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    第1课时 醇-2022版化学选择性必修3 鲁教版(2019) 同步练习 (Word含解析)
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    鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚第1课时同步练习题

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    这是一份鲁科版 (2019)选择性必修3第2节 醇和酚第1课时同步练习题,共17页。试卷主要包含了下列物质中既属于醇又属于酚的是,下列物质中,沸点最高的是,乙醇分子中含有不同的化学键等内容,欢迎下载使用。

     
    第2节 醇和酚
    第1课时 醇
    基础过关练
                       
    题组一 醇的概念、分类和命名
    1.(2021辽宁葫芦岛八中高二下期中)下列物质中既属于醇又属于酚的是 (  )
    A.   B.
    C.  D.
    2.(2021河北邯郸高三上摸底)某醇的结构为,用系统命名法命名,其名称为 (  )
    A.3-甲基-1,3-丁二醇
    B.2-甲基-2,4-丁二醇
    C.1,1-二甲基-1,3-丙二醇
    D.1,3-戊二醇
    题组二 醇的物理性质和用途
    3.(2020北京昌平高二上期末)下列物质中,沸点最高的是(  )
    A.乙烷      B.乙醇
    C.乙二醇      D.丙三醇
    4.(2021北京丰台高二下期中)下列有关醇类物理性质的说法中,不正确的是 (  )
    A.沸点:乙二醇>乙醇>丙烷
    B.乙醇是常用的有机溶剂,可用于萃取碘水中的碘
    C.交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精易挥发的特点
    D.甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,这是因为这些醇与水形成了氢键
    5.(2021广西南宁三中高二上月考)化学与生活密切相关,下列说法正确的是 (  )
    A.在化妆品中添加乙醇可以起到保湿的作用
    B.石油是多种烃的混合物,煤的主要成分是碳单质
    C.苯甲酸钠可作食品防腐剂,可大量使用以延长食品保质期
    D.医用酒精的浓度为75%,福尔马林是35%~45%的甲醛溶液
    题组三 醇的化学性质
    6.(2021陕西黄陵中学高二下期中)某有机物分子的空间填充模型如图所示,有关该物质的说法不正确的是 (  )

    A.其结构简式为CH3CH2OH
    B.含有的官能团为—OH
    C.能与金属钠反应
    D.不能使酸性高锰酸钾溶液褪色
    7.(2020广东广州番禺中学高二下期中)乙醇分子中含有不同的化学键:。关于乙醇在下列各反应中断裂化学键的说法不正确的是 (  )
    A.乙醇和钠反应,键①断裂
    B.在铜催化作用下和O2 反应,键①③断裂
    C.乙醇制乙烯时,键②⑤断裂
    D.与乙酸发生酯化反应时,键②断裂
    8.(2021山东济南长清一中高二下期中)由得到HCHO,反应条件和断键位置是 (  )
    A.Cu、加热;①②
    B.Cu、加热;①③
    C.浓H2SO4、加热;①②
    D.浓H2SO4、加热;①③
    9.(2020甘肃天水高二下期中)当乙酸分子中的O都是18O,乙醇分子中的O都是16O时,二者在一定条件下反应的生成物中水的相对分子质量为 (  )
    A.16   B.18   C.20   D.22
    10. (2020北京石景山高二上期末)1-丁醇和乙酸在浓硫酸作用下,通过酯化反应制得乙酸正丁酯,反应温度为115~125 ℃,反应装置如图。
    下列对该实验的描述错误的是 (  )

    A.不能用水浴加热
    B.长玻璃管起冷凝回流作用
    C.提纯乙酸正丁酯需要经过水、氢氧化钠溶液洗涤
    D.试管中加入沸石或碎瓷片的目的是防止暴沸
    11.(2021四川成都高二上月考)人体缺乏维生素A,会出现皮肤干燥、夜盲症等。维生素A又称视黄醇,分子结构如图所示。下列说法正确的是 (  )

    A.1 mol维生素A最多能与7 mol H2发生加成反应
    B.维生素A不能被氧化得到醛
    C.维生素A是一种易溶于水的醇
    D.维生素A的分子式为C20H30O
    12.(2021重庆凤鸣山中学高二下期中)既可发生消去反应,又能被氧化成醛的物质是 (  )
    A.2-甲基-1-丁醇      B.2,2-二甲基-1-丁醇
    C.2-甲基-2-丁醇      D.2,3-二甲基-2-丁醇
    13.(2021上海松江高考二模)某化合物X的结构简式为,下列有关X的叙述正确的是 (  )
    A.分子式为C9H13O2
    B.可被酸性高锰酸钾溶液氧化
    C.所有碳原子可能在同一平面上
    D.在氢氧化钠醇溶液加热条件下生成烯烃
    14.乙酸乙酯广泛应用于药物、染料、香料等工业,某学习小组设计以下两套装置用乙醇、乙酸和浓硫酸分别制备乙酸乙酯(沸点77.2 ℃)。下列说法不正确的是 (  )


    A.浓硫酸能加快酯化反应速率
    B.不断蒸出酯,会降低其产率
    C.装置b比装置a原料损失的少
    D.可用分液的方法分离出乙酸乙酯
    15.乙醚是有机合成中常用的溶剂。某实验小组在实验室利用乙醇脱水制备乙醚,装置示意图(夹持和加热装置已略去)、实验步骤和有关数据如下:


    物质
    相对分子
    质量
    密度/
    g·mL-1
    沸点/℃
    在水中的
    溶解性
    乙醇
    46
    0.816
    78
    互溶
    乙醚
    74
    0.713
    34.6
    不溶
    已知:①相同条件下,乙醚在饱和食盐水中比在水中更难溶;②氯化钙可与乙醇形成配合物CaCl2·6C2H5OH。
    请回答下列问题:
    (1)仪器B的名称为      。 
    (2)由乙醇制备乙醚的总反应为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,此反应分两步进行,第一步反应的化学方程式为CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OSO2OH+H2O,则第二步反应的化学方程式为                     。 
    (3)反应过程中,仪器B的末端应浸入反应液中,原因是           。 
    (4)仪器D中盛有冰水混合物,其作用为             。 
    (5)操作1的名称为      ,操作2的名称为      。 
    (6)若省略步骤Ⅱ会导致的后果是                           。 
    (7)若实验过程中共加入18 mL乙醇,最终得到8.7 g乙醚,则乙醚的产率为    (计算结果精确到0.1%)。 
    能力提升练
    题组一 醇的结构和性质
    1.(2021江苏扬州高邮高二上期中,)分子式为C4H10O并能发生催化氧化反应的有机物有(不含立体异构) (  )
    A.2种      B.3种   
    C.4种      D.5种
    2.(2020河北沧州高二下月考,)CH4、CH3OH的有关性质见表:
    物质
    常温时的状态
    溶解性
    CH4
    气体
    几乎不溶于水
    CH3OH
    液体
    与水以任意比互溶
    下列说法不正确的是 (  )
    A.CH4的沸点低于CH3OH
    B.CH3OH易溶于水是受分子中羟基的影响
    C.用蒸馏的方法可将CH3OH从其水溶液中分离出来
    D.CH4与HCl能发生取代反应,CH3OH与HCl也能发生取代反应
    3.(2021广东华南师大中山附中,)某二元醇的结构为,关于该有机物的说法错误的是 (  )
    A.用系统命名法命名:5-甲基-2,5-庚二醇
    B.该有机物通过消去反应能得到6种不同结构的二烯烃
    C.该有机物可通过催化氧化得到醛类物质
    D.1 mol该有机物能与足量金属Na反应产生H2 22.4 L(标准状况)
    4.(2020福建莆田二十四中高二下期中,)饱和一元醇35.2 g和足量的金属Na反应,生成标准状况下氢气的体积为4.48 L,该醇可被氧化成醛,则其结构可能有(不考虑立体异构) (深度解析)
    A.2种      B.3种   
    C.4种      D.5种
    5.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考,)将a g光亮的铜丝在空气中加热一段时间后,迅速插入下列物质中,取出干燥,如此反复几次,最后取出铜丝洗涤、干燥,称得其质量为b g。若a A.(CH3)3CCH2OH      B.(CH3)3COH
    C.C2H5OH      D.盐酸
    题组二 醇化学性质的实验探究与应用
    6. (2020山东济南莱芜一中高二下质量检测,)三种常见单萜类化合
    物的结构如图所示。下列说法正确的是(  )

    A.香叶醇和龙脑互为同分异构体,分子式均为C10H20O
    B.可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯
    C.龙脑分子中所有碳原子在同一个平面上
    D.1 mol月桂烯最多能与2 mol Br2发生加成反应
    7.(2020广东广州中大附中高二下期中,)实验室用环己醇脱水的方法合成环己烯,该实验的装置(夹持和加热装置已省略)如图所示:

    可能用到的有关数据如下:

    相对分
    子质量
    密度/g·cm-3
    沸点/℃
    溶解性
    环己醇
    100
    0.961 8
    161
    微溶于水
    环己烯
    82
    0.810 2
    83
    难溶于水
    按下列实验步骤回答问题:
    Ⅰ.产物合成
    在a中加入10.0 g环己醇和几片碎瓷片,冷却搅拌下慢慢加入1 mL
    浓硫酸,b中通入冷却水后,开始缓慢加热a,控制馏出物的温度接近90 ℃。
    (l)碎瓷片的作用是          ;仪器b的名称是      。 
    (2)a中发生主要反应的化学方程式为                     ;本实验最容易产生的有机副产物的结构简式为         。 
    Ⅱ.分离提纯
    将反应粗产物倒入分液漏斗中,依次用少量5%碳酸钠溶液和水洗涤,分离后加入无水氯化钙颗粒,静置一段时间后弃去氯化钙,最终通过操作X得到纯净的环己烯,称量,其质量为4.1 g。
    (3)用碳酸钠溶液洗涤的作用是                 ,操作X的名称为      。 
    Ⅲ.产物分析及产率计算
    (4)①核磁共振氢谱可以帮助鉴定产物是否为环己烯,环己烯分子中有    种不同化学环境的氢原子。 
    ②本实验所得环己烯的产率是    。 
    答案全解全析
    基础过关练
    1. D A项,含有醇羟基,属于醇,不属于酚;B项,含有酚羟基,属于酚,不属于醇;C项,含有酚羟基,属于酚,不属于醇;D项,含有酚羟基和醇羟基,既
    属于醇又属于酚;故选D。
    2.A 的主链上有4个碳原子,1、3号碳原子上各有1个羟基,3号碳原子上有1个甲基,其名称为3-甲基-1,3-丁二醇,故选A。
    3.D 乙醇、乙二醇与乙烷相比较,乙醇、乙二醇的分子间均能形成氢键,沸点较高;乙醇、乙二醇与丙三醇相比较,1个乙醇分子中含有1个羟基,1个乙二醇分子中含有2个羟基,1个丙三醇分子中含有3个羟基,分子间形成氢键的概率逐渐增大,则丙三醇的沸点比乙醇、乙二醇的高,沸点最高的是丙三醇,故选D。
    4.B 乙二醇、乙醇的分子间都能形成氢键,乙二醇分子间形成氢键的概率比乙醇大,所以沸点:乙二醇>乙醇>丙烷,故A正确;乙醇与水互溶,所以不能用于萃取碘水中的碘,故B不正确;酒精具有挥发性,交警对驾驶员进行呼气酒精检测,利用了酒精的挥发性,故C正确;羟基是亲水基团,可以和水分子形成氢键,所以甲醇、乙二醇、丙三醇均可与水以任意比互溶,故D正确。
    5.D 在化妆品中添加丙三醇可以起到保湿的作用,故A错误;石油中含有汽油、煤油、柴油、润滑油等,是多种烃的混合物,煤是由多种无机物和有机物组成的,故B错误;食品防腐剂不能大量使用,会危害人体健康,故C错误;医用酒精的浓度为75%,福尔马林是35%~45%的甲醛溶液,故D正确。
    6.D 题图为乙醇的空间填充模型,乙醇的结构简式为CH3CH2OH,故A正确;乙醇的官能团为羟基,即—OH,故B正确;乙醇中含有羟基,可以和金属钠反应,故C正确;乙醇中含有羟基,可以被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故D不正确。
    7.D 乙醇与Na反应生成乙醇钠和氢气,键①断裂,故A正确;乙醇在铜催化作用下和O2 反应生成乙醛和水,键①③断裂,故B正确;乙醇发生消去反应生成乙烯,键②⑤断裂,故C正确;酯化反应中醇脱去羟基中的H原子,则乙醇与乙酸发生酯化反应时,键①断裂,故D不正确。
    8.B CH3OH发生催化氧化反应生成HCHO,反应条件是Cu作催化剂并加热,断键位置是①③;故选B。
    9.C 乙酸与乙醇发生酯化反应,乙酸脱去羟基,乙醇脱去羟基中的氢原子,反应的化学方程式为CH3C18O18OH+CH3CH216OHCH3C18O16OCH2CH3+H218O,所以生成的水为H218O,其相对分子质量为20,故选C。
    10.C 反应温度为115~125 ℃,而水浴加热适合温度低于100 ℃的反应,故A正确;该装置中长玻璃管起冷凝回流作用,故B正确;提纯乙酸正丁酯需使用饱和碳酸钠溶液洗涤,饱和碳酸钠溶液可消耗乙酸、吸收正丁醇、降低乙酸正丁酯的溶解度,如果用氢氧化钠溶液洗涤,乙酸正丁酯会发生水解而使乙酸正丁酯的产率降低,故C错误;试管中加入沸石或碎瓷片的目的是防止液体暴沸,故D正确。
    11.D 碳碳双键能和氢气发生加成反应,1个该分子中含有5个碳碳双键,则1 mol维生素A最多能与5 mol H2发生加成反应,故A错误;维生素A中连接醇羟基的C原子上有2个H原子,所以能被氧化得到醛,故B错误;维生素A不易溶于水,故C错误;根据结构可知,维生素A的分子式为C20H30O,故D正确。
    12.A 醇分子中,连有羟基(—OH)的碳原子必须有相邻的碳原子且此相邻的碳原子上连有氢原子时,才可发生消去反应,与羟基相连的碳原子上至少连有2个氢原子的醇才能被氧化为醛;2-甲基-1-丁醇既可以发生消去反应,又能被氧化成醛;2,2-二甲基-1-丁醇不能发生消去反应;2-甲基-2-丁醇不能被氧化成醛;2,3-二甲基-2-丁醇不能发生催化氧化;故选A。
    13.B 由结构简式可知,X的分子式为C9H12O2,故A错误;X含有—CH2OH,可被酸性高锰酸钾溶液氧化,故B正确;X中所有的碳原子不可能在同一个平面上,故C错误;X属于醇,在浓硫酸作用下加热发生消去反应生成烯烃,故D错误。
    14.B 乙酸与乙醇在浓硫酸催化作用下加热发生酯化反应,化学方程式为 CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOCH2CH3+H2O ,所以浓硫酸能加快酯化反应速率,故A正确;该反应为可逆反应,不断蒸出酯,减小生成物浓度,有利于反应正向进行,能提高酯的产率,故B不正确;乙醇、乙酸易挥发,装置a采取直接加热的方法,温度升高快,但温度不易控制,装置b采用水浴加热的方法,受热均匀,相对于装置a,原料损失的少,故C正确;收集乙酸乙酯时,需用饱和碳酸钠溶液消耗挥发出来的乙酸、吸收挥发出来的乙醇、降低乙酸乙酯在水中的溶解度,静置分层后分液,取上层得乙酸乙酯,故D正确。
    15.答案 (1)分液漏斗
    (2)CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OHH2SO4+CH3CH2OCH2CH3
    (3)防止滴入的乙醇受热挥发,提高产物的产率,减少杂质
    (4)使乙醚冷凝为液体以便收集
    (5)分液 过滤
    (6)用饱和氯化钙溶液洗涤乙醚粗品时,析出氢氧化钙沉淀
    (7)73.6%
    解析 (1)仪器B为分液漏斗。(2)已知总反应为2CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O,第一步反应的化学方程式为CH3CH2OH+H2SO4CH3CH2OSO2OH+H2O,则第二步反应的化学方程式为CH3CH2OSO2OH+CH3CH2OHH2SO4+CH3CH2OCH2CH3。(3)乙醇易挥发,为防止滴入的乙醇受热挥发,提高产物的产率,减少杂质,反应过程中应将仪器B的末端浸入反应液中。(4)仪器D中盛有冰水混合物,可使乙醚冷凝为液体以便收集。(6)若省略步骤Ⅱ,乙醚粗品中混有少量NaOH,用饱和氯化钙溶液洗涤乙醚粗品时,会析出氢氧化钙沉淀。(7)若实验过程中共加入18 mL乙醇,则m(乙醇)=18 mL×0.816 g·mL-1=14.688 g,设理论生成乙醚的质量为m,则
    2CH3CH2OH~CH3CH2OCH2CH3
    2×46       74
    14.688 g     m
    m=14.688×7492 g,则乙醚的产率为8.7 g14.688×7492g×100%≈73.6%。
    能力提升练
    1. B 醇中与羟基相连的碳原子上有氢原子才能发生催化氧化反应;
    分子式为C4H10O的醇有HO—CH2CH2CH2CH3、HO—CH(CH3)CH2CH3、
    HO—CH2CH(CH3)2、HO—C(CH3)3,能发生催化氧化反应的有
    HO—CH2CH2CH2CH3、HO—CH(CH3)CH2CH3、HO—CH2CH(CH3)2,故选B。
    2.D CH3OH含有羟基,分子间易形成氢键,所以CH4的沸点低于CH3OH,故A正确;醇与水分子间易形成氢键,使甲醇易溶于水,所以CH3OH易溶于水是受分子中羟基的影响,故B正确;CH3OH与水互溶,但沸点相差较大,用蒸馏的方法可将CH3OH从其水溶液中分离出来,故C正确;CH4与HCl不能发生取代反应,光照下能与卤素单质发生取代反应,而CH3OH与HCl能发生取代反应,故D错误。
    3.C 为二元醇,主链上有7个碳原子,从右往左数,取代基甲基在5号碳原子上,2个羟基分别在2、5号碳原子上,系统命名为5-甲基-2,5-庚二醇,故A正确;中与羟基相连的碳原子的相邻碳原子上有氢原子,可以发生消去反应,该有机物通过消去反应形成的二烯烃有6种,故B正确;醇中与羟基相连的碳原子上至少有2个H原子才能发生催化氧化反应得到醛类物质,与左边羟基相连的碳原子上没有氢原子,与右边羟基相连的碳原子上只有1个氢原子,所以该有机物不能通过催化氧化得到醛类物质,故C错误;1 mol该有机物含2 mol羟基,能与足量金属Na反应产生1 mol氢气,标准状况下体积为22.4 L,故D正确。
    4.C 标准状况下4.48 L氢气的物质的量为4.48 L÷22.4 L/mol=
    0.2 mol ,设饱和一元醇的组成为CnH2n+1OH,
    2CnH2n+1OH ~ H2
    (28n+36)g 1 mol
    35.2 g 0.2 mol
    (28n+36)g∶35.2 g=1 mol∶0.2 mol ,解得n=5 ,所以该醇为C5H11OH,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,即C4H9—CH2OH,丁基有4种结构,所以符合条件的醇有4种,故选C。
    方法技巧 饱和一元醇的通式为CnH2n+1OH,根据2CnH2n+1OH~H2计算确定醇的分子式,该醇可被氧化成醛,说明结构中存在—CH2OH,该饱和一元醇可以看作比醇少一个碳原子的烷烃中一个H原子被—CH2OH取代。
    5.B 铜丝和空气中的氧气在加热条件下反应生成黑色的氧化铜,反应的化学方程式为2Cu+O22CuO。A项,(CH3)3CCH2OH和CuO在加热条件下反应生成(CH3)3CCHO、Cu和H2O,CuO被还原为Cu,质量不变,即a=b;B项,(CH3)3COH中与羟基相连的碳原子上没有氢原子,与CuO不反应,所以铜丝质量增大,即ab;故选B。
    6.B 香叶醇与龙脑的分子式相同,均为C10H18O,互为同分异构体,故A错误;钠与香叶醇反应生成氢气,钠不与月桂烯反应,所以可用金属钠鉴别香叶醇和月桂烯,故B正确;龙脑分子中所有碳原子不可能共平面,故C错误;1 mol月桂烯中含3 mol碳碳双键,可与3 mol Br2发生加成反应,故D错误。
    7.答案 (1)防止a中液体暴沸 直形冷凝管
    (2)+H2O 
    (3)除去粗产品中的硫酸 蒸馏
    (4)①3 ②50%
    解析 (1)混合液体加热时易发生暴沸现象,加入碎瓷片可以防止加热过程中液体暴沸;根据图示可知仪器b的名称是直形冷凝管。(2)环己醇在浓硫酸催化并加热的条件下反应生成环己烯,该反应的化学方程式为+H2O;加热过程中,环己醇除可以发生消去反应生成环己烯外,还可以发生取代反应生成二环己醚,其结构简式为。(3)碳酸钠能和硫酸反应生成可溶于水的硫酸钠,所以用碳酸钠溶液洗涤的作用是除去粗产品中的硫酸;操作X的目的是分离互溶的液体混合物,所以操作X的名称为蒸馏。(4)①环己烯分子中有3种不同化学环境的氢原子;②10.0 g 环己醇的物质的量为10.0 g100 g·mol-1=0.1 mol,根据反应+H2O可知,理论上可以得到0.1 mol环己烯,其质量为82 g·mol-1×0.1 mol=8.2 g,所以环己烯的产率为4.1 g8.2 g×100%=50%。

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