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高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点完美版课件ppt
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这是一份高中化学人教版 (2019)选择性必修3第一节 有机化合物的结构特点完美版课件ppt，共48页。PPT课件主要包含了分子式相同，结构不同，CCH34，思考与讨论，化学性质相似，无支链，有1个支链，有2个支链，同分异构现象，构造异构等内容，欢迎下载使用。
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
四、有机化合物中的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH3、 ,名称分别为正丁烷、异丁烷。
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
（2）有机化合物的立体异构现象
对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构
主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写最长碳链： 。②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
1.烷烃同分异构体的书写方法及步骤
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有 种同分异构体。
用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
碳链异构同分异构体的书写口诀：
减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
书写口诀： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。
有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤
先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体
醇的同分异构体的书写方法及步骤
先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置(此法也可适用于卤代烃等)如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：试着写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体中
用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
具有不同的官能团而产生的异构
先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写
用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
【判断】下列异构属于何种异构？
１CH3COOH和 HCOOCH3 ２CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3 ３ CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 ∣ CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3 和 CH3–CH2–CH２－ CH=CH２
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
C—O—C—C—C
4．同分异构体数目的判断方法
记住一些常见有机物同分异构体数目①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
—CH3 1种—C2H5 1种—C3H7 2种—C4H9 4种—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
[练习]丁醇有 种同分异构体戊醛有 种同分异构体戊酸有 种同分异构体。
二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体 CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
①同一甲基上的氢原子是等效的即同一碳原子上的氢原子等效。
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
5．同分异构体与物质结构、性质的关系
①化合物的分子组成、结构越复杂，同分异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多
②同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同
③各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低
④同分异构现象在有机物和无机物中都存在。例：HO-C≡N（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）
有机化合物中同分异构现象及烷烃、烯烃、醇的同分异构体的书写
(1)烷烃(降碳对称法)
主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间
先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)
先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
6．同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
质子数相同，中子数不同
1、结构相似2、通式相同3、相对分子质量不同(相差14n)
1、分子式相同2、结构不同
电子层结构相同，原子核结构不同
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
甲烷与乙烷、丁烷与丙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体
(1)H2O和H2O2互为同分异构体。 ( )提示：H2O和H2O2的分子式不同。(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )提示：同分异构体之间互为不同的物质,相互之间的转化属于化学变化。(3)同系物之间可以互为同分异构体。( )提示：同系物的分子式肯定不同。(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。( )提示：分子式为C4H8的烃可能为烯烃,也可能为环丁烷( )。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。( )提示：分子式为C3H8O的有机化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH3 3种。(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。 ( )提示：不一定,如CH2=CHCH3和 。(7)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。( )提示：两者分子式相同,Cl的位置不同。
2．下列有机化合物的结构表示不正确的是( )
3.下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
解析 ： 中的原子不一定是C、H原子,A错误;分子式为C3H6的烃可以是丙烯或环丙烷,B错误;C项分子式为C3H5,错误;D项为丙烯的结构简式,正确。
4.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( )
解析：苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键,因此选项A中两结构简式表示的是同一种物质;对于选项D,由于甲烷分子是正四面体形结构,因此两结构式同样表示的是同一种物质;易判断选项C中两结构简式表示的也是同一种物质。
解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。
5.有机化合物 的一氯代物有( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种
6.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )A.8种 B.10种C.12种D.14种
7.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O2且属于羧酸的有机化合物有( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析分子式为C5H10O2的羧酸可写成C4H9—COOH,即可看作丁基与羧基(—COOH)相连形成的,因丁基(—C4H9)有4种结构,故C4H9—COOH的羧酸也有4种结构。
8. 以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C. (氰酸) 与 (雷酸)D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CH－CH=CH2 与
9.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
(1)上述表示方法中,属于结构式的为 ,属于键线式的为 ,属于空间填充模型的为 ,属于球棍模型的为 。 (2)写出⑨的分子式: 。 (3)写出⑩中官能团的结构简式: 、 。 (4)②的分子式为 ,最简式为 。
碳原子的成键特点决定了原子种类和数目均相同的分子,其原子可能具有多种不同的结合方式,从而形成具有不同结构的分子，这些分子之间互称同分异构体，把这种现象叫同分异构现象。
四、有机化合物中的同分异构现象
1．概念：化合物具有相同的分子式，但具有不同结构的现象叫同分异构现象，具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。
同相对分子量、同组成元素、同质量分数、同最简式；
原子连接方式不同、原子的连接顺序不同、不同物质；
①一般情况下,烷烃中碳原子个数越多,同分异构体越多,甲烷、乙烷、丙烷没有同分异构体。②丁烷的分子式为C4H10,它的同分异构体的结构简式为CH3CH2CH2CH3、 ,名称分别为正丁烷、异丁烷。
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构，如下所示：
CH3CH2CH2CH2CH3
(CH3)2CHCH2CH3
戊烷（C5H12）的三种同分异构体的结构
分子式相同，通式相同，都属于烷烃
碳骨架不同（碳原子间的连接顺序不同）
物理性质不同，支链越多，沸点越低
（1）有机化合物的构造异构现象：碳架异构、位置异构、官能团异构
碳骨架不同而产生的异构
官能团位置不同而产生的异构
官能团种类不同而产生的异构
顺反异构：由于双键不能自由旋转引起顺式异构体：两个相同原子或基团在双键同侧反式异构体：两个相同原子或基团分别在双键两侧
（2）有机化合物的立体异构现象
对映异构——存在于手性分子中手性分子——如果一对分子，它们的组成和原子的排列方式完全相同，但如同左手和右手一样互为镜像，在三维空间里不能重叠，这对分子互称为手性异构体。有手性异构体的分子称为手性分子。（分子内能找到对称轴或对称中心的分子为非手性的）
由于碳原子连接的四个原子或原子团互不相同，它们在碳原子周围有两种呈镜像关系的排列方式，这样得到的两个分子互为対映异构体
由于碳骨架不同（直链，支链，环状）而产生的异构
主链由长到短；支链由整到散；减碳架支链；支链位置由心到边；一边走，不到端，支链碳数小于所挂碳离端点的位数；排布由对到邻再到间。最后用氢原子补足碳原子的四个价键
烷烃只存在碳链异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，以C6H14为例说明：(1)确定碳链①先写最长碳链： 。②减少一个碳原子，将其作为支链并移动位置：
C—C—C—C—C—C
1.烷烃同分异构体的书写方法及步骤
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置：
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分。(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子数。(3)C6H14共有 种同分异构体。
用键线式表示分子式为C6H14的所有有机化合物。
减碳法(碳链异构)可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布对邻间。
下面以C7H16为例，写出它的同分异构体：
①将分子写成直链形式：
CH3CH2CH2CH2CH2CH2CH3
②从直链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称线一侧的各个碳原子上。甲基可连在2,3号碳原子上： ，根据碳链中心对称，将—CH3连在对称轴的右侧就会与左侧连接方式重复。
③再从主链上去掉一个碳原子，可形成一个—CH2CH3或两个—CH3，即主链变为 。当取代基为—CH2CH3时，由对称关系只能接在3号碳原子上。当取代基为两个甲基时，在主链上先定一个甲基，按照位置由近至远的顺序依次移动另外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子号码是：2和2、2和3、2和4、3和3。
注意：在书写烷烃同分异构体时，甲基不能连接在主链的两端，而乙基不能连接在两端的第二位。
碳链异构同分异构体的书写口诀：
减碳架变支链； （去掉碳的数目不能超过其总数的二分之一）
最后用氢补足碳四键。
注： 碳碳单键可以旋转，整条碳链可以任意翻转。
碳原子数越多，同分异构越多。（以烷烃为例）
书写口诀： 成直链，一条线；摘一碳，挂中间；往边排，不到端；摘两碳，成乙基；二甲基，邻对间；不重复，要写全。
有机物分子普遍存在同分异构现象（这是有机物种类繁多的主要原因）
类型2：官能团位置异构
由于官能团的位置不同而产生的异构
先写出可能有的碳链异构，然后再移动官能团的位置。
烯烃同分异构体的书写方法及步骤
先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)如书写分子式为C4H8的烯烃的同分异构体(插入双键)，双键可分别在①、②、③号位置： 试着写出分子式为C5H10的烯烃同分异构体
醇的同分异构体的书写方法及步骤
先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置(此法也可适用于卤代烃等)如下(数字即为—OH接入后的位置，即这样的醇合计为8种)：试着写出分子式为C4H10O的醇的同分异构体中
用键线式表示分子式为C4H10O的醇的有机化合物。
具有不同的官能团而产生的异构
先判断分子式符合的通式,再依据通式的类别来写
用键线式表示分子式为C3H8O的所有有机化合物。
【判断】下列异构属于何种异构？
１CH3COOH和 HCOOCH3 ２CH3–CH2–CHO和 CH3 –CO–CH3 ３ CH3 -CH-CH3和 CH3-CH2-CH2-CH3 ∣ CH3４CH3–CH=CH–CH2–CH3 和 CH3–CH2–CH２－ CH=CH２
正戊烷，异戊烷，新戊烷
1-丁烯,2-丁烯,2-甲基丙烯
碳链骨架(直链,支链)的不同而产生的异构
碳碳双键在碳链中的位置不同而产生的异构
碳链异构中的各种同分异构体是同类物质
位置异构中的各种同分异构体是同类物质
官能团异构中的各种同分异构体是不同类物质
一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)
C—O—C—C—C
4．同分异构体数目的判断方法
记住一些常见有机物同分异构体数目①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
—CH3 1种—C2H5 1种—C3H7 2种—C4H9 4种—C5H11 8种
由烃基数确定一取代产物数目
[练习]丁醇有 种同分异构体戊醛有 种同分异构体戊酸有 种同分异构体。
二氯苯(C6H4Cl2)有 种同分异构体，四氯苯(C6H2Cl4)也有 种同分异构体 CH4的一氯代物只有 种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有 种。
①同一甲基上的氢原子是等效的即同一碳原子上的氢原子等效。
等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。如新戊烷( )的四个甲基是等效的，所有的氢原子都是等效的，故新戊烷的一氯代物只有一种。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。如 的六个甲基是等效的，18个氢原子都是等效的，因此该物质的一氯代物也只有一种。
5．同分异构体与物质结构、性质的关系
①化合物的分子组成、结构越复杂，同分异构现象越强。一般来说，有机物分子中碳原子数越多，它的同分异构体数目越多
②同分异构体之间的化学性质可能相同也可能不同，但它们之间的物理性质一定不同
③各同分异构体中，支链越多，熔沸点一般越低
④同分异构现象在有机物和无机物中都存在。例：HO-C≡N（氰酸）与H-N=C=O（雷酸）
有机化合物中同分异构现象及烷烃、烯烃、醇的同分异构体的书写
(1)烷烃(降碳对称法)
主链由长到短支链由整到散位置由心到边排布由邻、对到间
先写出可能的碳链形式(碳骨架)再将官能团(双键)插入碳链中(此法也可适用于炔烃、酯等)
先碳链异构：写出可能的碳链后位置异构：移动官能团(—OH) 的位置
6．同位素、同素异形体、同系物、同分异构体的比较
质子数相同，中子数不同
1、结构相似2、通式相同3、相对分子质量不同(相差14n)
1、分子式相同2、结构不同
电子层结构相同，原子核结构不同
化学性质几乎一样，物理性质有差异
化学性质相似，物理性质差别较大
化学性质相似，熔沸点、密度呈规律性变化
化学性质可能相似也可能不同，物理性质不同
甲烷与乙烷、丁烷与丙烷
戊烷有正戊烷、异戊烷、新戊烷3种同分异构体
(1)H2O和H2O2互为同分异构体。 ( )提示：H2O和H2O2的分子式不同。(2)同分异构体之间的转化属于化学变化。( )提示：同分异构体之间互为不同的物质,相互之间的转化属于化学变化。(3)同系物之间可以互为同分异构体。( )提示：同系物的分子式肯定不同。(4)分子式为C4H8的烃一定为烯烃。( )提示：分子式为C4H8的烃可能为烯烃,也可能为环丁烷( )。
1．判断正误(对的在括号内打“√”，错的在括号内打“×”。)
(5)分子式为C3H8O的有机化合物有3种。( )提示：分子式为C3H8O的有机化合物有CH3CH2CH2OH、CH3CHOHCH3、CH3CH2—O—CH3 3种。(6)化学式相同,各元素的质量分数也相同的物质是同种物质。 ( )提示：不一定,如CH2=CHCH3和 。(7)CH3CH2CH2Cl与CH3CHClCH3互为位置异构。( )提示：两者分子式相同,Cl的位置不同。
2．下列有机化合物的结构表示不正确的是( )
3.下列有关化学用语能确定为丙烯的是( )
解析 ： 中的原子不一定是C、H原子,A错误;分子式为C3H6的烃可以是丙烯或环丙烷,B错误;C项分子式为C3H5,错误;D项为丙烯的结构简式,正确。
4.下列各组有机化合物中,互为同分异构体的是( )
解析：苯分子中的碳碳键都是相同的独特的键,因此选项A中两结构简式表示的是同一种物质;对于选项D,由于甲烷分子是正四面体形结构,因此两结构式同样表示的是同一种物质;易判断选项C中两结构简式表示的也是同一种物质。
解析：由 可知,该有机化合物中有4种等效氢原子,故有4种一氯代物。
5.有机化合物 的一氯代物有( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种
6.分子式为C4H8BrCl的有机化合物共有(不含立体异构)( )A.8种 B.10种C.12种D.14种
7.已知丁基有4种结构,则分子式为C5H10O2且属于羧酸的有机化合物有( )A.3种 B.4种C.5种 D.6种解析分子式为C5H10O2的羧酸可写成C4H9—COOH,即可看作丁基与羧基(—COOH)相连形成的,因丁基(—C4H9)有4种结构,故C4H9—COOH的羧酸也有4种结构。
8. 以下各组属于同分异构体的是 。A. 与 B. CH3(CH2)7CH3与C. (氰酸) 与 (雷酸)D. 金刚石与石墨 E. CH3CH=CH－CH=CH2 与
9.有机化合物的表示方法多种多样,下面是常用的几种表示方法:
(1)上述表示方法中,属于结构式的为 ,属于键线式的为 ,属于空间填充模型的为 ,属于球棍模型的为 。 (2)写出⑨的分子式: 。 (3)写出⑩中官能团的结构简式: 、 。 (4)②的分子式为 ,最简式为 。
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