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2022届高考化学（人教版）一轮总复习课件：第35讲 烃的含氧衍生物
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这是一份2022届高考化学（人教版）一轮总复习课件：第35讲 烃的含氧衍生物，共60页。PPT课件主要包含了高考备考导航，考点二醛羧酸酯，核心知识梳理，苯酚OH，4醇的分类，粉红色，特别提醒，××√√，基础小题自测，①②⑤等内容，欢迎下载使用。
第35讲 烃的含氧衍生物
考试要求：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。3.理解基团特别是官能团之间的相互影响，能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机物的化学性质。
名师点拨：化学试题中对烃的含氧衍生物的考查题型比较模式化，通常是以生产、生活中的陌生有机物的合成工艺流程为载体，考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，侧重对有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。要求考生能够通过题给情境或信息，适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这也是2022年全国高考有机化学考查的趋势。
有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，但是绝不是仅靠背概念、记典型反应的方程式就可以的。必须树立结构决定性质的化学观念，其实有机物的主要性质是由官能团决定的，有机物之间的相互转化就是官能团之间的衍变。特别是近些年有机试题考查知识高于课标要求和教材内容，题目中常常给出提示信息，利用新信息和已有知识解决新情境问题。这就需要认识课标要求的主要官能团结构特征和化学键特点，分析断键部位与发生反应的条件、反应类型及生成物的关系，这样才能掌握这些官能团的性质以及它们之间的转化关系，这是解决烃的含氧衍生物的相关试题的重要基础。
酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。
2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇__________溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般__________1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐__________。②醇分子间存在__________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远__________烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是__________晶体，有__________气味，易被空气氧化呈__________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度__________，当温度高于__________时，能与水__________，苯酚__________溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用__________洗涤。
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢__________。
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。( )(3)1 ml某醇类物质与足量Na反应能得到1 ml H2，则该醇类物质为二元醇。( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。( )
(10)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )(11)苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系物。( )(12)如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗。( )(13)试管内壁附着有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗。( )(14)除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方法。( )(15)苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和Na2CO3。( )(16)苯酚具有酸性，能使石蕊试液显红色。( )
2．深度思考：A．其中属于脂肪醇的是__________，属于芳香醇的是__________，属于酚类的是__________。
B．其中物质的水溶液显酸性的是__________。C．其中互为同分异构体的是__________。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是__________，可以发生消去反应的是__________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)_________________ ______________________。(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？
取代反应，氧化反应，
消去反应，加成反应
[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
(2021·河北衡水高三检测)松油醇是一种调味香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得。
微考点1 醇的结构与性质
(2)α－松油醇所属的有机物类别是__________(填字母，下同)。A．醇 B．酚C．饱和一元醇 D．醚(3)α－松油醇不能发生的反应类型是__________。A．加成 B．水解C．氧化 D．酯化
〔对点集训1〕 (1)(2021·山东潍坊高三检测)下列醇类物质中，既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应并生成醛类物质的是( )
[解析] 发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含—CH2OH结构的醇才能被氧化为醛，故选C。(2)有下列几种醇：
A．其中能被催化氧化生成醛的是__________(填编号，下同)，能被催化氧化，但生成物不是醛类的是__________，不能被催化氧化的是__________。B．与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是__________，能生成三种烯烃的是__________，不能发生消去反应的是__________。C．已知丁基(—C4H9)有4种结构，则戊醇中有__________种醇可以被氧化为醛类。
萃取精华：醇类的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(1)(2021·山东东营高三检测)能说明苯酚酸性很弱的实验是( )A．常温下苯酚在水中的溶解度不大B．苯酚能跟NaOH溶液反应C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D．苯酚不能与NaHCO3溶液反应
微考点2 苯酚的结构和性质
[解析] 溶解度大小与酸性强弱无关，A错误；酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B错误；苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱，C错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸还弱，D正确。
[解析] 苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶液反应，D错误。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。③在设备Ⅲ中发生的化学方程式为__________________________ ________________________。④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH和__________，通过_________操作(填写操作名称)可以使产物相互分离。⑤图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、______________、__________。
苯酚钠(C6H5ONa)
C6H5ONa＋CO2＋H2O―→
C6H5OH＋NaHCO3
[解析] 本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，同时涉及相关物质回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用范围是解答本题的前提。综合分析整个操作过程可知：设备Ⅰ用苯萃取废水中的苯酚，生成苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备Ⅱ用于分离苯和苯酚，为此需加入NaOH水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分液法与苯分离。设备Ⅲ是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环境因素，通入CO2气体较为理想。设备Ⅳ是为了综合利用副产物NaHCO3，加入CaO可转化为反应所需的原料NaOH，而另一生成物CaCO3在设备Ⅴ中又可转化为反应所需的原料CO2和CaO。这样可提高经济效益，降低环境污染。
(2021·江苏徐州高三检测)黄芩中的主要成分之一黄芩素(如图)，具有改善脑血循环、增加脑血流量的作用。下列有关黄芩素的叙述错误的是( )A．黄芩素的分子式为C15H10O5B．与足量H2发生加成反应后，黄芩素中官能团种类减少1种C．黄芩素可使溴水因反应而褪色D．黄芩素可以发生取代反应、氧化反应
微考点3 酚类的结构和性质
[解析] 黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素中含有(酚)羟基、醚键、碳碳双键、羰基4种官能团，与H2完全加成后，含有(醇)羟基、醚键2种官能团，减少2种，B错误；黄芩素中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而褪色，C正确；羟基可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，D正确。
1．醛(1)定义：醛是由__________(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团__________，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。(2)饱和一元醛分子的通式：_____________
CnH2nO(n≥1)
(5)含醛基有机物的特征反应及检验方法。
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称__________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的__________是室内主要污染物之一。
(3)丙酮。丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物。
烃基或氢原子与羧基
CnH2n＋1COOH
请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式：
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(6)羧酸在生产、生活中的作用。①乙酸(俗称__________)是食醋的成分之一。②许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。③羧酸是重要的有机化工原料。
[微点拨] 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。(5)酯在生产、生活中的作用①日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯是重要的化工原料。
5．有机物官能团之间的演变关系
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)乙醛分子中的所有原子在同一平面上。( )(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。( )(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )(4)乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋。( )(5)碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体。( )(6)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等。( )
(11)冰醋酸为纯净物。( )[提示] 醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。(12)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )[提示] 甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(13)醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。( )[提示] 氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。(14)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( )[提示] 酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。(15)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )
试回答：①甲、乙、丁都含有的官能团的名称是__________，四种物质中互为同分异构体的是__________(填编号，下同)。②1 ml甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是__________。③丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有__________种。
(1)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应
微考点1 醛的结构和性质
(2)(2020·湖北荆门模拟)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6 g。等量的此醛完全燃烧时，生成的水为5.4 g。则该醛可能是( )A丙醛 B．乙醛 C．丁醛 D．甲醛
[解析] 先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，A项错误；先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，B错误；若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，无法确定A分子中是否含有碳碳双键。
将银镜反应后的溶液调至中性，
加溴水，观察是否褪色
萃取精华：醛基的定性与定量检验方法定性检验
(2021·江苏高三检测)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
微考点2 羧酸的结构和性质
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
[解析] 一个X分子中含有一个羧基和一个(酚)酯基，1 ml X最多消耗3 ml NaOH(酯基消耗2 ml、羧基消耗1 ml)，A项错误；比较X和Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，B项错误；X中含有碳碳双键，Y中含有碳碳双键和酚羟基，二者都可与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；X、Y与Br2的加成产物的结构简式分别如下图所示，其中标*的碳原子为手性碳原子，即两产物分子中各有3个手性碳原子，D项正确。
[解析] 由水杨酸制冬青油，可使其与甲醇发生取代反应制得，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，含有酯基，可水解生成水杨酸，选项B正确；冬青油分子中苯环上含有4种不同环境的H，则其苯环上的一氯取代物有4种，选项C正确；二者都能与氢氧化钠溶液反应，选项D不正确。
(1)(2020·山东，12)α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
微考点3 酯的结构和性质
[解析] 该有机物含有苯环、碳碳双键，可以与H2发生加成反应，A项正确；该有机物含有碳碳双键，可以使溴水褪色，B项错误；该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，C项错误；该有机物中含有1个酚酯基，1 ml该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 ml氢氧化钠，D项错误。
(2021·经典习题选萃)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
[解析] 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项正确；整个过程不需要蒸发，D项错误。
〔对点集训4〕 (1)(2021·山东滨州高三检测)1－丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示，下列对该实验的描述错误的是( )A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1－丁醇的转化率
[解析] 该酯化反应需要的温度为115～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
E．操作3中温度计水银球的位置应为图中__________(填a、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶外，还需要的玻璃仪器有__________、__________，收集乙酸的适宜温度是______________。
[解析] ①试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。②将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)，留下的残液为乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸得乙酸和硫酸钠的水溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处)。
(1)(2021·湖北武汉模拟)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下：
微考点5 烃的衍生物转化关系及应用
关于这三种有机物的说法中，不正确的是( )A．都能与Na2CO3溶液反应放出CO2B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D．1 ml阿司匹林最多能与1 ml NaOH反应
[解析] 三种有机物中均含有—COOH，均能与Na2CO3溶液反应放出CO2，均能与乙醇发生取代反应(即酯化反应)，A、B两项正确；三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 ml阿司匹林最多能与3 ml NaOH反应，D项错误。
(2)(2021·江苏海安高级中学月考)X是某药物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是( )
A．每个X分子中含有5个手性碳原子B．一定条件下，X能与乙醇发生酯化反应C．一定条件下，X不能发生消去反应D．X既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
[解析] 连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，X分子中含有6个手性碳原子，故A错误；X分子中不含羧基，不能与乙醇发生酯化反应，故B错误；X分子中含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，所以C错误；X分子中含有氨基，可与盐酸反应，含有酚羟基，可与氢氧化钠溶液反应，所以D选项正确。
[解析] 依方程式可知X与Y生成Z的反应属于加成反应，A错误；X含有双键，可发生加聚反应，B正确；Y的同分异构体除甲酸甲酯外，还有羟基醛、环醚等，C错误；Z苯环上的二氯代物有6种，D错误。
萃取精华：判断多官能团有机物性质的方法策略确定多官能团有机物性质的三步骤第一步：找出有机物含有的官能团，如碳碳双键、醇羟基、酚羟基、羧基、醛基等第二步：联想每种官能团的典型性质第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误
官能团的典型性质及与反应类型的关系
第35讲 烃的含氧衍生物
考试要求：1.认识醇、酚、醛、羧酸、酯等烃的含氧衍生物的组成和结构特点、性质、转化关系及其在生产、生活中的重要应用。2.知道醚、酮、胺和酰胺的结构特点及其应用。3.理解基团特别是官能团之间的相互影响，能基于官能团、化学键的特点与反应规律分析和推断含有典型官能团的有机物的化学性质。
名师点拨：化学试题中对烃的含氧衍生物的考查题型比较模式化，通常是以生产、生活中的陌生有机物的合成工艺流程为载体，考查有机化学的核心知识，涉及常见有机物官能团的结构、性质及相互转化关系，侧重对有机物结构简式的确定、反应类型的判断、化学方程式的书写、同分异构体的识别和书写等知识的考查。要求考生能够通过题给情境或信息，适当迁移，运用所学知识分析、解决实际问题，这也是2022年全国高考有机化学考查的趋势。
有机物的考查主要是围绕官能团的性质进行，但是绝不是仅靠背概念、记典型反应的方程式就可以的。必须树立结构决定性质的化学观念，其实有机物的主要性质是由官能团决定的，有机物之间的相互转化就是官能团之间的衍变。特别是近些年有机试题考查知识高于课标要求和教材内容，题目中常常给出提示信息，利用新信息和已有知识解决新情境问题。这就需要认识课标要求的主要官能团结构特征和化学键特点，分析断键部位与发生反应的条件、反应类型及生成物的关系，这样才能掌握这些官能团的性质以及它们之间的转化关系，这是解决烃的含氧衍生物的相关试题的重要基础。
酚与芳香醇属于不同类别的有机物，不属于同系物。
2．醇类物理性质的变化规律(1)溶解性：低级脂肪醇__________溶于水。(2)密度：一元脂肪醇的密度一般__________1 g·cm－3。(3)沸点：①直链饱和一元醇的沸点随着分子中碳原子数的递增而逐渐__________。②醇分子间存在__________，所以相对分子质量相近的醇和烷烃相比，醇的沸点远远__________烷烃。
3．苯酚的物理性质(1)纯净的苯酚是__________晶体，有__________气味，易被空气氧化呈__________。(2)苯酚常温下在水中的溶解度__________，当温度高于__________时，能与水__________，苯酚__________溶于酒精。(3)苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用，如果不慎沾到皮肤上应立即用__________洗涤。
(2)由基团之间的相互影响理解酚的化学性质由于苯环对羟基的影响，酚羟基比醇羟基__________；由于羟基对苯环的影响，苯酚中苯环上的氢比苯中的氢__________。
(3)苯酚的用途和对环境的影响苯酚是重要的医用消毒剂和化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等。酚类化合物均有毒，是重点控制的水污染物之一。
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)甲醇、乙二醇、丙三醇互为同系物。( )(2)含羟基(—OH)官能团的有机物都属于醇类。( )(3)1 ml某醇类物质与足量Na反应能得到1 ml H2，则该醇类物质为二元醇。( )(4)相对分子质量相近的醇和烷烃，前者沸点远远高于后者，同时甲醇、乙醇等均可与水以任意比互溶，都是因为醇分子间存在氢键。( )
(10)所有的醇都能发生氧化反应和消去反应。( )(11)苯酚和苯甲醇都含有羟基，组成上相差一个“CH2”，但不是同系物。( )(12)如果不慎将苯酚沾到皮肤上，应立即用大量热水冲洗。( )(13)试管内壁附着有苯酚，可用NaOH溶液清洗后水洗。( )(14)除去混在苯中的少量苯酚，可采用先加足量的溴水再过滤的方法。( )(15)苯酚钠中通入CO2，生成苯酚和Na2CO3。( )(16)苯酚具有酸性，能使石蕊试液显红色。( )
2．深度思考：A．其中属于脂肪醇的是__________，属于芳香醇的是__________，属于酚类的是__________。
B．其中物质的水溶液显酸性的是__________。C．其中互为同分异构体的是__________。D．其中可以发生氧化反应生成醛的是__________，可以发生消去反应的是__________。E．物质⑤能发生反应的反应类型有(任写三种)_________________ ______________________。(2)怎样鉴别苯酚溶液与乙醇溶液？如何除去苯中的苯酚，能否用溴水？
取代反应，氧化反应，
消去反应，加成反应
[提示] 鉴别苯酚溶液与乙醇溶液可用如下方法：方法一：用小试管分别取溶液少许，滴加饱和溴水，有白色沉淀生成的是苯酚溶液。方法二：用小试管分别取溶液少许，滴加FeCl3溶液，溶液呈紫色的是苯酚溶液。除去苯中的苯酚，应加入NaOH溶液充分反应后再分液。不能用溴水，因三溴苯酚在苯中可溶。
(2021·河北衡水高三检测)松油醇是一种调味香精，它是由α、β、γ三种同分异构体组成的混合物，可由松节油分馏产物A(下式中的18O是为区分两个羟基而人为加上去的)经下列反应制得。
微考点1 醇的结构与性质
(2)α－松油醇所属的有机物类别是__________(填字母，下同)。A．醇 B．酚C．饱和一元醇 D．醚(3)α－松油醇不能发生的反应类型是__________。A．加成 B．水解C．氧化 D．酯化
〔对点集训1〕 (1)(2021·山东潍坊高三检测)下列醇类物质中，既能发生消去反应，又能发生催化氧化反应并生成醛类物质的是( )
[解析] 发生消去反应的条件是：与—OH相连的碳原子的相邻碳原子上有H原子，B项不符合。与羟基(—OH)相连的碳原子上有H原子的醇可被氧化，但只有含—CH2OH结构的醇才能被氧化为醛，故选C。(2)有下列几种醇：
A．其中能被催化氧化生成醛的是__________(填编号，下同)，能被催化氧化，但生成物不是醛类的是__________，不能被催化氧化的是__________。B．与浓硫酸共热发生消去反应只生成一种烯烃的是__________，能生成三种烯烃的是__________，不能发生消去反应的是__________。C．已知丁基(—C4H9)有4种结构，则戊醇中有__________种醇可以被氧化为醛类。
萃取精华：醇类的催化氧化规律醇能否被氧化以及被氧化的产物的类别，取决于与羟基相连的碳原子上的氢原子的个数，具体分析如下：
(1)(2021·山东东营高三检测)能说明苯酚酸性很弱的实验是( )A．常温下苯酚在水中的溶解度不大B．苯酚能跟NaOH溶液反应C．苯酚遇FeCl3溶液呈紫色D．苯酚不能与NaHCO3溶液反应
微考点2 苯酚的结构和性质
[解析] 溶解度大小与酸性强弱无关，A错误；酸碱中和反应无法判断酸性强弱，B错误；苯酚与氯化铁的变色反应无法判断酸性强弱，C错误；碳酸属于弱酸，苯酚不能与NaHCO3溶液反应，说明苯酚的酸性比碳酸还弱，D正确。
[解析] 苯甲醇不能与浓溴水反应，A错误；同系物必须符合两点：结构相似，分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团。苯甲醇、苯酚的结构不相似，故不属于同系物，B错误；酚与分子式相同的芳香醇、芳香醚互为同分异构体，C正确；乙醇、苯甲醇都不能与NaOH溶液反应，D错误。
②由设备Ⅱ进入设备Ⅲ的物质A是_________________，由设备Ⅲ进入设备Ⅳ的物质B是__________。③在设备Ⅲ中发生的化学方程式为__________________________ ________________________。④在设备Ⅳ中，物质B的水溶液和CaO反应后，产物是NaOH和__________，通过_________操作(填写操作名称)可以使产物相互分离。⑤图中能循环使用的物质是C6H6、CaO、______________、__________。
苯酚钠(C6H5ONa)
C6H5ONa＋CO2＋H2O―→
C6H5OH＋NaHCO3
[解析] 本题实质上为苯和苯酚混合物的分离，同时涉及相关物质回收利用中的一系列变化，掌握相关物质的性质及各种分离方法的适用范围是解答本题的前提。综合分析整个操作过程可知：设备Ⅰ用苯萃取废水中的苯酚，生成苯酚的苯溶液(因苯酚易溶于苯而不易溶于水)。设备Ⅱ用于分离苯和苯酚，为此需加入NaOH水溶液，使苯酚变为苯酚钠而溶于水中，再用分液法与苯分离。设备Ⅲ是为了将苯酚钠变为苯酚，考虑到经济成本和环境因素，通入CO2气体较为理想。设备Ⅳ是为了综合利用副产物NaHCO3，加入CaO可转化为反应所需的原料NaOH，而另一生成物CaCO3在设备Ⅴ中又可转化为反应所需的原料CO2和CaO。这样可提高经济效益，降低环境污染。
(2021·江苏徐州高三检测)黄芩中的主要成分之一黄芩素(如图)，具有改善脑血循环、增加脑血流量的作用。下列有关黄芩素的叙述错误的是( )A．黄芩素的分子式为C15H10O5B．与足量H2发生加成反应后，黄芩素中官能团种类减少1种C．黄芩素可使溴水因反应而褪色D．黄芩素可以发生取代反应、氧化反应
微考点3 酚类的结构和性质
[解析] 黄芩素的分子式为C15H10O5，A正确；黄芩素中含有(酚)羟基、醚键、碳碳双键、羰基4种官能团，与H2完全加成后，含有(醇)羟基、醚键2种官能团，减少2种，B错误；黄芩素中含有碳碳双键，可与溴水发生加成反应而褪色，C正确；羟基可发生取代反应，碳碳双键可发生氧化反应，D正确。
1．醛(1)定义：醛是由__________(或氢原子)与醛基相连而构成的化合物，官能团__________，可表示为R—CHO。甲醛是最简单的醛。(2)饱和一元醛分子的通式：_____________
CnH2nO(n≥1)
(5)含醛基有机物的特征反应及检验方法。
RCOONa＋Cu2O↓＋3H2O
(6)醛的应用和对环境、健康产生的影响①醛是重要的化工原料，广泛应用于合成纤维、医药、染料等行业。②35%～40%的甲醛水溶液俗称__________；具有杀菌(用于种子杀菌)和防腐性能(用于浸制生物标本)。③劣质的装饰材料中挥发出的__________是室内主要污染物之一。
(3)丙酮。丙酮是最简单的酮，是一种无色、有特殊气味的液体，密度比水小，易挥发，易燃烧，可与水、乙醇、乙醚等以任意比互溶，能溶解多种有机物。
烃基或氢原子与羧基
CnH2n＋1COOH
请写出乙酸表示酸性的主要的现象及化学方程式：
CH3CO18OCH2CH3＋H2O
(6)羧酸在生产、生活中的作用。①乙酸(俗称__________)是食醋的成分之一。②许多羧酸是生物体代谢过程中的重要物质，许多动植物体内含有有机酸。③羧酸是重要的有机化工原料。
[微点拨] 酯的水解反应为取代反应；在酸性条件下的水解为可逆反应；在碱性条件下，碱能中和产生的羧酸，使反应完全进行。(5)酯在生产、生活中的作用①日常生活中饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。②酯是重要的化工原料。
5．有机物官能团之间的演变关系
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。(1)乙醛分子中的所有原子在同一平面上。( )(2)醛类既能被氧化为羧酸，又能被还原为醇。( )(3)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。( )(4)乙酸分子中的—CH3可以电离出H＋。( )(5)碳原子数目相同的羧酸和酯可能构成同分异构体。( )(6)完全燃烧等物质的量的乙醛和乙醇，消耗O2的质量相等。( )
(11)冰醋酸为纯净物。( )[提示] 醋酸熔点为16.6 ℃，当温度低于16.6 ℃时，醋酸凝结成像冰一样的晶体，称为冰醋酸，冰醋酸是纯醋酸，为纯净物。(12)甲酸能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。( )[提示] 甲酸含有醛基，具有醛的性质，所以能发生银镜反应，能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(13)醛基、酮羰基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与氢气加成。( )[提示] 氢气可以与醛基、酮羰基中的碳氧双键加成，不能与羧基和酯基中的碳氧双键加成。(14)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。( )[提示] 酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代，或醇中的羟基氢原子被酰基取代，酯的水解是酯化反应的逆反应，故也属于取代反应。(15)纯甲醛俗称福尔马林，可以用来浸泡海鲜产品，以防止产品变质。( )
试回答：①甲、乙、丁都含有的官能团的名称是__________，四种物质中互为同分异构体的是__________(填编号，下同)。②1 ml甲、乙、丁分别与足量Na反应，生成H2最多的是__________。③丁与醋酸在催化剂作用下发生取代反应生成的酯有__________种。
(1)茉莉醛具有浓郁的茉莉花香，其结构简式如图所示。关于茉莉醛的下列叙述错误的是( )A．在加热和催化剂作用下，能被氢气还原B．能被酸性高锰酸钾溶液氧化C．在一定条件下能与溴发生取代反应D．不能与氢溴酸发生加成反应
微考点1 醛的结构和性质
(2)(2020·湖北荆门模拟)一定量的某饱和一元醛发生银镜反应，析出银21.6 g。等量的此醛完全燃烧时，生成的水为5.4 g。则该醛可能是( )A丙醛 B．乙醛 C．丁醛 D．甲醛
[解析] 先加酸性高锰酸钾溶液，醛基和碳碳双键均被氧化，A项错误；先加溴水，醛基被氧化、碳碳双键发生加成反应，B错误；若先加银氨溶液，可检验醛基，但考虑到银氨溶液显碱性，若不酸化直接加溴水，无法确定A分子中是否含有碳碳双键。
将银镜反应后的溶液调至中性，
加溴水，观察是否褪色
萃取精华：醛基的定性与定量检验方法定性检验
(2021·江苏高三检测)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。
微考点2 羧酸的结构和性质
下列有关化合物X、Y的说法正确的是( )A．1 ml X最多能与2 ml NaOH反应B．Y与乙醇发生酯化反应可得到XC．X、Y均不能与酸性KMnO4溶液反应D．室温下X、Y分别与足量Br2加成的产物分子中手性碳原子数目相等
[解析] 一个X分子中含有一个羧基和一个(酚)酯基，1 ml X最多消耗3 ml NaOH(酯基消耗2 ml、羧基消耗1 ml)，A项错误；比较X和Y的结构可知，Y与乙酸发生酯化反应可得到X，B项错误；X中含有碳碳双键，Y中含有碳碳双键和酚羟基，二者都可与酸性高锰酸钾溶液反应，C项错误；X、Y与Br2的加成产物的结构简式分别如下图所示，其中标*的碳原子为手性碳原子，即两产物分子中各有3个手性碳原子，D项正确。
[解析] 由水杨酸制冬青油，可使其与甲醇发生取代反应制得，选项A正确；阿司匹林的分子式为C9H8O4，含有酯基，可水解生成水杨酸，选项B正确；冬青油分子中苯环上含有4种不同环境的H，则其苯环上的一氯取代物有4种，选项C正确；二者都能与氢氧化钠溶液反应，选项D不正确。
(1)(2020·山东，12)α－氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α－氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是( )A．其分子式为C8H11NO2B．分子中的碳原子有3种杂化方式C．分子中可能共平面的碳原子最多为6个D．其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子
微考点3 酯的结构和性质
[解析] 该有机物含有苯环、碳碳双键，可以与H2发生加成反应，A项正确；该有机物含有碳碳双键，可以使溴水褪色，B项错误；该有机物含有碳碳双键、酯基、羟基3种官能团，C项错误；该有机物中含有1个酚酯基，1 ml该有机物与足量的氢氧化钠溶液反应可消耗2 ml氢氧化钠，D项错误。
(2021·经典习题选萃)在生成和纯化乙酸乙酯的实验过程中，下列操作未涉及的是( )
[解析] 制备乙酸乙酯所用原料为乙醇和冰醋酸，使用浓硫酸作催化剂和吸水剂，在加热条件下发生反应，A项正确；为防止倒吸，导管末端应位于饱和碳酸钠溶液的液面上方，B项正确；所得的乙酸乙酯不溶于饱和碳酸钠溶液，而挥发出的乙醇和乙酸可被饱和碳酸钠溶液吸收，可用分液法将乙酸乙酯与饱和碳酸钠溶液分离，C项正确；整个过程不需要蒸发，D项错误。
〔对点集训4〕 (1)(2021·山东滨州高三检测)1－丁醇和乙酸在浓硫酸作用下，通过酯化反应制得乙酸丁酯，反应温度为115～125 ℃，反应装置如图所示，下列对该实验的描述错误的是( )A．不能用水浴加热B．长玻璃管起冷凝回流作用C．提纯乙酸丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤D．加入过量乙酸可以提高1－丁醇的转化率
[解析] 该酯化反应需要的温度为115～125 ℃，水浴的最高温度为100 ℃，A项正确；长导管可以起到冷凝回流酸和醇的作用，B项正确；乙酸丁酯在氢氧化钠溶液中容易发生水解，C项错误；在可逆反应中，增加一种反应物的用量可以提高另一种反应物的转化率，D项正确。
E．操作3中温度计水银球的位置应为图中__________(填a、b、c、d)所示，在该操作中，除蒸馏烧瓶、冷凝管、牛角管、锥形瓶外，还需要的玻璃仪器有__________、__________，收集乙酸的适宜温度是______________。
[解析] ①试管中收集到的有机物包括乙酸乙酯、乙醇和乙酸，充分振荡时，乙醇溶解于饱和碳酸钠溶液中，乙酸与Na2CO3反应生成CO2气体，使溶液的碱性降低，液体的红色变浅或变为无色，而有机层的总量减少，厚度变薄。②将混合物用饱和Na2CO3溶液进行萃取分液可把混合物分成两部分，其中一份是乙酸乙酯(A)。另一份是乙酸钠和乙醇的水溶液(B)。蒸馏B可得到乙醇(E)，留下的残液为乙酸钠溶液(C)。再在C中加稀硫酸得乙酸和硫酸钠的水溶液(D)，经蒸馏可得乙酸。蒸馏时，温度计水银球应处于蒸馏烧瓶支管口附近(即图中b处)。
(1)(2021·湖北武汉模拟)桂皮酸、布洛芬和阿司匹林均为某些药物的有效成分，其结构简式如下：
微考点5 烃的衍生物转化关系及应用
关于这三种有机物的说法中，不正确的是( )A．都能与Na2CO3溶液反应放出CO2B．一定条件下，均能与乙醇发生取代反应C．只有桂皮酸可与溴的四氯化碳溶液发生加成反应D．1 ml阿司匹林最多能与1 ml NaOH反应
[解析] 三种有机物中均含有—COOH，均能与Na2CO3溶液反应放出CO2，均能与乙醇发生取代反应(即酯化反应)，A、B两项正确；三种有机物中只有桂皮酸中含有碳碳双键，可以与溴的四氯化碳溶液发生加成反应，C项正确；阿司匹林中含有羧基和酚酯基，所以1 ml阿司匹林最多能与3 ml NaOH反应，D项错误。
(2)(2021·江苏海安高级中学月考)X是某药物的中间体，其结构简式如图所示。下列有关X的说法正确的是( )
A．每个X分子中含有5个手性碳原子B．一定条件下，X能与乙醇发生酯化反应C．一定条件下，X不能发生消去反应D．X既能与盐酸反应，又能与NaOH溶液反应
[解析] 连接四个不同的原子或原子团的碳原子为手性碳原子，由结构简式可知，X分子中含有6个手性碳原子，故A错误；X分子中不含羧基，不能与乙醇发生酯化反应，故B错误；X分子中含有羟基，且与羟基相连碳原子的邻位碳原子上有H，可发生消去反应，所以C错误；X分子中含有氨基，可与盐酸反应，含有酚羟基，可与氢氧化钠溶液反应，所以D选项正确。
[解析] 依方程式可知X与Y生成Z的反应属于加成反应，A错误；X含有双键，可发生加聚反应，B正确；Y的同分异构体除甲酸甲酯外，还有羟基醛、环醚等，C错误；Z苯环上的二氯代物有6种，D错误。
萃取精华：判断多官能团有机物性质的方法策略确定多官能团有机物性质的三步骤第一步：找出有机物含有的官能团，如碳碳双键、醇羟基、酚羟基、羧基、醛基等第二步：联想每种官能团的典型性质第三步：结合选项分析对有机物性质描述的正误
官能团的典型性质及与反应类型的关系
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