化学选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定习题

这是一份化学选择性必修3第2节 有机化合物结构的测定习题，共17页。试卷主要包含了某有机化合物3等内容，欢迎下载使用。

第2节　有机化合物结构的测定
基础过关练　　　　　　　　　　　　　　　　　　
题组一　有机化合物分子式的确定
1.(2021江西赣州赣县三中高二下月考)燃烧法是测定有机物分子式的一种重要方法。完全燃烧0.2 mol某烃后,测得生成17.92 L(标准状况下)二氧化碳,生成18 g水,则该烃的分子式为 (　　)
A.C2H6　　　B.C3H8　　　C.C4H10　　　D.C8H18
2.某烃中碳和氢的质量比是24∶5,该烃在标准状况下的密度是
2.59 g·L-1,其分子式为 (　　)
A.C2H6　　　B.C4H10　　　C.C5H8　　　D.C7H8
3.某有机化合物3.2 g在氧气中充分燃烧,将生成物依次通入盛有浓硫酸的洗气瓶和盛有碱石灰的干燥管,实验测得盛有浓硫酸的洗气瓶增重3.6 g,盛有碱石灰的干燥管增重4.4 g。则下列判断正确的是 (　　)
A.肯定含有碳、氢、氧三种元素
B.肯定含有碳、氢元素,可能含有氧元素
C.肯定含有碳、氢元素,不含氧元素
D.不可能同时含有碳、氢、氧三种元素
4.(2020河北张家口宣化一中高二月考)一种气态烷烃和一种气态烯烃的混合物9 g,其密度是相同条件下氢气密度的11.25倍,当混合气体通过足量溴水时,溴水增重4.2 g,则这两种气态烃是 (　　)
A.甲烷和乙烯　　　　　　B.乙烷和乙烯
C.甲烷和丙烯　　　　　　D.甲烷和丁烯
题组二　不饱和度的计算及其应用
5.下列化合物分子的不饱和度为4的是 (　　)
A.　　　　　　B.
C.CH2CHCH2Cl　　　　　　D.
6.若烃分子中含有不饱和键,就具有不饱和度。其数值可表示为:不饱和度=碳碳双键数+环(除苯环外)数+碳碳三键数×2+苯环数×4,则有机物的不饱和度为 (　　)
A.8　　　B.7　　　C.6　　　D.5
题组三　有机化合物分子结构的确定
7.(2021宁夏银川一中高二上期中)有机物的天然提取和人工合成往往得到的是混合物,假设给你一种这样的有机混合物让你研究,一般要采取的几个步骤是 (　　)
A.分离、提纯→确定分子式→确定实验式→确定结构式
B.分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式
C.分离、提纯→确定结构式→确定实验式→确定分子式
D.确定分子式→确定实验式→确定结构式→分离、提纯
8.(2021江苏扬州中学高二上月考)在核磁共振氢谱中出现两组峰,且氢原子个数之比为3∶2的化合物是 (　　)
A.　　　　　　B.
C.　　　　　　D.
9.(2021山东济南长清一中高二下期中)某有机物A的质谱图如图1,核磁共振氢谱示意图如图2,则A的结构简式可能为 (　　)

图1

图2
A.CH3CH2OH　　　　　　B.CH3CHO
C.HCOOH　　　　　　D.CH3CH2COOH
10.A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色;能与溴水反应产生白色沉淀;与NaOH溶液混合反应后,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀。A可能的结构是 (　　)
A.　　　　　　B.
C.　　　　　　D.
11.某有机化合物中碳原子和氢原子的原子个数比为3∶4,不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色。其蒸气密度是相同状况下甲烷密度的7.5倍。在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物。该有机化合物可能是 (　　)
A.　　　　　　B.
C.　　　　　　D.
12.现有分子式均为C3H6O2的四种有机物A、B、C、D,且分子中均含甲基,把它们分别进行下列实验加以鉴别,实验记录如下:

NaOH溶液
银氨溶液
新制Cu(OH)2悬浊液
金属钠
A
中和反应
—
溶解
产生氢气
B
—
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
产生氢气
C
水解反应
有银镜
加热后有砖
红色沉淀
—
D
水解反应
—
—
—
则A、B、C、D的结构简式分别为:A　　　　　　,B　　　　　　,C　　　　　　,D　　　　　　。 
13.(2021安徽芜湖高二下期中联考)为测定某含C、H、O三种元素的有机物A的结构,进行如下实验。第一步,分子式的确定:
(1)燃烧分析实验:将一定量A置于氧气流中充分燃烧,实验测得:生成2.7 g H2O和4.4 g CO2,消耗氧气3.36 L(标准状况下),则有机物A中各元素的原子个数比N(C)∶N(H)∶N(O)=　　　　　　。 
(2)用质谱仪测得有机物A的相对分子质量为46,则该有机物的分子式是　　　　。 
第二步,结构式的确定:
(3)经测定,有机物A的核磁共振氢谱图如图:

则A的结构简式为　　　　　　。 
14.(2021江西赣州赣县三中高二下月考)某有机化合物A经李比希法测得其分子中含C 70.59%、含H 5.88%,其余为O。现用下列方法测定该有机化合物的相对分子质量和分子结构。
方法一:利用质谱仪测得A的质谱图如图甲:

图甲
方法二:利用核磁共振仪测得A的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积之比为1∶2∶2∶3,如图乙。

图乙
方法三:利用红外光谱仪测得A分子的红外光谱图如图丙。

图丙
请回答下列问题:
(1)分子中共有　　　　种不同化学环境的氢原子。 
(2)A的分子式为　　　　。 
(3)该物质属于哪一类有机物　　　　。 
(4)A分子中只含一个甲基的依据是　　　　(填字母)。　 
a.A的相对分子质量
b.A的分子式
c.A的核磁共振氢谱图
d.A分子的红外光谱图
(5)按系统命名法填写下列有机物的名称:的名称是　　　　　　　　。 
(6)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是　　　　　　　　　　　,
1 mol该烃完全燃烧需消耗氧气　　　　mol。 
能力提升练　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
题组　有机化合物分子式、结构式的测定
1.(2020辽宁沈阳城郊重点中学联合体高二月考,)对分子式为C3H8O的有机物进行仪器分析:红外光谱显示有对称甲基、羟基等基团;核磁共振氢谱有三组峰,峰面积之比为1∶1∶6,则该有机物的结构简式为 (　　)
A.CH3OCH2CH3　　　　　　B.CH3CH(OH)CH3
C.CH3CH2CH2OH　　　　　　D.C3H7OH
2.(2021天津静海一中高二下期中,)某有机物A的红外光谱图和核磁共振氢谱图如图所示,下列说法中错误的是 (　　)


A.由红外光谱图可知,该有机物中至少有三种不同的化学键
B.若A的分子式为C2H6O,则其结构简式为CH3—O—CH3
C.由核磁共振氢谱图可知,该有机物分子中有三种不同化学环境的氢原子
D.仅由其核磁共振氢谱图无法得知其分子中的氢原子总数
3.(2020山东广饶高二检测,)下表为某有机物分别与各种试剂反应的现象,则这种有机物可能是 (　　)
试剂
钠
酸性高锰酸钾溶液
NaHCO3溶液
现象
放出气体
褪色
不反应
A.CH2CH—COOH　　　　　　B.CH2CHCH3
C.CH3COOCH2CH3　　　　　　D.CH2CHCH2OH
4.()已知化合物A中各元素的质量分数分别为C:37.5%,H:4.2%和O:58.3%。请填空:
(1)0.01 mol A在空气中充分燃烧需消耗氧气1.01 L(标准状况),则A的分子式是　　　　　。  
(2)实验表明:A不能发生银镜反应。1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出3 mol二氧化碳。在浓硫酸催化作用下,A与乙酸可发生酯化反应。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境。则A的结构简式是　　　　　　　。 
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇反应生成B(C12H20O7),B只有两种官能团,其数目之比为3∶1。由A生成B的反应类型是　　　　　,该反应的化学方程式是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。  
(4)A失去1分子水后形成化合物C,写出C的两种可能的结构简式及其官能团的名称:①　　　　　　　　　　　　　,②　　　　　　　　　　　　　。5.(2021宁夏银川一中高二上期中,)有机物X具有消炎功效,为测定其结构,某化学小组设计如下实验探究过程:
Ⅰ.确定X的分子式
(1)确定X的实验式。将有机物X的样品充分燃烧,对燃烧后的物质进行定量测量,所需装置及试剂如图1所示。


图1
①装置的连接顺序是　　　　　　　　。(填字母,部分装置可重复使用) 
②取样品X 6.9 g,用连接好的装置进行实验,X样品充分燃烧后,测得B装置增重15.4 g,C装置增重2.7 g,则X的实验式为　　　　　。 
(2)确定X的分子式。X的质谱图中最大质荷比为138,则X的分子式为　　　　。 
Ⅱ.确定X的结构
(3)确定X的官能团。红外光谱图显示X中有O—H、C—O、C—C、苯环上的C—H、羧基的等化学键以及邻二取代特征振动吸收峰,由此预测X含有的官能团有　　　　　。(填名称) 
(4)确定X的结构式。核磁共振氢谱图如图2,X的结构简式为　　　　　。 

图2

答案全解全析
基础过关练
1. C　生成标准状况下二氧化碳的体积为17.92 L,则0.2 mol烃中含碳原子物质的量为n(C)=17.92 L22.4 L/mol=0.8 mol,生成水的质量为18 g,
0.2 mol烃中含氢原子物质的量为n(H)=18 g18 g/mol×2=2 mol,所以1 mol烃中含碳原子的物质的量为0.8 mol×5=4 mol,含氢原子的物质的量为2 mol×5=10 mol,该烃的分子式为C4H10,故选C。
2. B　该烃中N(C)∶N(H)=2412∶51=2∶5,则其实验式为C2H5,M=ρVm=
2.59 g·L-1×22.4 L·mol-1≈58 g·mol-1,故其分子式为C4H10。
3.A　3.2 g该有机物在氧气中充分燃烧后生成的产物依次通过浓硫酸和碱石灰,分别增重3.6 g、4.4 g,则生成水的物质的量为0.2 mol,H的物质的量是0.4 mol,生成的二氧化碳的质量是4.4 g,C的物质的量是0.1 mol,则3.2 g该有机物中含有0.1 mol C和0.4 mol H,m(H)+m(C)=0.4 mol×1 g·mol-1+0.1 mol×12 g·mol-1=1.6 g<3.2 g,故该有机物中一定含有碳、氢、氧三种元素,A正确。
4.C　混合气体的密度是相同条件下H2密度的11.25倍,可以确定有机物的平均摩尔质量为22.5 g/mol,故混合气体中一定含有甲烷,混合气体的总物质的量为9 g÷22.5 g/mol=0.4 mol。该混合气体通过溴水时,溴水增重4.2 g,4.2 g为烯烃的质量,所以甲烷的质量为9 g-
4.2 g=4.8 g,甲烷的物质的量为0.3 mol,故烯烃的物质的量为
0.4 mol-0.3 mol=0.1 mol,所以M(烯烃)= 4.2 g0.1mol=42 g·mol-1,令烯烃为CnH2n,则14n=42,n=3,为丙烯,即这两种气态烃是甲烷和丙烯。
5.D　一个苯环的不饱和度为4,一个碳碳双键的不饱和度为1,一个碳碳三键的不饱和度为2,则四个选项中物质的不饱和度分别为5、3、1、4,故选D。
6.A　题述有机物分子中含4个碳碳双键、1个碳碳三键、2个环,因此其不饱和度为8。
7.B　有机混合物需先经过分离、提纯得到纯品,再利用元素定量分析确定实验式,然后测定相对分子质量确定分子式,最后利用波谱分析确定结构式,所以研究有机混合物一般采取的研究步骤是:分离、提纯→确定实验式→确定分子式→确定结构式,故选B。
8.D　A项,含2种H原子,氢原子个数之比为3∶1;B项,含3种H原子;C项,含3种H原子;D项,含2种H原子,氢原子个数之比为3∶2,故选D。
9.A　由图1可知有机物A的相对分子质量为46;由图2可知有机物A中含有3种不同化学环境的H,且个数之比为3∶2∶1,只有乙醇符合题意。
10.D　A物质与(NH4)2Fe(SO4)2溶液、硫酸以及KOH的甲醇溶液混合,在1 min内溶液由淡绿色变为红棕色,说明A中含有硝基;能与溴水反应产生白色沉淀,说明A中含有酚羟基;与NaOH溶液混合反应后,加入稀HNO3酸化,再加入AgNO3溶液,能产生淡黄色沉淀,说明A中含有溴原子。只有D项物质符合上述要求,故D正确。
11.B　该有机化合物的最简式为C3H4,设分子式为(C3H4)n,其相对分子质量为7.5×16=120,12×3n+4n=120,故n=3,即分子式为C9H12,不饱和度为4,因其不能与溴水反应却能使酸性KMnO4溶液褪色,所以该有机化合物含有苯环,苯环的不饱和度为4,故苯环上的取代基为烷基。由于在铁存在时与Br2反应能生成两种一溴代物,故苯环上应有两个取代基,且两个取代基在苯环上处于对位,该有机化合物的结构简式为。
12.答案　CH3CH2COOH　CH3CHOHCHO　HCOOCH2CH3　CH3COOCH3
解析　分子式为C3H6O2的有机物的不饱和度为3+1-62=1。A物质能与NaOH溶液发生中和反应,能使新制的氢氧化铜悬浊液溶解,还能与Na反应放出氢气,说明A为羧酸,又含有甲基,故A应为CH3CH2COOH;B与银氨溶液反应有银镜生成,能与金属钠反应产生氢气,说明B中既含有醛基,又含有羟基,故B应为CH3CHOHCHO;C在NaOH溶液中可发生水解反应,说明其含有酯基,又可与银氨溶液发生银镜反应,说明其还含有醛基,故C应为HCOOCH2CH3;D可发生水解反应,说明其含有酯基,其不能与银氨溶液、新制的氢氧化铜悬浊液反应,即不含醛基,故D为CH3COOCH3。
13.答案　(1)2∶6∶1　(2)C2H6O　(3)CH3CH2OH
解析　(1)有机物A中含有n(C)=n(CO2)=4.4 g44 g/mol=0.1 mol,n(H)=2n(H2O)=2×2.7 g18 g/mol=0.3 mol,所以n(O)=2n(CO2)+n(H2O)-n(O2)×2=2×0.1 mol+0.15 mol-2×3.36 L22.4 L/mol=
0.05 mol,所以N(C)∶N(H)∶N(O)=0.1∶0.3∶0.05=2∶6∶1。(2)有机物A的实验式为C2H6O,而有机物A的相对分子质量为46,所以有机物A的分子式为C2H6O。(3)C2H6O的结构简式可能为CH3CH2OH或CH3OCH3,由于其核磁共振氢谱中有3组峰,说明分子中含有3种氢原子,所以A为CH3CH2OH。
14.答案　(1)4　(2)C8H8O2　(3)酯类　(4)bc　(5)3,4-二甲基辛烷　(6)　18.5
解析　(1)由图乙知,A的核磁共振氢谱有4组峰,则A分子中含有4种氢原子。
(2)N(C)∶N(H)∶N(O)=70.59%12∶5.88%1∶1-70.59%-5.88%16=4∶4∶1,所以A的实验式为C4H4O,设A的分子式为(C4H4O)n,由质谱图可知A的相对分子质量为136,可得n=2,所以分子式为C8H8O2。
(3)由图丙可知,A中含有苯环和酯基,所以该物质属于酯类。
(4)A的核磁共振氢谱有4组峰,其峰面积之比为1∶2∶2∶3,说明A分子中有4种氢原子,其个数之比为1∶2∶2∶3,结合A的分子式为C8H8O2可知,A分子中只含有一个甲基,故选b、c。
(5)根据烷烃的系统命名法可知,的名称是3,4-二甲基辛烷。
(6)2,6-二甲基-4-乙基辛烷的结构简式是,分子式为C12H26,1 mol C12H26完全燃烧消耗18.5 mol氧气。
能力提升练
1.B　CH3OCH2CH3中不含羟基,故A错误;CH3CH(OH)CH3中含有对称甲基和羟基,核磁共振氢谱中有三组峰,峰面积之比为1∶1∶6,故B正确;CH3CH2CH2OH不含对称甲基,故C错误;C3H7OH的结构不确定,不能确定其分子结构中是否含有对称甲基,故D错误。
2.B　由A的红外光谱图可知分子中至少含有C—H键、C—O键、
O—H键三种不同的化学键,故A正确;若A的分子式为C2H6O,CH3—O—CH3中只含有一种氢原子,其核磁共振氢谱中吸收峰个数应该是1,与图像不符合,故B错误;A的核磁共振氢谱中有3组峰,说明分子中有3种H原子,故C正确;核磁共振氢谱只能确定分子中H原子种类数及个数之比,不能确定氢原子总数,故D正确。
3. D　由表格中的信息可知,该有机物与NaHCO3溶液不反应,说明不含—COOH,与Na反应生成气体且能被酸性高锰酸钾溶液氧化,则一定含—OH,可能含有碳碳双键或三键,以此来解答。CH2CH—COOH中含
—COOH,与NaHCO3溶液反应生成气体,故A不选;CH2CHCH3中不含
—OH,不能与Na反应生成气体,故B不选;CH3COOCH2CH3中不含—OH,不能与Na反应生成气体,故C不选;CH2CHCH2OH中不含—COOH,与NaHCO3溶液不反应,含—OH,与Na反应生成气体,含—OH、碳碳双键,能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D选。
4.答案　(1)C6H8O7　(2)
(3)酯化反应(取代反应)　+3C2H5OH+3H2O
(4),碳碳双键、羧基　,酯基、羧基(其他合理答案均可)
解析　(1)根据A中C、H、O三种元素的质量分数可以确定其实验式为C6H8O7,再结合0.01 mol A充分燃烧消耗O2的体积为1.01 L(标准状况)可知,1 mol A约消耗4.5 mol O2,可确定A的分子式为C6H8O7。
(2) 根据题中描述可知1 mol A与足量的碳酸氢钠溶液反应可放出
3 mol 二氧化碳,则1 mol A中含有3 mol 羧基。在浓硫酸催化作用下,A与乙酸可发生酯化反应,说明A中含有醇羟基。核磁共振氢谱表明A分子中有4个氢原子处于完全相同的化学环境,可确定A的结构简式为。
(3)在浓硫酸催化和适宜的反应条件下,A与足量的乙醇发生酯化反应生成B(C12H20O7)。
(4)A失去1分子水后形成化合物C,由于A中含有3个羧基和1个羟基,羟基所连碳原子的邻位碳原子上有氢原子,在浓硫酸、加热条件下A可以发生消去反应和酯化反应。
5.答案　(1)①ADCBB　②C7H6O3　(2)C7H6O3　(3)羧基、羟基　(4)
解析　(1)①装置A用于制取O2,将O2通入装置D中,有机物X充分燃烧生成CO2、H2O,利用装置C吸收生成的水蒸气,利用装置B吸收生成的CO2,为了防止外界空气中的H2O和CO2进入装置B,需再连接一个装置B,所以装置的连接顺序是ADCBB。②B装置增重15.4 g,增加的质量为生成CO2的质量,则n(CO2)=15.4 g44 g/mol=0.35 mol,C装置增重2.7 g,增加的质量为生成H2O的质量,则n(H2O)=2.7 g18 g/mol=0.15 mol,含氢原子的物质的量为0.15 mol×2=0.3 mol;根据质量守恒,6.9 g样品X中含有氧元素的质量为6.9 g-0.35×12 g-0.3 g=2.4 g,6.9 g样品X中含有氧原子的物质的量为2.4 g16 g/mol=0.15 mol,所以该有机物中N(C)∶N(H)∶N(O)=7∶6∶3,X的实验式为C7H6O3。
(2)根据(1)可知该有机物的实验式为C7H6O3,该有机物的分子式可表示为(C7H6O3)n,X的质谱图中最大质荷比为138,则X的相对分子质量为138,可得n=1,所以X的分子式为C7H6O3。
(3)根据X的红外光谱可知,X中含有O—H、C—O、C—C、苯环上的
C—H、羧基的等化学键,结合分子式可知,X分子中含有的官能团有羧基、羟基。
(4)根据X的核磁共振氢谱图可知,分子中有6种H原子,且个数相同,再根据(3)分析可知,X的结构简式为。