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高中化学鲁科版 (2019)选择性必修3第1节 有机化学反应类型优秀课件ppt
展开总结:研究有机化合物化学性质的方法程序
1. 卤代烃及其定义
⑴定义:烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物。
⑵常见的卤代烃及其应用: CF3CHBrCl 三氟氯溴乙烷,广泛用作麻醉剂,CHCl3 氯仿 CH2Cl2 二氯甲烷---常用作溶剂。
常温下,除CH3Cl、CH3CH2Cl和CH2=CHCl等少数为气体,其余为液体或固体。沸点比同碳原子数的烃沸点高;同系物沸点,随碳原子数增加而升高;烃基相同,随卤素原子序数递增而升高。卤代烃难溶于水,易溶于有机溶剂。某些卤代烃本身是很好的有机溶剂,如CHCl3、CCl4等。密度一般一氟代烃、一氯代烃比水小,其余液态卤代烃一般比水大。
2、卤代烃的命名(以烃基为母体,卤原子为取代基)
2,2—二甲基—1—溴丙烷
案例:以1-溴丙烷为例探究卤代烃的性质和制备
无色液体,密度比水的大,沸点为71℃,不溶于水,易溶于有机溶剂。
⑴1-溴丙烷的化学式、填充模型、球棍模型、结构简式、结构式
⑵、1-溴丙烷的物理性质
CH3-CH2-CH2-Br
思考:分析1-溴丙烷的分子结构,从其成键特点和基团相互影响的角度预测1-溴丙烷能发生的反应的类型、预期能反应的试剂。
探究1-溴丙烷的化学性质
实验操作: 取一支试管,滴入少量1-溴丙烷,再加入 1 mL 5% 的NaOH溶液,充分振荡,并稍加热一段时间、静置、冷却,待液体分层后,用滴管吸取少量上层液体,移入另一只盛有1mL 2 ml•L-1 的硝酸的试管中,然后加入 2-3 滴 2% 的硝酸银溶液,观察现象。
实验现象:溶液中有淡黄色沉淀生成。
实验结论:1-溴丙烷和NaOH溶液反应,产物中有Br-。
完成课本第55页表格空白。
卤代烃分子中卤素原子吸引电子的能力较强,使共用电子对偏移,C−X键具有较强的极性,因此卤代烃的反应活性增强。 1-溴丙烷的官能团为溴原子 (−Br),因“−Br”的作用,C−Br较易断裂,使1-溴丙烷的反应活性增强,易发生取代(水解)反应。
1-溴丙烷还可以在一定条件下发生消去反应。
检验操作:①取少量卤代烃加入NaOH水溶液②振荡、加热、静置、冷却, ③取上层溶液,加入稀硝酸酸化④加入AgNO3溶液,有 色沉淀生成。
⑴取代反应(水解,注意电性规律)
取代反应(水解)的条件:NaOH水溶液、加热
应用:可以用来检验卤代烃中的卤素原子
消去反应的条件:NaOH的醇溶液、加热
能发生消去反应的卤代烃结构要求:必须是与卤素原子直接相连的碳原子(α-C)的邻位碳(β-C)上必须有氢原子(β-H),否则不能发生消去反应。
练习:1、下列物质能否发生消去反应?如果反应,写出产物。
比较1-溴丙烷的取代反应和消去反应,并完成下表,体会反应条件对化学反应的影响。
CH3CH2CH2OH、NaBr
CH3CH=CH2、NaBr、H2O
同种反应物,反应条件不同,发生的反应不同,产物不同。
①烷烃、苯及其同系物、烯烃和卤素单质的取代反应
②烯烃、炔烃和HX或X2的加成反应:
③醇与HX的取代反应:
完成课本第56页表格,选择合适的反应物和试剂制备1-溴丙烷。
⑶卤代烃的危害:卤代烃在环境中比较稳定,不易被微生物降解。因此卤代烃不合理使用会对环境造成破坏,引起一系列的环境问题。
6、卤代烃在有机合成中的重要作用及对环境的影响
⑵氟氯烃的特性:多数为无色、无味的液体,化学性质稳定、无毒,具有不燃烧,易挥发、易液化等特性。常用作制冷剂(氟利昂)、灭火剂(CCl4)、溶剂(CCl4、CHCl3)。
(1)卤代烃能够发生取代反应和消去反应,可以发生官能团的转化、增长碳骨架、引入不饱和键。在有机合成和有机推断中起着桥梁作用。
2、根据卤代烃的性质,如何用CH3CH2Br制取CH2BrCH2Br?如何用CH3CH2Br制取乙二醇?
3、要检验某溴乙烷中的溴元素,正确的实验方法是( ) A.加入氯水振荡,观察水层是否有棕红色出现 B.滴入AgNO3溶液,再加入稀硝酸,观察有无浅黄色沉淀生成 C.加入NaOH溶液共热,然后加入稀硝酸使溶液呈酸性,再滴入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成 D.加入NaOH溶液共热,冷却后加入AgNO3溶液,观察有无浅黄色沉淀生成
4、下列反应中,属于消去反应的是( ) A.乙烷与溴水的反应 B.一氯甲烷与KOH的乙醇溶液混合加热 C.氯苯与NaOH水溶液混合加热 D.1-溴丙烷与KOH的乙醇溶液混合加热
5、2-氯丁烷常用于有机合成,有关2-氯丁烷的叙述正确的是( ) A.分子式为C4H8Cl2 B.与硝酸银溶液混合产生不溶于稀硝酸的白色沉淀 C.微溶于水,可混溶于乙醇、乙醚、氯仿等有机溶剂 D.与氢氧化钠、乙醇在加热条件下的消去反应有机产物只有一种
6、为探究一溴环己烷( )与NaOH的醇溶液共热发生的是水解反应还是消去反应,甲、乙、丙三位同学分别设 计如下三种实验方案。 甲:向反应混合液中滴入稀硝酸中和NaOH溶液,然后滴入AgNO3溶液,若有浅黄色沉淀生成,则可证明发生了消去反应。 乙:向反应混合液中滴入溴水,若溶液颜色很快褪去,则可证明发生了消去反应。 丙:向反应混合液中滴入酸性KMnO4溶液,若溶液颜色变浅,则可证明发生了消去反应。 其中正确的是( )
A.甲 B.乙 C.丙 D.上述实验方案都不正确
可行的实验方案:先向混合液中加入足量的稀硝酸中和过量的碱,再滴入溴水,如果溴水颜色很快褪去,说明有烯烃生成,即可证明发生了消去反应。
乙烯和氢氧化钠都和溴水反应
乙烯和醇都和酸性高锰酸钾反应反应
7、有下列反应:①取代反应 ②加成反应 ③消去反应 ④使溴水褪色 ⑤使酸性KMnO4溶液褪色 ⑥与AgNO3溶液反应生成白色沉淀 ⑦加聚反应。有机物CH3—CH=CH—Cl能发生的反应有( ) A.以上反应均可发生 B.只有⑦不能发生 C.只有⑥不能发生 D.只有②不能发生
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