高中化学人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物第1课时学案设计

这是一份高中化学人教版 (2019)必修 第二册第一节 认识有机化合物第1课时学案设计，共20页。学案主要包含了有机化合物中碳原子的成键特点，烷烃等内容，欢迎下载使用。
第一节　认识有机化合物
　　　　第1课时　有机化合物中碳原子的成键特点　烷烃的结构

新课程标准
学业质量目标
1.知道有机化合物分子是有空间结构的,以甲烷为例认识碳原子的成键特点。
2.能描述甲烷的分子结构特征,并能搭建甲烷和乙烷的立体模型。
3.知道有机化合物存在同分异构现象。能写出丁烷和戊烷的同分异构体。
合格性
考试
1.能从物质的微观结构说明烷烃的结构特点共性。(宏观辨识与微观探析——水平1)
2.能运用微粒结构图式描述常见的简单有机化合物。(宏观辨识与微观探析——水平2)
等级性
考试
　能从原子、分子水平分析烷烃的微观特征,能运用化学符号说明同系物、同分异构现象。(宏观辨识与微观探析——水平3)



　　　　　　　　　　　　必备知识·自主学习答案P164
一、有机化合物中碳原子的成键特点
1.有机物中碳原子的结构及成键特点

2.有机物种类繁多的原因
原因
内容
碳原子
间成键
方式多
样
碳原子之间结合方式有单键(　　　　　)、双键(　　　　　)、三键(　　　　　) 
多个碳原子可以相互结合成　　状(且可带支链),如: 
直链支链
多个碳原子也可以结合成　　状(且可带支链),如: 
碳原子还可以和　　　　　　　　　　　　　　　　　　等多种非金属原子形成共价键 
碳原子
数目灵活
有机物分子可能只含有1个或几个碳原子,也可能含有成千上万个碳原子


　(1)(前后串联)根据物质结构理论和价键理论,分析碳原子为什么容易形成4个共价键?

(2)(教材二次开发)有机化合物中碳原子的连接方式如下图(图中黑球代表碳原子,其他为氢原子),试写出下列有机物的分子式。


二、烷烃
1.烷烃的结构
(1)甲烷的结构
①分子结构
分子式
电子式
结构式
分子模型
球棍模型
空间填充模型
　　 
　　　 
　　　 



②空间结构
分子结构示意图
结构特点及空间构型

4个C—H的长度和强度相同,夹角相等,具有 
结构

(2)烷烃的结构特点

2.烷烃的通式和命名
(1)通式:CnH2n+2(n≥1)。
(2)命名:
①表示
碳原子数(n)及表示
n≤10
1
2
3
4
5
6
7
8
9
10
　 
　 
　 
　 
　 
　 
　 
　 
　 
　 
n>10
相应汉字数字

②碳原子数n相同,结构不同时,用正、异、新表示。
③举例:C6H14命名为　　　,C18H38命名为　　　　　;C4H10的两种分子的命名: 
无支链时:CH3CH2CH2CH3命名为　　　　　;有支链时:命名为　　　　　。 
3.同系物与同分异构体
(1)同系物


(2)同分异构体
①概念

②实例:正丁烷、异丁烷互为同分异构体。
③　　　　　　　　　的广泛存在是有机物种类繁多的重要原因之一。 

　(1)(前后串联)甲烷分子中4个C—H键的键长、键能均相等,如何证明甲烷分子是正四面体结构而不是平面结构?

(2)符合CnH2n+2通式的烃一定是烷烃吗?n值不同的烷烃一定互为同系物吗?

(3)同系物的组成元素相同吗?相对分子质量相差14的烃,是否一定属于同系物?

(4)(情境思考)雷酸银和氰酸银是人类发现的第一个同分异构体。1830年,柏济力阿斯提出了一个崭新的化学概念,叫做“同分异性”。意思是说,同样的化学成分,可以组成性质不同的化合物。

由雷酸银和氰酸银可知同分异构体的相对分子质量一定相同,那相对分子质量相同的物质一定是同分异构体吗?


　　　　　　　　　　　　关键能力·合作学习答案解析P165
　知识点一　同系物的理解和判断 
1.判断同系物的三个关键

2.同系物判断的几个“一定”和“不一定”

一定
不一定
组成
同系物在分子组成上一定具有不同的碳原子数(或分子式),一定相差一个或若干个“CH2”原子团
在分子组成上相差一个或若干个“CH2”原子团的有机物不一定是同系物
通式
同系物具有同一通式
具有同一通式的有机物不一定是同系物
化学
性质
同系物的化学性质一定相似
化学性质相似的物质不一定是同系物
相对分
子质量
同系物的相对分子质量一定不相同,相差14n



1.(思维升华)CH3CH2CH3与是否属于同系物?为什么?(宏观辨识与微观探析)

2.互为同系物的物质,其物理性质和化学性质相同吗?


3.

(情境应用)液化石油气有易燃易爆的特点,一旦发生事故,后果极为严重。因此安全使用液化石油气,特别是防止火灾的发生,是关系到千家万户生命财产安全的头等大事。
液化石油气是在石油炼制过程中由多种低沸点气体组成的混合物,没有固定的组成。主要成分是丁烯(CH3CH2CHCH2)、丙烯(CH3CHCH2)、丁烷(CH3CH2CH2CH3)和丙烷(CH3CH2CH3)。丁烯与丙烯、丁烷与丙烷分别属于什么关系?



【典例】有下列结构的物质:
①CH3(CH2)3CH3　②CH3CH2CH2CH2CH3
③CH3CH2CH2CH2CH2CH3
④　⑤
⑥ ⑦
其中,属于同系物的是　　　　;属于同分异构体的是 
　　　　;属于同种物质的是　　　　。 
A.①②　B.②③　C.③④⑤⑥⑦　D.①③　E.③④⑤⑦　F.④⑥
　【母题追问】(1)上题②③分子中碳链是直线形的吗?

(2)⑤中一个氢原子被一个氯原子取代后,有几种同分异构体?


　2020年1月10日,“家用电器安全使用年限系列标准新闻发布会”在北京召开。

系列是指相互关联的成组成套的事物或现象。
同系列是指具有一个通式,结构相似,在分子结构上相差一个或若干个某种原子团(或复合体)的化合物,如A?W?B,(其中n=0、1、2、3)。同系物是同系列的一种。
(1)下列四组化合物中,不可称为同系列的是　　　　。属于同系物的是　　　　。 
A.CH3CH2CH2CH3　CH3CH2CH2CH2CH3
　 CH3CH2CH2CH2CH2CH3
B.CH3CHCHCHO
CH3CH2CHCHCH2CHO　CH3(CHCH)3CHO
C.CH3CH2CH3　CH3CHClCH2CH3
CH3CHClCH2CHClCH3
D.ClCH2CHClCCl3　ClCH2CHClCH2CHClCCl3
　 ClCH2CHClCH2CHClCH2CHClCCl3
(2)化学性质相似的有机物是同系物吗?

(3)分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物是同系物吗?


(4)若烃中碳、氢元素的质量分数相同,它们必定是同系物吗?


　知识点二　同分异构体的书写与判断 
1.同系物、同分异构体、同素异形体、同位素概念的比较
概念
研究
对象
比较
实例
相同
不同
同系
物
有机化
合物
结构
相似
组成上相差一个或若干个“CH2”原子团
CH3CH3与

同分异
构体
化合物
分子式
相同
结构式不同
CH3CH2CH2CH3

同素异
形体
单质
元素种
类相同
性质不同
O2与O3、
白磷与红磷
同位素
原子
质子数相同
中子数不同
 612C、613C与 614C

2.烷烃同分异构体的书写方法
(1)方法:书写烷烃同分异构体一般采用“减链法”,即主链逐步缩短,支链上碳原子的数目、支链的数目和位置有序变化(1号碳原子上不可能连支链),可概括为“四步骤、五要点”。
四步骤
五要点(口诀)
具体方法
定主链
①主链由长到短
①最长的链为主链,再逐步减少主链的C数,余下的C作为支链
选支链
②支链由整到散
②余下的C先作为一个大支链,再逐步拆散为多个小支链
连支链
③位置由边到心
③把支链连在主链上,由主链一边(2号碳)开始,逐步向中心移动


续表　　
四步骤
五要点(口诀)
具体方法
连支链
④定多余一变换
④若有多个支链,先把多个支链固定位置,只留下一个支链变换位置
填氢
⑤填氢满足四键
⑤根据碳的四价理论,把C上的H填满

(2)实例——以C5H12为例:
①先写出碳链最长的直链烃:CH3CH2CH2CH2CH3。
②从主链上减少一个—CH3作为取代基(支链),在所得主链上依次移动可能的位置,得。
③再从主链上减少一个碳原子作为所得主链的取代基,得。
故C5H12的同分异构体共有三种,依次称为正戊烷、异戊烷、新戊烷。
　 支链位置选择的注意事项
(1)甲基不能连在主链的端位碳原子上,端位碳原子和2号位碳原子上不能连乙基,否则会使碳链变长。
(2)等效碳原子上,只能用一个,否则重复。
(3)从母链上取下两个碳原子作为两个支链(即两个甲基)时,应该利用“同、邻、间”确定两支链的相对位置,如:
　　
方法导引
判断一元取代物同分异构体的方法——“等效氢法”
(1)连在同一碳原子上的氢原子等效,如甲烷中的4个氢原子等效。
(2)同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷,其四个甲基等效,各甲基上的氢原子完全等效,也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。
(3)分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时,物与像的关系)上的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。

1.(思维升华)同分异构体的分子中各元素的质量分数分别相等,分子中各元素的质量分数分别相等的物质一定是同分异构体吗?

2.CH3—CHCH2与互为同分异构体吗?同分异构体的化学性质一定相同吗?

3.试写出分子式为C4H9Cl的同分异构体。


【典例】(2020·大同高一检测)在化学式为C6H14的烷烃分子中,含有三个甲基的同分异构体的数目为(　　)
A.2种　　　B.3种　　　C.4种　　　D.5种
　【母题追问】(1)含有四个甲基的同分异构体的结构简式为 
　。 
(2)含有两个甲基的同分异构体的一个氢原子被一个氯原子取代后,有几种同分异构体?


　“手性”指一个物体不能与其镜像相重合 。如我们的双手,左手与互成镜像的右手不重合。一个手性分子与其镜像不重合,分子的手性通常是由不对称碳引起的,即一个碳上的四个基团互不相同。 通常用(RS)、(DL)对其进行识别。例如:

(1)互为手性分子的物质是同一种物质吗? 二者具有什么关系?


(2)互为手性分子的物质化学性质几乎完全相同,分析其原因。


(3)下列有机物是否含有手性碳原子?





三言两语话重点
1.甲烷分子具有正四面体结构,其中碳原子位于正四面体的中心,4个氢原子位于正四面体的四个顶点上。
2.烷烃分子中碳原子间以单键相连,每个碳原子形成四个共价键,其分子通式为CnH2n+2。
3.结构相似,分子组成相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
4.化合物具有相同的分子式,但具有不同结构的现象称为同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互称为同分异构体。

　　　　　　　　　　　　课堂检测·素养达标答案解析P165
1.下列物质中,属于烷烃的是(　　)
A.C8H16　　　　　　　　　　B.CH3CH2OH
C. D.CH2CH2
2.(2019·西城区高一检测)大多数有机物分子里的碳原子与碳原子或碳原子与其他原子相结合的化学键是(　　)
　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
A.只有非极性键 B. 只有极性键
C.非极性键和极性键 D. 只有离子键
3.孪生兄弟在外观上相似,但性格上有许多不同。互为同分异构体的物质有相同和不同之处。互为同分异构体的物质不可能(　　)
A.具有相同的相对分子质量
B.具有相同的熔沸点和密度
C.具有相同的分子式
D.具有相同的组成元素
4.(双选)下列物质之间的相互关系错误的是(　　)
A.CH3CH2OH和CH3OCH3互为同分异构体
B.干冰和冰为同一种物质
C.CH3CH3和CH3CH2CH3互为同系物
D.12C和14C互为同素异形体
5.下列有机化合物中属于同分异构体的正确组合是(　　)
①CH3CH2CH2CH2CH3
②CH3CH2CH2CH2CH2CH3
③
④
⑤
A.①和③　　　　　　　　B.②③⑤
C.①和② D.③和④
6.(2020·济宁高一检测)按要求填写下列空白。
(1)分子中含有14个氢原子的烷烃的分子式是　。 
(2)相对分子质量为44的烷烃的名称为　　　　。 
(3)碳、氢原子个数比为2∶5的烷烃分子式为　, 
它的同分异构体的结构简式为　　　　　　　　。 
(4)含碳质量分数为75%的烷烃的结构式为　　　　。 
素养新思维
7.温室效应,又称“花房效应”,是大气保温效应的俗称。大气能使太阳短波辐射到达地面,但地表受热后向外放出的大量长波热辐射线却被大气吸收,这样就使地表与低层大气温度增高,因其作用类似于栽培农作物的温室,故被命名为温室效应。

地球大气中起温室作用的气体称为温室气体,主要有二氧化碳(CO2)、甲烷、臭氧、一氧化二氮、氟利昂以及水汽等。
(1)已知天然气的主要成分为CH4,等物质的量的CH4和CO2产生的温室效应前者大。那么等质量的CH4和CO2产生的温室效应哪个大?

(2)有人说“天然气与煤、石油相比是较洁净的能源”,试解释原因。

(3)液化气的主要成分为丙烷,等质量丙烷和甲烷都完全燃烧,哪个产生的温室气体多?

(4)下列关于丁烷叙述不正确的是　　　　。 
A.在常温下,C4H10是气体
B.C4H10与CH4互为同系物
C.丁烷有正丁烷与异丁烷两种同分异构体
D.C4H10进行一氯取代后最多生成两种沸点不同的产物

一、2.　　—C≡C—　链　环　H、O、N、S、P、卤素
【自主探索】
　(1)提示:碳原子最外层有4个电子,既不易失去电子形成阳离子,也不易得到电子变成阴离子。碳原子通常通过共价键与其他原子形成化合物。因为碳原子最外层有4个电子,碳原子再得4个电子即可达到8电子的稳定结构。所以,碳原子通常通过4个共价键与H、S、N等形成共价化合物。
(2)提示:按顺序分子式分别为C4H10、C4H8、C4H10、C4H6、C4H8、C4H8、C4H6、C4H8。
二、1.(1)①CH4　H··C··H··H··H　　②正四面体
(2)单键　氢原子　饱和
2.(2)①甲　乙　丙　丁　戊　己　庚　辛　壬　癸
③己烷　十八烷　正丁烷　异丁烷
3.(1)相似　CH2原子团
(2)①分子式　结构　具有同分异构现象　③同分异构现象

【自主探索】
　(1)提示:甲烷分子中键角(碳氢键的夹角)是109°28'而不是90°,可证明甲烷分子是正四面体结构。
(2)提示:只有烷烃的通式符合CnH2n+2,其他烃的通式没有符合CnH2n+2的,故符合CnH2n+2的一定是烷烃。n值不同的烷烃,结构相似,组成上相差1个或若干个CH2原子团,一定互为同系物。
(3)提示:同系物的组成元素必须相同,比如甲烷的同系物必须只含有C、H两种元素。如CH2CH2与相对分子质量相差14,但二者不属于同系物。
(4)提示:不一定。相对分子质量相同的物质,分子式不一定相同,如CO、N2、C2H4相对分子质量相同,均为28,但它们的组成不同,分子式不同,不属于同分异构体。

知识点一
【合作探究】
1.提示:是。因为同系物在分子组成上必须相差1个或若干个CH2原子团。虽然直观上没有CH2结构,但CH3CH2CH3与属于同系物。
2.提示:互为同系物的物质,结构相似,分子组成上相差一个或若干个CH2原子团,属于同一类物质,其化学性质相似,但物理性质不同。
3.提示:同系物。丁烯与丙烯都含有,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物;丁烷和丙烷都属于烷烃,结构相似,相差1个CH2原子团,互为同系物。
【典例示范】
【典例】【解析】7种物质均为烷烃,若碳原子数不同,则互为同系物;若碳原子数相同,而结构不同,则互为同分异构体;若碳原子数相同,且结构也相同,则为同一种物质。7种物质的分子式分别为①C5H12　②C5H12
③C6H14　④C6H14　⑤C6H14　⑥C6H14
⑦C6H14。所以①②中任一物质与③④⑤⑥⑦中任一物质均属于同系物;①②结构相同,属于同种物质,④⑥结构相同,属于同种物质;③④⑤⑦或③⑤⑥⑦互为同分异构体。
答案:BD　E　AF
【母题追问】(1)提示:不是。碳原子所连的4个原子形成四面体结构,故烷烃的碳链成锯齿状。
(2)提示:4种。有4种等效氢,故其一氯代物有4种。
【素养训练】
　(1)提示:C　A。A、B、D中W分别为CH2、CHCH、CHCl,故属于同系列,A为同系物。
(2)提示:互为同系物的有机物结构相似,化学性质相似,但反之不成立。
(3)提示:同系物的前提是结构相似,分子组成相差一个或几个CH2原子团的有机物不能保证结构相似。
(4)提示:C2H4与C3H6具有相同的最简式,当然碳、氢的质量分数相同,但C2H4只能为CH2CH2,而C3H6若为
时二者不是同系物。

知识点二
【合作探究】
1.提示:不一定。各元素的质量分数相同的物质,分子式不一定相同,如CH2CH2、CH3CHCHCH3和分子中碳元素和氢元素的质量分数均约为85.7%和14.3%,但它们不是同分异构体。
2.提示:二者分子式相同,碳原子与碳原子间的连接方式不同,结构不同,是同分异构体;同分异构体可能是不同类的物质,如题干所述两种物质,它们的化学性质不同。
3.提示:书写方法:先链后位,即先写出可能的碳链方式(只写碳骨架),再加上含有的官能团位置(即找等效氢,等效氢有几种,位置就有几种)。
CH3—CH2—CH2—CH3(用Cl换H共有2种)
即
(用Cl换H共有2种)
即
【典例示范】
【典例】A　出错的原因是忽视题目中的限制条件而错选D,C6H14的同分异构体有5种,但含有三个甲基的有
和
。
【母题追问】(1)提示:
、。
(2)提示:含有两个甲基的同分异构体为CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3,有3种等效氢,故其一氯代物有3种。
【素养训练】
　(1)提示:不是同一种物质,二者互为同分异构体。
(2)提示:物质结构决定性质。互为手性分子的物质组成、结构几乎完全相同,所以其化学性质几乎完全相同。
(3)提示:当碳原子连接四个不同原子或原子团时,即为手性碳原子,如图星号碳原子为手性碳原子:


1.C　2.C　3.B　
4.B、D　干冰是二氧化碳晶体,冰是固态的水。12C和14C互为同位素。
5.B　根据同分异构体的特点:分子式相同,结构不同,首先找出具有相同碳原子数的有机物:①④都有5个碳原子,②③⑤都有6个碳原子,然后再看它们的结构,都是烷烃,且结构不同,所以①④互为同分异构体,②③⑤互为同分异构体。
6.【解析】(1)烷烃的通式为CnH2n+2,则2n+2=14,可得n=6,所以该烷烃分子式为C6H14。
(2)根据烷烃的通式可得:14n+2=44,解得n=3,故该烷烃的名称为丙烷。
(3)根据烷烃的通式,碳、氢原子个数比为2∶5可得:n∶(2n+2)=2∶5,解得n=4,为丁烷,丁烷有2种同分异构体,结构简式分别为CH3CH2CH2CH3、。
(4)含碳质量分数为75%,可得12n÷(14n+2)×100%=75%,解得n=1,为甲烷,结构式为。
答案:(1)C6H14　(2)丙烷
(3)C4H10　CH3CH2CH2CH3、

(4)
7.(1)提示:等质量的CH4和CO2,前者物质的量大,产生的温室效应更大。
(2)提示:天然气燃烧的产物是CO2和H2O,而煤、石油燃烧的产物除CO2和H2O外,还有SO2等有害气体,所以天然气是比较洁净的能源。
(3)提示:丙烷。烷烃的通式为CnH2n+2,n值越大,碳的质量分数越大,等质量的烷烃燃烧产生的CO2越多。
(4)提示:D。因为丁烷有两种同分异构体:CH3CH2CH2CH3和,各有两种一氯代物,所以丁烷进行一氯取代后最多生成四种沸点不同的产物。