鲁科版 (2019)选择性必修3第2章 官能团与有机化学反应 烃的衍生物第2节 醇和酚第2课时当堂检测题

第2课时　酚

基础过关练

题组一　酚的组成、结构和物理性质

1.(2020北京四中高二下期末)下列有关和的叙述正确的是 (　　)

A.都属于醇类　　　　　　　B.都属于酚类

C.二者属于同系物　　　　　　　D.都能与 Na 反应

2.(2021云南玉溪峨山一中高二上期中)皮肤上若沾有少量的苯酚,正确的处理方法是              (　　)

A.用高于70 ℃的热水洗　　　　　　　B.用酒精洗

C.用稀氢氧化钠溶液洗　　　　　　　D.不必冲洗

3.(2021重庆八中高二上期末)下列关于苯酚的叙述中,错误的是 (　　)

A.向碳酸氢钠溶液中滴入苯酚的水溶液后不会放出二氧化碳

B.其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗

C.其在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃可以与水以任意比互溶

D.其水溶液显强酸性,俗称石炭酸

4.在实验室中从苯酚和苯的混合物中分离出苯,可选用下列装置中的              (　　)

5.(2020河南安阳林州一中高二下月考)某有机物的结构简式如图,它的同分异构体中含有羟基(—OH)的芳香族化合物共有              (　　)

A.3种　　　B.4种　　　C.5种　　　D.6种

题组二　酚的化学性质

6.(2020河北张家口宣化一中高二下月考)BHT是一种常用的食品抗氧化剂,从出发合成BHT的方法有如下两种。下列说法不正确的是              (　　)

A.推测相同条件下BHT在水中的溶解度小于苯酚

B.BHT与都能使酸性KMnO4溶液褪色

C.方法一和方法二的反应类型都是加成反应

D.BHT与互为同系物

7.(2020吉林长春东北师大附中高二下月考)雌二醇和炔雌醇是两种雌激素用药,它们的结构简式如图所示。下列关于它们的说法正确的是              (　　)

A.可用FeCl3溶液鉴别二者

B.均能使酸性高锰酸钾溶液褪色

C.雌二醇不能与Na2CO3溶液反应

D.二者核磁共振氢谱中峰的个数不相同

8.(2021陕西渭南尚德中学高二下月考)双酚A的结构简式如图所示,下列有关此物质的说法正确的是              (　　)

A.1 mol该物质与足量溴水反应消耗2 mol Br2

B.该物质能与碳酸氢钠溶液反应放出CO2

C.该物质中所有碳原子可能在同一平面上

D.该物质与足量氢气发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2

9.(2021广西南宁三中高二上月考)叶蝉散对水稻叶蝉和飞虱具有较强的触杀作用。工业上用邻异丙基苯酚合成叶蝉散的过程如图,下列有关说法正确的是(　　)

A.邻异丙基苯酚分子中所有碳原子均共面

B.该反应为取代反应

C.叶蝉散的核磁共振氢谱有8组峰

D.邻异丙基苯酚与互为同系物

10.下列有关实验操作能达到实验目的或得出相应结论的是 (　　)

11.(2021河南郑州高二下期中)用如图所示装置探究碳酸和苯酚的酸性强弱,下列叙述不正确的是(部分夹持仪器省略)              (　　)

A.打开分液漏斗活塞,①中产生无色气泡,③中出现白色浑浊

B.②中试剂为饱和NaHCO3溶液

C.③中发生反应的化学方程式是+CO2+H2O +Na2CO3

D.苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性

题组三　苯酚分子中苯环与羟基的相互影响

12.下列反应能说明是由于羟基影响苯环,使苯酚分子中苯环上的H原子比苯分子中苯环上的H原子活泼的是　              (　　)

①2+2Na 2+H2↑

②+3Br2 ↓+3HBr

③+NaOH +H2O

④+CO2+H2O +NaHCO3

A.①③　　　　　　B.②④

C.②　　　　　　D.都不可以

13.(2020北京石景山高二上期末)某课外小组以苯酚、苯和乙醇性质的比较为例,实验探究分析有机化合物分子中的基团与性质的关系,以及基团之间存在的相互影响。

(1)苯酚、苯和乙醇物理性质比较(以水溶性为例)。

试分析苯酚、苯和乙醇水溶性差异的原因　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(2)实验发现苯不和氢氧化钠反应,理论计算与实验发现:室温下苯酚饱和溶液的pH≈5,此时所测蒸馏水的pH为5~6。考虑到空气中二氧化碳的影响,该小组认为需进一步实验以确认苯酚的酸性。

①写出苯酚与氢氧化钠反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

②证明苯酚显酸性的实验现象是　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　。(文字描述、画图等均可) 

能力提升练

题组一　酚的化学性质和应用

1.(双选)(2021山东济南长清一中高二下期中,)化学物质双酚A(结构如图),关于双酚A的下列说法正确的是              (　　)

A.该化合物属于芳香烃

B.该化合物可以跟溴水发生取代反应和加成反应

C.双酚A能与FeCl3溶液发生显色反应

D.该化合物可以与Na2CO3溶液反应放出CO2

2.(2020广东广州高二下期中,)有一种兴奋剂的结构简式如图,下列有关该物质的说法正确的是              (　　)

A.该有机物分子中所有碳原子一定在一个平面上

B.1 mol该物质与溴水、H2反应时,最多消耗Br2和H2的物质的量分别为4 mol、7 mol

C.遇FeCl3溶液显色,因为该物质与苯酚互为同系物

D.滴入酸性KMnO4溶液,观察到溶液紫色褪去,可证明分子中存在碳碳双键

3.(2020河南安阳高二下月考,)香兰素具有浓郁芳香,若1 m3空气中含有1×10-9 mg香兰素,人就能嗅到其特征香气。由愈创木酚合成香兰素,在国外已有近百年的历史,愈创木酚的结构简式是,在它的同分异构体中,只能被看作酚类(含2个酚羟基)的有              (　　)

A.3种　　　　　　B.6种

C.8种　　　　　　D.10种

4.(双选)(2020广东汕尾高三模拟,)丁香油酚结构简式如图所示,下列关于它的性质,说法正确的是              (　　)

A.既可燃烧,又可使酸性KMnO4溶液褪色

B.可跟NaHCO3溶液反应放出CO2气体

C.在碱性条件下可发生水解反应

D.可与溴水发生取代反应

题组二　酚类反应的定量关系与应用

5.(2021安徽师范大学附中高二下期中,)已知有抗癌作用的有机物白藜芦醇的结构简式为,1 mol该有机物分别与Br2(浓溴水)和H2反应,最多消耗Br2和H2的物质的量为              (　　)

A.1 mol、1 mol　　　　　　B.3.5 mol、7 mol

C.6 mol、6 mol　　　　　　D.6 mol、7 mol

6.(2020黑龙江大庆铁人中学高二下期中,)茶是我国的传统饮品,茶叶中含有的茶多酚可以替代食品添加剂中对人体有害的合成抗氧化剂,用于多种食品保鲜等。如图所示是茶多酚中含量最高的一种儿茶素A的结构简式,下列关于这种儿茶素A的有关叙述正确的是(　　)

①分子式为C15H12O7

②1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2发生加成反应

③等质量的儿茶素A分别与足量的金属钠和氢氧化钠反应,消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为1∶1

④1 mol儿茶素A与足量的溴水反应,最多消耗4 mol Br2

A.①②　　　B.①④　　　C.②③　　　D.③④

题组三　醇、酚的性质对比

7.(2021云南玉溪峨山一中高二上期中,)A和B两种物质都是分子式为C7H8O的芳香族化合物,它们都能跟金属钠反应放出氢气。A不溶于NaOH溶液,而B溶于NaOH溶液;B能使适量溴水褪色,并产生白色沉淀,而A不能。B的苯环上的一溴代物有两种结构。

(1)写出A和B的结构简式:A为　　　　　　　　,B为　　　　　　　　。 

(2)写出B与NaOH溶液发生反应的化学方程式:　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(3)A与金属钠反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 

(4)检验废水中含有苯酚,向废水中滴加氯化铁溶液,观察到的现象是　　　　　　　　。 

(5)向盛有过量的饱和溴水的试管中滴加少量苯酚稀溶液,反应的化学方程式为　　　　　　　　　　　　　　　　。 

答案全解全析

基础过关练

1.D　属于酚类,是苯甲醇,属于醇类,故A、B错误;和的结构不相似,不互为同系物,故C错误;和都含有羟基,都能与Na反应生成H2,故D正确。

2.B　A项,温度过高,会烫伤皮肤;B项,苯酚不溶于水,但易溶于酒精,可以用酒精洗;C项,氢氧化钠具有腐蚀性,不能用稀氢氧化钠溶液洗;D项,苯酚有毒,对皮肤有强烈的腐蚀性,必须进行处理;故选B。

3.D　苯酚的酸性弱于碳酸的酸性,但强于碳酸氢根离子的酸性,所以苯酚不能和碳酸氢钠反应放出CO2,故A正确;苯酚易溶于酒精,其浓溶液对皮肤有强烈的腐蚀性,如果不慎沾到皮肤上,应立即用酒精清洗,故B正确;苯酚在水中的溶解度随温度的升高而增大,超过65 ℃可以与水以任意比互溶,故C正确;苯酚俗称石炭酸,其水溶液显弱酸性,故D错误。

4.C　苯和苯酚互溶,加入氢氧化钠溶液后,苯酚与氢氧化钠反应生成易溶于水的苯酚钠,再用分液的方法分离;故选C。

5.B　符合要求的该有机物的同分异构体的结构中应含有1个苯环,侧链可能为—OH、—CH3,有邻、间、对三种位置关系;侧链还可能为—CH2OH;所以符合要求的共有4种,故选B。

6.C　BHT中含有的疏水基烃基比苯酚中的苯基大,所以相同条件下其在水中的溶解度小于苯酚,故A正确;BHT和中都含有酚羟基,都能够被酸性KMnO4溶液氧化而使酸性KMnO4溶液褪色,故B正确;方法一对应的反应为加成反应,方法二对应的反应为取代反应,故C不正确;二者结构相似,在分子组成上相差8个CH2原子团,互为同系物,故D正确。

7.B　二者都含有酚羟基,都能与FeCl3溶液发生显色反应,不能用FeCl3溶液鉴别,故A错误;二者均具有还原性,均能被酸性高锰酸钾溶液氧化而使酸性高锰酸钾溶液褪色,故B正确;雌二醇含有酚羟基,具有酸性,能与Na2CO3溶液反应,故C错误;由结构简式可知,二者分子中含有的H原子种类数目相同,所以核磁共振氢谱中峰的个数相同,故D错误。

8.D　1 mol该物质与足量溴水反应消耗4 mol Br2,故A错误;该物质不能与碳酸氢钠溶液反应生成CO2,故B错误;该物质分子中含有饱和碳原子,所有碳原子不可能在同一平面上,故C错误;该物质与足量H2发生加成反应后所得物质的分子式为C15H28O2,故D正确。

9.C　邻异丙基苯酚含有饱和碳原子,分子中所有碳原子不在同一个平面上,故A错误;该反应为加成反应,故B错误;叶蝉散的分子结构不对称,含有8种H原子,所以叶蝉散的核磁共振氢谱有8组峰,故C正确;为醇,为酚,二者不互为同系物,故D错误。

10.A　检验1-溴丙烷中的溴原子,可将1-溴丙烷与足量氢氧化钠溶液混合加热,冷却,先加足量硝酸酸化,再加硝酸银溶液,产生淡黄色沉淀,故A正确;向样品溶液中滴加氯化铁溶液后显紫色,不能说明一定含苯酚,故B错误;挥发的乙醇也能使酸性高锰酸钾溶液褪色,故C错误;苯酚和Br2反应生成的2,4,6-三溴苯酚易溶于苯酚,若将苯酚稀溶液滴入溴水中,可以看到溶液中有白色沉淀产生,故D错误。

11.C　打开分液漏斗活塞,①中生成二氧化碳,可观察到产生无色气泡,③中生成苯酚,可出现白色浑浊,故A正确;②中试剂为饱和NaHCO3溶液,可除去挥发的HCl,故B正确;苯酚的酸性强于碳酸氢根离子的酸性,所以苯酚钠溶液与二氧化碳反应生成苯酚和碳酸氢钠,反应的化学方程式为C6H5ONa+CO2+H2O C6H5OH+NaHCO3,故C错误;苯酚有弱酸性,是由于苯环影响了与其相连的羟基的活性,故D正确。

12.C　反应②中苯环上的H被取代,说明羟基影响苯环,反应①、③、④都不是发生在苯环上的反应,不能说明羟基影响苯环;故选C。

13.答案　(1)羟基是亲水基,烃基是疏水基,苯中没有亲水基,溶解度最小,疏水基苯基大于乙基,苯酚的溶解度比乙醇小

(2)①+NaOH+H2O　②反应后Ⅰ中溶液的红色褪去,Ⅱ、Ⅲ中溶液红色均变浅,但不褪色

(3)取体积相同的苯和苯酚溶液分别滴入浓溴水中,苯中出现分层,上层呈橙红色,下层呈无色;苯酚中出现白色沉淀,说明受羟基的影响,苯环变得活泼(答案合理即可)

解析　(2)①苯酚与氢氧化钠溶液反应生成苯酚钠和水,化学方程式为+NaOH+H2O。

(3)苯只能和液溴在催化剂的作用下发生取代反应,而且只能取代一个氢原子。但受羟基的影响,苯酚可以和溴水在没有催化剂的作用下发生取代反应,而且能取代羟基邻位、对位上的3个氢原子,这说明受羟基的影响,苯环变得活泼。据此可以设计实验并结合实验现象证明苯酚中羟基对苯环的影响。

能力提升练

1.BC　该化合物分子中含有氧原子,不属于芳香烃,故A不正确;该化合物分子中含有酚羟基、碳碳双键,可以跟溴水发生取代反应和加成反应,故B正确;双酚A中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,故C正确;该化合物不可以与Na2CO3溶液反应放出CO2,故D不正确。

2.B　该有机物分子中含有—C5H11,所有碳原子可能不共平面,也可能共平面,故A错误;苯环上酚羟基的邻、对位上的氢原子能被溴原子取代,分子中含碳碳双键,故1 mol该物质与溴水反应时,最多消耗4 mol Br2,苯环和碳碳双键均能与氢气发生加成反应,1 mol该物质与H2反应时,最多消耗7 mol H2,故B正确;该物质分子中含有酚羟基,能与FeCl3溶液发生显色反应,由于该物质还含有碳碳双键,所以其与苯酚不互为同系物,故C错误;碳碳双键和酚羟基均能使酸性KMnO4溶液褪色,故D错误。

3.B　两个酚羟基在苯环上的位置关系有邻、间、对三种:当两个酚羟基处于邻位时,甲基在苯环上的位置有2种,有2种结构;当两个酚羟基处于间位时,甲基在苯环上的位置有3种,有3种结构;当两个酚羟基处于对位时,甲基在苯环上的位置有1种,有1种结构;所以共有6种,故选B。

4.AD　丁香油酚可燃烧生成二氧化碳和水,其分子中含碳碳双键、

—OH,可使酸性KMnO4溶液褪色,故A正确;丁香油酚不能与NaHCO3溶液反应,故B错误;丁香油酚在碱性条件下不能发生水解反应,故C错误;丁香油酚中苯环上酚羟基邻位上有1个氢原子,能与Br2发生取代反应,故D正确。

5.D　该有机物含有碳碳双键和酚羟基,且苯环上酚羟基的邻、对位上有5个氢原子,则1 mol该有机物与Br2(浓溴水)反应,消耗Br2的物质的量为6 mol;该有机物含有苯环和碳碳双键,则1 mol该有机物与H2反应,消耗H2的物质的量为7 mol,故选D。

6.A　①由儿茶素A的结构简式可知,其分子式为C15H12O7,正确;②一个儿茶素A分子中含有两个苯环和一个碳碳双键,所以1 mol儿茶素A在一定条件下最多能与7 mol H2发生加成反应,正确;③一个儿茶素A分子中含有5个酚羟基和1个醇羟基,酚羟基可与氢氧化钠反应,酚羟基和醇羟基都可与金属钠反应,则反应消耗金属钠和氢氧化钠的物质的量之比为6∶5,错误;④1 mol儿茶素A与足量的溴水反应,最多消耗5 mol Br2,错误;故选A。

7.答案　(1)　

(2)+NaOH +H2O

(3)2+2Na 2+H2↑

(4)溶液显紫色

(5)+3Br2 ↓+3HBr

解析　(1)芳香族化合物A和B的分子式都是C7H8O,都能跟金属钠反应放出氢气,说明分子中含有—OH,A不溶于NaOH溶液且不与溴水反应,所以A为;B能溶于NaOH溶液且能使溴水褪色,并产生白色沉淀,故B为酚,因其苯环上的一溴代物有两种结构,所以B为。(2)B为,B与NaOH溶液反应的化学方程式为+NaOH +H2O。(3)A为,与钠反应的化学方程式为2+2Na 2+H2↑。

(4)苯酚与氯化铁溶液发生显色反应,溶液变为紫色。(5)苯酚与溴水发

生取代反应生成三溴苯酚,反应的化学方程式为+3Br2 ↓+3HBr。