人教版 (2019)选择性必修3第三节 芳香烃教课课件ppt

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Michael Faraday(1791-1867)
1825年，英国科学家法拉第在煤气灯中首先发现苯，并测得其含碳量，确定其最简式为CH； 1834年，德国科学家米希尔里希制得苯，并将其命名为苯； 之后，法国化学家日拉尔等确定其分子量为78，苯分子式为 。
1、根据分子式C6H6，它属于饱和烃还是不饱和烃？
2、根据饱和链烃的通式，苯分子中可能含有的双键数目？
3、写出C6H6分子的可能链状结构简式。
如何设计实验探究C6H6是否含双键？
结论：苯不与溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性KMnO4溶液反应
从分子式看，苯远远不饱和，但苯却不具有乙烯等不饱和烃的性质苯的分子结构是十九世纪化学界的一个谜
苯的发现和苯分子结构学说 苯的分子式为C6H6，但它们是如何排列、连接的呢？德国化学家凯库勒提出多种可能的排法，但经过推敲都放弃了，他被这件事弄得疲惫不堪。有一天，他搁下写满字的厚厚一叠纸便朦胧地睡了。他在梦中看见6个碳原子组成了古怪的形状。6个碳原子组成的“蛇”不断“弯弯曲曲地蠕动着”。突然这条蛇似乎被什么东西所激怒，它狠狠地咬着自己的尾巴，后来牢牢地衔在尾巴尖，就此不动了。凯库勒哆嗦一下，醒了过来。多么奇怪的梦啊，总共只有一瞬间的梦，但是在他眼前的原子和分子却没有消失，他记住了在梦中看见的分子中原子的排列顺序，也许这就是答案吧？他匆匆地在纸上写下了他所能够回想的一切。
凯库勒在1866年提出三点假设：(1) 苯的六个碳原子形成闭合环状，即平面六边形(2) 每个碳原子均连接一个氢原子(3) 各碳原子间存在着单、双键交替形式
但若按照凯库勒的观点依旧不能解释：
① 苯不能使溴水、溴的四氯化碳溶液、酸性高锰 酸钾溶液褪色
② 邻二氯苯只有一种结构
结论：苯分子结构中不存在碳碳单键和双键交替结构
苯分子的结构特点： ① 平面正六边形结构，所有原子（6个C、6个H）共平面， 对角线位置的C和H在同一直线上 ② 碳碳键夹角（键角）为120° ③ 碳碳键是一种介于单键和双键之间的独特的键（大π键） (六个C-C键/六个C-H键完全相同) ④ 6个H原子位置等效，苯的一取代物只有一种
C─C 1.54×10-10m
C=C 1.33×10-10m
1、分子式 C6H6
苯通常是 、 气味的 毒 体， 溶于水，密度比水 ，熔点为5.5℃ ，沸点80.1℃, 易挥发。
凯库勒式的不合理性已成事实由于历史原因仍然使用但不能认为苯是单双建交替结构
火焰明亮并带有浓烟（苯的含碳量高）
注意：苯易燃烧，但不能被酸性KMnO4溶液氧化
（1）苯的溴代反应(H被—Br取代):
反应条件：纯溴(液溴)、催化剂
①苯不与溴水反应，但溴可被萃取②加入铁粉，实际起催化作用的是FeBr3③溴苯是无色、油状液体，不溶于水，密度比水大，因溶解了溴而呈褐色④苯环上的H原子还可被其它卤素原子发生一元取代反应
先水洗，再用10％氢氧化钠溶液洗，再干燥，蒸馏
1、苯、溴、Fe屑等试剂加入烧瓶的顺序是怎样的？
2、Fe屑的作用是什么？
3、将Fe屑加入烧瓶后，什么现象？这说明什么？
4、长导管的作用是什么？
剧烈反应，烧瓶中充满红棕色蒸气。反应放热。
用于导气和冷凝回流（苯和液溴）
5、为什么导管末端不插入液面下？
6、哪些现象说明发生取代反应而不是加成反应？
溴化氢易溶于水，防止倒吸。
苯与溴反应生成溴苯的同时有溴化氢生成，说明它们发生了取代反应而非加成反应。因加成反应不会生成溴化氢。
（2） 苯的硝化反应(H被—NO2取代):
①硝基苯是无色、有苦杏仁味的油状液体， 不溶于水，密度比水大，有毒。②混合时，要将浓硫酸缓缓注入浓硝酸中， 并不断振荡。③条件: 50-60 ℃ 水浴加热。④浓H2SO4的作用 : 催化剂 脱水剂。
分液得粗硝基苯水洗→5％氢氧化钠溶液洗→水洗→无水CaCl2干燥→蒸馏(通风橱中进行)
苯与Cl2 加成反应的方程式：
苯没有双键，比烯、炔烃难进行加成反应
注意：1ml苯与3mlH2加成 苯与H2加成后，由平面型结构转变为空间立体构型
不被 酸性KMnO4溶液 氧化
易被酸性KMnO4溶液 氧化
苯不被酸性 KMnO4溶液氧化
总结：苯的化学性质（较稳定） 易取代，难加成 、难氧化（可燃、但不能使高锰酸钾褪色）
调查：家居建材中苯的检测
苯环的碳碳键完全相同。
将溴水与苯充分混合振荡，静置后观察到的现象是 . 这种操作叫做_____。欲将此液体分开，必须用到的仪器是________。将分离出的苯层置于一试管中，加入某物质后可产生白雾，这种物质是_____________，反应方程式是 。
Fe(或 FeBr3)