2022届高考化学（人教版）一轮总复习课件：第34讲　烃和卤代烃

这是一份2022届高考化学（人教版）一轮总复习课件：第34讲　烃和卤代烃，共60页。PPT课件主要包含了高考备考导航，核心知识梳理，排列方式，3炔烃乙炔，浓硫酸，液面下，催化剂，脱水剂，饱和食盐水，滴水速度等内容，欢迎下载使用。
第34讲　烃和卤代烃
考试要求：1.能写出烃的简单代表物的结构简式和名称；能够列举各类有机化合物的典型代表物的主要物理性质。2.能描述和分析各类有机化合物的典型代表物的重要反应，能书写相应的反应式。3.能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机化合物的化学性质。根据有关信息书写相应的反应式。4.掌握卤代烃的结构与性质，了解烃和卤代烃的重要应用。
名师点拨：以新型材料和药品为载体考查烃的性质、卤代烃的主要性质及在有机合成中的桥梁作用。主要考查形式是同分异构体的分析，反应类型的判断，有机物结构简式、名称的书写等，高考题型一般为选择题，填空题单独考查本专题知识的趋势减弱，可能将烃与烃的衍生物相结合，突出考查各官能团的性质和有机化合物之间相互转化关系等。选择题比较容易，填空题综合性强，试题总体难度偏大。
认识烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的组成和结构特点，比较这些烃的组成、结构和性质的差异。了解烃类在日常生活、有机合成和化工生产中的重要作用。烃分子中引入新的官能团卤原子，把握官能团结构和对有机化合物性质的影响，注意取代反应和加成反应的规律。强化各种烃之间以及烃与卤代烃之间相互转化关系，特别关注烃和卤代烃在有机合成路线设计中的应用。
考点一　脂肪烃的组成、结构和性质
考点二　芳香烃、苯的同系物
考点三　卤代烃的结构与性质
1．烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和分子通式
4.脂肪烃代表物的化学性质(1)烷烃——甲烷
(2)烯烃——丙烯、丁二烯
(4)烯烃、炔烃与酸性KMnO4溶液反应图解。
5．乙烯、乙炔的实验室制法
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n的烃一定是烯烃。(　　)(2)烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应。(　　)(3)1,2－二氯丙烯存在顺反异构现象。(　　)(4)相同物质的量的乙烯和甲烷完全燃烧后产生的水的质量相同。(　　)
(15)H—C≡C—CH3分子中最多有5个原子在同一条直线上。(　　)(16)碳原子数不超过4的烃在常温下为气体。(　　)(17)随着碳原子数的增多，烃的沸点逐渐升高。(　　)(18)聚乙烯、聚乙炔均能使溴水褪色。(　　)(19)实验室制取乙烯时必须将温度计的水银球插入反应液中，测定反应液的温度。(　　)(20)甲烷和氯气反应与乙烯与溴的反应属于同一类型的反应。(　　)
CH2===CHCH2CH3、CH3CH===CHCH3、
(3)下列三种情况的褪色原理相同吗？①CH4与Cl2混合光照后黄绿色褪去；②乙烯与溴水作用溴水褪色；③乙烯使酸性高锰酸钾溶液褪色。三个反应的原理不相同。①发生的是取代反应；②发生的是加成反应；③发生的是氧化反应。(4)区别乙烷、乙烯、乙炔最简单的方法是什么？能否用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别它们？
[提示]　由于乙烷、乙烯、乙炔含碳量不同，故燃烧时现象不同，有机物含碳量越大，燃烧时火焰越明亮，烟越浓，故可用燃烧法鉴别；因乙烯和乙炔都含有不饱和键，故不能用溴水或酸性高锰酸钾溶液鉴别乙炔和乙烯；若鉴别乙烷和乙烯则可用酸性高锰酸钾溶液或者溴水。
(1)鉴别甲烷、乙烯、乙炔三种气体可采用的方法是(　　)A．通入溴水中，观察溴水是否褪色B．通入酸化的高锰酸钾溶液中，观察颜色是否变化C．点燃，检验燃烧产物D．点燃，观察火焰明亮程度及产生黑烟量的多少
微考点1　脂肪烃的结构和性质
[解析]　乙烯和乙炔均可以使溴水和酸性高锰酸钾溶液褪色，故A、B项错；三者均属于烃类物质，因此燃烧的产物均为CO2和H2O，故无法利用产物鉴别，C项错；由于它们三者中碳的百分含量有着显著的差别，故燃烧时产生的烟是不同的，甲烷为明亮火焰，无黑烟；乙烯为黑烟；乙炔为浓烟，D项正确。
〔对点集训1〕　(1)下列关于有机化合物的认识中正确的是(　　)A．甲烷不能使酸性KMnO4溶液褪色，苯能使酸性KMnO4溶液褪色B．苯使溴水褪色是因为发生了氧化反应C．苯和液溴在FeBr3催化作用下进行反应，反应类型为取代反应D．甲烷和乙烯在一定条件下都可以与氯气反应，反应类型相同[解析]　甲烷和苯均不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，A项错误；苯将溴从溴水中萃取出来是物理变化，B项错误；C项正确；甲烷与氯气发生的是取代反应，乙烯与氯气发生的是加成反应，D项错误。
[解析]　该物质分子中含有碳碳双键，可以被稀高锰酸钾溶液氧化，能使稀高锰酸钾溶液褪色，能发生加成聚合反应，A项错误，B项正确；该物质分子中含有甲基，所有原子不可能共平面，C项错误；该物质分子中不含易溶于水的基团，因此不易溶于水，D项错误。
萃取精华：烷烃、烯烃、炔烃的比较
微考点2　乙烯和乙炔的制备及性质实验　
(1)用下列仪器，以上述三种物质为原料制备1,2－二溴乙烷。如果气体流向为从左到右，正确的连接顺序是(短接口或橡皮管均已略去)：B经A①插入A中，D接A②；A③接__________接__________接__________接__________。
(2)装置C的作用是__________。(3)装置F中盛有10%NaOH溶液的作用是_____________________。(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为________________________________________。(5)处理上述实验后三颈烧瓶中废液的正确方法是__________。A．废液经冷却后倒入下水道中B．废液经冷却后倒入空废液缸中C．将水加入烧瓶中稀释后倒入空废液缸中
除CO2、SO2等酸性气体　
CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br 　
(4)在反应管E中进行的主要反应的化学方程式为CH2===CH2＋Br2―→CH2Br—CH2Br。(5)A中方法会污染地下水，C中方法可能导致瓶中废液暴沸而喷出伤人，因为瓶中还残留较多浓硫酸。
如果所制气体流向为从左向右时，上述仪器和导管从左到右直接连接的顺序(填各仪器、导管的序号)是(__________)接(__________)接(__________)接(__________)接(__________)接(__________)。
(2)仪器连接好后，进行实验时，有下列操作(每项操作只进行一次)：①称取一定量电石，置于仪器3中，塞紧橡皮塞。②检查装置的气密性。③在仪器6和5中注入适量水。④待仪器3恢复到室温时，量取仪器4中水的体积(导管2中的水忽略不计)。⑤慢慢开启仪器6的活塞，使水逐滴滴下，至不产生气体时，关闭活塞。正确的操作顺序(用操作编号填写)是_____________。
(3)若实验产生的气体有难闻的气味，且测定结果偏大，这是因为电石中含有_____________________________杂质。(4)若实验时称取的电石为1.60 g，测量排出水的体积后，折算成标准状况，乙炔的体积为448毫升，此电石中碳化钙的质量分数是__________。[解析]　(1)装置6与3是气体发生装置，然后应通过导气管1连接贮水瓶5，被挤压出的水应通过导管2流向仪器4。(2)操作步骤一般有检查气密性—装药品—发生反应—测量气体体积—关闭仪器。
其他可与水反应产生气体的　
(2021·广西高三检测)下列关于有机物的认识正确的是(　　)A．C2H6与氯气发生取代反应、C2H4与HCl发生加成反应均可得到纯净的C2H5ClB．将甲烷和乙烯的混合气体通过盛有浓溴水的洗气瓶，即可提纯甲烷C．乙烯分子结构中含有碳碳双键，苯分子中不含碳碳双键，但两者均可以发生加成反应D．将混合气体通过足量的酸性KMnO4溶液，可除去乙烷中混有的乙烯，提纯乙烷
微考点3　烃常见的反应类型的判断　
(2021·山东青岛高三检测)120 ℃时，某混合烃与过量O2在一密闭容器中完全反应，测知反应前后的压强没有变化，则该混合烃可能是(　　)A．CH4和C2H6 B．CH4和C2H4C．C2H4和C2H6 D．C3H4和C3H6
微考点4　烃类燃烧规律　
〔对点集训4〕　(2021·天津高三检测)下列各项中的两种物质无论以何种比例混合，只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变的是(　　)A．C3H6、C3H8 B．C3H6、C2H6C．C2H2、C6H6 D．CH4、C2H4O2
[解析]　混合物的总物质的量一定，完全燃烧生成水的质量和消耗O2的质量均不变，则1 ml各组分完全燃烧，消耗氧气的物质的量相等，分子中含有的氢原子数目相等。C3H6、C3H8分子中含有的氢原子数不同，故A错误；1 ml C3H6完全燃烧消耗4.5 ml氧气，而1 ml C2H6完全反应消耗3.5 ml氧气，所以1 ml C3H6与1 ml C2H6耗氧量不相同，不符合题意，故B错误；C2H2、C6H6最简式相同，1 ml C6H6的耗氧量为1 ml C2H2耗氧量的3倍，且二者分子中含有的氢原子数目不同，故C错误；C2H4O2可改写为CH4·CO2，CH4、C2H4O2分子中含有H原子数目相等，故1 ml CH4、1 ml C2H4O2完全燃烧消耗的氧气的物质的量都是2 ml，所以只要混合物的总物质的量一定，则完全燃烧时生成水的质量和消耗O2的质量均不变，故D正确。
介于碳碳单键和碳碳双键之间的独特的键
(3)化学性质①取代反应：
2．苯的同系物的化学性质(以甲苯为例)
(3)芳香烃在生产、生活中的作用：苯、甲苯、二甲苯、乙苯等芳香烃都是重要的有机化工原料，苯还是一种重要的有机溶剂。(4)芳香烃对环境、健康产生影响：①油漆、涂料、复合地板等装饰材料会挥发出苯等有毒有机物；②秸秆、树叶等物质不完全燃烧形成的烟雾和香烟的烟雾中含有较多的芳香烃，对环境、健康产生不利影响。
1．苯的同系物的特点及烃熔、沸点比较(1)苯的同系物的特点：①分子中只含有一个苯环；②侧链饱和，即侧链是烷基；③与苯环相连的原子在苯环平面内，其它原子不一定在同一平面内；④符合通式：CnH2n－6(n≥6)。(2)烃熔、沸点高低的比较方法：①烃的相对分子质量越大，熔、沸点越高；②同分异构体中，含有的支链越多，熔沸点越低。
2．苯环上位置异构的书写技巧——定一(或定二)移一法(1)在苯环上连有两个新的原子或原子团时，可固定一个移动另一个，从而写出邻、间、对三种异构体；(2)苯环上连有三个新的原子或原子团时，可先固定两个原子或原子团，得到三种结构，再逐一插入第三个原子或原子团，这样就能写全含有芳香环的同分异构体。
3．苯的同系物的两条重要性质(1)与卤素(X2)的取代反应。苯的同系物在FeX3催化作用下，与X2发生苯环上烷基的邻、对位取代反应；在光照条件下，与X2则发生烷基上的取代反应，类似烷烃的取代反应。(2)被强氧化剂氧化。苯的同系物(与苯环相连的碳原子上含氢)能被酸性KMnO4溶液等强氧化剂氧化而使溶液褪色。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)符合通式CnH2n－6(n≥6)的烃一定是苯的同系物。(　　)(2)苯不能使酸性KMnO4溶液褪色，因此苯不能发生氧化反应。(　　)(3)用溴水鉴别苯和正己烷。(　　)(4)用酸性KMnO4溶液区别苯和甲苯。(　　)(5)在浓硫酸存在下，苯与浓硝酸共热生成硝基苯的反应属于取代反应。(　　)
(6)甲烷和氯气反应生成一氯甲烷与苯和硝酸反应生成硝基苯的反应类型相同。(　　)(7)苯能在一定条件下跟H2加成生成环己烷，说明苯分子中存在碳碳双键。(　　)(8)符合分子式C8H10，属于芳香烃的同分异构体有4种，且苯环上的一氯取代物只有一种的有1种。(　　)(9)苯的邻二取代物不存在同分异构体。(　　)[提示]　苯环上的碳完全相同，苯的6个氢原子处于相同的化学环境，苯的邻二取代物只有一种。
(10)苯的同系物与溴在光照条件下取代发生在侧链上。(　　)[提示]　苯的同系物侧链是烷基，类似甲烷，光照条件下可与溴发生取代反应，若取代苯环上的氢原子则需要铁作催化剂。
酸性高锰酸钾溶液
(2021·河北衡水高三检测)某烃的分子式为C8H10，它不能使溴水因反应褪色，但能使酸性KMnO4溶液褪色，该有机物苯环上的一氯代物有2种，则该烃是 (　　)
微考点1　芳香烃的结构　
〔对点集训1〕　(2021·山东滨州高三检测)能说明苯环结构中，不存在单双键交替排布，而是所有碳碳键都完全相同的事实是__________。①苯的一元取代物没有同分异构体②苯的间位二元取代物只有一种③苯的邻位二元取代物只有一种④苯的对位二元取代物只有一种⑤苯不能使酸性KMnO4溶液褪色
⑥苯中碳碳键的键长均相等⑦苯能在一定条件下与H2加成生成环己烷⑧苯在FeBr3存在条件下同液溴可发生取代反应，但不因化学变化而使溴水褪色⑨苯分子为平面正六边形结构
[解析]　苯的一元取代物、间二元取代物、对二元取代物只有一种不能说明苯的结构，①②④错；苯的邻二元取代物只有一种说明其不是单双键交替排布的结构，③正确；苯不能使酸性KMnO4溶液褪色、不能使溴水因化学反应而褪色，说明其结构中不含碳碳双键，⑤⑧正确；苯中碳碳键长相等，为正六边形，说明苯中不存在单双键交替结构，⑥⑨正确；能与H2加成，不能说明其结构，⑦错误。
要检验己烯中是否混有少量甲苯，正确的实验方法是(　　)A．先加足量的酸性高锰酸钾溶液，然后再滴加溴水B．先加足量溴水，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液C．点燃这种液体，然后再观察火焰的颜色D．加入浓硫酸与浓硝酸后加热
微考点2　芳香烃的性质　
[解析]　若先加足量的酸性高锰酸钾溶液，己烯和甲苯都能被氧化；先加足量溴水，己烯与溴水发生加成反应，然后再滴加酸性高锰酸钾溶液，若溶液褪色，说明含有甲苯；点燃这种液体，无论是否混有甲苯都会有黑烟生成；加入浓硫酸与浓硝酸后加热，己烯和甲苯都能反应。
[解析]　该反应生成碳碳双键，为消去反应，故A错误；苯乙烯分子中含有碳碳双键，可与溴水反应，而乙苯不反应，可鉴别，故B正确；乙苯分子中—CH3和—CH2—的碳原子均为饱和碳原子，所有原子不可能在同一平面，故C错误；比乙苯多一个碳原子的同系物R的分子式为C9H12，其中含有苯环结构，剩余的结构可能是：苯环上有1个侧链时可为丙基或异丙基；苯环上有2个侧链时为1个甲基和1个乙基，存在邻、间、对3种同分异构体；苯环上有3个侧链时为3个甲基，有连、偏、均3种同分异构体，共8种同分异构体，故D错误。
(2)“分子马达”的关键组件是三蝶烯(如图)，下列有关三蝶烯的说法正确的是(　　)A．分子式为C20H14B．属于苯的同系物C．能与溴水发生加成反应D．分子中所有原子可能在同一平面上
[解析]　3个苯环有18个碳原子，每个苯环上有4个氢原子，中间2个碳原子各连1个氢原子，分子式为C20H14，A项正确；苯的同系物要求只含1个苯环，取代基均为烷基，B项错误；分子结构中无碳碳双键、碳碳三键，不能和溴水发生加成反应，C项错误；中间2个碳原子各形成4个单键，分子中所有原子不可能共平面，D项错误。
(2021·经典习题选萃)下列化合物的分子中，所有原子可能共平面的是(　　)A．甲苯 B．乙烷C．丙炔 D．1,3－丁二烯
微考点3　有机物的空间结构　
[解析]　本题考查有机物的结构，考查的核心素养是宏观辨识与微观探析。甲苯中有甲基，根据甲烷的结构可知，甲苯分子中所有原子不可能在同一平面内，A错误；乙烷相当于2个甲基连接而成，根据甲烷的结构可知，乙烷分子中所有原子不可能在同一平面内，B错误；丙炔的结构简式为H3C—C≡CH，其中含有甲基，该分子中所有原子不可能在同一平面内，C错误；1,3－丁二烯的结构简式为H2C===CH—CH===CH2，根据乙烯的结构可知，该分子中所有原子可能在同一平面内，D正确。
〔对点集训3〕　(2021·河北衡水高三检测)IBM科学家曾借助原子力显微镜，首次拍摄到单个并五苯分子的照片(如图1)，并五苯的分子模型(如图2)。下面说法错误的是(　　)A．并五苯的分子式为C22H14，属于芳香烃B．并五苯是平面结构，所有原子都在同一平面上C．并五苯的一氯代物有四种D．并五苯可使酸性KMnO4溶液褪色
萃取精华：苯与苯的同系物化学性质的对比分析
1．卤代烃的定义及结构特点烃分子里的氢原子被__________取代后生成的产物。官能团为__________，饱和一元卤代烃的通式为__________。
CnH2n＋1X
强碱(或NaOH)的水溶液、加热
含不饱和键(如双键或三键)
强碱(如NaOH)的乙醇溶液、加热
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)用硝酸银溶液和稀硝酸便可检验卤代烃中的氯、溴、碘元素(　　)[提示]　卤代烃为非电解质，不能电离出卤素离子，需先加入氢氧化钠溶液水解产生卤素离子后才能用硝酸银溶液和稀硝酸检验。(2)CH3Cl既能发生水解反应也能发生消去反应。(　　)[提示]　CH3Cl只能发生水解反应，不能发生消去反应。
(3)C2H5Br属于电解质，在碱的水溶液中加热可生成C2H5OH。(　　)(4)由1­溴丙烷水解制1­丙醇和由丙烯与水反应制1­丙醇属于同一反应类型。(　　)(5)为了使氯乙烷的水解反应进行的比较完全，水解时需加入NaOH。(　　)(6)取溴乙烷水解液，向其中加入AgNO3溶液，可观察到淡黄色沉淀。(　　)(7)可用水鉴别己烷和溴乙烷。(　　)
(8)溴乙烷与NaOH乙醇溶液共热生成乙烯。(　　)(9)氟利昂(卤代烃)可用作制冷剂，释放到空气中容易导致臭氧空洞。(　　)(10)C2H5Br属于电解质，在溴乙烷中加入AgNO3溶液，立即产生淡黄色沉淀。(　　)(11)卤代烃均属于强电解质。(　　)(12)CHCl3不属于卤代烃。(　　)(13)CH3CH2Cl的沸点比CH3CH3的沸点高。(　　)
2．深度思考：(1)证明溴乙烷中溴元素的存在，有下列几步，其正确的操作顺序是_______________________(填序号)。①加入硝酸银溶液　②加入氢氧化钠溶液　③加热④加入蒸馏水　⑤加入稀硝酸至溶液呈酸性　⑥加入氢氧化钠醇溶液
②③⑤①或⑥③⑤①
(1)(2021·经典习题选萃)分子式为C4H8BrCl的有机物共有(不含立体异构)(　　)A．8种　B．10种C．12种 D．14种
微考点1　卤代烃的结构　
卤代烃消去反应产物种类的判断与官能团直接相连的C称为α­C，C上H称为α­H；相邻C称为β­C，C上H称为β­H。消去反应要求β­C上有H，且有几种H就有几种消去产物。如：
(1)(2021·河北衡水高三检测)某有机物的结构简式为CCH2CH2CH3CH2Br，下列关于该物质的说法中正确的是(　　)A．该物质在NaOH的醇溶液中加热可转化为醇类B．该物质能和AgNO3溶液反应产生AgBr沉淀C．该物质可以发生消去反应D．该物质可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应
微考点2　卤代烃的性质　
[解析]　该物质在NaOH的水溶液中加热可以发生水解反应，其中—Br被—OH取代，A项错误；该物质中的溴原子必须水解成Br－，才能和AgNO3溶液反应生成AgBr沉淀，B项错误；该有机物分子中与溴原子相连的碳原子的邻位碳上没有H，不能发生消去反应，C项错误；该物质分子中含有碳碳双键，可与Br2发生加成反应，D项正确。
(2)(2021·山东济南高三检测)为探究溴乙烷与NaOH乙醇溶液发生反应后生成的气体中是否含不饱和烃，设计装置如图所示。
吸收挥发出来的乙醇
CH2===CH2＋Br2―→CH2BrCH2Br
(2)(2021·湖北襄阳四中月考)下列关于甲、乙、丙、丁四种有机物的说法正确的是(　　)
A．甲、乙、丙、丁中加入NaOH的醇溶液共热，然后加入稀硝酸至溶液呈酸性，再滴入AgNO3溶液，均有沉淀生成B．甲中加入NaOH的水溶液共热，再滴入AgNO3溶液，可检验该物质中含有的卤素原子C．乙发生消去反应得到两种烯烃D．丙与NaOH的水溶液共热，反应后生成的醇能被氧化为醛
[解析]　甲、丙、丁不能发生消去反应，故A项错误；甲中加入NaOH的水溶液共热，反应液若没有进行酸化，再滴入AgNO3溶液，溶液中的OH－会干扰卤素离子的检验，故B项错误；乙发生消去反应只能得到丙烯，故C项错误；丙与NaOH的水溶液共热生成2,2－二甲基－1－丙醇，能被氧化成2,2－二甲基丙醛，故D项正确。[答案] D
萃取精华：卤代烃中卤素原子的检验方法取少量卤代烃样品于试管中，加入NaOH溶液共热，加入硝酸调至酸性，再加入硝酸银溶液，根据沉淀产生情况及颜色即可判断卤代烃中的卤素原子。
(2021·辽宁葫芦岛月考)已知CH3—CH===CH2＋HBr―→CH3—CHBr—CH3(主要产物)，1 ml某烃A充分燃烧后可以得到8 ml CO2和4 ml H2O。该烃A在不同条件下能发生如下图所示的一系列变化。
微考点3　卤代烃在有机合成中的桥梁作用　
1,2,2,3－四氯丙烷
本讲要点速记：1．烃类常考的三类反应(1)取代反应：烷烃、苯环的卤代反应。(2)加成反应：含碳碳双键、碳碳三键的有机物与X2、HX、H2、H2O等的加成，含苯环的有机物与H2加成。(3)氧化反应：有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物被酸性高锰酸钾溶液等强氧化剂氧化。
2．烃的性质(1)烷烃：氧化反应、取代反应、分解反应。(2)烯烃和炔烃：氧化反应、加成反应、加聚反应。(3)芳香烃：取代反应、氧化反应、加成反应。①苯：易取代，能加成，难氧化。②苯的同系物：易取代，能加成，能氧化。
6．卤代烃在有机合成中的重要作用：卤代烃可以水解生成醇，又可通过消去反应生成烯烃、炔烃。