鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成第1课时习题

这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化合物的合成第1课时习题，共20页。试卷主要包含了已知，由合成,需要经历的反应类型为，苯甲酸的熔点为122，由苯酚合成的合成路线如图所示等内容，欢迎下载使用。
第3章　有机合成及其应用　合成高分子化合物
第1节　有机化合物的合成
第1课时　有机合成的关键——碳骨架的构建和官能团的引入
基础过关练　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
题组一　碳骨架的构建
1.(2021广东实验中学高二下月考)已知卤代烃可与金属钠反应,生成碳链较长的烃:R—X+2Na+R'—X R—R'+2NaX,现有碘乙烷和碘丙烷的混合物,使其与金属钠反应,不可能生成的烃是 (　　)
A.戊烷　　　　　　B.丁烷
C.2-甲基己烷　　　　　　D.己烷
2.(2021重庆复旦中学高考模拟)合成药物异搏定路线中的某一步骤如下,下列说法正确的是 (　　)

A.X的同分异构体中属于羧酸的只有4种
B.反应X+Y Z属于加成反应
C.1 mol Z在Ni的催化下完全氢化,消耗6 mol H2
D.Y有2种官能团且能与NaOH溶液反应
3.(2020河北张家口宣化一中高二月考)已知:。由
到的合成路线如图所示:
ABC
请回答下列问题:
(1)写出结构简式:B　　　　　　　;C　　　　　　　。 
(2)写出反应Ⅰ的反应条件:　　　　　　。深度解析 
题组二　官能团的引入与转化
4.(2020河北张家口崇礼一中高二期中)由合成,需要经历的反应类型为 (　　)
A.消去反应加成反应消去反应
B.氧化反应还原反应氧化反应
C.加成反应消去反应加成反应
D.取代反应加成反应消去反应
5.(2020重庆九校联盟高二期末)由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH,依次(从左至右)发生的反应类型和反应条件都正确的是 (　　)
选项
反应类型
反应条件
A
加成反应、取代反应、消去反应
KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热、常温
B
消去反应、加成反应、取代反应
NaOH醇溶液/加热、常温、NaOH水溶液/加热
C
氧化反应、取代反应、消去反应
加热、KOH醇溶液/加热、KOH水溶液/加热
D
消去反应、加成反应、水解反应
NaOH水溶液/加热、常温、NaOH醇溶液/加热
6.(2020江苏宿迁高二期末)由环己烷可制得1,2-环己二醇,反应过程如下:
AB
下列说法错误的是 (　　)
A.①的反应条件是光照
B.②的反应类型是消去反应
C.③的反应类型是取代反应
D.④的反应条件是NaOH水溶液、加热
7.(2021广东华南师大中山附中)苯甲酸的熔点为122.13 ℃,微溶于水,易溶于酒精,实验室制备少量苯甲酸的流程如图:
、MnO2 苯甲酸钾溶
液 苯甲酸固体
下列叙述不正确的是 (　　)
A.冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率
B.加入KMnO4反应后溶液紫红色变浅或消失,有浑浊生成
C.操作1为过滤,操作2为酸化,操作3为过滤
D.得到的苯甲酸固体用酒精洗涤比用水洗涤好
8.(2021江西赣州赣县三中高二下月考)由乙烯和其他无机原料合成环状化合物,其合成过程如下(水及其他无机产物均已省略):

请分析后回答下列问题:
(1)反应①的反应类型是　　　　　　。 
(2)D中含有的官能团的名称为　　　　　　。 
(3)C的结构简式为　　　　　　。 
(4)物质X与A互为同分异构体,则X的结构简式为　　　　　　。 
(5)A→B的化学方程式(注明反应条件)　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
9.(2021四川南充高二上期末)A可以从石油裂解气中获得,图中以A为原料合成E的流程如图所示。
A B C E
请回答下列问题:
(1)B的名称为　　　　　,D的结构简式为　　　　　　。 
(2)已知E能使溴水褪色,其中所含的官能团的名称为　　　　　　。 
(3)由C→E涉及的反应类型为　　　　　　　　　。 
(4)B→C反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)E有多种同分异构体,符合下列条件且核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为　　　　　　。 
①可与Na2CO3溶液反应;
②分子中只有一个环状结构。
10.(2021辽宁锦州高二下月考)由苯酚合成的合成路线如图所示。
D F

请回答下列问题:
(1)F中含有的官能团名称为　　　　　　　　　。 
(2)判断反应类型:
①由B到C:　　　　反应; 
②由G到H:　　　　反应。 
(3)写出下列转化的化学方程式:(请注明反应条件)
①由D到E:　　　　　　　　　　　。 
②由E到F:　　　　　　　　　　　。 
(4)物质B发生催化氧化(Cu作催化剂)反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
11.(2020北京石景山高二期末)以下是合成聚对苯二甲酸-1,4-丁二醇酯的合成路线:
ABC
(1)实验室制备乙炔的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　。 
(2)化合物A的结构简式为　　　　　　　。 
(3)③的反应类型为　　　　　。 
(4)写出反应⑥的化学方程式　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(5)D有多种同分异构体,符合以下条件的共有　　　　种,写出其中一种同分异构体的结构简式　　　　　　　　　。 
①能发生水解反应,遇饱和FeCl3溶液显色;
②1 mol该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag
能力提升练　　　　　　　　　　　　　　　　　　　
题组一　有机合成中碳骨架的构建和官能团的衍变
1.(2020山东广饶一中高二检测,)对氨基苯甲酸可用甲苯为原料合成。已知:①苯环上的硝基可被还原为氨基:+3Fe+6HCl+3FeCl2+2H2O,产物苯胺还原性强,易被氧化;②—CH3为邻、对位取代定位基,而—COOH为间位取代定位基。则由甲苯合成对氨基苯甲酸的步骤合理的顺序是 (　　)
A.甲苯XY对氨基苯甲酸
B.甲苯XY对氨基苯甲酸
C.甲苯XY对氨基苯甲酸
D.甲苯XY对氨基苯甲酸
2.(2020河北张家口高二月考,)已知:
P。下列说法不正确的是(深度解析)
A.反应①属于加成反应
B.反应②中FeCl3做催化剂
C.N的同分异构体有3种(不考虑立体异构)
D.M、N、P均不能与溴水反应
3.(双选)(2020安徽安庆高二月考,)某药物中间体的合成路线如图所示,下列说法正确的是 (　　)
中间体
A.对苯二酚在空气中能稳定存在
B.1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应
C.2,5-二羟基苯乙酮能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应
D.该中间体分子中含有1个手性碳原子
题组二　有机合成
4.(2020湖南长沙第一中学、师大附中高二上学期期末联考,)立方烷衍生物I的合成路线如图:
　 C
(C5H6O)E
请回答下列问题:
(1)C的结构简式为　　　　　　　,E的结构简式为　　　　　　。 
(2)③的反应类型为　　　　　　　,⑤的反应类型为　　　　　　。 
(3)已知A由下列三步反应合成,其中第3步反应的试剂和条件分别为O2/Cu、加热。
XY
请写出反应1的试剂和条件:　　　　　　　,反应2的化学方程式为　　　　　　　　　　　。 
(4)在该合成路线中的化合物(A~I),其中互为同分异构体的是　　　　(填字母代号)。 
(5)第⑥步反应的名称为D-A反应,分析该反应中成键与断键情况,请写出以乙炔为原料合成1,4-环己二烯流程。(无机试剂、溶剂任选)　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 
(6)写出以和为原料,制备医药中间体的合成路线(无机试剂、溶剂任选)。深度解析
答案全解全析
基础过关练
1. C　卤代烃与金属钠反应生成碳链较长的烃的反应为R—X+2Na+
R'—X R—R'+2NaX,碘乙烷是CH3CH2I,碘丙烷是CH3CH2CH2I;A项,戊烷可以由碘乙烷、碘丙烷和金属钠反应得到,即CH3CH2I+2Na+CH3CH2CH2I
CH3CH2CH2CH2CH3+2NaI;B项,丁烷可以由两分子碘乙烷和金属钠反应得到,即2CH3CH2I+2Na CH3CH2CH2CH3+2NaI;C项,2-甲基己烷中含有7个碳原子,不能由碘乙烷、碘丙烷和金属钠反应得到;D项,己烷可以由两分子碘丙烷和金属钠反应得到,即2CH3CH2CH2I+2Na CH3CH2CH2CH2CH2CH3+2NaI;故选C。
2. D　X的同分异构体属于羧酸时,如果含苯环,取代基为—COOH和
—CH3,有邻、间、对3种位置关系,如果取代基为—CH2COOH,有1种;如果不含苯环,不饱和链状羧酸有多种结构,所以符合条件的有机物多于4种,故A错误。由题给反应方程式可知,X+Y Z的反应不属于加成反应,故B错误。1 mol Z在Ni的催化下完全氢化,消耗5 mol H2,故C错误。Y中含有酯基、溴原子,能和NaOH反应,故D正确。
3.答案　(1)　
(2)浓硫酸、加热
解析　(1)根据合成路线图可知,B发生题给已知信息反应生成,可知B为,与氢气发生加成反应生成的C为。
(2)反应Ⅰ是发生消去反应生成,反应条件为浓硫酸、加热。
归纳总结　(1)碳链的增长

(2)碳链的减短

4.A　先发生消去反应得到,可与Br2发生加成反应得到,与NaOH的醇溶液在加热条件下发生消去反应得到,则由合成,需要经历的反应类型依次为消去反应、加成反应、消去反应,A项正确。
5.B　由CH3CH2CH2Br制备CH3CH(OH)CH2OH的合成路线可以是:CH3CH2CH2BrCH3CHCH2CH3CHBrCH2Br
CH3CH(OH)CH2OH,涉及的反应类型依次为消去反应、加成反应、水解反应(取代反应),故选B。
6.C　根据环己烷合成1,2-环己二醇的路线可知,反应①为在光照条件下发生取代反应得到,反应②为与氢氧化钠醇溶液在加热条件下发生消去反应,生成的A为,反应③为与Br2发生加成反应,生成的B为,反应④为与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生水解反应得到。A项,反应①为取代反应,反应条件为光照,A正确;B项,反应②为与氢氧化钠醇溶液在加热条件下发生消去反应,B正确;C项,反应③为与Br2发生加成反应,C错误;D项,反应④为与氢氧化钠水溶液在加热条件下发生水解反应,D正确。
7.D　冷凝回流的目的是提高甲苯的转化率,故A正确;甲苯与KMnO4反应生成苯甲酸钾和二氧化锰,因此溶液紫红色变浅或消失,有浑浊生成,故B正确;由流程图可知,操作1为过滤,操作2为酸化,操作3为过滤,故C正确;苯甲酸微溶于水,易溶于酒精,所以得到的苯甲酸固体用水洗涤比酒精好,故D不正确。
8.答案　(1)加成反应　(2)羧基　(3)OHC—CHO　(4)CH3—CHBr2　(5)CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr
解析　和Br2发生加成反应,生成的A为CH2BrCH2Br,CH2BrCH2Br水解生成的B为CH2OHCH2OH,CH2OHCH2OH发生氧化反应生成的C为OHC—CHO,OHC—CHO被氧化为D,D为HOOC—COOH,B和D发生酯化反应生成E。(1)反应①的反应类型是加成反应。(2)D为HOOC—COOH,含有的官能团为羧基。(3)C的结构简式为OHC—CHO。(4)A为CH2BrCH2Br,则与A互为同分异构体的X为CH3—CHBr2。(5)A为CH2BrCH2Br,A发生水解反应生成B的化学方程式为CH2BrCH2Br+2NaOH HOCH2CH2OH+2NaBr。
9.答案　(1)1,2-二溴乙烷　　
(2)醚键、碳碳双键　
(3)取代反应和消去反应
(4)+2NaOH +2NaBr
(5)
解析　A可以从石油裂解气中获得,由合成流程图可知,A为,A与Br2发生加成反应生成的B为BrCH2CH2Br,B水解生成的C为HOCH2CH2OH,C与D发生取代反应生成,则D为,脱去1分子水生成E,则E为。(1)B的名称为1,2-二溴乙烷;D的结构简式为。(2)E为,其中所含的官能团的名称为醚键、碳碳双键。(3)由上述分析可知,C与D发生取代反应生成,发生消去反应生成E,所以由C→E涉及的反应类型为取代反应和消去反应。(4)B→C反应的化学方程式为+2NaOH + 2NaBr。(5)E()的同分异构体符合条件:①可与Na2CO3溶液反应,说明含有酚羟基;②分子中只有一个环状结构,即只含有苯环,若苯环上含有2个取代基,一个取代基为—OH,另一个取代基可能为、或,均有邻、间、对3种位置关系;若苯环上有3个取代基,分别为—OH、—CH3、,三个不同的取代基在苯环上有10种位置关系,符合条件的共有3×3+10=19种,其中核磁共振氢谱中峰数最少的有机物的结构简式为,其分子中含5种H原子。
10.答案　(1)碳碳双键、溴原子
(2)①消去　②取代　
(3)①+2NaOH +2NaBr+2H2O
②+Br2
(4)2+O2 2+2H2O
解析　(1)和Br2发生1,4-加成反应生成F,F是,含有的官能团名称为碳碳双键、溴原子。
(2)①在浓硫酸存在及加热条件下发生消去反应生成,由B到C的反应类型为消去反应。
②中的溴原子被羟基取代生成,由G到H的反应类型为取代反应。
(3)①和Br2发生加成反应生成,在氢氧化钠的醇溶液中加热发生消去反应生成,由D到E反应的化学方程式是+2NaOH +2NaBr+2H2O。
②和Br2发生1,4-加成反应生成,由E到F的化学方程式是+Br2 。
(4)在Cu作催化剂及加热条件下发生催化氧化反应生成,反应的化学方程式是2+O2 2+2H2O。
11.答案　(1)CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2
(2)
(3)消去反应
(4)+2NaOH+2NaCl
(5)10　(答案合理即可)
解析　与CH3CHO发生加成反应生成,与H2在催化剂作用下发生加成反应生成,发生消去反应生成,与氯气发生1,4-加成反应生成A(),与氢气发生加成反应生成B(),在碱性条件下发生水解反应生成C(),与对苯二甲酸发生缩聚反应得到聚对苯二甲酸-1,4-丁二醇酯。
(1)实验室用电石和饱和食盐水制备乙炔,化学方程式为CaC2+2H2OC2H2↑+Ca(OH)2。
(2)化合物A的结构简式为。
(3)由上述分析可知,反应③的反应类型为消去反应。
(4)反应⑥为在碱性条件下水解生成,化学方程式为+2NaOH+2NaCl。
(5)D为对苯二甲酸,有多种同分异构体,要求符合条件:①能发生水解反应,说明有酯基,遇饱和FeCl3溶液显色,说明含有酚羟基;②1 mol该同分异构体能与足量银氨溶液反应生成4 mol Ag,说明含有2个—CHO,综合上述可知,苯环上有三个不同的取代基,即—OOCH、—OH、—CHO,先将其中两个取代基连到苯环上,有邻、间、对三种位置关系,再放第三个取代基,分别有4种、4种、2种结构,共10种,如等。
能力提升练
1.A　由甲苯制取对氨基苯甲酸时,需发生硝化反应引入硝基,再还原得到氨基,将甲基氧化得到羧基,但氨基易被氧化,故甲基氧化为羧基应在硝基还原为氨基前,否则生成的氨基也被氧化,因为—CH3为邻、对位取代定位基,—COOH为间位取代定位基,故甲苯先发生硝化反应,再将甲基氧化为羧基,最后将硝基还原为氨基。
2.C　N的同分异构体可为二甲苯或链烃等,二甲苯有3种,则N的同分异构体大于3种,故C错误。
方法指导　掌握有机物中官能团的性质,熟悉苯的结构和性质即可解答。
3.BC　酚羟基不稳定,易被氧气氧化,所以对苯二酚在空气中不能稳定存在,故A错误;中间体中含有的苯环、羰基能和氢气在一定条件下发生加成反应,所以1 mol该中间体最多可与11 mol H2反应,故B正确;2,5-二羟基苯乙酮中含有酚羟基、羰基和苯环,所以2,5-二羟基苯乙酮能发生加成反应、氧化反应、还原反应、缩聚反应,故C正确;连接四个不同原子或原子团的C原子为手性碳原子,根据结构简式可知,该中间体分子中不含手性碳原子,故D错误。
4.答案　(1)　
(2)取代反应　消去反应
(3)Cl2/光照　+NaOH +NaCl(其他答案合理即可)
(4)G和H
(5)
(6) (其他答案合理即可)
解析　A发生取代反应生成B,B发生消去反应生成C,结合D的结构可知C为,C发生取代反应生成D,D发生加成反应生成的E为,E发生消去反应生成F,F发生加成反应生成G,G发生加成反应生成H,H发生水解反应生成I。
(1)由上述分析可知,C为,E为。
(2)由上述分析可知,③的反应类型为取代反应,⑤的反应类型为消去反应。
(3)根据合成路线及第3步反应的试剂和条件,可知合成A的路线可以是:环戊烷和氯气在光照条件下发生取代反应生成X(),和氢氧化钠的水溶液在加热条件下发生取代反应生成Y(),与O2在铜做催化剂、加热条件下发生氧化反应生成,所以反应1的试剂和条件为Cl2/光照,反应2的化学方程式为+NaOH +NaCl。
(4)分子式相同,结构不同的化合物互称为同分异构体,在该合成路线中的化合物(A~I)中互为同分异构体的是G和H。
(5)2分子乙炔发生加成反应生成,然后与氢气发生加成反应生成CH2CH—CHCH2,
CH2CH—CHCH2再与发生加成反应生成1,4-环己二烯。
(6)与Br2在光照条件下发生取代反应生成,然后发生消去反应生成,再与Br2发生加成反应生成,然后发生消去反应生成,最后与发生加成反应生成,则合成路线流程图为。
方法指导　将题目所给信息与已学知识结合并综合运用是解答本题的关键,需要学生具备准确、快速获取新信息的能力和接受、吸收、整合化学信息的能力,采用正推和逆推相结合的方法,逐步分析有机合成路线,推出各有机物的结构,然后分析官能团推断各步反应及反应类型。