专题8 第二单元 食品中的有机化合物 第三课时 讲义（知识点+练习）【新教材】2020-2021学年高一下学期化学（苏教版（2019）必修二）
展开专题8 有机物的获得与应用第二单元 食品中的有机化合物第3课时 酯 油脂学习导航1、知道酯的存在、结构和性质，会书写酯的水解反应方程式，能从官能团的角度认识酯、油脂的结构与性质。2、熟悉油脂的结构与重要性质，能区分脂和酯，认识油脂在生产、生活中的应用，能设计实验探究油脂的水解反应。知识解读知识点一 酯1．酯的概念：酸和醇发生酯化反应生成的一类有机化合物。2．结构特点(1)结构通式 (R1、R2为烃基)。(2)官能团：酯基()。3．油酯的性质(1)物理性质：密度一般比水小，低级的酯有芳香气味，呈液态或固态，难溶于水。(2)化学性质酯在酸或碱存在的条件下能发生水解反应，生成相应的醇和酸(或盐)。写出乙酸乙酯在下列条件下水解的化学方程式：①在稀硫酸作用下水解：CH3COOCH2CH3＋H2Oeq \o(,\s\up11(稀硫酸),\s\do4(△))CH3COOH＋CH3CH2OH。②在氢氧化钠溶液中水解：CH3COOCH2CH3＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋CH3CH2OH。重点归纳(1)酯的结构简式为，其中两个烃基R和R′可以相同也可以不同，左边的烃基还可以是H，右边的烃基一定不是H。酯的官能团为。(2)酯化反应和酯的水解反应都是可逆反应，酯在酸性条件下水解不完全，所以化学方程式中用“”；在碱性条件下，由于生成的酸与碱反应，促使酯完全水解，所以化学方程式中用“―→”。(3)酯的水解反应中，乙酸乙酯分子中断裂的键是中的C—O。而在酯化反应中，乙酸乙酯分子中新形成的化学键也是中的C—O。也就是说“酯化反应时形成的是哪个键，则水解时断开的就是哪个键。”知识点二 油脂1．油脂的组成及分类2.油脂的结构油脂可以看成是高级脂肪酸和甘油发生酯化反应的产物，属于酯类化合物。油脂的结构可表示为，其中R、R′、R″代表高级脂肪酸的烃基。3．油脂的化学性质(1)油脂在碱性条件下水解(以硬脂酸甘油酯为例)①实验探究②现象：加热混合液，液体逐渐变为黄棕色黏稠状，取少量溶于热水，液体不分层，再加入热的饱和食盐水，液面上有黏稠状固体生成。③结论：油脂在碱性条件下彻底水解。写出上述反应的化学反应方程式。＋3NaOH―→＋3C17H35COONa④油脂在碱性条件下的水解反应又叫皂化反应，工业常用来制取肥皂。(2)油脂在酸或酶条件下水解＋3H2Oeq \o(――→,\s\up7(H＋))3C17H35COOH＋(3)植物油分子中存在碳碳双键，可以和H2发生加成反应生成硬化油，也能使溴水及酸性KMnO4溶液褪色。重点归纳1、2、油脂和矿物油的比较知识点三 有机化合物官能团的特征反应1．有机化合物性质和官能团的关系有机化合物分子中官能团的存在，决定了有机化合物的性质和特征反应，根据其特征反应可以鉴别或预测物质可能的性质。2．常见有机物、官能团及特征反应随堂演练1.α-氰基丙烯酸异丁酯可用作医用胶，其结构简式如下。下列关于α-氰基丙烯酸异丁酯的说法错误的是（ ） A. 其分子式为 C8H11NO2 B. 分子中的碳原子有3种杂化方式 C. 分子中可能共平面的碳原子最多为6个 D. 其任一含苯环的同分异构体中至少有4种不同化学环境的氢原子2.北京冬奥会将于2022年举办，节俭办赛是主要理念。在场馆建设中用到一种耐腐、耐高温的表面涂料是以某双环烯酯为原料制得，该双环烯酯的结构如图所示（ ）。下列说法正确的是（ ） A. 该双环烯酯的水解产物都能使溴水褪色 B. 1 mol该双环烯酯能与3 mol H2发生加成反应 C. 该双环烯酯分子中至少有12个原子共平面 D. 该双环烯酯完全加氢后的产物的一氯代物有7种 3.下列关于油脂的说法正确的是（ ） A. 自然界中的油脂多数属于纯净物 B. 油属于羧酸类，脂属于酯类 C. 油脂可发生水解反应 D. 油脂属于天然高分子化合物4.实验室常用如图装置制备乙酸乙酯。下列有关分析错误的是( ) A. 水中羟基氢的活泼性比乙醇中强 B. 乙酸乙酯与正丁酸互为同分异构体 C. b中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出 D. 在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH 5.某羧酸酯的分子式为C16H22O5 ， 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，该羧酸的分子式为（ ） A. C12H6O5 B. C12H18O5 C. C12H12O4 D. C12H14O5 6.夏日的夜晚，常看到儿童手持荧光棒嬉戏，魔棒发光原理是利用H2O2氧化草酸二酯（CPPO）产生能量，该能量被传递给荧光物质后发出荧光．草酸二酯结构简式如图所示，下列有关草酸二酯的说法错误的是（ ） A. 草酸二酯与H2完全反应，需要6mol H2 B. 草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6 C. 草酸二酯能发生加成反应、取代反应和氧化反应 D. 1mol草酸二酯最多可与4mol NaOH反应7.已知葡萄糖完全氧化放出的热量为2804kJ•mol﹣1 ， 当氧化生成1g水时放出________；液态的植物油经过________可以生成硬化油，天然油脂大多由________组成，油脂在________条件下水解发生皂化反应，酸败的油脂往往具有________；坏血病是缺乏________所引起的，铁是________的主要组成成分，对维持人体所有细胞正常的生理功能是十分必要的。 8.生物柴油是指由动植物油脂（脂肪酸甘油三酯）与醇（甲醇或乙醇）经酯交换反应得到的脂肪酸单烷基酯，可以替代普通柴油使用的清洁的可再生能源。某同学利用菜籽油与甲醇制备生物柴油，其原理及实验步骤： ①称取4.6g CH3OH和0.2g NaOH依次放入锥形瓶中，充分震荡得NaOH溶液甲醇溶液；②将20g 菜籽油、20g正己烷（作溶剂）、步骤1配得的NaOH甲醇溶液一次加入到三口烧瓶中；③安装装置（如图）恒温水浴加热，使温度保持在60~65℃左右，搅拌速度400r/min，回流1.5h~2h;④冷却、分液、水洗、回收溶剂并得到生物柴油。回答下列问题：（1）仪器a的名称是________ 。 （2）试验中取用的甲醇与油脂的物质的量之比约为6:1，甲醇过量的主要目的是________；NaOH的用量不宜过多，其原因是________。 （3）步骤4的液体分为两层，上层为生物柴油、正己烷和甲醇。下层主要为甘油、分离出下层液体的方法是________ ；上层液体需用温水洗涤，能说明已洗涤干净的依据是________。 （4）碘值是指每100g油品所能吸收碘（I2）的质量。测定产品碘值得步骤如下： I.准确称取m g 油品，注入碘量瓶中，向碘量瓶中加入20 mL氯仿溶解后，加入25.00mL韦氏碘液，（IBr溶液及催化剂，发生反应： ），立即加塞，摇匀后，将碘量瓶放于黑暗处。II.30min 后立即加入20 mL 15%的碘化钾溶液和100 mL水，发生反应的化学方程式为 ________ ，不断震荡，用c mol·L-1 的Na2S2O3溶液滴定至溶液呈浅黄色时，加入1mL 淀粉指示剂，继续滴定（I2 + 2Na2S2O3=2NaI+Na2S4O6），至终点是消耗V1 mL Na2S2O3溶液。滴定终点的现象是 ________ 。III.另做空白对照试验，除不加油品外，其余操作同上，至终点时消耗V2 mL Na2S2O3溶液。则测得的油品的碘值为________ g/100g (列出计算表达式） 答案解析1.【答案】 C 【解析】A. 结合该分子的结构简式可以看出，其分子式为C8H11NO2 ， A不符合题意； B. 该分子中含 -C≡N （氰基）、 （碳碳双键）以及碳碳单键，它们采用的杂化类型分别是sp杂化、sp2杂化和sp3杂化共3种杂化方式，B不符合题意； C. 碳碳双键、碳氧双键中碳原子共平面、 -C≡N （氰基）共直线，O原子采用sp3杂化，为V型结构，链状的碳碳单键中最多有两个C原子共平面，则该分子中可能共平面的C原子可表示为： ，C符合题意； D. 该分子中的不饱和度为4，含苯环的同分异构体中，等效氢原子种类最少的应具有对称结构，其同分异构体之一的结构简式如 ，该分子的等效氢为4种，D不符合题意； 故答案为：C 2.【答案】 A 【解析】A.该双环烯酯水解产物中都含有碳碳双键，都能使溴水褪色，选项A符合题意； B.1 mol该双环烯酯的两个碳碳双键能与2 mol H2发生加成反应，酯基中的碳氧双键不能加成，选项B不符合题意；C.分子中不存在苯环，共平面的原子从碳碳双键出发，至少是6个，分子中分别与两个碳碳双键共平面的原子不一定共面，选项C 不符合题意；D.分子加氢后，两边环分别有4 种一氯代物，-CH2-上有1种，共有9种，选项D不符合题意。 3.【答案】 C 【解析】A.自然界中的油脂多为混合物，A不符合题意； B.油和脂都属于酯类，B不符合题意；C.油脂属于酯类，可发生水解反应，C符合题意；D.油脂不属于高分子化合物，D不符合题意；故答案为：C 4.【答案】 D 【解析】A．根据金属钠和水比金属钠与乙醇反应更剧烈可知，水中羟基氢的活泼性比乙醇中强，A不符合题意； B．乙酸乙酯的结构简式为CH3COOCH2CH3与正丁酸的分子式为CH3CH2CH2COOH，故互为同分异构体，B不符合题意；C．反应生成乙酸乙酯以蒸气的形式挥发出来，b中导管不能插入液面下，否则会阻碍产物的导出，C不符合题意；D．故在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3COOH和C2H518OH，D符合题意；故答案为：D。5.【答案】 D 【解析】某羧酸酯的分子式为C16H22O5 ， 1mol该酯完全水解可得到1mol羧酸和2mol乙醇，说明酯中含有2个酯基，设羧酸为M，则反应的方程式为C16H22O5+2H2O＝M+2C2H6O，由质量守恒可知M的分子式为C12H14O5 ， 故答案为D。6.【答案】 D 【解析】A. 草酸二酯中只有苯环可与H2完全反应，而酯基中的碳氧双键不能发生加成反应，则需要6mol H2 ， A不符合题意； B. 草酸二酯的分子式为C26H24O8Cl6 ， B不符合题意；C. 草酸二酯中含有的官能团为酯基、氯原子，能发生加成反应，取代反应，氧化反应，C不符合题意；D. 1mol草酸二酯中的-Cl、酯基均可与NaOH反应，最多可与18mol NaOH反应，D符合题意；故答案为：D7.【答案】 26kJ；氢化；混甘油脂；强碱；哈喇味；VC；血液红细胞 【解析】设1g葡萄糖放出的热量为x, C6H12O6(s)+6O2(g)=6CO2(g)+6H2O(g),∆H=- 2804kJ•mol﹣1 , 180 2804kJ 1g x 1802804=1gx x=26kJ 液态植物油通过氢化变成硬化油，天然油脂大多数是由混甘油脂组成，油脂在强碱条件下发生水解， 酸败的油脂往往具有哈喇味 ， 坏血病是缺乏 维生素C，铁是血液中红细胞的主要组成成分。 8.【答案】 （1）蛇形冷凝管 （2）提高油脂的转化率；防止油脂在碱性条件下水解分解生物柴油使得产品产率降低 （3）静置分液漏斗，待分层后，将下层液体从下口放出；用pH试纸检验，水相呈中性 （4）KI+IBr=I2+KBr；加入最后一滴Na2S2O3溶液，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内无变化；127c(V2−V1)×10−3m×100 【解析】（1）该装置是回流装置，仪器a的名称是蛇形冷凝管，故答案为：蛇形冷凝管；（2）加入甲醇在NaOH和正己烷共同作用下，发生酯交换反应，因此增大反应物CH3OH的用量可提高油脂的转化率；油脂是酯类物质，在酸性或碱性条件下都能水解，所以NaOH的用量不宜过多的原因是防止油脂在碱性条件下水解和分解生物柴油使得产品产率降低，故答案为：提高油脂的转化率；防止油脂在碱性条件下水解分解生物柴油使得产品产率降低；（3）用分液漏斗分液时，获取下层液体的方法是静置分液漏斗，待分层后，将下层液体从下口放出；上层液体为生物柴油、正己烷及甲醇，可能含有少量的NaOH溶液，用水洗涤时，可用pH试纸检验，水呈中性时，表明已洗涤干净，故答案为：先分离出下层液体然后关闭活塞，从分液漏斗上口倒出上层液体；用pH试纸检验，水相呈中性；（4）II. 加入碘化钾溶液和100 mL水，碘化钾与IBr反应生成碘单质和溴化钾，其化学反应方程式为KI+IBr=I2+KBr；碘单质遇淀粉变蓝，加入Na2S2O3溶液与碘单质反应生成碘离子，滴定终点的现象是加入最后一滴Na2S2O3溶液，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内无变化，故答案为：KI+IBr=I2+KBr；加入最后一滴Na2S2O3溶液，溶液由蓝色变为无色，且半分钟内无变化；III. 根据关系式：I2 ~ 2Na2S2O3可得，不加油品时，c mol·L-1 的Na2S2O3溶液消耗V2 mL，则n(I2)= 12 n(Na2S2O3)= 12 c×V2×10-3mol，加油品时，c mol·L-1 的Na2S2O3溶液消耗V1 mL，则n(I2)= 12 n(Na2S2O3)= 12 c×V1×10-3mol，那么油品消耗的碘单质的物质的量为n(I2)= 12 c×V2×10-3mol- 12 c×V1×10-3mol= 12 c(V2 -V1)×10-3mol，m(I2)=n·M=127×2× 12 c（V2 -V1）×10-3mol=127 c(V2 -V1)×10-3 ， 则测得的油品的碘值为： 127c(V2−V1)×10−3m×100 ，故答案为： 127c(V2−V1)×10−3m×100 。 室温下的状态代表物元素组成物理性质油脂油液态植物油C、H、O密度比水的小，黏度比较大，难溶于水，易溶于有机溶剂脂肪固态动物脂肪物质油脂矿物油脂肪油组成多种高级脂肪酸的甘油酯多种烃(石油及其分馏产物)含饱和烃基多含不饱和烃基多性质固态或半固态液态具有烃的性质，不能水解能水解并部分兼有烯烃的性质鉴别加含酚酞的NaOH溶液，加热，红色变浅加含酚酞的NaOH溶液，加热，无变化常见有机化合物官能团特征反应乙烯碳碳双键()加成反应乙炔碳碳三键(—C≡C—)加成反应乙醇羟基(—OH)取代反应，催化氧化乙酸羧基(—COOH)酯化反应乙酸乙酯酯基()水解反应
