专题8 第三单元 人工合成有机物 讲义（知识点+练习）【新教材】2020-2021学年高一下学期化学（苏教版（2019）必修二）

专题8 有机物的获得与应用第三单元　人工合成有机化合物学习导航1、通过乙酸乙酯合成路线的分析，学会简单有机物合成的基本方法思路，初步形成绿色化学观念。2、知道常见的有机高分子化合物和三大合成材料，熟知加聚反应原理。知识解读知识点一 常见有机化合物的合成1．有机合成有机合成是利用简单、易得的原料，通过有机反应制取具有特定结构和功能的有机物。以乙烯为原料合成乙酸乙酯(1)常规合成路线：写出上述转化过程中发生反应的化学方程式：①CH2==CH2＋H2Oeq \o(――――→,\s\up11(催化剂),\s\do4(加热、加压))CH3CH2OH②2CH3CH2OH＋O2eq \o(――→,\s\up11(Cu),\s\do4(△))2CH3CHO＋2H2O③2CH3CHO＋O2eq \o(――→,\s\up7(催化剂))2CH3COOH④CH3CH2OH＋CH3COOHeq \o(,\s\up11(浓H2SO4),\s\do4(△))CH3COOCH2CH3＋H2O(2)其他合成路线：①②2．有机合成路线的选择有机合成中要综合考虑原料来源，反应物利用率，反应速率、设备和技术条件，是否有污染物排放以及生成成本等因素，其基本原则为：eq \x(原料)→廉价、易得、低毒性、低污染。↓eq \x(路线)→符合“绿色、环保”，步骤尽可能少。↓eq \x(反应)→条件温和、操作简单、低能耗、易实现。↓eq \x(原理)→要符合反应事实，要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造。知识点二 有机高分子的合成1．有机高分子化合物(1)概念：相对分子质量高达几万乃至几百万的有机化合物，简称有机高分子。(2)分类①天然有机高分子，如淀粉、纤维素、蛋白质等。②合成有机高分子，如塑料、合成纤维、合成橡胶(统称为三大合成材料)等。2．有机高分子的合成方法——聚合反应(1)加聚反应①概念：含有碳碳双键(或碳碳三键)的相对分子质量小的有机物分子，在一定条件下，通过加成反应，互相结合成相对分子质量大的高分子化合物的反应。②实例：写出下列物质在一定条件下发生加聚反应的化学方程式：a．乙烯制聚乙烯：nCH2==CH2eq \o(―――→,\s\up7(一定条件))CH2—CH2b．苯乙烯制聚苯乙烯：eq \o(―――→,\s\up7(一定条件))c．氯乙烯制聚氯乙烯：nCH2==CHCleq \o(======,\s\up7(一定条件))(2)加聚反应产物相关概念随堂演练1.2020年11月24日，嫦娥五号探测器发射圆满成功，开启我国首次地外天体采样返回之旅。探月工程所选用的新材料与化学有密切相关。下列叙述正确的是（   ） A. 登月中，所用北斗系统的导航卫星，其计算机的芯片材料是高纯度二氧化硅 B. 用于光学望远镜的高致密碳化硅特种陶瓷材料，是一种传统无机非金属材料 C. 面对高空低压的环境，所使用的碳纤维是一种有机高分子材料 D. 嫦娥五号探测器在月球表面展示的国旗，其材料要求具有耐高低温、防静电等多种特性，所用的高性能芳纶纤维材料是复合材料 2.甲醇羰基化反应制备乙酸的转化关系如图所示。下列说法错误的是（    ） A. 总反应方程式为 CH3OH+CO═CH3COOH B. HI 、 HCo(CO)4 是该转化过程中的催化剂 C. 物质间转化过程中需要不断补充水 D. 若总反应放出热量，则断裂化学键吸收总能量小于形成化学键放出总能量 3.2020年我国在科技领域取得了很多与化学密切相关的成就。下列说法正确的是（   ） A. “中国天眼”所用到的超高耐疲劳性能钢索是一种新型有机高分子材料 B. 北斗三号全球卫星导航系统正式开通，其导航型芯片的主要成分是二氧化硅 C. 嫦娥5号卫星带回的月壤中富含“完美能源3He，3He与4He互为同素异形体 D. “奋斗者号”成功坐底万米深海，外壳材料利用了新型钛合金坚固、耐腐蚀等性能 4.有机物W在工业上常用作溶剂和香料，其合成方法如图： 下列说法正确的是(    )A. M的一氯代物有3种   B. N、W组成上相差一个CH2原子团，所以互为同系物 C. M、N、W均能发生加成反应和取代反应      D. 1mol W 最多可与 2mol NaOH 发生反应 5.化学与人类生活、生产和社会可持续发展密切相关，下列有关说法错误的是（   ） A. 燃煤中加入CaO可以减少酸雨的形成及温室气体的排放 B. 中国华为自主研发的5G芯片巴龙5000的主要材料是Si C. N95口罩的主要材质聚丙烯叮利用丙烯加聚合成 D. 国产新冠灭活疫苗需冷冻保存以防发生变性 6.下列说法错误的是（   ） A. 硫酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙酸分子中有18O B. 在一定条件下，苯与Br2、HNO3作用分别生成溴苯、硝基苯的反应都属于取代反应 C. 油脂皂化反应得到高级脂肪酸盐与甘油 D. 聚合物 可由单体CH3CH=CH2和CH2=CH2加聚制得 7.《化学与生活》化学与社会经济建设、生态文明建设、人类健康保障等密切相关。材料是经济和生态文明建设的重要物质基础。 ①生产硅酸盐水泥和普通玻璃都需用到的共同原料是________。②橡胶是制造轮胎的重要原料，橡胶属于________（填字母）。A．金属材料    B．无机非金属材料     C．有机高分子材料③钢铁制品在潮湿的空气中能发生________腐蚀。发生该腐蚀时的负极反应式为________8.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用。实验室合成肉桂酸的反应原理如下 部分物质的相关性质如下表所示：实验步骤如下：步骤1：适量无水醋酸钾、14.5mL乙酸酐(过量)和5.0mL苯甲醛(密度为1.06g/cm3)依次加入150ml三颈烧瓶中摇匀，放入磁子，搭好回流装置，用带磁力搅拌功能的电炉(图A)加热至微沸后保持加热回流1小时；步骤2：取下三口烧瓶，冷却至100度以下后，加入少量饱和碳酸钠溶液调节pH8-9；步骤3：如图B连接好水蒸气蒸馏装置（加热装置略去），进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴；步骤4：将三口烧瓶中的残余液冷却后加入活性炭，煮沸，____往滤液中边搅拌边滴加浓盐酸至pH=3，大量固体析出；步骤5：减压过滤，洗涤，烘干，称量，测熔点。回答下列问题：（1）步骤1中，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是________。 （2）步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是________，可观察到的明显现象是________。 （3）步骤3中，水蒸气蒸馏的目的是除去________。(填物质名称) （4）步骤4中，缺失的操作名称是________。 （5）步骤5中，若称量得到的产品质量为4.800g，则本实验的产率为________ %(保留4位有效数字)。 （6）有机物都有固定的熔点，因此测量产品的熔点可以初步判定所得的产品是不是预期产物。测产品熔点的装置如图C所示：将产品装入一端封口的毛细玻璃管中，与温度计绑在一起，插入b形管（图D）中，用火焰持续加热b形管右侧，观察毛细管中样品的状态以及相应温度计的示数，即可测得样品的熔程（刚开始出现液滴至恰好完全熔化的温度范围）。测定过程中，温度计的水银球应位于________（填“m”、“n”或“p”），b形管中所装的热浴液可选用________（填相应字母编号）。 A．蒸馏水      B．浓硫酸      C．石蜡答案解析1.【答案】 D 【解析】A．计算机的芯片材料是高纯度单质硅，故A不符合题意； B．碳化硅陶瓷材料是一种新型无机非金属材料，故B不符合题意；C．碳纤维是由碳元素组成的一种特种纤维，属于无机材料，故C不符合题意；D．月球表面没有大气层，昼夜温差极大，因此国旗材料要求具有耐高低温、防静电等多种特性，故D符合题意；故答案为：D。 2.【答案】 C 【解析】A．由上述分析可知，反应物是 CH3OH 、 CO ，生成物是 CH3COOH ，总反应为 CH3OH+CO═CH3COOH ，A项不符合题意； B．由图可知 HI 、 HCo(CO)4 是该转化过程中的催化剂，B项不符合题意；C．由图知，物质转化过程中参与反应的水和生成的水是相等的，总反应为 CH3OH+CO═CH3COOH ，不需要补充水，C项符合题意；D．若总反应放出热量，反应物断裂化学键吸收的能量小于生成物形成化学键放出的能量，D项不符合题意。故答案为：C。3.【答案】 D 【解析】A．钢索是合金，属于金属材料，而不是新型有机高分子材料，A不符合题意； B．芯片的主要成分是单晶硅，而不是二氧化硅，B不符合题意；C．3He与4He的质子数相同、中子数不同，两者互为同位素，C不符合题意；D．钛合金具有硬度大、耐腐蚀等优良性能，D符合题意；故答案为：D。4.【答案】 C 【解析】A．M的等效氢原子有4种，如图 ，故其一氯代物有4种，故A不符合题意； B．N含有的官能团为羧基，属于羧酸类，W含有的官能团为酯基，属于酯类，不是同系物，故B不符合题意；C．M、N、W三种有机物结构中均含有苯环，均能与氢气发生加成反应，M能够与溴单质在溴化铁的催化作用下发生取代反应，与氯气在光照条件下发生取代反应，N能与醇发生酯化反应，W能够在酸性或碱性环境下发生水解反应，酯化反应和水解反应均属于取代反应，故C符合题意；D． 1mol W 最多可与 1mol NaOH 发生反应，故D不符合题意；故答案为：C。5.【答案】 A 【解析】A． 燃煤中加入CaO，可以与二氧化硫反应生成亚硫酸钙，亚硫酸钙继续被氧气氧化生成硫酸钙，所以可以减少酸雨的形成，但不能减少二氧化碳的排放，A符合题意； B． 中国华为自主研发的5G芯片巴龙5000的主要材料是Si，硅是芯片的主要成分，B不符合题意；C． N95口罩的主要材质是聚丙烯，工业上利用丙烯加聚合成聚丙烯，C不符合题意；D． 蛋白质受热会变性而失活，则国产新冠灭活疫苗需冷冻保存以防发生变性，D不符合题意；故答案为：A。6.【答案】 A 【解析】A．酸作催化剂，CH3CO18OCH2CH3水解所得乙醇分子中有18O而不是乙酸分子中含有18O，故选A； B．在溴化铁做催化剂的条件下，苯能与溴发生取代反应生成溴苯；在浓硫酸做催化剂和吸水剂以及加热的条件下，苯能与浓硝酸发生取代反应，应生成硝基苯，则苯与溴、硝酸在一定条件下都能发生取代反应，故B不选；C．油脂在碱性条件下发生水解反应（即皂化反应）生成高级脂肪酸盐和甘油，故C不选；D．凡链节上只有四个碳原子（无其他原子）且链节无双键的高聚物，其单体必为两种，在正中间画线断开，然后将四个半键闭合即可，所以高聚物（ ）的单体为CH3CH=CH2和CH2=CH2 ， 故D不选。故答案为：A。7.【答案】 石灰石；C；吸氧；Fe-2e-=Fe2+ 【解析】①生产水泥用石灰石和粘土，生产玻璃用石灰石和纯碱，石英，都用到石灰石； ②橡胶属于有机高分子化合物，选C；③钢铁在潮湿的空气中发生吸氧腐蚀，负极是铁失去电子生成亚铁离子，电极反应为：Fe-2e-=Fe2+。 8.【答案】 （1）可能引燃有机物发生火灾（2）将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失；产生大量气泡和酸雾（3）苯甲醛（4）趁热过滤（5）64.86（6）n；BC 【解析】(1)步骤1中，三颈烧瓶中盛有乙酸酐(过量)和苯甲醛，属于易燃有机物，若用酒精灯加热，可能存在的安全隐患是引燃有机物发生火灾；(2)步骤1发生反应 得到肉桂酸和乙酸，还有过量的乙酸酐，步骤3将进行蒸馏，肉桂酸有挥发性，需进行保护，故步骤2中，加饱和碳酸钠溶液的目的是将肉桂酸转化为肉桂酸的钠盐，减少蒸馏时的挥发损失，加入的饱和碳酸钠溶液，根据表格信息可知乙酸酐遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾，乙酸与碳酸钠反应产生大量气泡，现象为产生大量气泡和酸雾；(3)步骤3中，进行水蒸气蒸馏，直至馏出物无油滴，说明目的是为了除去油状物质，正确的只有苯甲醛；(4)步骤4中，缺失的操作名称是趁热过滤，若冷却则肉桂酸钠会结晶被过滤，造成目标产物损失，影响产率计算；(5)步骤5中，通过苯甲醛的量按方程进行计算，肉桂酸的理论质量为5.0×1.06×148/106g=7.4g，产率=4.800g/7.4g×100%≈64.86%；(6)温度计插入b形管的深度以水银球恰好在b形管的两侧管中部，故在n位置，肉桂酸熔点为133℃，高于100℃低于140℃，故可选热浴液为浓硫酸和石蜡，故答案为：BC。概念含义以CH2—CH2为例单体能合成高分子化合物的小分子物质CH2==CH2链节高分子化合物中不断重复的基本结构单元—CH2—CH2—聚合度高分子化合物中链节的数目n名称相对分子质量熔点/℃沸点/℃主要性质苯甲醛106.0-26179纯品为无色液体，微溶于水；空气中加热易被缓慢氧化乙酸酐102.0-73.1138.6无色透明液体；有剌激性气味；其蒸气为催泪毒气，遇水强烈水解生成乙酸，产生大量酸雾肉桂酸148.0133300白色至淡黄色粉末；微有桂皮香气石蜡/50-70300-550主要由烷烃组成，性质稳定