2022届高考统考化学人教版一轮复习教师用书：第1部分 第9章 第1节　来自化石燃料的化工原料——常见的烃教案

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第一节 来自化石燃料的化工原料——常见的烃
常见烃——甲烷、乙烯和苯
知识梳理
1．有机化合物与烃
(1)有机化合物：大部分含有碳元素的化合物。但含有碳元素的化合物并不全是有机化合物，如碳酸及其盐、CO、CO2、氰化氢及其盐等仍为无机化合物。
(2)烃：仅含碳、氢两种元素的有机物。
一般分为烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃等。
2．甲烷、乙烯、苯的结构与物理性质
[深思考]
在分子中，
(1)共面碳原子最多有 个，共面原子最多为 个。
(2)共面原子至少有 个。
[答案] (1)9 17 (2)12
3．甲烷、乙烯、苯的化学性质及反应类型
(1)氧化反应
a．完成甲烷、乙烯和苯的燃烧反应的化学方程式：
①甲烷：CH4＋2O2eq \(――→,\s\up7(点燃))CO2＋2H2O(淡蓝色火焰)。
②乙烯：C2H4＋3O2eq \(――→,\s\up7(点燃))2CO2＋2H2O(火焰明亮且伴有黑烟)。
③苯： (火焰明亮且伴有浓烟)。
b．乙烯能被酸性KMnO4溶液氧化而使其褪色，而CH4和不能被酸性KMnO4溶液氧化。
提醒：①含碳量越高，燃烧时火焰越明亮，燃烧越不充分，烟越浓。②含碳量最小的烃为CH4。
(2)取代反应
①定义：有机物分子里的某些原子或原子团被其他原子或原子团所替代的反应。
②完成下列有关甲烷与Cl2发生取代反应的化学方程式。
③写出下列关于苯的取代反应的化学方程式。
(3)加成反应
①定义：有机物分子中的不饱和碳原子与其他原子或原子团直接结合生成新的化合物的反应。
②写出下列关于乙烯的加成反应的化学方程式。
(4)加聚反应
①合成聚乙烯塑料的反应方程式为
[辨易错]
(1)CH4与等物质的量Cl2在光照条件下充分反应只生成CH3Cl和HCl。( )
(2)苯为不饱和烃，与溴水可以发生加成反应。( )
(3)除去甲烷中的乙烯可以用溴水或酸性KMnO4溶液。( )
(4)将乙烯通入溴水中，溴水褪色且静置液体分层。( )
(5)苯与H2在一定条件下发生反应生成环己烷，可以说明苯分子中含有碳碳双键。( )
(6)氯乙烯与聚氯乙烯均能使溴水褪色。( )
[答案] (1)× (2)× (3)× (4)√ (5)× (6)×
知识应用
1．制备一氯乙烷有以下两种方案：
①乙烷和Cl2在光照条件下发生取代反应；
②乙烯和HCl发生加成反应。
采用方案 更好，原因是
。
[答案] ② 乙烯与HCl的加成反应产物只有一种，而乙烷与Cl2的取代反应产物是多种氯代烷的混合物
2．有机物可以发生哪些反应类型？ 。
[答案] 氧化反应、加成反应、取代反应、还原反应、加聚反应等
命题点1 常见烃的空间结构分析
1．下列说法中正确的是( )
A．丙烷是直链烃，所以分子中3个碳原子也在一条直线上
B．丙烯所有原子均在同一平面上
C．所有碳原子一定在同一平面上
D．CH3—CHCH—C≡C—CH3分子中所有碳原子一定在同一平面上
D [A项，直链烃是锯齿形的，丙烷的3个碳原子不可能在一条直线上，错误；B项，CH3—CH===CH2中甲基上至少有两个氢原子不和它们共平面，错误；C项，因环状结构不是平面结构，所有碳原子不可能在同一平面上，错误；D项，该分子表示为，依据乙烯分子中6个原子共平面，乙炔分子中4个原子共直线判断，故该有机物分子中所有碳原子一定共平面，正确。]
2．(2020·南岗模拟)在分子中，处于同一平面的原子最多是( )
A．18 B．20 C．21 D．23
[答案] B
有机物分子中原子共面、共线的思维模型
命题点2 常见烃的结构、性质及其反应类型
3．下列关于烃的说法正确的是( )
A．甲烷、乙烷与氯水可发生取代反应
B．乙烯和苯分子中的碳原子为不饱和碳原子，二者均能使酸性KMnO4溶液褪色
C．乙烯和苯分子中的所有原子均可在同一平面内，属于不饱和烃
D．CH3CH3与Cl2发生取代反应可生成6种氯代烷
[答案] C
4．1 ml某链烃最多能和2 ml HCl发生加成反应，生成 1 ml 氯代烷，1 ml该氯代烷能和6 ml Cl2发生取代反应，生成只含碳元素和氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
B [由题意可知该烃分子中含有一个—C≡C—或两个，且烃分子中有4个氢原子。]
5．某有机物结构简式如图，关于该有机物的叙述正确的是( )
A．该有机物为芳香烃
B．该有机物能使酸性KMnO4溶液、溴水褪色且反应原理相同
C．1 ml该有机物与H2反应，最多消耗4 ml H2
D．该有机物可以发生加成、取代、氧化反应，但不能发生还原反应
C [A项，该有机物不是烃，为氯代烃，错误；B项，二者褪色原理不同，前者为氧化后者为加成，错误；D项，该有机物可与H2反应，发生还原反应，错误。]
取代反应和加成反应的判断
(1)取代反应的特点是“上一下一、有进有出”。常见的取代反应有①烷烃、苯及其同系物的卤代反应。②苯及其同系物的硝化反应。③羧酸与醇的酯化反应。④酯、油脂、糖类、蛋白质的水解反应。
(2)加成反应的特点是“断一，加二，都进来”。“断一”是指双键(或其他不饱和键)中的一个不稳定键断裂；“加二”是指两个其他原子或原子团分别加在两个不饱和碳原子上。常见的加成反应有①不饱和烃与X2(卤素)、H2、HX、H2O等反应。②苯及苯的同系物与H2的反应。
命题点3 常见烃的有关实验及其实验探究
6．为了验证凯库勒有关苯环的观点，甲同学设计了如下实验方案。
①按如图所示的装置图连接好各仪器；
②检验装置的气密性；
③在A中加入适量的苯和液溴的混合液体，再加入少量铁粉，塞上橡胶塞，打开止水夹K1、K2、K3；
④待C中烧瓶收集满气体后，将导管b的下端插入烧杯D中，挤压预先装有水的胶头滴管的胶头，观察实验现象。
请回答下列问题：
(1)A中所发生反应的反应类型为 ，能证明凯库勒观点错误的实验现象是
。
(2)装置B的作用是 。
(3)要除去A中有机产物中的Br2，可加入 溶液，然后分液得到有机产物。
[解析] 如果苯分子中碳碳间以单、双键交替结合成环状，就应有烯烃的性质，如与溴发生加成反应等，而不会与溴发生取代反应生成HBr。而在甲同学的实验中，通过在圆底烧瓶C内观察到“喷泉”现象，说明苯与溴发生了取代反应，有HBr生成，从而证明凯库勒的观点是错误的。
[答案] (1)取代反应 C中产生“喷泉”现象
(2)除去未反应的苯蒸气和溴蒸气 (3)NaOH
常见烃的实验探究点归纳
(1)CH4与Cl2的光照取代反应的有关现象。
(2)CH4与CH2===CH2的鉴别与除杂试剂与现象。
(3)苯的溴代、硝化实验现象与提纯。
(4)常见烃的燃烧现象的差异。
同系物与同分异构体
知识梳理
1．碳原子的成键特点
(1)碳原子最外层有4个电子，不易失去或得到电子形成阳离子或阴离子。
(2)碳原子与碳原子之间也可以形成单键、双键、三键或形成碳环。
(3)碳原子通过共价键与氢、氮、氧、硫等元素形成共价化合物。
(4)多个碳原子可以相互结合形成碳链，也可以形成碳环，碳链或碳环上还可以连有其他基团。
2．四类烃的结构特点
(1)烷烃：碳原子与碳原子以单键构成链状，碳原子的其余价键全部被氢原子饱和，这种烃称为饱和链烃，也称为烷烃。
(2)烯烃：含有碳碳双键()的烃，一般烯烃含有一个碳碳双键，其他为碳碳单键。
(3)炔烃：含有碳碳三键(—C≡C—)的烃，一般炔烃含有一个碳碳三键，其他为碳碳单键。
(4)芳香烃：含有苯环的烃。其中苯的同系物只含有一个苯环，侧链为烷基。
3．五种式子表示有机物
(1)分子式：表示分子中含有的各原子个数的式子，如乙烷：C2H6。
(2)实验式(或最简式)：表示分子中各原子的最简整数比的式子，如乙烷：CH3。
(3)结构式：用元素符号和短线表示有机物分子中原子的排列和结合方式的式子，如乙烯：。
(4)结构简式：结构简式是结构式的简单表达，能表现该物质的官能团。如乙烯和乙醇的结构简式分别为CH2===CH2和CH3CH2OH(或C2H5OH)。
(5)键线式：碳碳键用线段来体现。拐点或端点表示碳原子，碳原子上的氢原子不必标出，其他原子或其他原子上的氢原子都要指明。如丙烯为、乙醇为、苯为(或)、乙苯为。
[辨易错]
(1)在烃分子中氢原子个数一定是偶数。( )
(2)几个碳原子形成的分子中最多可以形成n－1个C—C。( )
(3)符合通式CnH2n＋2的烃一定是烷烃，符合CnH2n的烃一定是烯烃。( )
(4)苯乙烯的键线式可表示为。( )
[答案] (1)√ (2)× (3)× (4)√
4．同系物
(1)定义：结构相似，在分子组成上相差一个或若干个CH2原子团的物质互称为同系物。
(2)通性与差异
①同系物的化学性质相似，物理性质呈现一定的递变规律。如同系物的熔、沸点随碳原子个数的增多而增大，如熔、沸点：CH2===CH2