2022届高考化学（人教版）一轮总复习学案：第33讲　认识有机化合物 Word版含解析

这是一份2022届高考化学（人教版）一轮总复习学案：第33讲　认识有机化合物 Word版含解析，共33页。
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第十二章　有机化学基础
第33讲　认识有机化合物
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考试要求：1.能辨识有机化合物分子中的官能团，判断有机化合物分子中碳原子的饱和程度、键的类型，分析键的极性；能依据有机化合物分子的结构特征分析简单有机化合物的某些化学性质。
2．能辨识同分异构现象，能写出符合特定条件的同分异构体，能举例说明立体异构现象。
3．能说出测定有机化合物分子结构的常用的分析方法，能结合简单图谱信息分析判断有机化合物的分子结构。
名师点拨：高考对本部分的考查主要有四方面：(1)书写重要官能团的结构简式和名称；(2)结合有机物成键特点，书写、判断其分子式和同分异构体；(3)应用系统命名法给有机物命名；(4)确定有机物分子式的一般过程与方法。高考命题仍将着重考查有机物分子中官能团的种类判断、同分异构体的书写、判断共线或共平面原子数目等。
通过对典型代表物(CH4、CH2===CH2、HC≡CH、等)的分子结构的复习，建立常见有机物分子空间结构认知模型，明晰共线(如—C≡C—)、共面()的官能团或碳骨架，了解不同环境下碳原子的轨道杂化方式，推出分子的空间构型，知道有机物分子中单键(如C—C、C—H、C—O等)均可绕键轴自由旋转等知识。书写同分异构体要培养有序性的思维习惯，灵活运用等效氢法、烷基种数法、替代法、定一移一或定二移一法等并避免同分异构体重复书写或遗漏书写。
考点一　有机化合物的分类、结构与同分异构体
核心知识梳理
1．有机化合物的分类
(1)按元素组成分类
有机化合物
(2)按碳的骨架分类。
碳骨架：在有机化合物中，碳原子互相连接成的链或环是分子的骨架，又称碳架。
根据碳骨架不同可将有机物分成：



(3)按官能团分类。
①官能团：决定有机化合物共同特性的！！！ 原子或原子团　###。
②有机物主要类别与其官能团：
类别
官能团
典型代表物
名称
结构
名称
结构简式
烷烃
—
—
甲烷
！！！ CH4　###
烯烃
碳碳双键
！！！　###
乙烯
！！！ H2C===CH2　###
炔烃
碳碳三键
！！！ 　###
乙炔
！！！ 　###
芳香烃
—
—
苯
！！！ 　###
卤代烃
卤素原子
－X
溴乙烷
！！！ C2H5Br　###
醇
羟基
！！！ —OH　###
乙醇
！！！ C2H5OH　###
酚
苯酚
！！！ C6H5OH　###
醚
醚键
！！！ 　###
乙醚
！！！ CH3CH2OCH2CH3　###
醛
醛基
！！！ 　###
乙醛
！！！ CH3CHO　###
酮
羰基
！！！ 　###
丙酮
！！！ CH3COCH3　###
羧酸
羧基
！！！ 　###
乙酸
！！！ 　###
酯
酯基
！！！ 　###
乙酸乙酯
！！！ CH3COOCH2CH3　###
[微点拨]　
①含醛基的物质不一定为醛类，如HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。
②不能认为属于醇类，应为羧酸。
③ (酯基)与 (羧基)有区别。
④虽然含有醛基，但不属于醛类，应属于酯。
2．有机物的结构特点、同系物与同分异构体
(1)有机物中碳原子的成键特点。
―→每个碳原子与其他原子形成！！！ 4　###个共价键
|
―→！！！ 单　###键、！！！ 双　###键或！！！ 三　###键
|
―→碳链或！！！ 碳环　###
(2)有机物结构的三种常用表示方法
结构式
结构简式
键线式

CH2===CH—CH===CH2


CH3CH2OH或C2H5OH


CH2===CHCHO

(3)同系物。
结构！！！ 相似　###，分子组成上相差一个或若干个！！！ CH2　###原子团的物质称为同系物。其特点是官能团种类、数目均相同，具有相同的通式。其物理性质是随分子中碳原子数的增加发生规律性变化，化学性质相似。

特别提醒
分子通式相同的有机物不一定互为同系物，如某些醛和酮、羧酸和酯等。
(4)同分异构现象、同分异构体。
①同分异构现象：化合物具有相同的！！！ 分子式　###但具有不同
！！！ 结构　###的现象。
②同分异构现象的常见类型：
a．碳链异构，碳链骨架不同，如：
CH3—CH2—CH2—CH3与！！！ 　###
b．位置异构，官能团的位置不同，如：
CH2===CH—CH2—CH3与CH3—CH===CH—CH3
c．官能团异构，官能团种类不同：
组成通式
可能的类别
典型实例
CnH2n
烯烃、环烷烃
H2C===CH—CH3与
！！！ 　###
CnH2n－2
炔烃、二烯烃等

！！！ H2C===CHCH===CH2　###
CnH2n＋2O
醇、醚
C2H5OH与！！！ CH3OCH3　###
CnH2nO
醛、酮、烯醇、
环醚、环醇等
CH3CH2CHO、CH3COCH3、
H2C===CHCH2OH、

CnH2nO2
羧酸、酯
CH3COOH与HCOOCH3
CnH2n－6O
酚、芳香醇、
芳香醚

！！！ 　###(醇类)与
CnH2n＋1NO2
硝基烷、氨基酸
CH3CH2—NO2与
！！！ H2N—CH2—COOH　###
Cn(H2O)m
单糖或二糖
葡萄糖与！！！ 果糖　###、蔗糖与！！！ 麦芽糖　###

特别提醒
(1)同分异构体的书写规律
—根据有机物分子式判断其可能的类别异构。
　↓
—确定各类别异构中可能的碳链异构。
　↓
—在各异构碳链上移动官能团，得到不同异构体。
　↓
—
(2)同分异构体的书写步骤
①书写同分异构体时，首先判断该有机物是否有类别异构。
②对每一类物质，先写出碳链异构体，再写出官能团的位置异构体。
③碳链异构体按“主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由邻到间”的规律书写。
④检查是否有书写重复或书写遗漏，根据“碳四价”原则检查是否有书写错误。
例如：寻找符合分子式C4H10O的同分异构体有多少种。
C4H10O
C4共有两条碳骨架，分别为C—C—C—C和，若为醇，羟基连在碳原子上，位置有共4种；若为醚，醚键可用插入法放于两个碳原子之间，位置有共3种。因此符合C4H10O分子式的共有7种同分异构体。
(3)限定条件同分异构体的书写
限定范围书写或补写同分异构体，解题时要看清所限范围，分析已知几个同分异构体的结构特点，对比联想找出规律补写，同时注意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。
①芳香化合物同分异构体：
A．烷基的类别与个数，即碳链异构。
B．若有2个侧链，则存在邻、间、对三种位置异构。
②具有官能团的有机物：
一般的书写顺序：碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。书写要有序进行，如书写酯类物质的同分异构体时，可采用逐一增加碳原子的方法。如C8H8O2含苯环的属于酯类的同分异构体为甲酸某酯：

；乙酸某酯：；苯甲酸某酯：。
(4)烃的同分异构体数目的判断方法
①烷烃的同分异构体判断方法：排主链，主链由长到短→减碳(从头摘)架支链(支链位置由心到边，但不到端；等效碳不重排；多支链时，排布由对到邻再到间)→最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
②烯烃、炔烃同分异构体的判断方法：在相同碳原子数的烷烃的基础上，用碳碳双键或碳碳三键替换烷烃分子中的碳碳单键。
③苯的同系物的同分异构体的判断方法：从单取代到多取代，二取代时取代基有邻、间、对三种情况，三取代时取代基有连、偏、均三种情况。
(5)烃的衍生物的同分异构体数目的判断方法(以卤代烃为例)
①一卤代烃的同分异构体判断方法：
A．基元法
记住常见烃基的异构体种数，可快速判断含官能团有机物同分异构体的数目。
—C3H7！！！ 2　###种　—C4H9！！！ 4　###种　—C5H11！！！ 8　###种
如C4H9Cl有！！！ 4　###种同分异构体。
B．替代法
如二氯苯(C6H4Cl2)有！！！ 3　###种同分异构体，则四氯苯(C6H2Cl4)也有！！！ 3　###种同分异构体(将H替代Cl)。
C．等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有以下三点：
a．同一甲基上的氢是等效的。
b．同一碳原子上所连甲基上的氢是等效的。
c．处于对称位置上的氢原子是等效的。
如新戊烷的一氯代物有！！！ 1　###种。
②二卤代烃的同分异构体判断方法：定一动一。“定一”时，有几种氢就有几种情况；“动一”时，在“定一”确定的每一条碳骨架上寻找第二个取代基的位置。如乙烷的二氯代物共有！！！ 2　###种。
③多卤代烃的同分异构体判断方法：换元法，即一种烃若有m个H可被取代，则它的n元取代物与(m－n)元取代物种类相等。如乙烷的一氯代物有！！！ 1　###种，二氯代物有！！！ 2　###种，三氯代物有！！！ 2　###种，四氯代物有！！！ 2　###种，五氯代物有！！！ 1　###种，六氯代物有！！！ 1　###种。

基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)KCN、CH3COOH、C2H4、SiC、CO(NH2)2都是有机物。(　×　)
(2) 属于烃的衍生物，官能团是羟基，属于酚类。(　×　)
(3) 含有三种官能团，羟基、醛基和苯环。(　×　)
(4)同分异构现象仅存在于有机物中。(　×　)
(5)乙烯(C2H4)与环丙烷(C3H6)互为同系物。(　×　)
(6)组成元素的质量分数相同，相对分子质量也相同的不同化合物互为同分异构体。(　√　)
(7)符合分子式C2H6O的有机物只有乙醇。(　×　)
(8)已知丁基有四种，不必试写，立即可断定分子式为C5H10O的醛应有四种。(　√　)
(9)主链含5个碳原子，有甲基、乙基2个支链的烷烃有3种。(　×　)
(10)醛基的结构简式为—COH(　×　)
(11)含有苯环的有机物属于芳香烃(　×　)
(12)CH3CH2OH与CH2OHCH2OH是同系物(　×　)
(13)CH2===CH2和在分子组成上相差一个CH2，两者互为同系物。(　×　)
(14)分子式为C4H8O2且能与氢氧化钠溶液反应的有机物有(不考虑立体异构)2种。(　×　)
(15) 属于芳香烃(　×　)
(16)C2H4Cl2分子表示的物质一定是纯净物。(　×　)
(17)C6H14的同分异构体有4种，其熔点各不相同。(　×　)
(18)甲基丙烯酸和甲酸丙酯互为同分异构体。(　×　)
(19)2,2－二甲基丙醇和2－甲基－1－丁醇互为同分异构体。(　√　)
(20)乙烷在光照条件下与氯气发生取代反应，理论上得到的氯代物最多有9种。(　√　)
2．深度思考：

按要求回答下列问题：
(ⅰ)属于苯的同系物的是！！！ ①　###。(填序号，下同)
(ⅱ)属于芳香烃的是！！！ ①②　###。
(ⅲ)属于芳香化合物的是！！！ ①②③④　###。
(ⅳ)用图示画出上述三类物质之间的包含关系。
！！！ 　###

(2)下列有机化合物中，有多个官能团：


①可以看作醇类的是！！！ BD　###；(填编号，下同)
②可以看作酚类的是！！！ ABC　###；
③可以看作羧酸类的是！！！ BCD　###；
④可以看作酯类的是！！！ E　###。
(3)①有机物的键线式为，其分子式是！！！ C7H12　###。当该有机化合物发生一氯取代时，能生成！！！ 3　###种同分异构体。
②某烷烃一个分子里含有9个碳原子，其一氯代物只有两种，这种烷烃的名称是！！！ 2,2,4,4－四甲基戊烷　###。
③C9H10O2的芳香类同分异构体有多种，请按要求写出其结构简式。
A．分子中不含甲基的羧酸！！！ 　###。
B．羟基与苯环直接相连且苯环上只有对位取代基的醛
！！！###。
(4)官能团相同的物质一定是同一类有机物吗？
[提示]　(4)具有相同官能团的物质不一定是同一类有机物。如：CH3—OH、虽都含有—OH，但二者属不同类型的有机物。

考点突破提升
微考点1　有机物的分类与官能团的识别
典例1 (1)(2021·河南信阳模拟)下列物质的类别与所含官能团都正确的是(　B　)

[解析]　A项，羟基直接连在苯环上的有机物才称为酚，该有机物属于醇类，错误；B项，该物质的官能团为—COOH，属于羧酸类，正确；C项，该物质属于酯类，错误；D项，该有机物含有的官能团为醚键，属于醚类，错误。
(2)(2021·山东潍坊高三检测)下列有机物中，含有的官能团指代正确的是(　D　)

[解析]　A、B中官能团均为氯原子，故A、B错误；C中官能团为碳碳双键和溴原子，故C错误；D中官能团为硝基，故D正确。
[易错警示]　(1)醇和酚的结构差别是羟基是否直接连在苯环上。如属于醇类，，属于酚类。
(2)含有醛基的有机物不一定属于醛类。如甲酸某酯，虽然含有—CHO，但醛基不与烃基直接相连，不属于醛类。
〔对点集训1〕　(1)(2021·湖北宜昌模拟)如图是两种致癌物质的结构简式，以下描述正确的是(　B　)

A．它们都属于烃
B．苯并[a]芘的分子式是C20H12
C．尼古丁的分子式是C10H13N2
D．苯并[a]芘的分子是由5个苯的结构单元并合而成，所以它是苯的同系物
[解析]　苯并[a]芘只含有碳氢元素，所以是烃；而尼古丁中含有氮元素，所以不是烃，故A错误；苯并[a]芘的分子式是C20H12，故B正确；尼古丁的分子式是C10H14N2，故C错误；苯并[a]芘与苯的结构不同，所以不是同系物，故D错误。
(2)维生素C的结构简式为丁香油酚的结构简式为，下列关于两者所含官能团的说法正确的是(　C　)
A．均含酯基
B．均含醇羟基和酚羟基
C．均含碳碳双键
D．均为芳香化合物
[解析]　两种物质分子中均含有碳碳双键；而酯基存在于维生素C的结构中，丁香油酚不含酯基；维生素C中的羟基均为醇羟基，而丁香油酚中的羟基与苯环直接相连为酚羟基；芳香化合物应含有苯环，维生素C中不含苯环，不属于芳香化合物，故A、B、D三项均不正确。
(3)下面共有12种有机化合物，请根据不同的分类要求填空。


A．属于链状化合物的是！！！ ①②④⑥⑧⑨⑩⑫　###(填序号，下同)。
B．属于环状化合物的是！！！ ③⑤⑦⑪　###。
C．属于芳香化合物的是！！！ ⑦⑪　###。
D．属于醇的是！！！ ④⑩　###。
E．属于卤代烃的是！！！ ⑥⑫　###。
[解析]　链状化合物要求不含环状结构，包括①②④⑥⑧⑨⑩⑫；环状化合物要求碳原子连接成环状，包括③⑤⑦⑪；芳香化合物分子中应该含有苯环，包括⑦⑪；醇类物质的官能团是醇羟基，包括④⑩；卤代烃含有卤素原子，包括⑥⑫。
萃取精华：
芳香化合物、芳香烃和苯的同系物

定义
实例
芳香化合物
含有苯环的化合物

芳香烃
含有苯环的烃

苯的同系物
一个苯环，环上侧链全为烷基的芳香烃

联系

判断几种典型官能团的方法
(1)醇羟基与酚羟基：—OH与链烃基或苯环侧链上碳原子相连为醇羟基，而与苯环直接相连为酚羟基。
(2)醛基与羰基(酮)：酮中羰基“”两端均为烃基，而醛基中“”至少有一端与氢原子相连，即。
(3)羧基与酯基：中，若R2为氢原子，则为羧基，若R2为烃基，则为酯基。
根、基、官能团辨析

根
基
官能团
定义
带电的原子或原子团
分子中失去中性原子或原子团剩余部分
决定有机物特殊性质的原子或原子团
电性
带电
不带电
不带电
实例
Cl－、OH－、
NO
—Cl、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CH3
—Br、—OH、
—NO2、—SO3H、
—CHO
①官能团属于基，但基不一定属于官能团；
②根与基两者可以相互转化；
③基和官能团都是电中性的，而根带有相应的电荷。
微考点2　同分异构体与同系物
典例2 下列各对物质中：
(1)属于同分异构体的是！！！ D　###；
(2)属于同系物的是！！！ C　###；
(3)属于同位素的是！！！ A　###；
(4)属于同素异形体的是！！！ B　###；
(5)属于同一物质的是！！！ E　###。
A．C与C
B．O2与O3
C．CH4与C4H10

[解析]　A互为同位素，B互为同素异形体，C互为同系物，D互为同分异构体，E为同种物质。
〔对点集训2〕　(1)判断下列物质中相同的是！！！ ②和④、⑤和⑥　###；
(2)属于同分异构体的是！！！ ①和②、①和④　###；
(3)属于同系物的是！！！ ①、②、④和⑤、⑥或③　③和①、②、④、⑤、⑥　###。


萃取精华：
“四同”比较

同系物
同分异构体
同素异形体
同位素
定义
结构相似，分子组成相差一个或若干个CH2原子团的有机物
分子式相同，结构不同的化合物
同种元素组成的不同单质
质子数相同，中子数不同的原子
结构
相似
不同
不同
电子排布相同，原子核结构不同
对象
化合物
化合物
单质
原子
(核素)
性质
物性不同化性相似
物性不同化性不一定相同
物性不同
物性不同化性相同
例子
CH4和CH3CH3
丙烯和环丙烷
O2和O3
H和H
微考点3　烃的同分异构体
典例3 某种烯烃与H2加成后的产物如图所示，则该烯烃的结构式可能有(　C　)

A．1种 B．2种
C．3种 D．4种
[解析]　烯烃加氢后得烷烃，之前碳碳双键可能出现的位置应为烷烃中碳碳单键相连C上至少有一个H的位置，该烯烃有三个位置可能出现碳碳双键。
〔对点集训3〕　(1)三联苯的一氯代物有！！！ 4　###种同分异构体。
(2)菲的结构简式，从菲的结构简式分析，菲的一氯取代产物共有！！！ 5　###种。
[解析]　(1)三联苯有水平和竖直两条对称轴，处于对称位置上的H等效，因此有4种H，即有4种一氯代物；(2)菲有一条对称轴，有5种H，即有5种一氯代物。
微考点4　烃的衍生物的同分异构体
典例4 某化合物的分子式为C5H11Cl，结构分析表明，该分子中有两个—CH3、两个—CH2—、一个和一个Cl—，它的可能结构有4种，请写出这4种可能的结构简式：！！！###、！！！###、！！！###、！！！###。
[解析]　先将两个—CH2和一个分别组合成两种方式，然后再分别添上两个—CH3和一个Cl—，共得到4种同分异构体。
〔对点集训4〕　(1)下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是(　D　)
A．C2H5Cl B．C3H8
C．CH2Cl2 D．C2H6O
[解析]　选项A、B、C中的物质均无同分异构体，C2H6O的结构为CH3CH2OH或CH3OCH3。
(2)水杨酸的结构简式为。
①水杨酸的同分异构体中，属于酚类同时还属于酯类的化合物有！！！ 3　###种。
②水杨酸的同分异构体中，属于酚类，但不属于酯类也不属于羧酸的化合物必定含有！！！ 醛基、羟基　###(填写官能团名称)。
[解析]　①同时属于酯类和酚类的同分异构体分别是共3种。②含有酚羟基，没有酯基和羧基，苯环外还有一个碳原子，只能是羟基和醛基。
萃取精华：
分子碎片题的解题思路
理解下列术语
端基：只能连接碳链首尾两端的一价基团。
如—CH3、—CH2CH3、—Cl、—OH等。
桥梁基：只能连接在碳链中间的二价基团。
如—CH2—、—CH2CH2—、—CH===CH—、—C≡C—等，又叫连接基。
中心基：连接在碳链中心的三价或四价基团，
它是支链的起点。如。
解题思路
①排列定骨架：定中心基，连端基。
②组合插桥梁：将桥梁基组合成一个整体或分别插入中心基和端基中间。
③注意：骨架的对称性和多个桥梁基之间的组合，要排除重复情况。
微考点5　限定条件的同分异构体的书写
典例5 (1)写出具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的结构简式！！！ 　###、！！！ ###(不考虑立体异构，只需写出3个)。
(2)写出与互为同分异构体的酯类化合物的结构简式(核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11)
]。
(3)芳香化合物X是的同分异构体，X能与饱和碳酸氢钠溶液反应放出CO2，其核磁共振氢谱显示有4种不同化学环境的氢，峰面积比为6211。写出2种符合要求的X的结构简式！！！ 　###、
！！！ 　###、！！！ 　###、
！！！ 　### (任写两种)。
[解析]　(1)具有六元环结构、并能发生银镜反应的的同分异构体的分子中含有醛基，则可能的结构为

(2)属于酯类，说明含有酯基。核磁共振氢谱为两组峰，峰面积比为11，说明分子中有两种不同化学环境的氢原子，数目均为6，因此符合条件的同分异构体的结构简式为
(3) 苯环的支链上含有2个饱和碳原子、3个不饱和碳原子和2个氧原子，其同分异构体能与饱和碳酸氢钠溶液反应生成CO2，即必含有羧基；核磁共振氢谱显示有4种氢原子，则具有较高的对称性，由不同化学环境的氢原子个数比为6211，可知含有两个对称的甲基；还有2个碳原子和2个不饱和度，则含有碳碳三键，故满足条件的同分异构体的结构简式为和
〔对点集训5〕　(1)分子式为C4H10O并能与金属Na反应放出H2的有机化合物有！！！ 4　###种。
(2)与化合物C7H10O2互为同分异构体的物质不可能为！！！ D　###。
A．醇 B．醛
C．羧酸 D．酚
(3)苯氧乙酸()有多种酯类的同分异构体。写出其中能与FeCl3溶液发生显色反应，且苯环上有2种一硝基取代物的同分异构体！！！ 　###、！！！ 　###、！！！ 　### (写出任意两种的结构简式即可)。
[解析]　(1)分子式为C4H10O并能与Na反应放出H2，符合饱和一元醇的通式和性质特点，应为一元醇C4H9OH，因—C4H9有4种结构，则C4H9OH也有4种结构。
(2)C7H10O2若为酚类物质，则由于有苯环，7个C最多需要8个H，故不可能为酚。
(3)根据题意，符合条件的同分异构体满足：①属于酯类即含有酯基，②含酚羟基，③由于苯环上有两种一硝基取代物，说明苯环上有两个处于对位的取代基。


考点二　有机化合物的命名


核心知识梳理
有机物结构复杂，种类繁多。为了使每一种有机物对应一个名称，需要我们按照一定的原则和方法，对每一种有机物进行命名。
1．烷烃的命名
(1)习惯命名法。

如C5H12的同分异构体有3种，分别是
，用习惯命名法分别为！！！ 正戊烷　###、！！！ 异戊烷　###、！！！ 新戊烷　###。
(2)烷烃的系统命名法

①最长、最多定主链。
当有几个相同长度的不同碳链时，选择含支链最多的一个作为主链。
②编号位要遵循“近”“简”“小”原则。
原则
解释
首先要考虑“近”
以离支链较近的一端给主链碳原子编号
同“近”考虑“简”
有两个不同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，则从支链较简单的一端开始编号
同“近”同“简”
考虑“小”
若有两个相同的支链，且分别处于距主链两端同近的位置，而中间还有其他支链，从主链的两个方向编号，可得到两种不同的编号序列，两序列中各支链位次和最小者即为正确的编号
如：，命名为！！！ 3,4－二甲基－6－乙基辛烷　###。
[微点拨]　烷烃系统命名中，不能出现“1－甲基”“2－乙基”，若出现，则属于主链选取错误。
2．烯烃和炔烃的命名

如：命名为！！！ 4－甲基－1－戊炔　###
命名为！！！ 3­甲基­3­戊醇　###。
3．苯的同系物的命名
(1)习惯命名法：苯作为母体，其他基团作为！！！ 取代基　###。
例如：苯分子中的氢原子被甲基取代后生成甲苯，被乙基取代后生成乙苯，如果两个氢原子被两个甲基取代后生成二甲苯。
称为甲苯，称为乙苯；二甲苯有三种同分异构体，分别为 (邻二甲苯)、 (间二甲苯)、 (对二甲苯)。
(2)系统命名法。
将苯环上的6个碳原子编号，以某个甲基所在的碳原子的位置为1号，选取最小位次号给其他取代基编号。如
的名称为！！！ 1,2－二甲苯　###邻二甲苯
的名称为！！！ 1,3－二甲苯　###间二甲苯
的名称为！！！ 1,4－二甲苯　###对二甲苯
4．烃的含氧衍生物的命名
(1)醇、醛、羧酸的命名。
选主链
将含有官能团(—OH、—CHO、—COOH)的最长碳链作为主链，称为“某醇”“某醛”或“某酸”
编序号
从距离官能团最近的一端给主链上的碳原子编号
写名称
将支链作为取代基，写在“某醇”“某醛”或“某酸”的前面，用阿拉伯数字标明官能团的位置
(2)酯的命名
根据合成酯时需要的羧酸和醇的名称，命名为“某酸某酯”。如甲酸与乙醇生成的酯的名称为！！！ 甲酸乙酯　###。
5．突破有机物命名中的常见错误
(1)有机物系统命名中常见的错误。
①主链选取不当(不包含官能团，不是主链最长、支链最多)；
②编号错(官能团的位次不是最小，取代基位号之和不是最小)；
③支链主次不分(不是先简后繁)；
④“－”“，”忘记或用错。
(2)弄清系统命名法中四种字的含义。
①烯、炔、醛、酮、酸、酯……指官能团；
②二、三、四……指相同取代基或官能团的个数；
③1、2、3……指官能团或取代基的位置；
④甲、乙、丙、丁……指主链碳原子个数分别为1、2、3、4……
(3)有机物命名的“技巧”。
①烷烃的命名要抓住五个“最”——“最长、最多、最近、最小、最简”。“最长”是主链要最长，“最多”是支链数目要最多，“最近”是编号起点距离碳支链要最近， “最小”是支链位置序号之和要最小，“最简”是跟起点碳靠近的取代基要最简单(即“两端等距离不同基，起点靠近简单基”)。
②写名称的原则是：先简后繁，相同合并，位号指明。阿拉伯数字之间用“，”相隔，汉字与阿拉伯数字之间用“－”连接。
当命名烯烃、炔烃和烃的衍生物时，要牢记主链应为含有官能团的最长碳链，编号必须从靠近官能团的链端开始，书写名称时必须在支链名称与主链名称之间标出碳碳双键、碳碳三键(只需标明碳碳双键或碳碳三键碳原子编号较小的数字)或其他官能团的位序数，其他和烷烃的命名规则相似。

特别提醒
(1)带官能团有机物系统命名时，选主链、编号要围绕官能团进行，且要注明官能团的位置及数目。
(2)书写有机物名称时不要遗漏阿拉伯数字之间的逗号及与汉字之间的短线。

基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)CH2===CH—CH===CH—CH===CH2命名为1,3,5－三己烯(　×　)
[提示]　1,3,5－己三烯。
(2) 命名为2－甲基－3－丁醇(　×　)
[提示]　3­甲基­2­丁醇。
(3) 命名为1,3­二溴丙烷(　√　)
(4) 命名为2­乙基丙烷(　×　)
(5)(CH3)2CH(CH2)2CHC2H5(CH2)2CH3的名称是
2­甲基­5­乙基辛烷(　√　)
(6)某烯烃的名称是2­甲基­4­乙基­2­戊烯(　×　)
(7) 的名称为2­甲基­3­丁炔(　×　)
(8) 命名为2­甲基­3­戊炔(　×　)
(9)某有机物的名称为3,3­二甲基丁烷(　×　)
(10)某有机物的名称为2,3­二甲基戊烯(　×　)
(11) 命名为二溴乙烷(　×　)
(12) 命名为2­甲基­2,4­己二烯(　√　)
(13) 的名称为1,3,4,5­四甲苯(　×　)
(14) 的名称为1,3­二甲基­2­丁烯(　×　)
(15) 的名称为2­甲基­3­异丙基戊烷(　×　)
2．深度思考：
(1) 命名为“2－乙基丙烷”，错误的原因是！！！________###；将其命名为“3－甲基丁烷”，错误的原因是！！！________###；该物质的正确命名为！！！________###。
(2)用系统命名法给相关有机物命名。
①的名称为！！！ 3,3,4－三甲基已烷　###。
②的名称为！！！ 2－甲基－2－戊烯　###。
③的名称为！！！ 乙苯　###。
④CH2CHCH2Cl的名称为！！！ 3－氯－1－丙烯　###。
⑤命名为！！！ 4－甲基－2－戊醇　###。
[提示]　(1)前者属于主链选错，应选最长的碳链作为主链；后者属于给主链碳原子编号错误，应该从距支链最近的一端作为编号的起点。该物质的正确的命名应为2－甲基丁烷。

考点突破提升
微考点　有机物的命名
典例 (1)(2020·山东等级考模拟)某烯烃分子的结构简式为，用系统命名法命名其名称为(　B　)
A．2,2,4－三甲基－3－乙基－3－戊烯
B．2,4,4－三甲基－3－乙基－2－戊烯
C．2,2,4－三甲基－3－乙基－2－戊烯
D．2－甲基－3－叔丁基－2－戊烯
[解析]　可将键线式转换为碳的骨架形式，，选取含官能团(碳碳双键)的最长碳链为主链，从靠近官能团的一端(即右端)进行编号，最后按命名规则正确书写名称。
(2)(2021·湖北武汉三中周测)根据有机化合物的命名规则，下列命名正确的是(　D　)

[解析]　A项，甲基和双键位置编号错误，正确命名应该为4­甲基­2­戊烯，错误；B项，该有机物分子有5个碳原子，正确命名应该为异戊烷，错误；C项，烷烃的命名中出现“2­乙基”，说明选取的主链不是最长碳链，该有机物正确命名应该为3­甲基己烷，错误；D项，该有机物分子中含有硝基和羧基，属于硝基羧酸，编号从距离羧基最近的一端开始，该有机物命名为3­硝基丁酸，正确。
[易错警示]　有机物系统命名中常见的错误
(1)主链选取不当
主链不是最长：
主链不含官能团：

支链不是最多：

(2)编号错
取代基位号之和不是最小：

(3)支链主次不分不是先简后繁：
(4)“－”、“，”忘记或用错
〔对点集训〕　(1)(2021·河北衡水高三检测)下列有机化合物的命名，正确的是(　A　)

[解析]　 含有羟基的最长碳链为5个碳原子，从离羟基最近的一端开始编号，故正确的命名为4－甲基－2－戊醇，A正确；HCOOCH2CH3中的官能团是酯基，故正确的命名为甲酸乙酯，B错误；的最长碳链为5个碳原子，从距离碳碳三键最近的一端编号，正确的命名为4－甲基－2－戊炔，C错误；分子中含有醛基的最长碳链为4个碳原子，醛基上的碳原子为1号碳，故正确的命名为3－甲基丁醛，D错误。
(2)(2021·山东滨州高三检测)用系统命名法给下列有机物命名：
①有机化合物的名称是！！！ 3－甲基－1－丁烯　###，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是！！！ 2－甲基丁烷　###。
②有机化合物的名称是！！！ 5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔　###，将其在催化剂存在下完全氢化，所得烷烃的名称是！！！ 2,3－二甲基－5－乙基庚烷　###。
[解析]　(1)由于烯烃是从离碳碳双键较近的一端给主链上的碳原子编号，则该有机化合物的名称为3－甲基－1－丁烯，其完全氢化后的烷烃的名称为2－甲基丁烷。
(2)该炔烃的名称为5,6－二甲基－3－乙基－1－庚炔，其完全加氢后的烷烃的名称为2,3－二甲基－5－乙基庚烷。

考点三　研究有机化合物的一般步骤和方法
核心知识梳理
1．研究有机化合物的基本步骤

2．分离、提纯有机化合物的常用方法

适用对象(或类型)
要求(或原理)
(1)蒸馏
常用于分离、提纯！！！ 液　###态有机物
①该有机物热稳定性较！！！ 强　###
②该有机物与杂质的沸点相差较！！！ 大　###
(2)重结晶
常用于分离、提纯！！！ 固　###态有机物
①杂质在所选溶剂中溶解度！！！ 很大　###或！！！ 很小　###，易于除去
②被提纯的有机物在此溶剂中溶解度受温度影响！！！ 较大　###
(3)萃取分液
液—液萃取
利用有机物在两种！！！ 互不相溶　###的溶剂中的溶解性不同，将有机物分离
固—液萃取
用有机溶剂从固体物质中溶解出有机物的过程

3．有机物分子式的确定方法
(1)元素分析。

(2)相对分子质量的测定——质谱法。
质荷比(分子离子、碎片离子的相对质量与其电荷的比值)！！！ 最大　###值即为该有机物的相对分子质量。
(3)确定有机物分子式的规律
①最简式规律
最简式
对应物质
CH
乙炔和苯
CH2
分子中只含1个碳碳双键的链状烯烃或环烷烃
CH2O
甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖、果糖
②常见相对分子质量相同的有机物
a．同分异构体相对分子质量相同。
b．含有n个碳原子的醇与含(n－1)个碳原子的同类型羧酸和酯相对分子质量相同。
c．含有n个碳原子的烷烃与含(n－1)个碳原子的饱和一元醛(或酮)相对分子质量相同，均为14n＋2。
d．常见相对分子质量相同的有机物
相对分子质量
28
30
44
46
对应物质
C2H4
C2H6
HCHO
C3H8
CH3CHO
C2H5OH
HCOOH
③“商余法”推断烃的分子式(设烃的相对分子质量为M)

的余数为0或碳原子数大于或等于氢原子数时，将碳原子数依次减少一个，每减少一个碳原子即增加12个氢原子，直到饱和为止。如某烃的相对分子质量为58，则其分子式为C4H10。
④化学方程式法
利用有机反应中反应物、生成物之间“量”的关系求分子式的方法。在有机化学中，常利用有机物燃烧等方程式对分子式进行求解。常用的化学方程式有：
CxHy＋O2xCO2＋H2O
CxHyOz＋O2xCO2＋H2O
4．有机化合物分子结构的鉴定方法

(1)物理方法：
①红外光谱：利用红外光谱图可以获得有机物分子中含有何种！！！ 化学键　###或！！！ 官能团　###的信息。
②核磁共振氢谱：

(2)化学方法：利用特征反应鉴定出！！！ 官能团　###，再制备它的衍生物进一步确认。
(3)常见官能团的检验方法如下：
官能团种类
试剂
判断依据
碳碳双键或碳碳三键
溴的四氯化碳溶液
橙色褪去
酸性高锰酸钾溶液
紫色褪去
卤素原子
氢氧化钠溶液、硝酸银溶液、稀硝酸
有沉淀产生
酚羟基
三氯化铁溶液
显紫色
浓溴水
有白色沉淀产生
醛基
银氨溶液
有银镜产生
新制氢氧化铜
有红色沉淀产生
羧基
碳酸钠溶液
有二氧化碳气体产生
碳酸氢钠溶液
石蕊溶液
溶液变红色

特别提醒
有机物分子式的确定流程：


基础小题自测
1．判断正误，正确的打“√”，错误的打“×”。
(1)己烷中混有己烯，可使用溴水进行除杂，用分液的方法分离。(　×　)
(2)红外光谱与核磁共振氢谱可以用于确定有机物的官能团和相对分子质量。(　×　)
(3)李比希元素分析仪不仅可以分析试样中常见元素的含量，还可以测定试样分子的空间结构。(　×　)
(4)1－丁醇与乙醚互为同分异构体，则质谱图相同。(　×　)
(5)有机物核磁共振氢谱有两个峰，且峰面积之比为31。(　√　)
(6)已知某有机物燃烧生成的CO2和H2O的量，即可判断该有机物的最简式。(　×　)
(7)有机物完全燃烧后仅生成CO2和H2O，则该有机物中一定含有C、H、O三种元素。(　×　)
(8)燃烧是测定有机物分子结构的有效方法。(　×　)
(9) 的核磁共振氢谱中有6组峰。(　×　)
(10)蒸馏分离液态有机物时，在蒸馏烧瓶中应加少量碎瓷片。(　√　)
(11)乙醇是良好的有机溶剂，根据相似相溶原理用乙醇从水溶液中萃取有机物。(　×　)
(12)用核磁共振氢谱不能区分HCOOCH3和HCOOCH2CH3。(　×　)
(13)CH3COOCH2CH3与CH3CH2COOCH3互为同分异构体，H－NMR谱显示两者均有三种不同的氢原子且三种氢原子的比例相同，故不用H－NMR来鉴别。(　×　)
(14)根据物质的沸点利用蒸馏法提纯液态有机物时，沸点相差大于30 ℃为宜。(　√　)
(15)有机物核磁共振氢谱中会出现三组峰，且峰面积之比为341。(　×　)
(16)混合物经萃取、分液后可获得纯净物。(　×　)
(17)质谱法可以测定有机物的摩尔质量，而红外光谱和核磁共振氢谱图可以确定有机物的官能团类型。(　×　)
2．深度思考：
(1)已知烃A的相对分子质量为70，核磁共振氢谱显示只有一种化学环境的氢。A的结构简式为！！！ 　###。
(2)HOOC(CH2)3COOH的同分异构体中能同时满足下列条件的共有！！！ 5　###种(不含立体异构)。
①能与饱和NaHCO3溶液反应产生气体
②既能发生银镜反应，又能发生水解反应
其中核磁共振氢谱显示为3组峰，且峰面积比为611的是 (写结构简式)。
(3)某有机物分子中碳、氢原子个数比为14，则该有机物一定是CH4，对吗？
(4) 的核磁共振氢谱中有几种峰？
[提示]　(3)不对，如CH3OH　(4)5种

考点突破提升
微考点1　有机物的分离提纯方法
典例1 下列实验中，所采取的分离或提纯方法与对应原理都正确的是(　B　)
选项
实验目的
分离或提纯方法
原理
A
分离溶于水中的碘
乙醇萃取
碘在乙醇中的溶解度较大
B
除去乙醇中的乙酸
加入CaO固体后蒸馏
乙酸转化为难挥发的乙酸钙
C
除去甲烷中的乙烯
通过酸性KMnO4溶液洗气
乙烯与酸性KMnO4溶液反应
D
分离汽油和四氯化碳
分液
四氯化碳和汽油的密度不同
[解析]　乙醇与水互溶，不能用作萃取剂分离溶于水中的碘，A错误；乙酸与CaO反应，转化为难挥发的乙酸钙，再通过蒸馏即可提纯乙醇，B正确；乙烯会被酸性KMnO4溶液氧化为CO2，使甲烷中混有新的杂质，C错误；汽油和四氯化碳互溶，无法用分液法分离二者，D错误。
〔对点集训1〕　(1)化学工作者从反应：RH＋Cl2RCl(g)＋HCl(g)受到启发，提出在农药和有机合成中同时获得盐酸。这一设想已成为现实，试指出从上述反应中得到盐酸的方法(　B　)
A．蒸馏法　　　　　　　 B．水洗分液法
C．升华法 D．有机溶剂萃取法
[解析]　因为RCl难溶于水，但氯化氢极易溶于水，所以可以用水洗分液法分离。
(2)(2021·河北衡水高三月考)下列实验方案不合理的是(　C　)
A．加入饱和Na2CO3溶液除去乙酸乙酯中混有的乙酸等
B．分离苯和硝基苯的混合物，可用蒸馏法
C．除去苯酚中的杂质苯，可以加入浓溴水后再过滤
D．可用水来鉴别苯、乙醇、四氯化碳
[解析]　饱和的碳酸钠溶液能与乙酸反应生成易溶于水而难溶于乙酸乙酯的乙酸钠，从而将乙酸除去，饱和碳酸钠溶液还能降低乙酸乙酯在水中的溶解度，A项正确；苯和硝基苯两种液体可以相互溶解，可利用其沸点差异，采用蒸馏法分离，B项正确；与浓溴水反应的是苯酚，杂质苯并不反应，且溴、三溴苯酚、苯相互溶解，不能通过过滤分离，C项错误；水与乙醇互溶，二者混合后不产生分层现象；水与苯、水与四氯化碳不互溶，且水的密度大于苯而小于四氯化碳，加入水后，苯和四氯化碳中液体将出现分层现象，根据油层在下层或上层可区别四氯化碳和苯，D项正确。
[方法归纳]　有机物的分离、提纯
混合物
试剂
分离方法
主要仪器
甲烷(乙烯)
溴水
洗气
洗气瓶
苯(乙苯)
酸性高锰酸钾溶液、NaOH溶液
分液
分液漏斗
乙醇(水)
CaO
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
溴乙烷(乙醇)
水
分液
分液漏斗
醇(酸)
NaOH溶液
蒸馏
蒸馏烧瓶、
冷凝管
硝基苯(NO2)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
苯(苯酚)
NaOH溶液
分液
分液漏斗
酯(酸)
饱和Na2CO3溶液
分液
分液漏斗
微考点2　有机物分子式、结构式的确定
典例2 (1)(2021·湖北黄石模拟)有机物M的核磁共振氢谱图如图，则M的结构简式可能是(　B　)

A．CH3OCH3 B．CH3CH2OH
C．CH3CH2CH3 D．CH3COOCH2CH2CH3
[解析]　有机物含有1种H，则核磁共振氢谱有1个峰，故A错误；含有3种H，核磁共振氢谱有3个峰，故B正确；含有2种H，核磁共振氢谱有2个峰，故C错误；含有4种H，核磁共振氢谱有4个峰，故D错误。
(2)(2021·天津高三检测)有机物A可由葡萄糖发酵得到，也可从酸牛奶中提取。纯净的A为无色黏稠液体，易溶于水。为研究A的组成与结构，进行了如下实验：
实验步骤
解释或实验结论
(1)称取9.0 g A，升温使其汽化，测其密度是相同条件下H2的45倍
试通过计算填空：
(1)A的相对分子质量为！！！ 90　###
(2)将此9.0 g A在足量纯O2中充分燃烧，并使其产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，发现两者分别增重5.4 g和13.2 g
(2)A的分子式为！！！ C3H6O3　###
(3)另取9.0 g A，与足量的NaHCO3粉末反应，生成2.24 L CO2(标准状况)，若与足量金属钠反应则生成2.24 L H2(标准状况)
(3)用结构简式表示A中含有的官能团：
！！！ —COOH　###、！！！ —OH　###
(4)A的核磁共振氢谱如图所示：

(4)A中含有！！！ 4　###种不同化学环境的氢原子
(5)综上所述，A的结构简式为
[解析]　(1)A的密度是相同条件下H2的45倍，则其相对分子质量为45×2＝90。9.0 g A的物质的量为0.1 mol。(2)燃烧产物依次缓缓通过浓硫酸、碱石灰，两者分别增重5.4 g和13.2 g，说明0.1 mol A燃烧后生成0.3 mol H2O和0.3 mol CO2，则1 mol A中含有6 mol H、3 mol C，进而可求出1 mol A中含3 mol O，故其分子式为C3H6O3。(3)由题意可知分子中含有一个—COOH和一个—OH。(4)由题图可知A的核磁共振氢谱中有4组峰，说明分子中含有4种处于不同化学环境的氢原子，且个数比为1113。(5)综上所述，A的结构简式为。
[微点拨]　燃烧法确定有机物的分子式
有机物完全燃烧后一般生成水和二氧化碳，根据生成的水和CO2的质量，换算成物质的量之比，从而确定分子中C、H原子个数比，若分子中还含有O原子，则根据相对分子质量确定O原子数，进而确定分子式。
〔对点集训2〕　(1)(2021·四川成都模拟)某化合物的结构简式(键线式)及球棍模型如下：

该有机物分子的核磁共振氢谱图如下(单位是ppm)。下列关于该有机物的叙述正确的是(　A　)

A．该有机物分子中，不同化学环境的氢原子有8种
B．该有机物属于芳香族化合物
C．键线式中的Et代表的基团为—CH3
D．该有机物的分子式为C9H10O4
[解析]　根据该物质的核磁共振氢谱图及球棍模型判断，H原子有8种，A项正确；该有机物中不含苯环，所以不属于芳香族化合物，B项错误；根据该有机物键线式和球棍模型判断Et为乙基，C项错误；根据球棍模型可知，该物质的分子式是C9H12O4，D项错误。
(2)(2021·山东潍坊高三检测)某含氧有机化合物可以作为无铅汽油的抗爆震剂，其相对分子质量为88.0，含C的质量分数为0.682，含H的质量分数为0.136，其余为O。
①试确定该化合物的分子式！！！ C5H12O　###。
②经红外光谱和核磁共振氢谱显示该分子中有4个甲基。请写出其结构简式！！！ 　###。
[解析]　①(实验式法)该化合物中w(O)＝1.000－0.682－0.136＝0.182，N(C) N(H) N(O)＝≈5121。设该化合物的分子式为(C5H12O)n，则(12×5＋1×12＋16)×n＝88.0，解得n＝1。该有机物的分子式为C5H12O。
②由于该有机物分子中有4个甲基，除去这4个甲基外，还。所以，C和O应被4个甲基包围在中间。
萃取精华：
确定有机物分子结构的一般步骤

本讲要点速记：
1．烷烃同分异构体书写规律
成直链，一条线。摘一碳，挂中间。往边移，不到端。摘两碳，成乙基，二甲基，同邻间。
2．同分异构体数目判断的三种方法
基元法、替代法、等效氢法
3．烷烃命名三步骤
(1)选主链，称某烷；编号位，定支链；
(2)取代基，写在前；注位置，短线连；
(3)相同基，合并算；不同基，简在前。
4．(1)链状有机物的命名：以烷烃命名法为基础，选主链→编序号→写名称；
(2)苯的同系物的命名：苯环作母体，其他基团作为取代基。
5．确定有机物分子式和结构式常见的三种物理方法
(1)质谱法：确定相对分子质量；
(2)红外光谱：确定化学键的类型或官能团；
(3)核磁共振氢谱：确定氢原子的种类和个数。

6．必记的五种物质的空间构型
(1)甲烷：正四面体，5个原子中最多有3个原子处于同一平面上；
(2)乙烯：平面结构，键角120°，碳碳双键两端碳和直接相连的四个原子共面；
(3)乙炔：直线形，键角180°，碳碳三键两端碳和直接相连的两个原子共线；
(4)苯：平面结构，位于苯环上的6个碳和直接相连的6个原子共平面；
(5)甲醛：平面结构，碳氧双键和与碳直接相连的两个原子共面。