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2022高考化学人教版一轮复习课件：第九单元 第2节 生活中两种常见的有机物 基本营养物质
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这是一份2022高考化学人教版一轮复习课件：第九单元 第2节 生活中两种常见的有机物 基本营养物质，共60页。PPT课件主要包含了必备知识自主预诊，冰醋酸，羟基OH，羧基COOH，②乙酸，2实验装置，3反应特点，自我诊断，关键能力考向突破，答案A等内容，欢迎下载使用。
知识梳理1.烃的衍生物(1)定义。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)官能团。①定义:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。②几种常见官能团的名称及符号。
2.乙醇和乙酸(1)乙醇和乙酸的分子组成、分子结构及物理性质。
(2)乙醇和乙酸的化学性质。①乙醇。
(3)乙酸、乙醇发生反应时的断键位置。
3.乙酸乙酯(1)组成和结构。
(2)物理性质。乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。(3)化学性质。在酸或碱存在的条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(可逆)CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(完全)
4.乙酸乙酯的实验室制法(1)反应原理。
(4)实验步骤。在试管中加3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。按(2)中图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
微点拨 在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率常用的方法有:①及时蒸出或分离出产品;②用吸收剂吸收其他产物如水等;③利用回流装置,提高反应物的转化率。
(5)实验现象。饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生。(6)注意事项。①为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45°,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。②玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体发生倒吸。③开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。④装置中的长导管起导气兼冷凝的作用。
微点拨 制备乙酸乙酯的实验中饱和Na2CO3溶液的作用(1)挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。(2)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。(3)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯发生水解。
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)医用酒精的浓度通常为95%。( )(2)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2。( )(3)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。( )(4)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。( )(5)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2.能否用Na检验工业酒精中是否有水?如若不能,应如何检验酒精中含少量水?如何由含少量水的乙醇制备无水乙醇?
提示 不能用Na检验工业酒精中是否有水,因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。在含少量水的乙醇中加入生石灰(CaO)加热,使酒精中的水跟氧化钙反应,除去水分,然后再蒸馏。
3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,该羧酸的分子式为 。
答案 C14H18O5解析 1 ml分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5。
考向1 羟基、羧基的性质【典例1】 在同温同压下,某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物与足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳气体,若V1=V2≠0,则有机物可能是( )
A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH
方法技巧 解答该类问题的常用方法——关系式法(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系式为2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。(2)能与NaHCO3和CaCO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或CaCO3~2—COOH~CO2。
对点演练1某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法中正确的是( )A.能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种B.1 ml该有机物最多能与2 ml H2发生加成反应C.与 互为同分异构体D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应
答案 D 解析 能和碳酸氢钠溶液反应的官能团只有—COOH,A错误;—COOH中的碳氧双键不能与H2加成,1 ml该有机物最多只能与1 ml H2发生加成反应,B项错误;C项,二者的分子式中氢原子个数不同,不是同分异构体,C项错误;该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应,碳碳双键可以发生氧化反应,D项正确。
考向2 酯化反应【典例2】 (2021湖北黄石质检)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸能加快酯化反应速率B.不断蒸出酯,会降低其产率C.b装置比a装置原料损失的少D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
答案 B 解析 A项,浓硫酸是酯化反应的催化剂,可加快反应速率,正确;B项,分离出生成的酯,可促进平衡正向进行,提高产率,错误;C项,b装置水浴加热可控制温度,减少反应物的挥发和副反应的发生,所以原料损失少,正确;D项,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,所以可用分液法分离,正确。
方法技巧 有机实验中应注意的两大问题(1)加热方面①用酒精灯加热:火焰温度一般在400~500 ℃,教材中本单元有机实验需要用酒精灯加热的有乙酸乙酯的制备、石蜡的催化裂化实验。②水浴加热:乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)冷凝回流方面当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管。
对点演练21-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图所示,下列对该实验的描述错误的是( )A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
答案 C 解析 该酯化反应需要的温度为115~125 ℃,水浴的最高温度为100 ℃,A项正确;长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。
深度指津 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢原子活泼性的比较
知识梳理1.糖类、油脂、蛋白质的组成、分类、代表物及其关系
微点拨 (1)符合Cn(H2O)m通式的有机物不一定为糖类。(2)酯和油脂的联系与区别。①联系:酯类包含油脂,均含有官能团—COO—。②区别:酯是酸与醇发生酯化反应的产物;油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应的产物。
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
微点拨几种有机物的检验方法。(1)葡萄糖的检验:葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜;葡萄糖与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀。(2)淀粉的检验:遇碘单质(I2)变蓝色。(3)蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。
3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途。
(2)油脂的用途。①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途。①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途,动物的毛、皮以及蚕丝可制作服装。③绝大多数酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(2)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。( )(3)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。( )(4)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。( )(5)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点。( )(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)×
2.如何用简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液?
答案 (1)滴加碘水,变蓝的是淀粉溶液。(2)滴加浓硝酸,变黄的是鸡蛋清溶液。(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧,有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。
考向1 糖类、油脂和蛋白质的组成与性质【典例1】 (2018全国1,8改编)下列说法错误的是( )A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.部分蛋白质在生物体内作为酶使生物化学反应得以顺利进行C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案 A 解析 果糖属于单糖,A项错误;部分蛋白质在生物体内作为酶使生物化学反应得以顺利进行,B项正确;植物油某些分子中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。
对点演练1下列关于有机物的说法正确的是( )A.苯与溴水可发生加成反应B.完全燃烧时,等质量的甲烷比乙烷耗氧量大C.糖类、油脂和蛋白质都可水解D.实验式为CH2O的有机物一定属于糖类
答案 B 解析 苯与溴水不反应,A错误;等质量的烃燃烧时,物质中H元素的含量越多,燃烧时消耗的氧气越多。由于甲烷的含氢量比乙烷大,所以相同质量燃烧时消耗的氧气的量较多,B正确;如果糖是单糖,则不能发生水解,C错误;实验式为CH2O的有机物不一定是糖类,如分子式为CH2O的有机物为甲醛,不属于糖类,D错误。
考向2 常见官能团与有机物的性质【典例2】 (2020辽宁部分重点中学协作体一模)已知a、b、c的分子式均为C9H10O2,结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.a、b、c都能与Na反应产生H2B.a、b、c分子中所有碳原子可能共平面C.b与c在浓硫酸加热条件下可以发生缩聚反应D.c苯环上的一氯代物和二氯代物分别为3种和4种
答案 B 解析 物质a中既不含羟基也不含羧基,不能与Na反应生成氢气,A错误;苯环、C==O均为平面结构,单键可以旋转,所以a、b、c分子中所有碳原子可能共平面,B正确;b只含一个羟基,c只含一个羧基,一个b分子只能和一个c分子反应,不能脱水缩合,C错误;c苯环上有3种环境的氢原子,一氯代物有3种;二氯代物有如图所示6种,
对点演练2(2020重庆凤鸣山中学高三第一次诊断联考)已知有机物M是合成青蒿素的原料之一(如图)。下列有关该有机物的说法正确的是( )
A.可与酸性KMnO4溶液反应B.既能发生消去反应,又能发生加成反应C.分子式为C6H10O4D.1 ml该有机物与足量的金属Na反应最多产生33.6 L H2
答案 A 解析 该有机物右上角的羟基可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,A正确;该有机物右下角的羟基可以发生消去反应,但该有机物不能发生加成反应,B错误;分子式为C6H12O4,C错误;未说明是标准状况,所以不确定该有机物与金属Na反应最多产生的H2的体积,D错误。
深度指津 常见官能团的性质
1.牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序)CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。2.牢记一个转化关系CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。
3.必记的4种物质的特征反应(1)乙酸。①使石蕊溶液变红色;②与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应产生气泡。(2)葡萄糖。①与新制氢氧化铜反应;②发生银镜反应。(3)淀粉:遇碘水变蓝色。(4)蛋白质。①含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄;②灼烧有烧焦羽毛的气味;③盐析;④变性。
4.五种能水解的重要物质油脂:水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油;蔗糖:水解生成葡萄糖和果糖;麦芽糖:水解生成葡萄糖;淀粉和纤维素:水解的最终产物为葡萄糖;蛋白质:水解的最终产物为氨基酸。
有机化合物的结构、性质与检验素养解读有机化合物的结构、性质与检验是高考必考内容,侧重考查典型有机化合物的结构、性质、用途与检验,同分异构体数目的判断,几种重要官能团及其对有机化合物性质的影响等,常结合新物质进行考查。建立结构决定性质的观念,培养证据推理的化学核心素养。
案例探究冠醚,是分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴结构对离子有选择作用,在有机反应中可作催化剂。20世纪60年代,美国杜邦公司的在研究烯烃聚合催化剂时首次发现冠醚。之后美国化学家和法国化学家从各个角度对冠醚进行了研究,首次合成了穴醚。为此,1987年、和共同获得了诺贝尔化学奖。
【典例1】 (2020河北“五个一”名校联盟联考)冠醚分子中有空穴,能够与金属离子形成稳定的络合物,该物质在有机工业中发挥着重要的作用。二环己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制备原理如图,下列相关说法错误的是( )
A.Ⅰ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能用Na鉴别Ⅰ和ⅢC.该反应是取代反应D.Ⅲ的一溴取代物有5种
解析 Ⅰ含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;Ⅰ含有羟基,可与钠反应生成氢气,而Ⅲ与钠不反应,所以能用Na鉴别Ⅰ和Ⅲ,B正确;反应中—OH中的H被替代,为取代反应,C正确;Ⅲ结构对称,含有如图所示 5种H,则一氯代物有5种,D正确。
【典例2】 (2020广东佛山质检二)化合物c的制备原理如下:
下列说法正确的是( )A.该反应为加成反应B.化合物a中所有原子一定共平面C.化合物c的一氯代物种类为5种D.化合物b、c均能与NaOH溶液反应
解析 化合物a中氨基的氢原子和化合物b中氯原子结合,发生取代反应得到化合物c,A错误;化合物a中氨基H原子不一定与苯环共面,B错误;化合物c中含有不同化学环境的氢原子有7种,分别为 ,则一氯代物有7种,C错误;化合物b、c中均含有官能团酯基,且c中含有肽键,均能与NaOH溶液发生水解反应,D正确。答案 D
方法规律1.涉及多官能团有机化合物题目的解题思路(1)多官能团有机化合物性质的确定步骤。第一步,找出有机化合物中所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机化合物性质描述的正误。
(2)定性分析——官能团、烃基与反应类型的关系。
2.进行有机化合物的检验、鉴别时常用的方法(1)依据水溶性鉴别。
(2)依据密度大小鉴别。
(4)依据官能团具有的特性鉴别。常见的试剂与方法见下表:
素养提升1.(2020广东茂名一模)甲基丙烯酸( )是合成橡胶的主要原料。下列说法正确的是( )A.分子中所有原子共平面B.与HCl反应生成两种有机化合物C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与乙醇反应生成高分子化合物
答案 B 解析 甲基中的3个氢原子不可能共平面,A错误;甲基丙烯酸有碳碳双键,与HCl发生加成反应,氢原子和氯原子的加成方式有两种,故生成两种有机化合物,B正确;甲基丙烯酸有碳碳双键,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;甲基丙烯酸可与乙醇发生酯化反应生成酯,产物不是高分子化合物,D错误。
2.(2020河北保定第二次模拟)化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图反应制得。下列说法正确的是( )A.丙的分子式为C10H16O2B.甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.乙可以发生取代反应、加成反应、氧化反应D.甲、丙均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C 解析 由丙的结构简式可知,丙的分子式为C10H14O2,A错误;甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种(不考虑立体异构),B错误;乙的结构中含有碳碳双键和酯基,碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应,酯基可以发生取代反应,C正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
3.(2020湖北七市(州)教科研协作体联合考试)萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法错误的是( )A.c和b互为同分异构体B.c的分子式是C10H16OC.a、b、c均能发生加成反应D.a、b、c中共有三种官能团,且都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 A 解析 根据b的结构简式,b的分子式为C10H14O,根据c的结构简式,c的分子式为C10H16O,它们分子式不同,因此b和c不互为同分异构体,A错误、B正确;a中含有碳碳双键,b中含有苯环,c中含有醛基,这些都能发生加成反应,C正确;a中官能团是碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,b中官能团是羟基,苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。
4.(2020江西新课程教学质量监测)科学家发现了在细胞层面上对新型冠状病毒(2019-nCV)有较好抑制作用的药物:雷米迪维或伦地西韦(RemdeSivir,GS—5734)、氯喹(Chlrquine,Sigma-C6628)、利托那韦(Ritnavir)。其中利托那韦(Ritnavir)的结构如下图,关于利托那韦说法正确的是( )A.能与盐酸或NaOH溶液反应B.苯环上一氯取代物有3种C.结构中含有4个甲基D.1 ml该结构可以与13 ml H2加成
答案 A 解析 利托那韦(Ritnavir)结构中含有肽键、酯基,在酸、碱条件下都能水解,A项正确;由于两个苯环不对称,苯环上的一氯取代物有6种,B项错误;根据结构简式可知,该结构中有5个甲基,C项错误;由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成,苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应,所以1 ml该结构可以与3+3+2+2=10 ml H2加成,D项错误。
知识梳理1.烃的衍生物(1)定义。烃分子中的氢原子被其他原子或原子团所取代而生成的一系列化合物。
(2)官能团。①定义:决定有机化合物化学特性的原子或原子团。②几种常见官能团的名称及符号。
2.乙醇和乙酸(1)乙醇和乙酸的分子组成、分子结构及物理性质。
(2)乙醇和乙酸的化学性质。①乙醇。
(3)乙酸、乙醇发生反应时的断键位置。
3.乙酸乙酯(1)组成和结构。
(2)物理性质。乙酸乙酯通常为无色、有芳香气味的液体,密度比水小,难溶于水,易溶于乙醇等有机溶剂。存在于水果、花草中,可作食品的香料和溶剂。(3)化学性质。在酸或碱存在的条件下均可发生水解反应。
CH3COOC2H5+H2O CH3COOH+C2H5OH(可逆)CH3COOC2H5+NaOH CH3COONa+C2H5OH(完全)
4.乙酸乙酯的实验室制法(1)反应原理。
(4)实验步骤。在试管中加3 mL乙醇,然后边振荡试管边慢慢加入2 mL浓硫酸和2 mL乙酸。按(2)中图示连接实验装置。用酒精灯小心均匀地加热试管3~5 min,产生的蒸气经导管通到饱和碳酸钠溶液的液面上。
微点拨 在有机制备实验中利用平衡移动原理,提高产品的产率常用的方法有:①及时蒸出或分离出产品;②用吸收剂吸收其他产物如水等;③利用回流装置,提高反应物的转化率。
(5)实验现象。饱和碳酸钠溶液的液面上有无色透明、有果香味的油状液体产生。(6)注意事项。①为防止试管中液体在受热时暴沸,盛反应液的试管要倾斜约45°,加热前在试管中加入几块碎瓷片或沸石。②玻璃导管的末端不要插入饱和Na2CO3溶液中,以防液体发生倒吸。③开始时要用小火均匀加热,加快反应速率,减少乙醇和乙酸的挥发;待有大量产物生成时,可大火加热,以便将产物蒸出。④装置中的长导管起导气兼冷凝的作用。
微点拨 制备乙酸乙酯的实验中饱和Na2CO3溶液的作用(1)挥发出的乙酸与Na2CO3反应生成易溶于水的盐,乙醇易溶于Na2CO3溶液,有利于乙酸乙酯与乙酸、乙醇的分离。(2)乙酸乙酯在饱和Na2CO3溶液中的溶解度较小,与饱和Na2CO3溶液混合时易分层,可用分液法分离。(3)不能用NaOH溶液代替饱和Na2CO3溶液,因为NaOH溶液碱性很强,会使乙酸乙酯发生水解。
1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)医用酒精的浓度通常为95%。( )(2)乙醇、乙酸与Na2CO3溶液反应均产生CO2。( )(3)制备乙酸乙酯时可用热的NaOH溶液收集产物以除去其中的乙酸。( )(4)可以用分液漏斗分离乙酸乙酯和乙醇。( )(5)乙酸和乙酸乙酯可用饱和Na2CO3溶液加以区别。( )
答案 (1)× (2)× (3)× (4)× (5)√
2.能否用Na检验工业酒精中是否有水?如若不能,应如何检验酒精中含少量水?如何由含少量水的乙醇制备无水乙醇?
提示 不能用Na检验工业酒精中是否有水,因为Na与乙醇也发生反应。实验室常用无水CuSO4来检验乙醇中是否含水。在含少量水的乙醇中加入生石灰(CaO)加热,使酒精中的水跟氧化钙反应,除去水分,然后再蒸馏。
3.某羧酸酯的分子式为C18H26O5,1 ml该酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,该羧酸的分子式为 。
答案 C14H18O5解析 1 ml分子式为C18H26O5的羧酸酯完全水解可得到1 ml羧酸和2 ml乙醇,说明该羧酸酯分子中含有2个酯基,则C18H26O5+2H2O→羧酸+2C2H6O,由质量守恒可知该羧酸的分子式为C14H18O5。
考向1 羟基、羧基的性质【典例1】 在同温同压下,某有机物与过量Na反应得到V1 L氢气,另一份等量的该有机物与足量的NaHCO3反应得到V2 L二氧化碳气体,若V1=V2≠0,则有机物可能是( )
A. B.HOOC—COOHC.HOCH2CH2OHD.CH3COOH
方法技巧 解答该类问题的常用方法——关系式法(1)能与金属钠反应的有机物含有—OH或—COOH,反应关系式为2Na~2—OH~H2或2Na~2—COOH~H2。(2)能与NaHCO3和CaCO3反应生成CO2的有机物一定含有—COOH,反应关系为NaHCO3~—COOH~CO2或CaCO3~2—COOH~CO2。
对点演练1某有机物的结构简式如图所示,下列有关该有机物的说法中正确的是( )A.能和碳酸氢钠溶液反应的官能团有2种B.1 ml该有机物最多能与2 ml H2发生加成反应C.与 互为同分异构体D.既可以发生取代反应又可以发生氧化反应
答案 D 解析 能和碳酸氢钠溶液反应的官能团只有—COOH,A错误;—COOH中的碳氧双键不能与H2加成,1 ml该有机物最多只能与1 ml H2发生加成反应,B项错误;C项,二者的分子式中氢原子个数不同,不是同分异构体,C项错误;该有机物中的醇羟基、羧基及饱和碳原子上的氢原子都可以发生取代反应,碳碳双键可以发生氧化反应,D项正确。
考向2 酯化反应【典例2】 (2021湖北黄石质检)乙酸乙酯广泛用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是( )
A.浓硫酸能加快酯化反应速率B.不断蒸出酯,会降低其产率C.b装置比a装置原料损失的少D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
答案 B 解析 A项,浓硫酸是酯化反应的催化剂,可加快反应速率,正确;B项,分离出生成的酯,可促进平衡正向进行,提高产率,错误;C项,b装置水浴加热可控制温度,减少反应物的挥发和副反应的发生,所以原料损失少,正确;D项,乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液,所以可用分液法分离,正确。
方法技巧 有机实验中应注意的两大问题(1)加热方面①用酒精灯加热:火焰温度一般在400~500 ℃,教材中本单元有机实验需要用酒精灯加热的有乙酸乙酯的制备、石蜡的催化裂化实验。②水浴加热:乙酸乙酯的水解(70~80 ℃水浴)、蔗糖的水解(热水浴)。(2)冷凝回流方面当需要使被汽化的物质重新流回到反应容器中时,可通过在反应容器的上方添加一个长导管达到此目的(此时空气是冷凝剂),若需要冷凝的试剂沸点较低,则需要在容器的上方安装冷凝管,常选用球形冷凝管。
对点演练21-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图所示,下列对该实验的描述错误的是( )A.不能用水浴加热B.长玻璃管起冷凝回流作用C.提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D.加入过量乙酸可以提高1-丁醇的转化率
答案 C 解析 该酯化反应需要的温度为115~125 ℃,水浴的最高温度为100 ℃,A项正确;长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用,B项正确;乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解,C项错误;在可逆反应中,增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率,D项正确。
深度指津 乙酸、水、乙醇、碳酸分子中羟基氢原子活泼性的比较
知识梳理1.糖类、油脂、蛋白质的组成、分类、代表物及其关系
微点拨 (1)符合Cn(H2O)m通式的有机物不一定为糖类。(2)酯和油脂的联系与区别。①联系:酯类包含油脂,均含有官能团—COO—。②区别:酯是酸与醇发生酯化反应的产物;油脂是高级脂肪酸与甘油发生酯化反应的产物。
2.糖类、油脂、蛋白质的性质
微点拨几种有机物的检验方法。(1)葡萄糖的检验:葡萄糖与银氨溶液加热反应产生银镜;葡萄糖与新制氢氧化铜加热产生砖红色沉淀。(2)淀粉的检验:遇碘单质(I2)变蓝色。(3)蛋白质的检验:遇浓硝酸变黄色;灼烧有烧焦羽毛的气味。
3.糖类、油脂、蛋白质的用途(1)糖类的用途。
(2)油脂的用途。①提供人体所需要的能量。②用于生产肥皂和甘油。(3)蛋白质的用途。①人类必需的营养物质。②在工业上有很多用途,动物的毛、皮以及蚕丝可制作服装。③绝大多数酶是一种特殊的蛋白质,是生物体内重要的催化剂。
自我诊断1.判断正误,正确的打“√”,错误的打“×”。(1)食用花生油和鸡蛋清都能发生水解反应。( )(2)用银氨溶液能鉴别葡萄糖和蔗糖。( )(3)淀粉和纤维素在酸催化下完全水解后的产物都是葡萄糖。( )(4)淀粉、纤维素和油脂都属于天然高分子化合物。( )(5)天然植物油常温下一般呈液态,难溶于水,有恒定的熔、沸点。( )(6)棉、麻、羊毛及合成纤维完全燃烧都只生成CO2和H2O。( )
答案 (1)√ (2)√ (3)√ (4)× (5)× (6)×
2.如何用简单的方法鉴别淀粉溶液和鸡蛋清溶液?
答案 (1)滴加碘水,变蓝的是淀粉溶液。(2)滴加浓硝酸,变黄的是鸡蛋清溶液。(3)蘸取溶液在酒精灯火焰上灼烧,有烧焦羽毛气味的是鸡蛋清溶液。
考向1 糖类、油脂和蛋白质的组成与性质【典例1】 (2018全国1,8改编)下列说法错误的是( )A.蔗糖、果糖和麦芽糖均为双糖B.部分蛋白质在生物体内作为酶使生物化学反应得以顺利进行C.植物油含不饱和脂肪酸酯,能使Br2/CCl4褪色D.淀粉和纤维素水解的最终产物均为葡萄糖
答案 A 解析 果糖属于单糖,A项错误;部分蛋白质在生物体内作为酶使生物化学反应得以顺利进行,B项正确;植物油某些分子中含有碳碳双键,可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应而使之褪色,C项正确;淀粉和纤维素都属于多糖,水解的最终产物都是葡萄糖,D项正确。
对点演练1下列关于有机物的说法正确的是( )A.苯与溴水可发生加成反应B.完全燃烧时,等质量的甲烷比乙烷耗氧量大C.糖类、油脂和蛋白质都可水解D.实验式为CH2O的有机物一定属于糖类
答案 B 解析 苯与溴水不反应,A错误;等质量的烃燃烧时,物质中H元素的含量越多,燃烧时消耗的氧气越多。由于甲烷的含氢量比乙烷大,所以相同质量燃烧时消耗的氧气的量较多,B正确;如果糖是单糖,则不能发生水解,C错误;实验式为CH2O的有机物不一定是糖类,如分子式为CH2O的有机物为甲醛,不属于糖类,D错误。
考向2 常见官能团与有机物的性质【典例2】 (2020辽宁部分重点中学协作体一模)已知a、b、c的分子式均为C9H10O2,结构简式如图所示。下列说法正确的是( )
A.a、b、c都能与Na反应产生H2B.a、b、c分子中所有碳原子可能共平面C.b与c在浓硫酸加热条件下可以发生缩聚反应D.c苯环上的一氯代物和二氯代物分别为3种和4种
答案 B 解析 物质a中既不含羟基也不含羧基,不能与Na反应生成氢气,A错误;苯环、C==O均为平面结构,单键可以旋转,所以a、b、c分子中所有碳原子可能共平面,B正确;b只含一个羟基,c只含一个羧基,一个b分子只能和一个c分子反应,不能脱水缩合,C错误;c苯环上有3种环境的氢原子,一氯代物有3种;二氯代物有如图所示6种,
对点演练2(2020重庆凤鸣山中学高三第一次诊断联考)已知有机物M是合成青蒿素的原料之一(如图)。下列有关该有机物的说法正确的是( )
A.可与酸性KMnO4溶液反应B.既能发生消去反应,又能发生加成反应C.分子式为C6H10O4D.1 ml该有机物与足量的金属Na反应最多产生33.6 L H2
答案 A 解析 该有机物右上角的羟基可被酸性KMnO4溶液氧化为羧基,A正确;该有机物右下角的羟基可以发生消去反应,但该有机物不能发生加成反应,B错误;分子式为C6H12O4,C错误;未说明是标准状况,所以不确定该有机物与金属Na反应最多产生的H2的体积,D错误。
深度指津 常见官能团的性质
1.牢记一个顺序(羟基氢的活泼性顺序)CH3COOH>H2CO3>H2O>CH3CH2OH。2.牢记一个转化关系CH3CH2OH CH3CHO CH3COOH。
3.必记的4种物质的特征反应(1)乙酸。①使石蕊溶液变红色;②与碳酸钠、碳酸氢钠溶液反应产生气泡。(2)葡萄糖。①与新制氢氧化铜反应;②发生银镜反应。(3)淀粉:遇碘水变蓝色。(4)蛋白质。①含苯环的蛋白质遇浓硝酸变黄;②灼烧有烧焦羽毛的气味;③盐析;④变性。
4.五种能水解的重要物质油脂:水解生成高级脂肪酸(或高级脂肪酸盐)和甘油;蔗糖:水解生成葡萄糖和果糖;麦芽糖:水解生成葡萄糖;淀粉和纤维素:水解的最终产物为葡萄糖;蛋白质:水解的最终产物为氨基酸。
有机化合物的结构、性质与检验素养解读有机化合物的结构、性质与检验是高考必考内容,侧重考查典型有机化合物的结构、性质、用途与检验,同分异构体数目的判断,几种重要官能团及其对有机化合物性质的影响等,常结合新物质进行考查。建立结构决定性质的观念,培养证据推理的化学核心素养。
案例探究冠醚,是分子中含有多个—OCH2CH2—结构单元的大环多醚。常见的冠醚有15-冠-5、18-冠-6,冠醚的空穴结构对离子有选择作用,在有机反应中可作催化剂。20世纪60年代,美国杜邦公司的在研究烯烃聚合催化剂时首次发现冠醚。之后美国化学家和法国化学家从各个角度对冠醚进行了研究,首次合成了穴醚。为此,1987年、和共同获得了诺贝尔化学奖。
【典例1】 (2020河北“五个一”名校联盟联考)冠醚分子中有空穴,能够与金属离子形成稳定的络合物,该物质在有机工业中发挥着重要的作用。二环己烷并-18-冠-6(Ⅲ)的制备原理如图,下列相关说法错误的是( )
A.Ⅰ不能使酸性高锰酸钾溶液褪色B.能用Na鉴别Ⅰ和ⅢC.该反应是取代反应D.Ⅲ的一溴取代物有5种
解析 Ⅰ含有羟基,且与羟基相连的碳原子上有氢原子,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,A错误;Ⅰ含有羟基,可与钠反应生成氢气,而Ⅲ与钠不反应,所以能用Na鉴别Ⅰ和Ⅲ,B正确;反应中—OH中的H被替代,为取代反应,C正确;Ⅲ结构对称,含有如图所示 5种H,则一氯代物有5种,D正确。
【典例2】 (2020广东佛山质检二)化合物c的制备原理如下:
下列说法正确的是( )A.该反应为加成反应B.化合物a中所有原子一定共平面C.化合物c的一氯代物种类为5种D.化合物b、c均能与NaOH溶液反应
解析 化合物a中氨基的氢原子和化合物b中氯原子结合,发生取代反应得到化合物c,A错误;化合物a中氨基H原子不一定与苯环共面,B错误;化合物c中含有不同化学环境的氢原子有7种,分别为 ,则一氯代物有7种,C错误;化合物b、c中均含有官能团酯基,且c中含有肽键,均能与NaOH溶液发生水解反应,D正确。答案 D
方法规律1.涉及多官能团有机化合物题目的解题思路(1)多官能团有机化合物性质的确定步骤。第一步,找出有机化合物中所含的官能团,如碳碳双键、碳碳三键、醇羟基、羧基、酯基等;第二步,联想每种官能团的典型性质;第三步,结合选项分析对有机化合物性质描述的正误。
(2)定性分析——官能团、烃基与反应类型的关系。
2.进行有机化合物的检验、鉴别时常用的方法(1)依据水溶性鉴别。
(2)依据密度大小鉴别。
(4)依据官能团具有的特性鉴别。常见的试剂与方法见下表:
素养提升1.(2020广东茂名一模)甲基丙烯酸( )是合成橡胶的主要原料。下列说法正确的是( )A.分子中所有原子共平面B.与HCl反应生成两种有机化合物C.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色D.与乙醇反应生成高分子化合物
答案 B 解析 甲基中的3个氢原子不可能共平面,A错误;甲基丙烯酸有碳碳双键,与HCl发生加成反应,氢原子和氯原子的加成方式有两种,故生成两种有机化合物,B正确;甲基丙烯酸有碳碳双键,易被酸性高锰酸钾溶液氧化,使酸性高锰酸钾溶液褪色,C错误;甲基丙烯酸可与乙醇发生酯化反应生成酯,产物不是高分子化合物,D错误。
2.(2020河北保定第二次模拟)化合物丙是一种医药中间体,可以通过如图反应制得。下列说法正确的是( )A.丙的分子式为C10H16O2B.甲的一氯代物有4种(不考虑立体异构)C.乙可以发生取代反应、加成反应、氧化反应D.甲、丙均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 C 解析 由丙的结构简式可知,丙的分子式为C10H14O2,A错误;甲的分子中有3种不同化学环境的氢原子,则其一氯代物有3种(不考虑立体异构),B错误;乙的结构中含有碳碳双键和酯基,碳碳双键可以发生加成反应、氧化反应,酯基可以发生取代反应,C正确;甲、丙结构中均含有碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则均能使酸性高锰酸钾溶液褪色,D错误。
3.(2020湖北七市(州)教科研协作体联合考试)萜类化合物广泛存在于动植物体内,下列关于萜类化合物的说法错误的是( )A.c和b互为同分异构体B.c的分子式是C10H16OC.a、b、c均能发生加成反应D.a、b、c中共有三种官能团,且都可以使酸性高锰酸钾溶液褪色
答案 A 解析 根据b的结构简式,b的分子式为C10H14O,根据c的结构简式,c的分子式为C10H16O,它们分子式不同,因此b和c不互为同分异构体,A错误、B正确;a中含有碳碳双键,b中含有苯环,c中含有醛基,这些都能发生加成反应,C正确;a中官能团是碳碳双键,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,b中官能团是羟基,苯环上含有甲基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化成羧基,c中含有醛基,能被酸性高锰酸钾溶液氧化,D正确。
4.(2020江西新课程教学质量监测)科学家发现了在细胞层面上对新型冠状病毒(2019-nCV)有较好抑制作用的药物:雷米迪维或伦地西韦(RemdeSivir,GS—5734)、氯喹(Chlrquine,Sigma-C6628)、利托那韦(Ritnavir)。其中利托那韦(Ritnavir)的结构如下图,关于利托那韦说法正确的是( )A.能与盐酸或NaOH溶液反应B.苯环上一氯取代物有3种C.结构中含有4个甲基D.1 ml该结构可以与13 ml H2加成
答案 A 解析 利托那韦(Ritnavir)结构中含有肽键、酯基,在酸、碱条件下都能水解,A项正确;由于两个苯环不对称,苯环上的一氯取代物有6种,B项错误;根据结构简式可知,该结构中有5个甲基,C项错误;由于肽键、酯基的碳氧双键一般不参与氢气加成,苯环、碳碳双键、碳氮双键可与H2发生加成反应,所以1 ml该结构可以与3+3+2+2=10 ml H2加成,D项错误。
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