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    2020-2021学年高二化学鲁科版(2019)选择性必修3第二章微项目探秘神奇的医用胶-课件

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    2020-2021学年第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用教课内容课件ppt

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    这是一份2020-2021学年第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物微项目 探秘神奇的医用胶——有机化学反应的创造性应用教课内容课件ppt,共50页。PPT课件主要包含了手术线缝合,医用胶黏合,项目活动任务,理想医用胶性能,常温常压下快速固化,可靠无毒性,有机化合物的性质特征,性能需求,物理变化,化学变化等内容,欢迎下载使用。
    医用胶也称医用黏合剂。在外科手术中使用医用胶代替手术缝合,既能减少患者的痛苦,又能使伤口愈合后保持美观。
    1.从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理2.通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
    项目活动1:从性能需求探究医用胶的分子结构及黏合原理
    思考:你认为理想的医用胶应具备哪些性能?
    良好的黏合强度及持久性
    黏合部分具有一定的弹性和韧性
    学生活动:从物质结构和性质的角度解读“常温、常压下可以快速固化实现黏合”。
    常温、常压下快速由液态变为固态
    常温、常压下可以快速固化
    常温、常压下 发生聚合反应
    含有不饱和键,发生加聚反应
    含有两种可发生取代反应的官能团,发生缩聚反应
    学生活动:从物质结构和性质的角度解读“具有良好的黏合强度及持久性”。
    微粒间作用力——医用胶内部微粒之间、以及与人体组织之间存在强烈的相互作用。
    如何产生强烈的相互作用?
    N、O、F原子与H原子之间
    相对分子质量越大,分子间作用力越大
    具有良好的黏合强度及持久性
    科学家创造具有一定性能产品的一般程序
    既有较快的聚合速度,又对人体细胞几乎无毒性,还能与比较潮湿的人体组织强烈结合。
    学生活动:分析504医用胶的分子结构。解释其产生黏合作用的原理。
    资料: 氰基( CN)中的碳原子和氮原子通过三键相连接,使得氰基相当稳定,通常在化学反应中都以一个整体存在,目前许多临床使用的药物都含有氰基基团。 氰基具有较强的极性,且体积小,仅为甲基的1/8,因此氰基能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
    常温常压下快速由液态变为固态
    常温常压下能发生聚合反应
    质疑:碳碳双键在常温常压下一般很难发生聚合反应。504医用胶结构中的碳碳双键为何会更容易聚合呢?
    基团间相互影响:氰基、酯基为极性基团,使碳碳双键活化更容易发生加聚反应。
    资料:室温下,α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)受到水或少量阴离子的引发即可快速发生加聚反应。
    学生活动:请你写出504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式。
    504医用胶在黏合过程中发生加聚反应的化学方程式为:
    医用胶内部微粒之间存在强烈的相互作用
    内部微粒间强相互作用力
    小分子变成高分子,高分子之间的相互作用
    与人体组织间存在强烈的相互作用
    氰基具有较强的极性,且体积小,能够深入到蛋白质内部与蛋白质端基的氨基、羧基形成较强的相互作用——氢键。
    有同学会有担忧,无机氰化物(含有CN-的无机盐)有剧毒,氰基(-CN)用于人体安全吗?
    微粒结构不同,化学性质不同
    资料:1.CN-能与人体中细胞色素酶内的Fe3+牢牢地结合,从而使得它不再能变为Fe2+,从而导致细胞内一系列的生化反应不能继续进行,使细胞不能再利用血液中的氧气而迅速窒息。2.-CN对人体具有很好的亲和性,在人体中稳定存在。
    碳碳双键受附近极性基团的影响活性增强,常温常压下即可发生加聚反应,迅速固化;形成的高分子化合物中,分子间具有较强的相互作用,含有氰基,可与人体组织中蛋白质大分子形成氢键,从而与人体组织具有很好的黏合作用。
    能够发生聚合反应的官能团
    对聚合反应具有活化作用的官能团
    与蛋白质大分子形成氢键的官能团
    思考:以504医用胶为例,分析作为医用胶的有机化合物的分子结构应具有哪些特点?
    α-氰基丙烯酸乙酯(俗称502)
    α-氰基丙烯酸甲酯(俗称501)
    α-氰基丙烯酸酯类化合物——普通瞬干胶
    既有较快的聚合速度,又对人体细胞几乎无毒性,同时还能与比较潮湿的人体组织强烈结合。
    α-氰基丙烯酸酯类化合物——医用胶
    α-氰基丙烯酸正丁酯(俗称504)
    α-氰基丙烯酸正辛酯(俗称508)
    改变反应物特定部位的结构
    有同学提出如下问题:1.都是α-氰基丙烯酸酯类化合物,为什么501、502不能用于医用胶?2.目前广泛使用的504、508医用胶性能上是否完美,在人体中是否绝对安全?
    项目活动2:通过结构转化改进医用胶的安全性等性能
    资料:研究发现,α-氰基丙烯酸正丁酯中,酯基上正丁基变化会影响其耐水性、柔韧性、降解性等性能。
    增长酯基碳链有助于提升固化胶的柔韧性并降低其聚合热,但降解性会变差;
    在酯基部分引入易水解的官能团有利于加快其降解速率;
    有两个或多个碳碳双键,可发生交联聚合,增强耐水、耐热、抗冷热交替等性能。
    以下为研究者进行结构修饰后的几种新型医用胶分子结构。请你分别对比A、B、C与α-氰基丙烯酸正丁酯的结构,推测修饰后的医用胶性能发生了哪些变化。
    引入易水解的官能团,有利于加快降解速率。
    增加氰基丙烯酸部分的碳碳双键,可发生交联聚合,有利于增强耐水、耐热等性能。
    结构改造是一项综合任务
    利用有机化学反应实现结构的转化
    酯类物质在催化剂存在时可与醇发生反应,生成新的酯。
    RCOOR’ +R”OH RCOOR” + R’OH
    任务:请你结合资料,推断如何实现α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化。
    α-氰基丙烯酸甲酯到A的转化的化学方程式为:

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