组成上相差___________________原子团的物质互称为同系物。 (2)烷烃同系物:分子式都符合 ,如CH4、CH3CH3、 互为同系物。 (3)同系物的化学性质 ,物理性质呈现一定的递变规律。(4)烷烃物理性质的递变规律:①烷烃均难溶于水,且密度比水的小。②随着分子中碳原子数的增多,熔、沸点逐渐 ,密度逐渐 。 ③常温下,分子中碳原子数为1~4的烃为气态,当分子中碳原子数≥5时,烷烃为非气态(新戊烷除外)。
3.同分异构体(1)定义:化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象,叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称同分异构体。(2)常见的同分异构体(写结构简式):
4.有机物结构的表示方法(以乙烯为例)
自主巩固(1)下列物质属于同系物的是①⑥、③④、②⑦、②⑧,属于同分异构体的是⑦⑧。
(2)C3H6Cl2有4种结构,则丙烷的六氯代物有4种结构;—C5H11有8种结构,则C5H11Cl有8种结构。
同分异构体的书写及判断一、烷烃同分异构体的书写1.原则(1)“成直链、一线串”;(2)“从头摘、挂中间”;(3)“往边排、不到端”,摘两碳,成乙基,二甲基,不重复,要写全。2.书写步骤(以C6H14为例)(1)“成直链、一线串”:先写出碳原子数最多的主链。C—C—C—C—C—C(只写出碳骨架,下同);
二、同分异构体的判断——一同一不同1.一同一定要抓住分子式相同,只有分子式相同,才有可能是同分异构体。分子式相同,相对分子质量、最简式一定相同,但相对分子质量相同、最简式相同的不一定是同分异构体,如相对分子质量均为44的C2H4O和C3H8、最简式均为CH2的C2H4和C3H6均不属于同分异构体。2.一不同结构不同,即分子中原子的连接方式不同,同分异构体可以是同一类物质,也可以是不同类物质。
三、同分异构体数目的判断1.记忆法记住常见同分异构体的数目。(1)凡只含有一个碳原子的分子均无同分异构体。(2)甲烷、乙烷、新戊烷、苯的一卤代物只有一种。(3)丁烷、丙基(—C3H7)有2种,如丙烷的一氯代物有2种。(4)戊烷有3种。(5)丁基(—C4H9)有4种,如丁烷的一氯代物有4种。(6)戊基(—C5H11)有8种,如戊烷的一氯代物有8种。
2.等效氢法(1)同一碳原子上的氢为等效氢。(2)同一碳原子上所连甲基(—CH3)为等效甲基,等效甲基上的所有氢为等效氢。(3)处于对称位置的碳原子上的氢也为等效氢。(4)有n种不同的等效氢,其一元取代物就有n种。
3.先定后动法分析二元取代物的方法,如分析C3H6Cl2的同分异构体,先固定其中一个Cl的位置,移动另外一个Cl,从而得到其同分异构体:
4.替代法二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体,四氯苯也有3种同分异构体。
例2下列有关物质的同分异构体(不考虑立体异构)的数目分析正确的是( )
解析:根据分子式,能与金属钠反应,该物质为C4H9—OH,丁基有4种结构,所以满足条件的同分异构体有4种,A项正确;C3H8的二氯代物可以看作2个氯原子取代丙烷中2个H原子形成的,当两个氯原子在同一碳原子上时,存在两种同分异构体:CH(Cl)2CH2CH3、CH3C(Cl)2CH3;当两个氯原子位于不同碳原子时,也存在两种结构:CH2ClCHClCH3、CH2ClCH2CH2Cl,所以分子式为C3H6Cl2的有机物总共有4种结构,B项错误;分子式为C7H16的烃分子中含有3个甲基,则该烷烃只有1个支链,若支链为—CH3,主链含有6个碳原子,符合条件的有:CH3CH(CH3)CH2CH2CH2CH3, CH3CH2CH(CH3)CH2CH2CH3;若支链为—CH2CH3,主链含有5个碳原子,符合条件的有CH3CH2CH(CH2CH3)CH2CH3;支链不可能多于3个碳原子,故符合条件的烷烃有3种,C项错误;
芳香烃说明含有苯环,能得到三种一硝基化物说明苯环上有3种氢原子,分子式为C8H10的芳香烃,分子中含有1个苯环,故侧链为烷基,若有1个侧链,为—CH2—CH3,苯乙烷中,苯环上的一硝基代物有3种,若有2个侧链,均为—CH3,有邻、间、对三种,邻二甲苯中,苯环上的一硝基代物有2种;间二甲苯中,苯环上的一硝基代物有3种;对二甲苯中,苯环上的一硝基代物有1种,可能结构有9种,故D项错误。
跟踪训练3.四联苯 的一氯代物有( )A.3种B.4种C.5种D.6种
解析:四联苯结构对称,如下图: ,分子中有5种类型的氢原子,故一氯代物有5种。
4.分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体的有机物有(不含立体异构) ( )A.3种B.4种C.5种D.6种
解析:分子式为C5H10O2并能与饱和NaHCO3溶液反应放出气体,所以该有机物分子中应含—COOH,即分子组成为C4H9—COOH,又因丁基有4种结构,所以符合条件的有机物应为4种。
5. 分子中苯环上的一个氢被—C4H9原子团取代形成的有机物共有( )A.9种B.10种C.12种D.15种
解析:—C4H9有4种结构,分别为:CH3—CH2—CH2—CH2—、CH3—CH2—CH(CH3)—、(CH3)2CH—CH2—、(CH3)3C—,苯环上两个取代基有邻、间、对三种结构,则共有4×3=12种。
6.0.1 ml某烃完全燃烧时生成30.8 g CO2和12.6 g H2O,且该烃能使酸性高锰酸钾溶液褪色,若其结构中只含有两个—CH3,则该物质的结构(不考虑立体异构)最多有( )A.6种B.8种C.7种D.10种
解析:30.8 g CO2的物质的量为0.7 ml,12.6 g H2O的物质的量为0.7 ml,则该烃的分子式为C7H14,该分子能使酸性高锰酸钾溶液褪色,则该分子是烯烃,且其结构中只含有两个—CH3,最多有8种同分异构体,分别是2-庚烯、3-庚烯、2-甲基-1-己烯、3-甲基-1-己烯、4-甲基-1-己烯、5-甲基-1-己烯、2-乙基-1-戊烯、3-乙基-1-戊烯,B项正确。
化石燃料的综合利用1.煤的综合利用(1)煤的组成。
2.石油加工(1)石油的成分:多种碳氢化合物组成的混合物。(2)石油加工
3.天然气的综合利用(1)天然气的主要成分是甲烷,它是一种清洁的化石燃料,更是一种重要的化工原料。(2)天然气与水蒸气反应制取H2。
4.高分子材料的合成反应及应用(1)三大合成材料:合成纤维、合成橡胶、塑料。(2)合成反应(以乙烯的加聚反应为例)
(3)应用:包装材料、食品周转箱、农用薄膜、衣料等。
自主巩固请将下列物质的转化或分离方法的序号填在横线上(每一项只填写一种方法),并指出属于化学变化还是物理变化。①溶解 ②裂解 ③分馏 ④裂化 ⑤干馏 ⑥蒸馏 ⑦电解 ⑧过滤 ⑨萃取(1)把煤转化为焦炉气、煤焦油和焦炭等⑤、化学变化。(2)从原油中分离出汽油、煤油、柴油等③、物理变化。(3)将重油转化为汽油④、化学变化。(4)从煤焦油中提取苯⑥、物理变化。(5)从重油中分解得到乙烯②、化学变化。
例3下列说法正确的是( )A.石油的分馏和裂化均属于化学变化B.花生油、豆油、羊油和牛油均属于高级脂肪酸甘油酯C.煤在空气中经过高温强热制得焦炭、苯等化工原料D.汽油、柴油通常作为汽车的燃料,是一种清洁燃料
解析:石油的分馏是物理变化,A项错误;煤的干馏是隔绝空气加强热过程,若在空气中加热,则会燃烧,C项错误;汽油、柴油燃烧时均会产生污染性气体,不是清洁燃料,D项错误。
易错警示煤的综合利用一般为化学变化,如煤的液化、气化、干馏等,而石油的综合利用既有物理变化如分馏,也有化学变化如裂化、裂解等。
跟踪训练7.下列有关说法正确的是( )A.煤的气化就是将煤在高温条件由固态转化为气态的物理变化过程
C.淀粉、蛋白质和油脂都是高聚物,在一定条件下都能水解D.石油裂解可以得到更多的汽油,这种汽油是一种纯净物
8.合成导电高分子材料PPV的反应:
下列说法正确的是( )A.合成PPV的反应为加聚反应B.PPV与聚苯乙烯具有相同的重复结构单元C. 和苯乙烯互为同系物D.通过质谱法测定PPV的平均相对分子质量,可求得其聚合度
2.2种烃的同分异构体的数目丁烷有2种;戊烷有3种。3.3种基的同分异构体的数目丙基有2种;丁基有4种;戊基有8种。4.有关煤和石油的几个常见的变化煤的干馏、气化、液化是化学变化,石油的裂化、裂解为化学变化。
1.下列过程所发生的化学变化属于取代反应的是( )
解析:A为取代反应,B、C为加成反应,D为加聚反应。
2.(2018全国Ⅲ)苯乙烯是重要的化工原料。下列有关苯乙烯的说法错误的是( )A.与液溴混合后加入铁粉可发生取代反应B.能使酸性高锰酸钾溶液褪色C.与氯化氢反应可以生成氯代苯乙烯D.在催化剂存在下可以制得聚苯乙烯
解析:液溴与铁粉混合产生FeBr3,进而催化Br2与苯环发生取代反应,A项正确;苯乙烯分子中含有碳碳双键,能被KMnO4氧化,B项正确;苯乙烯与HCl发生加成反应,而不是取代反应,C项错误;苯乙烯分子中含有碳碳双键,一定条件下可以发生加聚反应,D项正确。
3.(2018全国Ⅱ)实验室中用如图所示的装置进行甲烷与氯气在光照下反应的实验。光照下反应一段时间后,下列装置示意图中能正确反映实验现象的是( )
A.b的同分异构体只有d和p两种B.b、d、p的二氯代物均只有三种C.b、d、p均可与酸性高锰酸钾溶液反应D.b、d、p中只有b的所有原子处于同一平面
5.下列生活用品中主要由合成纤维制造的是( )A.尼龙绳B.宣纸C.羊绒衫D.棉衬衣
解析:宣纸和棉衬衣的主要成分是纤维素,羊绒衫是由羊毛制造的,纤维素和羊毛都属于天然纤维;只有尼龙绳是由合成纤维制造的。
6.在一定条件下,甲苯可生成二甲苯混合物和苯。有关物质的沸点、熔点如下:
下列说法不正确的是( )。A.该反应属于取代反应B.甲苯的沸点高于144 ℃C.用蒸馏的方法可将苯从反应所得产物中首先分离出来D.从二甲苯混合物中,用冷却结晶的方法可将对二甲苯分离出来
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