化学必修 第二册第一节 认识有机化合物导学案及答案

微专题6　烷烃的同分异构体及其取代物种类

1．烷烃同分异构体的书写方法——减碳法

(1)两注意：①选择碳原子数最多的碳链为主链；

②找出对称轴。

(2)四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列对、邻到间。

(3)书写的步骤

①先写出碳原子数最多的主链。

②写出少一个碳原子的主链，另一个碳原子作为甲基(—CH3)连在主链某个碳原子上。

③写出少两个碳原子的主链，另两个碳原子作为乙基(—CH2CH3)或两个甲基(—CH3)连在主链碳原子上，以此类推。

(4)实例(以C6H14为例)

a．将分子中所有碳原子连成直链作为主链。

C—C—C—C—C—C

(a)

b．从主链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架有两种：

(b)　　　　　　(c)

注意：甲基不能连在①位和⑤位碳原子上；对于(b)中②位和④位碳原子等效，只能用一个，否则重复。

c.从主链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即两个甲基)依次连在主链对称轴一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：

(d)　　　　　　(e)

②位或③位碳原子上不能连乙基，否则主链上会有5个碳原子，则与(b)中结构重复。所以C6H14共有5种同分异构体。

2．烷烃取代物的种类

(1)一元取代物

①根据烷基的种类确定一元取代物种类

a．甲基、乙基的结构只有一种，即甲基(—CH3)、乙基(—CH2CH3)；

b．丙基的结构有两种，分别为；

c．丁基(—C4H9)的结构有4种，戊基(—C5H11)的结构有8种。如C4H9Cl有4种，C5H11Cl有8种。

②等效氢法：有几种等效氢原子就有几种一元取代物。

a．连在同一个碳原子上的氢原子等效，如甲烷中的4个氢原子等效。

b．同一个碳原子上所连接的甲基(—CH3)上的氢原子等效。如新戊烷中的4个甲基等效，各甲基上的氢原子完全等效，也就是说新戊烷分子中的12个氢原子是等效的。

c．分子中处于镜面对称位置(相当于平面镜成像时，物与像的关系)的氢原子是等效的。如分子中的18个氢原子是等效的。

(2)多元取代物种类——分次定位法

如，C3H8的二氯代物种类

3．替代法

若烃CxHy的m元取代物有n种同分异构体，则其(y－m)元取代物也有n种同分异构体。例如，C3H8的二氯代物C3H6Cl2有4种同分异构体，则C3H8的六氯代物C3H2Cl6也有4种同分异构体(六氯代物中的氢原子替代二氯代物中的氯原子，六氯代物中的氯原子替代二氯代物中的氢原子)。

【典例】　下列关于同分异构体的叙述中正确的是(　　)

A．新戊烷的一氯代物有三种

B．丙烷中七个氢原子被溴原子取代的产物有两种

C．丁烷的二氯代物有7种

D．C5H11Cl有6种结构

B　[A项，新戊烷的等效氢原子有一种，一氯代物

有一种，错误；B项，CH3CH2CH3的七个氢原子被取代与一个氢原子被取代的产物种类相等为两种，正确；C项，丁烷有两种碳链结构，C—C—C—C和，C—C—C—C的二氯代物有6种，的二氯代物有3种，共9种，错误；D项，C5H11— 有8种结构，C5H11Cl有8种结构，错误。]

1．下列烷烃在光照下与氯气反应，生成的一氯代烃只有一种的是(　　)

C　[A项，有两种不同位置的氢原子，与氯气反应生成的一氯代烃有两种，错误；B项，有三种不同位置的氢原子，与氯气反应生成的一氯代烃有三种，错误；C项，只有一种氢原子，与氯气反应生成的一氯代烃只有一种，正确；D项，有四种不同位置的氢原子，与氯气反应生成的一氯代烃有四种，错误。]

2．C8H8分子呈正六面体结构，如图所示，因而称为“立方烷”，它的六氯代物的同分异构体共有(　　)

A．3种     B．6种

C．12种     D．24种

A　[C8H8分子中6个氢原子被6个氯原子取代时，产物分子式为C8H2Cl6；C8H8分子中2个氢原子被2个氯原子取代时，产物分子式为C8H6Cl2，C8H2Cl6和C8H6Cl2可看作是氯原子和氢原子互换位置，C8H6Cl2的同分异构体中两个氯原子分别位于一条棱上、面对角线上、体对角线上，共3种。从而可得C8H2Cl6也有3种同分异构体。]

3．分子式为C4H10的烃的一氯代物的同分异构体有(　　)

A．3种　　　 B．4种 

C．5种　　　 D．6种

B　[C4H9—有4种结构，故C4H10的一氯代物有4种。]